• Author / Uploaded
• Alvaro Tellez Robalo

Citation preview

EJERCICIOS RESUELTOS TEMAS 7

QUÍMICA ORGÁNICA

1) Indica el producto mayoritario de una reacción SN1 del 2,2-dimetil-3-yodobutano con etanol. En este caso ocurre una transposición, porque se genera un carbocatión más estable que el original.

2) Indica los productos esperados de las siguientes reacciones: a)

Se trata de un haluro de alquilo secundario que reacciona con un buen nucleófilo, que a la vez es una base débil. Por tanto, predominará la reacción de tipo SN2, y el producto minoritario será el de SN1. Por tanto, el producto mayoritario será el de inversión de la configuración.

EJERCICIOS RESUELTOS TEMAS 7

QUÍMICA ORGÁNICA

b) Cloruro de terc-butilo + H2O Se trata de un haluro de alquilo terciario, y un nucleófilo débil, que a su vez es una base débil. Por tanto, se obtiene una mezcla de los productos que derivan de la reacción SN1 y E1.

c) 2-Bromo-2-metilbutano + terc-butóxido de potasio Se trata de un haluro de alquilo secundario y una base impedida estéricamente, es decir, no nucleófila, por lo que la reacción que se produce es la E2, pero favoreciendo el alqueno menos sustituido, por el impedimento estérico (es una excepción a la regla de Zaitsev).

EJERCICIOS RESUELTOS TEMAS 7

QUÍMICA ORGÁNICA

d) R-2-bromobutano + etóxido de sodio Se obtiene preferentemente la reacción E2, y el producto mayoritario es el alqueno Zaitsev, es decir, el más sustituido; por tanto, el alqueno menos sustituido (A) se obtiene en menor proporción. Para obtener el alqueno Zaitsev se dibuja la molécula en proyección de Newman y se disponen en anti el bromo con cada uno de los dos átomos de hidrógeno del carbono C3 que pueden ser eliminados, originando dos posibles productos, el trans (mayoritario, producto B) y el cis (minoritario, producto C).

Otro producto minoritario que se obtendría es el de la reacción SN2 (producto D), ya que se tiene una base fuerte no impedida, que a su vez es buen nucleófilo; esta reacción transcurre con inversión de la configuración.

EJERCICIOS RESUELTOS TEMAS 7

QUÍMICA ORGÁNICA

e) trans-1-Bromo-1-metilcilohexano + terc-butóxido de potasio Se trata de un haluro de alquilo secundario y una base fuerte, pero no nucleófila, ya que se encuentra impedida estéricamente; por tanto, el único producto es el de la E2. El mecanismo de dicha reacción implica orientar en anti al bromo y al protón que se elimina. Dado que se trata de un haloalcano cíclico, es necesario considerar las dos sillas, para comprobar en cuál de ellas se tiene la disposición requerida de ambos átomos.