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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN” QUÍMICA ORGÁNICA II LABORATORIO 2011 SÍNTESIS DE UN COMPUESTO HETEROCÍCLICO Fundamento teórico: Se consideran compuestos heterocíclicos todos aquellos que presentan un o más átomos distintos del carbono formando parte de un anillo. Las cumarinas (de coumarou, nombre dado al haba tonka, Dipterix odorata, Fabaceae) son compuestos heterocíclicos oxigenados con un esqueleto que deriva del benzopirano. Se encuentran como metabolitos secundarios en muchas plantas y sus propiedades químicas y físicas las han hecho útiles en diversas aplicaciones en cosmética, como productos farmacéuticos, como aditivos en alimentos o como colorantes.

Las cumarinas pueden obtenerse mediante varias reacciones, como la condensación de Knovenagel, el rearreglo Claisen, la reacción de Perkin o la condensación de Pechmann. Esta última reacción es la condensación de un fenol con un β-ceto éster, usando un catalítico ácido:

En este experimento se sintetizará una 7-hidroxi-4-metilcumarina (4-metilumbeliferona) mediante la síntesis de Pechmann. Cuestionario: 1. Escriba el mecanismo detallado de la condensación de Pechmann 2. Además del haba tonka, otras plantas contienen cumarina en concentraciones significativas. Enumere al menos tres de ellas, con su nombre común y su nombre científico. 3. Enumere al menos cuatro propiedades de las cumarinas que tienen aplicación para su uso como fármacos. 4. Varias especies de hongos transforman la cumarina en dicumarol, una micotoxina con efectos anticoagulantes, que sirvió para desarrollar la warfarina. Escriba la estructura del dicumarol y la warfarina. 5. Las propiedades anticoagulantes de algunos compuestos con núcleos de cumarina, se han usado como rodenticidas. Mencione al menos dos de ellos y escriba su estructura y ventajas/desventajas de su uso. 6. ¿cuál es la estuctura del psolaren? ¿qué aplicaciones farmacéuticas tiene? ¿dónde se encuentra en forma natural?

Procedimiento: Pese o mida las cantidades que le indique su instructor de cada uno de los siguientes reactivos: Acetoacetato de etilo Resorcinol Ácido sulfúrico concentrado Etanol 95° Use lentes de seguridad en todo momento. Coloque los reactivos en un tubo de ensayo, siguiendo el orden que le indique su instructor y caliente (en baño maría) la mezcla de reacción, con agitación ocasional. Filtre a presión reducida el sólido obtenido, deje secar y tome el punto de fusión. Observe las propiedades fluorescentes del producto, disolviendo una pequeña cantidad en 2-3 ml de etanol 95% en 3 tubos de ensayo, añadiendo 2 ml de HCl al 10% al primer tubo, 2 mL de Na2CO3 al 10% al segundo tubo y 2 mL de agua al tercer tubo. Compare el color de los tres tubos en la luz natural y bajo luz UV de onda larga. Referencias: Young, D., Welker, J., Doxsee, K. 2011. J. Chem. Educ. (88) 3:319-321.