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• Julio R Del Aguila

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CUMARINAS Origen biosintético: Las cumarinas son metabolitos secundarios que proceden de la ruta del ácido shikímico según la secuencia que se resume a continuación. Ácido shikímico → ácido trans-cinámico → ácido orto-cumárico → glucósido → Isomeración a cís → cumarina

Distribucion: Las cumarinas se hallan ampliamente extendidas en el reino vegetal. Hay sin embargo determinadas familia que poseen gran cantidad de cumarinas: Leguminosas (Fabáceas), Rubiíceas, Rutáceas, Asteráceas, Umbelíferas, Apocináceas y Compuestas. Tambien se encuentran cumarinas en ciertos hongos, por ejemplo, las aflatoxinas de hongos del género Aspergillus que destacan porque son altamente tóxicas. Estructura química: Las cumarinas son derivados de benzo-α-pirona. Muchas de ellas son fenólicas, por lo que se incluye dentro de los derivados fenólicos.

Clasificación: 1. Cumarinas sencillas: poseen el núcleo base de benzo-α-pirona con más o menos sustituyentes en las posiciones 5, 6, 7 y 8. Los radicales son generalmente H, OH o OCH3 (hidroxi- y metoxicumarinas). Casi todas las cumarinas poseen función hidroxilo o metoxilo en posición 7. 2. Cumarinas c-predniladas: llevan enlazadas al anillo de benzo-α-pirona unidades isoprénicas, generalmente C5 o C10. 3. Furanocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno un anillo de furano. Son 6, 7 –Furanocumarinas y 7, 8-piranocumarinas. 4. Piranocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno un anillo de pirano. Son 6, 7-piranocumarinas y 7, 8-piranocumarinas. 5. Dicumarinas: son estructuras dímeras, como el dicumarol.

Propiedades: 1. Son sólidos cristalizables de color blanco o amarillento. 2. Solubilidad: las hidroxicumarinas son solubles en disolventes organicos (éter, cloroformo, alcoholes); los glucósidos son solubles en agua y alcoholes y las furanocumarinas y piranocumarinas lo son únicamente en disolventes orgánicos apolares (éter, etílico, cloroformo). 3. Fluorescencia a la luz ultravioleta (UV): las cumarinas presentan fluorescencia (azul, amarilla, verde, púrpura), lo cual permite su reconocimiento. Extracción e identificación: Se extraen con mezclas hidroalcohólicas, se realiza una cromatografía de capa fina y se identifican por fluorescencia al UV o revelando con el éster aminoetílico del ácido difenilbórico (comúnmente llamado “reactivo de productos naturales” porque permite detectar también otras sustancias naturales como los flavonoides). Acciones farmacológicas: Los compuestos que se engloban bajo la denominación de cumarinas tienen estructuras muy variadas y, debido a ello, se observa una gran variabilidad en sus acciones farmacológicas. Las principales acciones que se han apreciado para las diferentes cumarinas son: 1. Acción vitamínica P: disminuye la permeabilidad capilar y refuerzan los capilares. 2. Tónicos venosos (venotónicos). 3. Fotosensibilizadoras (furanocumarinas) 4. Antiinflamatorios. 5. Antiespasmódicos.

6. 7. 8. 9.

Vasodilatadores coronarios. Ligero efecto hipnótico. Sedantes. Anticoagulantes (dicumarol).

Principales drogas con cumarinas A continuación se esquematizan de las principales especies vegetales que contienen cumarinas indicando brevemente algunas de sus características más destacadas: Droga Sumidades floridas de Melilotus officinalis Meliloto, trébol de olor Semilla y corteza de Aesculus hippocastanum Castaño de Indias Frutos de Amni visnaga Biznaga, kela

Principales componentes Cumarina: se forma al desecar a partir de melitósido y dicumarol Flavonoides Saponósidos Flavonoides (escina), saponinas, glucósidos cumarínicos (esculósidos, esculetósido) Furocromonas (kelina, visnagina), furanocumarinas, aceite esencial

Principales acciones Antiespasmódico, venotónico anticoagulante, diutérico suave, antiinflamatorio, hipnótico, digestivo. Vasodilatador coronario, antianginoso, venotónico, vasoprotector, antiinflamatorio Vasodilatador coronario, antianginoso, antiespasmódico