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Universidad Nacional Autonoma de Mexico

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Campus II

Practica N° 2: Reporte de la síntesis de la Acido Acetilsalicilico.

Alumno: Monroy Cañas Héctor Emilio.

Materia: Síntesis de Fármacos y Materias Primas I

Grupo: 1402

Cuestionario: Escriba ecuaciones para la reacción de acido salicílico con: 1.- Acido + metanol. O

OH

OH O

OH

+

H3C

OH O

acid

CH3

2.- Cloruro de acetilo + piridina: O

OH O

O

O

OH

+

H3C

+

Cl

O

CH3

OH

N

3.- Bicarbonato de Sodio al 10% O

OH

O

O

–

+

Na

O

OH

O OH

+

HO

O

–

+

+

Na

HO

O

H

+

HCl

4.- Cloruro de Tionilo. O

OH

O

Cl

O

OH

OH

+

Cl

S

Cl

O

5.- Hidróxido de Sodio al 10% en exceso:

+

O

S

O

El acido clorhídrico concentrado es casi tan fuerte como el sulfúrico. ¿Por qué no podría usarlo como catalizador? La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. ¿Qué reacción sufre el acido acetil salicílico en las condiciones acidas del estomago? Uno de los primeros pasos de la digestión química de los alimentos tiene lugar en el interior del estómago, donde las células parietales son las encargadas de secretar el ácido clorhídrico necesario para la descomposición de los alimentos en las diferentes sustancias que más tarde serán absorbidas en el intestino. Para evitar que el HCl lesione la mucosa gástrica, disponemos de varios mecanismos que se aglutinan en el concepto de la "barrera mucosa gástrica", y que se basan en la secreción de moco alcalino y en la continua regeneración de las células que tapizan la cavidad del estómago. Para que este sistema funcione es esencial la mediación de las prostaglandinas de la serie E. Es fácil comprender que si tomamos un fármaco que, como el acido acetil salicílico, impiden que se formen prostaglandinas, tanto por vía sistémica como por contacto directo, en el caso de que se administren por vía oral, la aspirina favorecerá que el HCl actúe sobre la mucosa gástrica desprotegida. Este contacto puede producir gastritis, úlceras pépticas (especialmente gástricas, aunque también duodenales), sangrados intestinales, perforaciones, etc.

1: esta es la señal de los protones aromáticos, con rango de 6-8.5. todos son dobletes, por lo que indica que tienen 1 H vecino, a excepción de un triplete que indica que hay 2 H vecinos.

2

2: Es la señal del grupo OH.

3 1

4

3: esta es la señal del carbonilo que tiene un metilo vecino, esto puede observarse en el cuatriplete. 4: Es la señal del carbonilo que tiene el hoxidrilo como vecino, lo cual se nota en el doblete.

1 4

2 3 1: señal del OH. Presenta una señal amplia. 2: señal del los carbonilos, se observan 2 picos pronunciados. 3: señal del anillo aromatico. 4: señal del metilo, en zona de enlace simple C-H

Reacción General: O

O

OH

+ Acido Salicilico.

O

O

OH H3C

O

OH O

CH3

Anhidrido acetico.

acid

CH3 O

Acido Acetilsalicilico.

Resultados: Acido Acetilsalicilico. Apariencia

Punto de fusión

Masa

Teórico

Polvo cristalino Blanco o casi blanco. Cristales incoloros.

139°C

0.900 g

Práctico

Solido blanco

13.°C

1.18 g

Rendimiento 0.9 x 100 1.18 = 76.27%

Cromatografía de la Acido Acetilsalicilico. Izquierda: Acido salicilico Derecha: Acido acetilsalicilico.

Análisis de resultados: Se obtuvo un buen rendimiento, debido a que se ocupo la cantidad exacta de agua y se calentó a no más de 80°C, lo cual favoreció la formación de producto. Además de que se cristalizo de manera lenta, sin sumergir inmediatamente en baño de hielo, lo cual ayudo en la pureza del producto.

Conclusiones: Solo se ocupan 2 ml de agua para evitar que el anhídrido acético se hidrolice y se ocupan no más de 5 ml de agua para la recristalizacion. Son suficientes solamente 15minutos de calentamiento. Es muy importante no pasarse de 80°C al momento de la preparación.

Es necesario agitar la mezcla DURANTE el enfriamiento en el baño de hielo para favorecer que el producto cristalice.

Bibliografía:    

Ault. A. Techniques and experiments of Organic Chemistry. 5th Ed. Waveland Furniss, B. S. y col. (Eds). Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition. Longman, New York, 1989. Campbell, B.N., and McCarty, A. Organic Chemistry Experiments: Microscale and Semimicroscale. Books/cole: USA. 1994 Most, C.F, Experimental Organic Chemistry. Wiley: Ney York. 1998.