• Author / Uploaded
• Fredi Angeles

Citation preview

SEGUNDA PARTE UNIDAD 2

Propiedades de los alcanos • Se conocen como parafinas • Reacción con Oxígeno

La reacción de un alcano con CI2 ocurre cuando una mezcla de los dos se irradia con luz ultravioleta (hv).

Puntos de fusión y ebullición

Los alcanos muestran incrementos regulares en sus puntos de ebullición y fusión a medida que aumenta la masa molecular . Al incrementar la ramificación, es menor el punto de ebullición del alcano .

Estereoquímica • La estereoquímica es la rama de la química que estudia los aspectos tridimensionales de las moléculas , ya que la estructura tridimensional exacta de una molécula es con frecuencia crucial para determinar sus propiedades o su comportamiento biológico.

Estereoisomería conformacional • Los isómeros conformacionales o conformeros son estereoisomeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente.

En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones: • Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.

• Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).

La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite: • -La conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) • - La conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados)

Conformaciones del etano

Se llaman conformaciones a los diferentes arreglos de átomos que resultan de la rotación del enlace y se llaman isómeros conformacionales o confórmeros a las moléculas que tienen diferentes arreglos

Representaciones

• Fisher

El confórmero de energía mínima y más estable es uno en el cual los seis enlaces C-H están lo más alejados posible, alternados

El confórmero de máxima energía y menos estable es uno en el cual los seis enlaces C-H están lo más cerca posible, eclipsados en una proyección de Newman. Tensión torsional

Alrededor de 99 por ciento de las moléculas de etano tienen una conformación aproximadamente alternada y sólo alrededor de 1 por ciento están cerca de la conformación eclipsada.

Conformaciones de otros alcanos • Propano

La conformación eclipsada del propano tiene tres interacciones: dos interacciones hidrógeno-hidrógeno del tipo etano y una interacción hidrógeno-metilo adicional.

Ejercicios 1.Mirando a lo largo el enlace C1 - C2 del 1-cloropropano, dibuje una proyección de Newman de las conformaciones más y menos estables.

2.Considere al 2-metilpropano (isobutano) mirando a lo largo del enlace C2—Cl: (a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable. (b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable.

Cicloalcanos

No es posible la rotación alrededor de los enlaces C-C en el ciclopropano

Isómeros del 1,2-dimetilciclopropano

Isómeros estereoquímicos o estereoisómeros

Ejercicio

Ejemplo de cicloalcano

Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano

Posiciones axiales y ecuatoriales alrededor del ciclohexano

Estereoquímica en los centros tetraédricos • Los enantiómeros y el carbono tetraédrico. Moléculas que no son idéntica a sus imágenes especulares

Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se puede superponer con su imagen especular .

La molécula aquiral del ácido propanoico frente a la molécula quiral del ácido láctico

Ejemplos

Ejercicio • Algunas de las moléculas que aparecen aquí tienen estereocentros , otras no. Escriba la fórmula tridimensional para los enantiómeros cuyas moléculas tienen esterocentros. • 1. 1-cloropropano • 2. bromocloroyodometano • 3.2-bromobutano

Actividad óptica • Moléculas que rotan a la izquierda de la luz polarizada( sentido contrario de las manecillas del reloj) se denominas Levógiras (-) • Derecha. Dextrógiras (+)

Reglas de secuencia para especificar la configuración

• REGLA 1 • Observe los cuatro átomos unidos directamente al centro quiral y asigne prioridades de acuerdo con el número atómico.

• REGLA 2 • Si no puede tomar una decisión al clasificar los primeros átomos en los sustituyentes, observe al segundo, tercero y cuarto átomos a partir del centro de quiralidad hasta que se encuentre una diferencia.

• REGLA 3 • Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo número de átomos con un solo enlace,

Asignación de la configuración para un centro quiral

Derecha (Rectus)

Izquierda (Sinister)

Asignación de la configuración para (a) ácido (-)-láctico (R) (b) ácido (+)-láctico (S).

Asignación de la configuración para (a) (-)-gliceraldehído (b) (+)-alanina.

• Escribe los enantiómeros del 2- butanol, así como su configuración( R) y (S) respectivamente y proporcione las identificaciones (R) Y (S). De cada uno de los pares de enantiómeros que se dieron el problema anterior.

Diastereómeros

• Una misma molécula puede contener varios estereocentros. El que los estereocentros tengan una configuración u otra da lugar a diferentes compuestos cuyas propiedades químicas, físicas y fisiológicas pueden ser muy diferentes.

• Los estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se denominan enantiómeros. Los estereoisómeros que no se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se denominan diastereómeros o diastereoisómeros.

Diferentes tipos de isómeros

Reacciones de los alcanos: Halogenación.

Iniciación

Propagación

• Terminación