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• Alfonso Escalera

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Instituto tecnológico de Mazatlán Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica. Ingeniería Bioquímica. Química Orgánica II Segundo semestre Grupo “A” Trabajo: Practica 4 Obtención de Nitrobenceno M.C. Irma Lorena Sánchez Humarán.

Equipo No. 5 Integrantes: AGUILAR MORENO ROSARIO SARAHY. BOJORQUEZ OROZCO ANA MARLENNE. CAZARES RETA ADRIANA. CRUZ CERVANTES ANDHONY. HERNANDEZ RIVERA DONAJI MARIBEL. OSUNA ROMAN JOSE LUIS. OSUNA VAZQUEZ KAROLINA. PEREZ LEYVA DAVID.

Fecha de realización: Mazatlán Sin. 30 de noviembre de 2014 Fecha de entrega: Mazatlán Sin. 01 de diciembre de 2014.

Introducción El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos (Pauling, 1947). El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol) (Chang, 1998).

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor de 1.7×106 toneladas (Chang, 1998). 

Mecanismo de nitración

El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico (Boyle, 2011): HNO3 + H+ está en equilibrio con NO2+ + H2O Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendo (a la hora de formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del nitrobenceno

con hierro y ácido clorhídrico era el método más utilizado para obtener esta amina aromática. Aparte de su conversión a anilina, el nitrobenceno se convierte fácilmente en derivados como el azobenceno, nitrosobenceno, y fenilhidroxilamina (Levine, 2004). Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3 la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos (Atkins, 1999). 

Aplicaciones especializadas

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno (Simpson, 2005). A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel. Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente (Strodach, 2012). Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr (Morris, 1985). El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede ser fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad,

dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el alcohol (Morris, 1985). El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer) como un carcinógeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los humanos".9 Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y tiroides en ratas (Gyung, 2003). Usos frecuentes El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética (Dorado, 2010).

Resultados: Para el experimento de la obtención de nitrobenceno, se realiza una mezcla nitrante con acido Sulfúrico (H2SO4) y acido Nítrico (HNO3) la cual produce una ionización de la siguiente manera:

HNO3 + H2SO4

+

-

NO2 + HSO4

+ H3O

Esta mezcla se hace reaccionar con el benceno (C 6H6), en la cual ion nitronio, intenta desplazar de forma muy lenta un hidrogeno del benceno, este proceso ocurre con la ayuda del calor a temperaturas ya conocidas en el procedimiento, la reacción química expuesta anteriormente ocurre de la siguiente forma:

+

C6 H6 + NO2

H C6 H5 Lenta NO2 Ion Bencenonio

Durante este proceso el producto obtenido de la reacción se separa, siendo siempre el nitrobenceno la capa superior de cada uno de los lavados, en donde se utiliza Carbonato de Sodio, agua y Cloruro de Calcio. Durante todo ese tiempo el ion becenonio actúa con el ion sulfito para facilitar la entrada del ion nitronio y se produzca totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener nitrobenceno. H

-

C6 H5 + HSO4 NO2

C6 H5 NO2 + H2SO4

Finalmente se realiza un destilado sencillo para purificar:

C6 H5 NO2

Destilacion

Purificar

En el cual se obtuvo 25 ml de nitrobenceno con una coloración amarillo tenue, como se puede apreciar a continuación:

Conclusión: En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos, dichos enlaces no pueden ser observados a simple vista; sin embargo, es posible notar cambios perceptibles al ojo humano que permitan reconocer que la reacción se está llevando a cabo y que ésta genera productos. Como es en la práctica obtención de nitrobenceno. Donde esta reacción química consiste en la formación del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico

donde las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitración del benceno. En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases mezclándola con el alcohol y esto es debido a que el acido sulfúrico y el acido nítrico son compuestos polares y el nitrobenceno en no polar, y es por ello que no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que este solo es soluble en compuestos no polares. Referencias Atkins, P.W. (1999). QUÍMICA FÍSICA (6.ª edición). Barcelona: Ediciones Omega, S.A. p. 1. ISBN 9788428211819. Chang, Raymond (1998). Chemistry, 6th Ed. New York: McGraw Hill. ISBN 0-07115221-0. Dorado, S (2010). Nitrobenceno. Disponible en línea. Recuperado el 24 de Noviembre del 2014, de nitrobenceno%20.pdf: file:///C:/Users /Downloads/DLEP %2051%20%20Nitrobenceno%20.pdf Levine, Ira N. (2004). FISICOQUÍMICA 1 (5.ª edición). Madrid: McGRAWHILL/INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S.A.U. p. 1. ISBN 9788448137861. Gyung Kim (2003). Affinity, that Elusive Dream: A Genealogy of the Chemical Revolution. MIT Press. p. 440. ISBN 0-262-11273-6. Morris Kline (1985) Mathematics for the nonmathematician. Courier Dover Publications. p. 284. ISBN 0-486-24823-2 Pauling, Linus (1947). General Chemistry. Dover Publications, Inc. ISBN 0-48665622-5. Boyle, Robert (2011). Founder of Modern Chemistry" Harry Sootin Simpson, David (29 June 2005). "Lucretius (c. 99 - c. 55 BCE)". The Internet History of Philosophy. Retrieved 2007-01-09.

Strodach, George K. (2012). The Art of Happiness. New York: Penguin Classics. pp. 7–8. ISBN 0-14-310721-6.