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Instituto Tecnológico De Ciudad Madero Profesora: Maria de Lourdes Guevara Franco Asignatura: Química Orgánica II Especialidad: Ingeniería Química

Horario: Lunes, Miércoles y Jueves 10:00 a.m-11:00 a.m Martes 10:00 a.m.- 12:00 p.m. Grupo: 3536D Práctica 4: Obtención de nitrobenceno Fecha de Realización: 08-Mayo-2018

METODOLOGIA DE LA PRÁCTICA Primera sesión

1.- En un matraz balón de 125 ml ponga 5 ml de ácido nítrico concentrado (ρ = 1.42), en seguida agréguele gradualmente, sacudiendo el matraz rotativamente, 10 ml de ácido sulfúrico concentrado (ρ = 1.32). La mezcla sulfonítrica obtenida se enfría por inmersión del matraz en agua helada hasta 20 o 30 ºC. 2.- Coloque un termómetro (con lectura hasta 110 ºC) en el interior del matraz. Empiece a añadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a 2 ml, agitando constantemente; evite que la temperatura se eleve a más de 50ºC, porque a temperaturas superiores la reacción no puede ser controlada y hay riesgos de proyecciones de la mezcla. 3.- Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posición de reflujo, véase la figura 1, y se calienta usando un baño maría, manteniendo la temperatura a 60 ºC durante media hora, al cabo de la cual se habrán separado dos capas, la inferior conteniendo la mezcla sulfonítrica y la superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera reaccionado.

Figura 1. Arreglo del equipo utilizado en la preparación de nitrobenceno. 4.- Se deja enfriar la mezcla, se coloca en un embudo de separación, se elimina la capa inferior, y la superior (nitrobenceno), se lava con 20 ml de agua destilada fría, enseguida se lava nuevamente con otros 20 ml de agua destilada fría y por último el nitrobenceno se lava con una porción de 20 ml de solución de hidróxido de sodio al 5%. En todos los lavados el nitrobenceno ocupará la capa inferior. 5.- El nitrobenceno se pone en un frasco reactivo ámbar de 125 ml, se le añaden 2 g de cloruro de calcio anhidro (para secar), se deja reposar media hora o hasta la próxima sesión de laboratorio.

Segunda sesión 1.- Se decanta el nitrobenceno con precaución a un matraz de 50 ml.

2.- Destile la capa orgánica, el equipo utilizado se muestra en la figura 5. Deseche el primer ml y recoja en una probeta de 10 ml la fracción que pase entre 200 a 210ºC (punto de ebullición del nitrobenceno). Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.

Figura 5. Equipo de destilación. 3.- Interrumpa la destilación cuando queden 1 o 2 ml. El nitrobenceno y sus vapores son tóxicos. Evite el contacto con la piel. 4.- Realice los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la reacción química llevada a cabo.

Práctica 4 Obtención de nitrobenceno Primera sesión

En un matraz balón de 125 ml ponga 5 ml de ácido nítrico concentrado (ρ = 1.42).

En seguida agréguele gradualmente, sacudiendo el matraz rotativamente, 10 ml de ácido sulfúrico concentrado (ρ = 1.32).

La mezcla sulfonítrica obtenida se enfría por inmersión del matraz en agua

Se le añaden 2 g de cloruro de calcio anhidro (para secar).

Por último el nitrobenceno se lava con una porción de 20 ml de solución de hidróxido de sodio al 5%.

helada hasta 20 o 30 ºC.

Coloque un termómetro (con lectura hasta 110 ºC) en el interior del matraz.

Empiece a añadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a 2 ml, agitando constantemente.

Se lava con 20 ml de agua destilada fría, enseguida se lava nuevamente con otros 20 ml de agua destilada fría.

Se deja enfriar la mezcla, se coloca en un embudo de separación, se elimina la capa inferior, y la superior (nitrobenceno).

Evite que la temperatura se eleve a más de 50ºC.

Práctica 4

Se le pone al matraz un Obtención de nitrobenceno refrigerante en posición de Segundareflujo sesión

Se calienta usando un baño maría, manteniendo la temperatura a 60 ºC durante media hora.

Se decanta el nitrobenceno con precaución a un matraz de 50 ml.

Destile la capa orgánica, el equipo utilizado.

Deseche el primer ml y recoja en una probeta de 10 ml la fracción que pase entre 200 a 210ºC (punto de ebullición del nitrobenceno).

Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.

Interrumpa la destilación cuando queden 1 ó 2 ml. Agite el matraz durante un cuarto de hora. El nitrobenceno y sus vapores son tóxicos. Evite el contacto con la piel.

Realice los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la reacción química llevada. Primera sesión a cabo.

OBSERVACIONES

En caso que del matraz se desprendan vapores rojizos, deje de calentar y llévelo afuera del laboratorio o a la campana de extracción.

Lo que pudimos observar fue que al momento de mezclar el acido nítrico junto con el acido sulfúrico es que en todo momento se debe cuidar la temperatura es decir que esta se encuentre entre un rango de 20°C-30°C y para lograr esto lo tuvimos que colocar en un cristalizador con hielo. Se agregaron10 ml de benceno observamos que este se agregara de 1 a 2 ml y se agitara muy lentamente cuidando que la temperatura no subiera de los 50°C. Después se procedió a obtener al nitrobenceno mediante el calentamiento de la mezcla en baño maría con un refrigerante en posición de reflujo, cuidando que la temperatura no excediera de 60°C durante media hora (la mezcla torno a un color amarillento), se empezaron a formar 2 capaz y pudimos observar que una era más clara que otra. Se dejó enfriar la mezcla y se vació a un embudo de separación, se visualizaron mejor las 2 capaz una amarillenta y la otra blanquecina como lo mencionamos anteriormente, se eliminó la capa inferior. Se lavó 2 veces el nitrobenceno con agua destilada fría y posteriormente con hidróxido de sodio al, en todos los lavados el nitrobenceno ocupó la capa inferior. Al finalizar los lavados se resguardo el nitrobenceno en un frasco reactivo ámbar con 2g de cloruro de calcio anhidro. Segunda sesión El nitrobenceno resguardado en el frasco ámbar se decantó con mucho cuidado y se pasó a un matraz de balón de 50ml. Otra cosa que vimos fue que en el frasco ámbar quedaron pequeñas cosas blanquecinas como si fuera un tipo de gel. Ya después se procedió a destilarlo cuidando que el equipo estuviera bien fijado y cuidando la temperatura, al instante vimos que empezaron a salir gotas constantes de nuestro destilado primero juntando 1 ml y desechándolo después volvimos a colocar la probeta obteniendo así destilado pero ojo eso no era el nitrobenceno tuvimos que esperar que la temperatura llegara entre los 200 a 210°C que esta es la temperatura de ebullición del nitrobenceno obteniendo así 1 ml.

RESULTADOS Y CALCULOS

rendimiento real

% de rendimiento =rendimiento teórico C6H6 + HNO3 + H2SO4

C6H5NO2 + H2SO4 + H2O

1° Determinar quién es el reactivo limitante y en exceso 1 mol de C H

1 mol de C6 H5 NO2 ) 1 mol de C6 H5

a) MOLES de C6H5NO2= 0.01 L de C6H6 ( 78.11 L C 6H 6 ) ( 6 6

= 1.280245 x 10-5 moles de C6H5NO2 1 mol de HNO3 1 mol de C6 H5 NO2 )( ) 63.02 L HNO3 1 mol HNO3

b) MOLES de C6H5NO2 = 0.005 L de HNO3 ( = 7.93398 x 10-5 moles de C6H5NO2

2° El benceno (C6H6) produce menor cantidad de C6H5NO2 por lo tanto es el reactivo limitante: 1.280245 x 10-5 mol de C6H5NO2

123.11 L de C6 H5 NO2 1 mol de C6 H5 NO2

= 1.576109 X 10-3 L de C6H5NO2

3° Determinar el porcentaje de rendimiento 1.576109 X 10−3 L de C6 H5 NO2 ) 0.001 L C6 H5 NO2

% de rendimiento =(

(100) =157.61%

CONLUSIONES En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Dichos enlaces no pueden ser observados a simple vista; sin embargo, es posible notar cambios perceptibles al ojo humano que permitan reconocer que la reacción se está llevando a cabo y que ésta genera productos. Como es en la práctica obtención de nitrobenceno. Donde esta reacción química consiste en la formación del ion nitronío que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico donde las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitración del benceno.

REFERENCIAS

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Li mite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie3_42_52/dlp_51.pdf http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/98953.htm https://www.ecured.cu/Nitrobenceno https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-%20nitracion-del-benceno.html