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• Jose Emmanuel Chema

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TODO DIBUJADO MIRANDA 

PORTADA  PRACTICA 9  ISOMERÍA cis-trans (ÁCIDO MALÉICO Y FUMÁRICO) 

  INTRODUCCIÓN La  isomería  cis-trans  o  geométrica  es  debida  a  la  rotación  restringida  entorno  a  un  enlace  carbono-carbono.  Isómeros  geométricos  o  cis – trans.  Esta  restricción  puede  ser  debida  a  la  presencia  de  dobles  enlaces  o  ciclos.  El  isómero  que  tiene  los  hidrógenos  al  mismo  lado  se  llama  cis,  y  el  que los tiene a lados opuestos trans.  Téngase  en  cuenta  que  los  isómeros  cis-trans  tienen  la  misma  fórmula  molecular,  pero  son  distintos  en  la  forma  en  que  sus  átomos  se orientan en  el  espacio.  Un  ejemplo  de  lo  anterior  se  encuentra  en  la  transposición  del  ácido  maleico  (isómero  cis)  a  ácido  fumárico  (isómero  trans),  catalizada  con ácido.  El  siguiente  reporte  presentará  los  resultados  obtenidos  en  la  práctica  de  laboratorio,  así  como  su  análisis  y  conclusiones  a  cada  una  de  las  reacciones con los reactivos utilizados.  OBJETIVOS. 1. Conocer  un  método  que  ilustre  en  el  laboratorio  la  isomería  geométrica en alquenos.  2. Comprobar  la  isomerización,  verificar  propiedades  de  la  materia  prima y el producto.  3. Correlacionar dependencia estructura -propiedades.             

TODO DIBUJADO MIRANDA  RESULTADOS    Se montó el siguiente equipo:    (Señalar partes del equipo y también reactivos >:v) 

  En  la  balanza  analítica  se  pesaron  0.501  g  de  anhídrido  maleico (C4H2O3)  que  después  fueron  depositados  en  un  vaso  de  precipitado.  Se  calentó  agua  y  se  tomó  1.2  ml  de  agua  caliente  los  cuales  se  mezclaron  con  la  muestra  de  anhídrido maleico. Teniendo el anhídrido maleico disuelto en el  agua  caliente  se  transfirió  a  un  matraz  de  bola.  Se  tomó una alícuota de 1  ml  de  ácido  clorhídrico  (HCl)  concentrado  y  se  introdujo  en  la  solución  de  ácido  maleico  (resultado  de  la  reacción  del anhídrido maleico con agua).  Al  matraz  de  bola  se  le  introduce  la  torre  de  condensado  y  este  se  conecta  a  una  bomba  para  empezar  la  circulación  de  agua  de  enfriamiento.  El  matraz  de  bola  se  introduce  en  una  manta  de  calentamiento  y  se  inició  el  proceso  de  ebullición  de  la  mezcla durante 20  minutos hasta que se formó el ácido fumárico en forma de cristales. 

TODO DIBUJADO MIRANDA  Se montó el siguiente equipo: 

  La  mezcla  de  ácido  fumárico  se  deja  enfriar  en  una  cama  de  hielo  para  empezar  la  cristalización.  Habiéndose  formado  los  cristales  dentro  del  matraz  de  bola,  estos  se  filtran  al vacío. Los cristales filtrados se dejan secar  y se calcula la masa y porcentaje de rendimiento obtenido.  mácido f umárico = mpapel f iltro+masa de ácido f umárico− mpapelf iltro mácido f umárico = 0.569g − 0.311g = 0.258g %rendimiento =

(0.258)(100) 0.501

= 51.49%

  ANÁLISIS DE RESULTADOS    Anhídrido maleico 

  El  anhídrido  maleico  es  una  materia  prima  adecuada  para  la  producción  de  muchas  otras  sustancias.  Esto  es  debido  a  la  reactividad  del  doble  enlace en combinación con los dos grupos carbonilo.     

TODO DIBUJADO MIRANDA  La  reacción  que  se  lleva  a  cabo  al  para  obtener  el  ácido  maléico a partir  de  la  mezcla  de  anhidrido  maleico  con  ácido  clorhídrico  en  presencia  de  agua es la siguiente: 

  Ésta  reacción  se  conoce  como  hidrólisis  del  anhídrido  maleico,  donde  la  mayor  densidad  electrónica  del  oxígeno  atrae  un  protón  proveniente  del  ácido  clorhídrico  y la union de la molécula de agua causa la formación de  dos  grupos  funcionales  OH-  formando el compuesto ​ácido cis-butenodioico o​ ​ácido maleico Ácido maléico 

El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tinción de algodón, lana y seda.        

TODO DIBUJADO MIRANDA  Ácido fumárico 

 

  El  ácido  fumárico  se  obtuvo  a  partir  de  la  reacción  de  ácido  clorhídrico  con el ácido maléico en presencia de calor.  

  El  ácido  maleico  se  protona, lo que provoca un movimiento de electrones  desde  la  doble  ligadura,  lo  que  deja  una  ligadura  sencilla,  con  lo  cual  se  gira  inmediatamente,  debido  a  la  repulsión  entre  los  grupos  carboxilo,  adquiriendo  ahora  la  forma  trans,  más  estable.  A  esta  estructura  es  a  la  que llamamos ácido fumárico.   

TODO DIBUJADO MIRANDA 

Aunque  en  esencia  es posible la rotación libre entre los enlaces sencillos no  es  verdad  lo  mismo  en  los  enlaces  dobles.  Para  que  ocurra  la  rotación  alrededor  de  un  enlace  doble,  debe  romperse  y  volver  a  formarse  el  enlace;  por  tanto,  la  barrera para la rotación de un enlace doble debe ser  por  lo  menos  tan  grande  como  la  fuerza  del  mismo  enlace  ,  un  estimado  de 350 kJ/mol (84 kcal/mol).  Los  alquenos  cis  son  menos  estables  que  sus  isómeros  trans  debido  a  la  tensión  estérica  entre  los  dos  sustituyentes  más  grandes  en  el  mismo  lado  del enlace doble.  Incrementar  más el grado de sustitución lleva a una estabilidad aún mayor.  Como regla general, los alquenos siguen este orden de estabilidad: 

 

Comparación  Las propiedades físicas de ácido butenodioico son muy diferentes a las del  ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el  ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 kJ/mol.  El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo  es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139 °C, también es  mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287 °C. Ambas  propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la  vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las  interacciones moleculares     

TODO DIBUJADO MIRANDA        ácido maléico y fumárico 

CONCLUSIONES    Existen  diversos  de  compuestos  que  tienen  la  misma  fórmula  química  pero  diferentes  propiedades  físicas.  Esto  se  debe  al  acomodo  de  los  átomos  en  el  espacio,  a  pesar  de  ser  los  mismos,  estos  generan  cambios  en  las  propiedades  físicas.  Aquí  es  donde  se  presenta  la  relación  estructura-propiedades  la  cual  indica  las  diferencias  físicas  de  ambas  estructuras.   El  equipo  2  comprendió  y  empleó  los  las  técnicas  estudiadas  para  identificar y analizar la presencia de la estereoisomería cis-trans   

TODO DIBUJADO MIRANDA        BIBLIOGRAFÍA    McMurry,  J.,  Fay,  R.,  &  Robinson,  J.  (2016).  Chemistry  (7th  ed.).  Edimbourg:  Pearson.  ANEXO    Se presentan los resultados de los diferentes equipos