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RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO. Paola Andrea Zúñiga (1256810) [email protected] Sebastián Vallejo Parra (1256913) [email protected] Wilmer Rojas (1157619) [email protected] Faculta de Ciencias Naturales y Exactas, Depto. Química, Universidad del Valle, Yumbo, Colombia 19 septiembre de 2013

Datos y observaciones. Recristalizacion. Se tomó una cantidad de ácido benzoico, a la cual se le realizó el proceso de recristalización para purificarlo, a partir de esto se sacaron dos muestras. La muestra 1 se recristalizó con ayuda de un baño de agua fría y la segunda muestra se dejó a temperatura ambiente, y se pesó lo obtenido de cada muestra. Posteriormente se tomaron con la ayuda de un equipo la temperatura de fusión del ácido benzoico puro y el de sus impurezas. Tabla 1. Peso y temperatura de fusión del ácido benzoico.

Peso acido benzoico Temperatura acido Temperatura ± 0,0001 g benzoico puro impurezas 0,2025 g 110 °C-113 °C 118 °C-126 °C De acuerdo con lo pesado inicialmente para el proceso de recristalización es posible calcular un porcentaje de recuperación:

(ec. 1)

Peso pocentaje de experimental recuperacion acido benzoico ± 0,0648 g 32%

Figura 1. Tabla 2. Porcentaje de recuperación del ácido benzoico.

Peso pocentaje de experimental recuperacion acido benzoico ± 0,0648 g 32% Sublimación Para el método de sublimación se tomó cierta cantidad de ácido benzoico la cual fue sometida a un aumento de calor paulatinamente y luego se pesó lo obtenido al final del proceso, esto permitió determinar el porcentaje de recuperación.

Tabla 3. Peso y recuperación por sublimación.

porcentaje proceso

Peso acido benzoico teorico (+/- 0,0001g) Peso acido benzoico experimental +/0,0001 Porcentaje de recuperación (%)

de de

0,2031 g 0,0691 g 34%

Análisis de resultados. Para purificar, desde una mezcla, un cuerpo que es sólido a la temperatura ordinaria, el método más practicado es la cristalización. Para efectuarla, se prepara una disolución saturada de la muestra, es decir, se añade a la mezcla solida la mínima cantidad de disolvente que se necesita para disolverla [1]. Después se lleva la disolución a condiciones de sobresaturación, bien por evaporación de parte del disolvente, bien por enfriamiento de la disolución, ya que generalmente Después se lleva la disolución a condiciones de sobresaturación, bien por evaporación de parte del disolvente, bien por enfriamiento de la disolución, ya que generalmente la solubilidad de las sustancias disminuye al disminuir la temperatura. Tras la aparición de los cristales se filtra para separarlos del líquido, se lavan los cristales con disolvente puro y se espera a que se sequen. Durante la práctica se trabajó con el ácido benzoico, el cual se disolvió en agua aproximadamente a una

temperatura de 60°C, y después de disolverse se procedió a la recristalización, pero se sacaron dos muestras, de las cuales, una fue sometida a un baño de agua fría en donde presentó una formación de cristales abundante y la otra se dejó a una temperatura ambiente, por lo que su formación de cristales fue un poco más lenta, pero igualmente fue abundante; el hecho de que la formación de cristales sea más lenta es lo más recomendable, ya que al momento de la formación del cristal, el enfriamiento debe hacerse a una velocidad moderada para obtener cristales medianos. En este caso el baño de agua fría, causa que estos cristales tengan una gran superficie de absorción, en la que se puede presentar una mayor cantidad de impurezas, lo dicho anteriormente es notable en la tabla 1 ya que cuando se mide el punto de fusión de un compuesto impuro comparado con una puro; el punto de fusión del compuesto puro debe ser mayor que el del compuesto impuro, por lo que tiene impurezas que se disuelvan en la muestra, generando una disminución en la presión de vapor, en donde puede ser evidenciado en la figura 1. Al calcular el porcentaje de recuperación para esta técnica se obtuvo un 32 %(ver tabla 2), es un porcentaje bajo por lo que se puede decir que se quedó gran parte del ácido benzoico en los recipientes. Posteriormente se realizó un proceso de sublimación, este es el paso de una sustancia directamente del estado solido al estado gaseoso. Como los diferentes solidos tienen distintas presiones de vapor, es decir, distinta facilidad

para pasar al estado de vapor, este fenómeno permite separar unas sustancias de otras. El procedimiento puede realizarse a la presión atmosférica o al vacío, aunque sería mejor decir a presión reducida.[2] Debe quedar claro que un sólido que puede purificarse por sublimación, puede liberarse con relativa facilidad de impurezas iónicas o no volátiles. La sublimación es usualmente fácil para aquellos materiales que no poseen fuerzas intermoleculares fuertes. Las desventaja de esta técnica es que no es un proceso muy selectivo.[3] A partir de lo dicho anteriormente se presentó que el porcentaje de rendimiento para la sublimación fue muy bajo (ver tabla 3), por lo que se esperaría que en donde quedaron la parte de los residuos también se presentara parte del compuesto puro. Estos datos se pueden corroborar en las tablas 2 y 3, de acuerdo con el dato de sublimación y comparándolo con el de recristalización, los cuales son datos experimentales, podemos comprobar que en resultados de porcentajes de recuperación no difieren significativamente. Según conceptos generales se esperaría que la recristalización hubiese tenido un menor rendimiento por necesidad de una manipulación de la muestra en varias ocasiones.[4] Finalmente, en la caracterización del punto de fusión del ácido benzoico purificado fue de 113°C el cual es no difiere significativamente del valor teórico, el cual es de 122°C.

CONCLUSIONES Se concluye que para determinar acido benzoico por el método de sublimación es recomendable y a su vez necesario no destapar el embudo después del calentamiento debido a que se puede perder gran cantidad de materia para la formación de los cristales. Por practicidad es recomendable no trabajar en tubos de ensayo para la recristalización ya que esto puede ser incomodo para extraer el acido benzoico. De este modo se trabaja en beakers. Por otra parte el éxito de una buena purificación de una sustancia orgánica por método de una recristianización está estrechamente ligado a dos parámetros: relación entre la muestra impura y el solvente, la temperatura y el tiempo de recristianización. El mejor solvente para realizar el procedimiento de purificación del ácido benzoico era el agua destilada: con ésta, el compuesto presentaba poca solubilidad a baja temperatura y parte de las impurezas se disolvían. La purificación por el método de sublimación fue posible debido a la relativamente alta presión de vapor del ácido benzoico a temperatura ambiente. Se debe tener una superficie de recolección más grande lo cual va permitir que no se queden sin condensar vapores de nuestro producto puro. El método de purificación de compuestos orgánicos de sublimación; tiene su ventaja, que es muy sencilla, que no utiliza ningún reactivo como disolvente para llevar a cabo este proceso, radicando su efectividad intensa la aplicación de calor lo cual

nos permite obtener mayor pureza no requiere grandes montajes y normalmente la pureza del producto final obtenido es muy alta Por contra, su gran desventaja es que hay muy pocos compuestos que presenten sublimación, por lo que es una técnica muy limitada. (Este método tiene un porcentaje de recuperación relativamente alto por la poca manipulación de la muestra) Por el lado en la recristianización, la ventaja es precisamente que requiere mucho menos disolvente en comparación a otros métodos y si se encuentra el disolvente adecuado, es un método rápido y eficaz, con el que también se pueden obtener purezas muy elevadas, pero su rendimiento a menudo desciende notablemente por su manipulación (el enfriamiento sobre los papeles filtros, separación de cristales - hay más probabilidad de tener perdida de muestra) El contra es que usualmente no existe un parámetro que seguir para escoger el disolvente, por lo que lo más importante es la simple experiencia. Según los resultados obtenidos en el laboratorio el método que genero más pureza fue sublimación.

PREGUNTAS

1. Defina: punto de fusión. ¿Cómo se determina?, describa mínimos dos procedimientos. El punto de fusión se define como la temperatura a la que se produce la transición de fase del estado sólido al líquido, o dicho de otra manera, es la temperatura a la cual las fases líquida y sólida están en equilibrio. En el punto de fusión, un sólido empezará a fundirse en un líquido, o de manera

inversa, el líquido empezará a solidificar. El punto de fusión de una sustancia, es una de las propiedades físicas que pueden ayudar a identificar un compuesto y también es un buen indicador de la pureza de la sustancia. ¿Cómo se determina el punto de fusión? Para poder determinar el punto de fusión debe montarse un equipo que permita transferir calor al sólido y tomar la temperatura durante el proceso y al fundirse totalmente el sólido; en este momento la temperatura observada es el punto de fusión. Un procedimiento para la determinación de punto de fusión. Una vez la disolución ha quedado preparada y enfriada, ábrase el tubo e introdúzcase una pequeña parte de la misma en un tubo capilar de paredes finas para puntos de fusión, para la determinación del punto de fusión. El capilar se prepara por estirado de un tubo delgado, como un tubo de ignición, que debe estar rigurosamente limpio. El tubo capilar debe tener una sección de unos 2 mm en el fondo, una longitud de 4 a 5 cm y cerrado limpiamente en el fondo sin que quede una acumulación de vidrio. Las partículas del sólido se introducen con ayuda de una varilla muy delgada. Prepárese un capilar análogo con sólo alcanfor puro. Los dos tubos capilares se sujetan a los lados de un termómetro adecuado, por medio de un anillo delgado de goma (que se puede cortar del extremo de un tubo de goma). Las partículas del sólido deben quedar a la misma altura que el depósito del termómetro. Varios tubos para puntos de fusión se pueden colocar al mismo tiempo. A partir de allí el procedimiento es el usual para determinar puntos de fusión para sustancias orgánicas sólidas. Se debe emplear un baño de aceite de parafina de alto punto de ebullición o de glicerina como baño caliente y el recipiente adecuado es un vaso de precipitados de tamaño pequeño.

Sujétese el termómetro con los tubos capilares a él unidos de forma que el depósito y las muestras queden del todo sumergidos en el baño de calefacción. Elévese la temperatura rápidamente hasta las proximidades del punto de fusión y desde entonces el calentamiento debe ser muy lento acompañado de fuerte de agitación. Cerca del punto de fusión, las partículas toman el aspecto del hielo fundente, pero todavía contienen el esqueleto de los cristales. La temperatura que se debe consignar es aquella a la que desaparecen los cristales. Regístrese esta temperatura con la mayor precisión posible. También deben determinarse el punto en el que comienzan a aparecer los cristales cuando se enfría lentamente. La determinación de los puntos de fusión y de solidificación se debe repetir varias veces hasta que se logren resultados concordantes. 2. Describa la diferencia, entre el punto de fusión de un compuesto puro y una mezcla. El punto de fusión de un sólido es la temperatura a la cual las fases sólidas y líquidas coexisten a una atmosfera de presión. Las sustancias puras tienen generalmente puntos de fusión dentro de un rango de temperatura pequeño, por ejemplo, el ácido benzoico un rango de fusión de 121.5 – 123.0 °C. Este estrecho rango generalmente es aplicado por la presencia de impurezas, y por lo tanto, el punto de fusión puede ser considerado como criterio de pureza. Con respecto a esto se puede decir que el punto de fusión de una mezcla o de una sustancia impura su punto de fusión se amplía y se reduce ligeramente (punto de congelación la depresión). Por lo general, las impurezas constituyen no más del 10% de los sólidos en general. Pero, ¿qué se produce cuando se convierten en más del 10%? Para las reacciones de muchos, el principal producto a menudo tiene un sólo contaminante, ya sea el material de partida o un

subproducto 3. ¿cómo se utiliza el punto de fusión como criterio de pureza? Efectos de impurezas en el punto de fusión. Un compuesto impuro tiene un rango de fusión más amplio que si estuviera puro. Dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3°C hasta los 20°C. Por esta razón el punto de fusión se puede usar como criterio de pureza. Un rango de 2°C indica que la sustancia está lo suficientemente pura para la mayoría de los usos. Una sustancia impuro no sólo muestra un punto de fusión amplio sino también suele ser más bajo que el normal. 4. ¿cómo se corrigen los puntos de fusión? En todos los procesos químicos, en la determinación de los puntos de fusión, sólo una porción muy pequeña del termómetro está en contacto con el medio calefactor. Debido a la diferencia en el coeficiente de expansión que existe entre el mercurio y el vidrio, debe efectuarse una corrección sistemática para obtener un punto de fusión verdadero o “corregido”; esta corrección se calcula con la ayuda de la ecuación. Corrección en °C = N (t1 – t2) 0.000154 Donde N son los grados de mercurio que están por encima del medio calefactor, t1 es el punto de fusión observado, y t2 es la temperatura promedio de la columna de mercurio. 5. Un estudiante sospecha que una sustancia desconocida experimenta un cambio químico a la temperatura de su punto de sesión. Indique un método para comprobar su hipótesis.

Punto de fusión como criterio de identificación: si después de varias purificaciones el punto de fusión de una sustancia se mantiene nítido y no varía, puede razonablemente suponerse que dicha sustancia es pura, entonces se recurriría a los libros con tablas de compuestos orgánicos con puntos de fusión análogos, y así se determinaría cual sería una sustancias desconocida.

6. Dibuje un montaje para sublimar una sustancia orgánica a presión reducida. Tener un tubo de ensayo o vacío (es un como un tubo de ensayo pero con una extracción), allí colocas en el fondo la muestra que quieres purificar, pero con una salida lateral que se conecta a la bomba de vacío. Después, introducir dentro del tubo de vacío otro tubo, un tubo de ensayo más pequeño, este tubo va prensado con un tapón y se llena con agua y hielo, y aquí es donde va a solidificar el compuesto que sublime. Por último encender la bomba de vacío y a veces también es necesario calentar un poco para que el compuesto sublime.

7. ¿cuáles disolventes utilizaría para purificar por recristianización los siguientes compuestos: naftaleno, pnitroacetofenona- nitrobenzaldehido, o-fenildiamina y benzolacetofenona (chalcona)?

compuesto

Disolvente Punto de fusión °C

naftaleno p-nitroacetofenona pnitrobenzaldehido o-fenildiamina benzolacetofenona

Metanol Metanol Metanol

79-80 75-77 103-105

Metanol Metanol

101-103 55-57

BIBLIOGRAFIA [1]QUIMICA GENERAL PRACTICA, s.n: Editorial ediciones Elizcom, Armenia Quindío, 1992. 44 p. [2] QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL; H. D. Durst y G. W. Gokel, Editorial Reverte S.A. 1985. 57 p [3] FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA, Gutsche C. David y Pasto Daniel J., Editorial Recerte S.A , encarnación, 86- España, 1979. 134136 p. [4] Pasto Daniel. Determinación de estructuras orgánicas. 1Ed. Barcelona: Editorial reverte, s.a., 2008. 566 p. ISBN: 9788429191912 [5] EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA, CON ENFOQUE EN CIENCIAS DE LA VIDA; F. Guarnizo Anderson, Martínez N. Pedro y otro autor. Ediciones Elizcom, Armenia Quindío; 51- 55 p.

[7] A. Antonio, Ortigosa Fuster, PRACTICAS DE QUIMICA GENERAL; secretario de publicaciones universidad de Murcia, 1986. 95 p.