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Química orgánica y Bioquímica

Capítulo 1 Estructura electrónica, enlace químico

Química Orgánica Paula Yurkanis Bruice

Química orgánica y Bioquímica

• Los compuestos contienen carbono.

orgánicos

son

compuestos

que

• Como el carbono está a la mitad, ni cede ni acepta electrones con facilidad; en lugar de ello comparte electrones.

• El carbono puede compartir electrones con varias especies distintas de átomos y también lo puede hacer con otros átomos de carbono.

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La estructura de un átomo • Un átomo consiste en un diminuto núcleo, denso, rodeado por electrones dispersos en un espacio relativamente grande en torno al núcleo.

• Los electrones, son los que van a formar enlaces. • Número atómico de un átomo: Es el número de protones contenidos en su núcleo. • Número de masa de un átomo: es la suma de sus protones y neutrones.

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• Los isótopos tienen el mismo número atómico, pero distinto número de masa. • La masa atómica de un elemento: es el promedio de la masa de sus átomos. • El peso molecular: es la suma de las masas atómicas de todos los átomos en la molécula.

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Distribución de electrones en un átomo • La mecánica cuántica usa las mismas ecuaciones matemáticas que describen el movimiento ondulatorio de una cuerda de guitarra para describir el movimiento de un electrón en torno a un núcleo.

• Las soluciones de la ecuación de Schröndinger se llaman funciones de onda, u orbitales. Indican la energía del electrón y el volumen de espacio en torno al núcleo donde es más probable encontrarlo.

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Table 1.1

• Mientras mas cercano se encuentre el orbital al núcleo menor será su energía.

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• El principio de Aufbau: un electrón siempre se dirige al orbital disponible con la mínima energía. • El principio de exclusión de Pauli: a) no más de dos electrones pueden ocupar cada orbital atómico y b) que los dos electrones deben tener spín contrario. • Regla de Hund: establece que cuando hay orbitales degenerados, es decir, dos o más con la misma energía, un electrón ocupará un orbital vacío antes de aparearse con otro electrón.

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Enlaces iónicos y covalentes • Los compuestos iónicos se forman cuando un elemento electropositivo transfiere electron(es) a un elemento electronegativo.

• Un enlace iónico es la atracción entre iones de cargas opuestas (atracciones electrostáticas).

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Enlaces covalentes • Se forman compartierdo electrones. • Cuando comparten electrones idénticos, se llama enlace covalente no polar (por ejemplo, H2).

• Cuando se comparten electrones entre átomos de diferente electronegatividad, se llama enlace covalente polar (por ejemplo, HF).

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Un enlace polar tiene un dipolo • Cuando tiene un extremo positivo y otro negativo y su magnitud se expresa como sigue:

Momento dipolar (D) = m = e x d (e) : Magnitud de la carga (e) del átomo (d) : Distancia entre las dos cargas

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Mapas de Potencial Electrostático

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Estructuras de Lewis

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Números de enlace importantes Un enlace

Dos enlaces

Tres enlaces

Cuatro enlaces

H

F

Cl

O

N

C

Br

I

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Los orbitales s

Un orbital indica el volumen del espacio en torno al núcleo donde es más probable encontrar un electrón.

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Los orbitales p

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Orbitales moleculares • Un orbital molecular pertenece a toda la molécula y no a determinado átomo

• Enlace s : enlace covalente formado cuando se traslapan dos orbitales s

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• Fuerza de enlace/disociación de enlace: es la energía requerida para romper un enlace, o la energía que se desprende cuando se forma un enlace.

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Sigma bond (s) is formed by end-on overlap of two p orbitals

A s bond is stronger than a p bond

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Pi bond (p) is formed by sideways overlap of two parallel p orbitals

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Enlaces del Metano y Etano: Enlaces sencillos Hybridization of orbitals:

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The orbitals used in bond formation determine the bond angles

• Tetrahedral bond angle: 109.5°

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Orbitales híbridos del etano

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Enlaces del eteno: Un doble enlace

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Un Carbono sp-Hibridizado

• El ángulo de enlace en el carbono sp2 es de 120° • El carbono sp2 es trigonal plano

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Enlaces en el Etino: Un triple enlace

• Un triple enlace consiste de un enlace s y dos enlaces p

• El ángulo de enace del carbono sp es de 180°

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Bonding in the Methyl Cation

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Bonding in the Methyl Radical

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Bonding in the Methyl Anion

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Bonding in Water

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Bonding in Ammonia and in the Ammonium Ion

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Bonding in Hydrogen Halides

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Resumen • Un enlace p es más débil que un enlace s. • Mientras más corto sea el enlace, será más fuerte. • Mientras mayor sea la densidad electrónica en la región de traslape de orbitales, el enlace será más fuerte.

• Mientras mayor sea el carácter s, el enlace será más corto y más fuerte. • Mientras mayor sea el carácter s, mayor será el ángulo de enlace.

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Momentos dipolares de las moléculas La suma vectorial de la magnitud y la dirección de los momentos dipolares de los enlaces individuales, es lo que determina el momento dipolar total de la molécula.