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TEMA 10: QUÍMICA ORGÁNICA IB Chemistry SL 1. ¿Cuál de las siguientes estructuras es un aldehído? O

A.

CH 3 CH 2CH O

B.

CH 3 CCH 3 O

C.

CH 3 CH 2COH

O

D.

CH 3 COCH 3

2. ¿Qué producto resulta de la reacción de CH2==CH2 con Br2? A.

CHBrCHBr

B.

CH2CHBr

C.

CH3CH2Br

D.

CH2BrCH2Br

3. ¿Cuál es el producto final formado cuando CH3CH2OH se refluye con dicromato de potasio acidificado (VI)? A.

CH3CHO

B.

CH2==CH2

C.

CH3COOH

D.

HCOOCH3

4. ¿Qué sustancia (s) podría (n) formarse durante la combustión incompleta de un hidrocarburo? I.

Carbono

A.

Solo I

B.

Solo I y II

C.

Solo I y III

D.

Solo II y III

II.

Hidrógeno

III.

Monoxido de carbono

5. ¿Qué fórmulas representan el butano o su isómero? I.

CH3(CH2)2CH3

II.

CH3CH(CH3)CH3 1

III.

(CH3)3CH

A.

Solo I y II

B.

Solo I y III

C.

Solo II y III

D.

I, II y III

6. ¿Qué enunciado sobre los miembros vecinos de todas las series homólogas es correcto? A.

Ellos tienen la misma fórmula empírica.

B.

Difiere por un grupo CH2.

C.

Ellos poseen diferentes grupos funcionales.

D.

Difieren en su grado de insaturación.

7. ¿Cuál es el nombre IUPAC para CH3CH2CH(CH3)2? A.

1,1- dimetilpropano

B.

2- metilbutano

C.

isopentano

D.

etildimetilmetano

8. ¿Qué compuesto tiene el punto de ebullición más bajo? A.

CH3CH2CH(CH3)CH3

B.

(CH3)4C

C.

CH3CH2CH2CH2CH3

D.

CH3CH2OCH2CH3

9. ¿Qué tipo de reacción representa la siguiente ecuación? CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br

A.

substitución

B.

condensación

C.

reducción

D.

adicción

10. ¿Qué compuesto es miembro de la misma serie homóloga que el 1-cloropropano? A.

1-cloropropano

B.

1-clorobuatno

C.

1-bromopropano

2

D.

1,1-dicloropropano

11. ¿Qué fórmula es una representación correcta de pentano? A.

CH3CH2CHCH2CH3

B.

(CH3CH2)2CH3

C.

CH3(CH2)3CH3

D.

CH3(CH3)3CH3

12. ¿Cuántos isómeros estructurales son posibles con la fórmula molecular C6 H14? A.

4

B.

5

C.

6

D.

7

13. ¿Qué compuesto es un miembro de la serie homóloga de aldehído? A.

CH3COCH3

B.

CH3CH2CH2OH

C.

CH3CH2COOH

D.

CH3CH2CHO

14. ¿Qué tipo de compuesto se puede hacer en un paso de un alcohol secundario? A.

Un aldehido

B.

Un alcano

C.

Un ácido carboxilico

D.

Una cetona

15. ¿Qué fórmula representa un alcohol terciario? A.

CH 3

CH

CH 2

CH 3

B.

CH3

CH 2OH

C.

C

D.

OH

CH 2

CH 2

CH 2

CH

CH3

OH

CH 3

CH 3 CH 3

CH

CH 3

CH 3 CH3

CH

OH

3

16. ¿Qué tipo de reacción es típica para halógenoalcanos? A.

Sustitución nucleofílica

B.

Sustitución electrofilica

C.

Adición electrofilica

D.

Adición nucleofilica

17. ¿Qué sustancia no se oxida fácilmente con una solución acidificada de dicromato de potasio (VI)? A.

propan-1-ol

B.

propan-2-ol

C.

propanal

D.

propanone

18. ¿Cuál es el nombre correcto de este compuesto?

CH3 CH 3

CH

CH2

CH 2 CH 3

A.

1,3-dimetilbutano

B.

2,4-dimetilbutano

C.

2-metilbutano

D.

2-metilpentano

19. Propano, C3H8, sufre una combustión incompleta en una cantidad limitada de aire. ¿Qué productos es más probable que se formen durante esta reacción? A.

Monóxido de carbon y agua

B.

Monóxido de carbon e hidrogeno

C.

Dióxido de carbono e hidrogeno

D.

Dióxido de carbono y agua

20. ¿Cuál es / son el (los) producto (s) de la reacción entre eteno y bromuro de hidrógeno? A.

CH3CH2Br

B.

CH3CH2Br y H2

C.

CH2BrCH2Br

D.

CH3BrCH2 Br y H2

4

21. ¿Cuáles son las características típicas de un radical libre? I.

Tiene un par de electrones solitarios.

II.

Puede formarse por la fisión homolítica de un enlace covalente.

III.

No está cargado.

A.

Solo I y II

B.

Solo I y III

C.

Solo II y III

D.

I, II y III

22. ¿Cuál de los siguientes productos podría formarse a partir de la oxidación del etanol? I.

etanal

II.

ácido etanoico

III.

etano

A.

Solo I y II

B.

Solo I y III

C.

Solo II y III

D.

I, II y III

23. ¿Cuál es el tipo de reacción cuando (CH3)3CBr reacciona con hidróxido de sodio acuoso para formar (CH3)3COH y NaBr?

A.

Adición

B.

Eliminación

C.

SN1

D.

SN2

24. ¿Qué especie es un radical libre? A.

•CH3

B.

+CH 3

C.

–CH 3

D.

:CH3

5

25. ¿Qué compuesto es un halogenoalcano terciario?

A.

(CH3CH2)2CHBr

B.

CH3(CH2)3CH2Br

C.

(CH3)2CHCH2CH2Br

D.

CH3CH2C(CH3)2Br

26. ¿Qué especie reacciona más fácilmente con el propano?

A.

Br2

B.

Br•

C.

Br–

D.

Br+

27. Un compuesto orgánico X reacciona con un exceso de dicromato de potasio acidificado (VI) para formar el compuesto Y, que reacciona con el carbonato de sodio para producir CO2(g).

¿Cuál es una posible fórmula para compuesto X?

A.

CH3CH2COOH

B.

CH3CH2CH2OH

C.

CH3CH(OH)CH3

D.

(CH3)3COH

28. ¿Qué enunciado sobre los miembros sucesivos de todas las series homólogas es correcto? A.

Ellos tienen la misma fórmula empírica.

B.

Difieren por un grupo CH2 .

C. Ellos tienen las mismas propiedades físicas. D. Difieren en su grado de insaturación.

6

29. La siguiente es una representación tridimensional de una molécula orgánica.

¿Qué enunciado es correcto?

A.

El nombre correcto de IUPAC de la molécula es 2-metilpentano.

B.

Todos los ángulos de enlace serán aproximadamente 90 °.

C.

Un isómero de esta molécula es el pentano.

D.

El punto de ebullición de este compuesto sería mayor que el del pentano.

30. ¿Qué compuesto se forma cuando se agrega bromuro de hidrógeno a but-2-eno? A.

2-bromobutano

B.

2,3-dibromobutano

C.

1-bromobutano

D.

1,2-dibromobutano

31. ¿Qué productos se pueden obtener potencialmente del petróleo crudo y son económicamente importantes? I.

Plasticos

II.

Margarina

III.

Combustible de motor

A.

Solo I y II

B.

Solo I y III

C.

Solo II y III

D.

I, II y III

7

32. Propano, C3H8, sufre una combustión incompleta en una cantidad limitada de aire. ¿Qué productos es más probable que se formen durante esta reacción?

A.

Monoxido de carbono y agua

B.

Monoxido de carbono e hidrógeno

C.

Dióxido de carbono e hidrogeno

D.

Dióxido de carbono y agua

33. Dos reacciones de un alqueno, B, se muestran a continuación. C 4 H 10 A

H2

CH 3

CH 3

Ni C

C

C

H

C 4 H 9 Br

H B

(i)

Indique el nombre de A y escriba una ecuación para su combustión completa. Explica por qué la combustión incompleta de A es peligrosa ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. …………………………………………………………………………………………..

(5) (ii)

Delinear una prueba para distinguir entre A y B, indicando el resultado en cada caso ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. (3)

(iii)

Escribe una ecuación para la conversión de B a C indique el tipo de reacción que tiene

lugar y dibuje la estructura de C. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. 8

………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. (3) 34.

Para los dos compuestos HCOOCH2CH3 y HCOOCHCH2: I (i)

II

Indique y explique cuál de los dos compuestos puede reaccionar fácilmente con el bromo. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………….. (2)

(ii)

El compuesto II puede formar polímeros. Indique el tipo de compuesto de polimerización II que se somete, y dibuje la estructura de la unidad repetitiva del polímero (2)

35. El compuesto C2H4 se puede utilizar como material de partida para la preparación de muchas sustancias. (a)

Nombre el compuesto C2H4 y dibuja su fórmula estructural. …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (2)

9

(b)

En el siguiente esquema, indique el tipo de reacción e identifique el reactivo necesario para cada reacción. A

B

C2H4 → CH3CH2OH → CH3COOH …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (4) (c)

C2H4 puede convertirse en uno de los compuestos a continuación en una reacción de un solo paso. C2H3Cl

C2H4Cl2

Dibuja la fórmula estructural para cada uno de estos compuestos e identifica el compuesto que se puede formar directamente desde C2H4. …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (3) (d)

Uno de los dos compuestos en (c) tiene un isómero. Dibuja la fórmula estructural del

isómero y explica por qué no se puede formar directamente desde C2H4. …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (2)

10

(e)

C2H4 también puede reaccionar para formar un polímero. Nombra este tipo de polímero

y extrae la fórmula estructural de una sección de este polímero que consta de tres unidades repetitivas. …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (2) (f)

Los polímeros también se pueden formar en un tipo diferente de reacción. Identifique

este tipo de reacción y nombre dos tipos diferentes de tales polímeros. …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (3) 36.

El plástico PVC, poly(cloroeteno), está hecho del monómero cloroetano,C2H3Cl, por una

reacción de polimerización (i)

Dibuje la fórmula estructural del cloroeteno. …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (1)

(ii)

Indique el tipo de reacción de polimerización que se produce para hacer poli (cloroeteno)

e identifique la característica estructural necesaria en el monómero. …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (2) 11

(iii)

Dibuje la estructura de la unidad repetitiva de poli (cloroeteno). …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (1)

(iv)

Explique por qué los monómeros a menudo son gases o líquidos volátiles, mientras que

los polímeros son sólidos …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………… (2)

37.

La hidrólisis de 2-yodo-2-metilpropano por 0.10 mol dm–3 KOH(aq) para formar 2-metilpropan-2-ol es un ejemplo de sustitución nucleófila

Da ecuaciones para ilustrar el SN1 mecanismo para esta reacción. ........................................................................................................................................... ........................................................................................................................................... ........................................................................................................................................... ...........................................................................................................................................

38.

La formula molecular C4H9Br representa cuatro isómeros estructurales, todos los cuales

pueden experimentar reacciones de sustitución nucleófila con hidróxido de sodio acuoso. Una ecuación para representar todas estas reacciones es C4H9Br + NaOH (a)

C4H9OH + NaBr

Explica qué se entiende por el término sustitución nucleofílica. 12

(2) (b)

El mecanismo principal para un halogenoalcano terciario es SN1.

Dar las ecuaciones para esta reacción de sustitución del isómero terciaria de C4H9Br. Muestran las estructuras del reactivo orgánico y el producto y el uso de las flechas rizado para mostrar el movimiento de los pares de electrones. (4) (c)

El mecanismo principal para un halógeno alcano primario es SN2. Dar la ecuación mecanicista para esta reacción de sustitución del isómero primario de cadena lineal de C4H9Br, muestra las estructuras del reactivo orgánico y el producto, y el uso de las flechas rizadas para mostrar el movimiento de los pares de electrones. (4)

(d)

Dar una fórmula estructural para el isómero secundario y para el otro isómero principal. Indicar el nombre de cada isómero. (4) (Total 14 puntos)

39.

Escribir las ecuaciones para mostrar los mecanismos de las reacciones siguientes. En cada caso, mostrar la estructura del producto intermedio y orgánico, y el uso de las flechas rizado para mostrar el movimiento de los pares de electrones. (i)

Reacción entre KOH y CH3CH2CH2CH2Cl.

(3) (ii)

la reacción entre KOH y (CH3)3CCl.

(2) 13

(Total de 5 puntos) 40.

Los algunoalcoholes se oxidan por calentamiento con potasio acidificado dicromato (VI). Si se produce la oxidación, identificar los productos de oxidación posibles formados por cada uno de los alcoholes siguientes. Indica si no se produce la oxidación. Butan-1-ol .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... Butan-2-ol .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... 2-metilpropan-2-ol .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... (Total 4 puntos)

41.

El cloro y etano reaccionan juntos para formar cloroetano. (a)

Indicar la condición necesaria para que ocurra la reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (1)

(b)

Escribir las ecuaciones para representar los pasos de iniciación, propagación y terminación de la reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ 14

.................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (4) (Total de 5 puntos)

42.

CH3COCH3 es el primer miembro de la serie cetona homóloga. Dibujar la fórmula estructural completa del siguiente miembro de esta serie homóloga y predecir cómo su punto de fusión se compara con la de CH3COCH3. (Total 2 puntos)

43.

(i)

Escribe una ecuación para la reacción entre pero-2-eno y bromo, que muestra la estructura del producto orgánico. .................................................. .................................................. ............................... .................................................. .................................................. ............................... .................................................. .................................................. ............................... .................................................. .................................................. ............................... (2)

(ii)

Indicar el tipo de reacción que se produce. .................................................. .................................................. ..................... .................................................. .................................................. ..................... (1) (Total 3 puntos)

15

44.

CH3COCH3 se puede preparar en el laboratorio a partir de un alcohol. Indicar el nombre de este alcohol, el tipo de reacción que se produce y los reactivos y condiciones necesarios para la reacción. (Total de 5 puntos)

45.

2-bromobutano se puede convertir en butan-2-ol por una reacción de sustitución nucleófila. Esta reacción se produce por dos mecanismos diferentes. (i)

Dar la estructura del estado de transición formado en el Sn2 mecanismo. (2)

(ii)

Escribir las ecuaciones para el Sn1 mecanismo. (2) (Total 4 puntos)

46.

El eteno es un hidrocarburo insaturado usado como material de partida para muchos productos químicos orgánicos. (a)

Dibujar la fórmula estructural de eteno y estado del significado de la hidrocarburo insaturado plazo. (2)

(b)

Diga una ecuación para la conversión de eteno a etanol e identificar el tipo de reacción. (2)

(c)

Describir la oxidación completa de etanol y el nombre del producto. Incluir las condiciones, los reactivos necesarios y cualquier cambios de color. (4)

(d)

Estado una ecuación para la reacción entre el etanol y el producto de la oxidación completa de (c). Incluir cualquier otro reactivo requerido para esta reacción. Nombre del producto orgánico y el estadouno posible uso de este producto. (4) (Total 12 puntos)

47.

El eteno es un hidrocarburo insaturado usado como material de partida para muchos 16

productos químicos orgánicos. (a)

Indicar el significado del término hidrocarburo insaturado. (1)

(b)

AN ecuación para la conversión de eteno a etanol e identificar el tipo de reacción. (2)

(c)

Describir la oxidación completa de etanol. Incluir las condiciones, los reactivos necesarios y cualquier cambios de color. Nombre del producto orgánico X. (4)

(d)

AN ecuación para la reacción entre el etanol y el compuesto x. Incluir cualquier otro reactivo necesario. Nombre el compuesto orgánico de Z y el estado de un uso de este producto. (4) (Total 11 puntos)

48.

La ecuación para una reacción de etano es CH3CH3 + Cl2 → + HCl CH3CH2Cl El mecanismo de esta reacción implica iniciación, propagación y terminación de pasos. Describir esta reacción, incluyendo ecuaciones para cada paso y el papel de la luz ultravioleta. .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... .................................................. .................................................. .......................................... 17

.................................................. .................................................. .......................................... (Total de 5 puntos) 49.

(i)

Dibujar la fórmula estructural de propan-2-ol.

(1) (ii)

Identificar el alcohol como primaria, secundaria, o terciario. .................................................. .................................................. ................................ (1)

(iii)

Identificar el producto orgánico formado por la oxidación de este alcohol utilizando potasio acidificado dicromato de solución (VI). .................................................. .................................................. ...................... (1) (Total 3 puntos)

50.

Secundario halógenoalcanos pueden sufrir reacciones de sustitución nucleófila por ambos mecanismos Sn1 y Sn2. El mecanismo que muestra la formación del estado de transición en la reacción entre 2-bromobutano e hidróxido de potasio se puede representar como sigue. CH 2 CH 3 H

(a)

C

Br

CH3

:OH –

H HO

CH 2 CH 3 C

Br

CH

Identificar el tipo de mecanismo que se muestra. .................................................. .................................................. ................................ (1)

(b)

Explicar cómo los siguientes cambios podrían alterar la velocidad de la reacción por este mecanismo. (i)

usando agua en lugar de hidróxido de potasio. .................................................. .................................................. ...................... 18

.................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... (2) (ii)

usando bromoetano en lugar de 2-bromobutano. .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... .................................................. .................................................. ...................... (2) (Total de 5 puntos)

51.

La siguiente es una representación generada por ordenador de la molécula, metil benzoato de 2-hidroxi, mejor conocido como aceite de gaulteria.

(i)

Deducir la fórmula empírica de metil 2-hidroxi benzoato y dibujar la fórmula estructural completo, incluyendo cualesquiera bonos múltiples que pueden estar presentes. 19

La representación generada por ordenador se muestra no distingue entre enlaces simples y múltiples. (2) (ii)

En esta representación, dos de las longitudes de enlace carbono-oxígeno se muestran son 0,1424 nm y 0,1373 nm. Explicar por qué estas son diferentes y predecir la longitud del enlace carbono-oxígeno en dióxido de carbono. (2)

(iii)

Nombrar a todos los grupos funcionales presentes en la molécula. (2) (Total 6 puntos)

52.

(i)

Exponer y explicar la tendencia en los puntos de ebullición de los primeros seis alcanos que implican rectas cadenas. (2)

(ii)

Escribe una ecuación para la reacción entre el metano y el cloro para formar clorometano. Explicar esta reacción en términos de un mecanismo de radicales libres. (5) (Total 7 puntos)

53.

(i)

Identificar las fórmulas de los productos orgánicos, A-E, formados en las reacciones, i-IV: 



I.

H H CH3 (CH2) 8OH + K2Cr2O7   A   B

II.

(CH3)3CBr + NaOH

III.

H  (CH3)2CHOH + K2Cr2O7  D

IV.

H2C = CH2 + Br2  

  

(5) (ii)

H2C = CH2 puede reaccionar para formar un polímero. Nombre de este tipo de polímero y dibujar la fórmula estructural de una sección de este polímero que consta de tres unidades de repetición. (2) (Total 7 puntos)

20

54.

El eteno, propeno y but-2-eno son miembros de la serie homóloga alqueno. (a)

Describir Tres características de los miembros de una serie homóloga. (3)

(b)

Exponer y explicar qué compuesto tiene el punto de ebullición más alto. (3)

(c)

Dibujar la fórmula estructural y dar el nombre de un alqueno que contiene cinco átomos de carbono. (2)

(d)

Escribe una ecuación para la reacción entre el bromuro pero-2-eno con el hidrógeno, que muestra la estructura del producto orgánico. Indicar el tipo de reacción que se produce. (3)

(e)

El propeno se puede convertir en ácido propanoico en tres pasos: paso 1 propeno

paso 2 propan-1-ol

paso 3 propanal

propanoico

Indicar el tipo de reacción que se produce en los pasos 2 y 3 y los reactivos necesarios. Describe cómo las condiciones de la reacción pueden ser alterados para obtener la cantidad máxima depropanal, y en un experimento separado, para obtener la cantidad máxima de ácido propanoico. (5) (f)

Identificar el compuesto de mayor fuerza intermolecular presente en cada uno de las sustancias propan-1-ol, ácido propanal y propanoico. Ordene estos compuestos de forma decreciente de su punto de ebullición. (4) (Total 20 puntos)

55.

(a)

Describa dos características de una serie homóloga. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (2)

21

(b)

Describe una prueba química para distinguir entre alcanos y alquenos, dando el resultado en cada caso. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (3) (Total de 5 puntos)

56.

El siguiente estado de transición se forma durante la reacción de una halogenoalcano con hidróxido de sodio acuoso:

CH3

H 3C HO

C

Br

H

(a)

Deducir la estructura de un halogenoalcano. Clasificarlo como primario, secundario o terciario, dando una razón para su elección. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (2)

(b)

El mecanismo de esta reacción se describe como Sn2. Explique qué se entiende por los símbolos en Sn2. Predecir una expresión de velocidad para esta reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (3)

22

(c)

Los halogenoalcano reaccionan con hidróxido de sodio por un mecanismo Sn1. Deducir la estructura del intermedio formado en esta reacción. .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ .................................................. .................................................. ................................ (1) (Total 6 puntos)

57.

(a)

Indique dos características de una serie homóloga. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. (1)

(b)

El etanol y ácido etanoico se pueden distinguir por sus puntos de fusión. Estado y explicar cuál de los dos compuestos tendrán un punto de fusión más alto. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. .................................................. .................................................. ................................. (2)

(c)

Dibuja el Tres isómeros que contienen el grupo funcional del alcohol de fórmula C4H9OH.

(2) (Total de 5 puntos)

23

IB Chemistry – SL Topic 10 Answers Química Orgánica

1.

A

11.

C

2.

D

12.

B

3.

C

13.

D

4.

C

14.

D

5.

D

15.

C

6.

B

16.

A

7.

B

17.

D

8.

B

18.

9.

D

10.

B

21.

C

31.

B

22.

A

32.

A

23.

C

24.

A

25.

D

26.

B

27.

B

D

28.

B

19.

A

29.

C

20.

A

30.

A

24

33.

(i)

butano; C4H10(g) +

13 2

O2(g)

4CO2(g) + 5H2O(l);

Se produce CO; el CO es venenoso / se combina con la hemoglobina / o lo que causa problemas respiratorios; (ii)

5

añadir Br2 (agua); prueba válida necesaria para anotar otras características. A - ningún efecto;

(iii)

B - sería decolorado Br2 (no aceptan decolora);

3

CH3CH==CHCH3 + HBr

3

CH3CHBrCH2CH3;

[11]

34.

(i)

II reacciona con Br2 II es un alqueno / ha insaturado el grupo R / C

C presente, un grupos R

contains only saturado; (ii)

2

polimerización por adición;

(

CH

CH 2

)

(

CH

O

O

C

CHO

CH 2

)

O

H

accept

2 [4]

35.

(a)

eteno;

2

H

H C

H

(b)

/ CH2

C

CH2

H

Una adición / hidratación; H2O / agua / vapor; segundo K2Cr2O7 acidificada; de oxidación 25

Aceptar acidificación del KMnO4.

4

(c) H

H C

/ CH2

C

H

CHCl

Cl Cl H

H

C

C

H

H

Cl / CH 2 ClCH 2 Cl ;

El compuesto formado directamente pueden ser con un círculo o indicado por algunos

medios u otras. Aceptar cualquier otra estructura que muestra un

átomo de Cl en cada átomo de C. (d)

H

H

Cl

C

C

H

H

Cl / CH3 CHCl 2 ;

Además a través de un doble enlace se produce en ambos átomos de C /

2

(e) polímero de adición;

(f)

2

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

( CH2

/

allow

CH 2 )3 ; ( CH2 ) 3

polímero de condensación; poliésteres; poliamidas;

3 [16]

H

36.

(i)

C

CH2CHCl / CH2 = CHCl / H

(ii)

H C

;

1

Cl

Además (polimerización); (Carbono-carbono) doble enlace / insaturación /

2

26

(iii)

(iv)

H

H

C

C

H

Cl

;

1

Los monómeros tienen menor área moléculas / superficie de polímeros; con intermolecular débil / fuerzas de Van der Waals;

2 [6]

37.

(CH3)3CI  (CH3)3C+ + I; (CH3)C+ + OH  (CH3)3COH;

2 [2]

38.

(a)

sustitución de un átomo / grupo (en una molécula) /

por una especie con un par solitario de electrones / especies atraídos a electrón deficientes átomo de carbono; (b)

2

correcta estructura de (CH3) 3CBr; flecha rizado que muestra C-Br fisión enlace; correcta estructura de (CH3) 3C +; flecha rizado que muestra el ataque de OH

en el átomo de C correcto;

correcta estructura de (CH3) 3COH;

4

(c) correcta estructura de CH3CH2CH2CH2Br; flecha rizado que muestra C-Br fisión enlace; correcta estructura del estado de transición que muestra la carga y todos los bonos; flecha rizado que muestra el ataque de OH correcta estructura de CH3CH2CH2CH2OH;

en el átomo de C correcto; 4

(d) secundario CH3CHBrCH2CH3; 2-bromobutano; otra primaria (CH3) 2CHCH2Br; 1-bromo-2-metilpropano;

4 [14]

39.

(i)

(Snorte2 mecanismo)

3

27

Cl CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

;

– HO curly arrow must start from O or negative charge Cl HO

CH2

CH 2

CH 2

;

CH 3

estructura intermedia que muestra carga global negativa y enlaces parciales. Aceptar carga negativa que debe indicarse como deslocalizado entre el HO-CH2-Cl.

HO (ii)

CH2CH2CH2CH3 + Cl ;

(SN1 mecanismo)

2 CH 3

CH 3

CH3

C

CH 3

Cl

+ Cl -

C

;

CH 3

CH 3 formation of carbocation / loss of Cl -

CH 3

CH 3 CH 3

+ OH -

C

40.

butan-1-ol:

C

OH

;

CH 3

CH 3 carbocation + OH

CH 3

-

[5]

butanal; butanoico;

butan-2-ol:

butanona;

28

2 metilpropan-2-ol:

no oxidación; [4]

41.

(a)

luz UV / luz del sol (presente);

1

(b)

A lo largo de aceptar radical con o sin • reacción de iniciación (s): Cl2 → 2Cl •;

1

reacciones de propagación: Cl • + CH3CH3 CH3CH2 → • HCl +; • CH3CH2 + Cl2 → CH3CH2Cl + Cl •;

2

reacciones de terminación: CH3CH2 • + Cl • → CH3CH2Cl; 2Cl • → Cl2; 2CH3CH2 • → CH3CH2CH2CH3;

1 [5]

42. H

H

C

C

C

C

H

H

O

H

H

higher;

H H;

[2]

43.

(i)

C4H8 + Br2

C4H8Br2;

puntuación por la ecuación [1]. CH3CHBrCHBrCH3;

2

Aceptar fórmula más detallada. (ii)

adición;

1 [3]

29

44.

propan-2-ol; Acepta el 2-propanol. oxidación / redox; (Potasio / sodio) dicromato (VI) / manganato de potasio (VII); Aceptar simplemente dicromato, permanganato, KMnO4, Mn O4 , K2Cr2O7, Cr2 O72 . (ácido sulfúrico; calor a reflujo; [5]

45.

(i) CH 2 CH3 HO

C

H

Br CH3

los cinco grupos alrededor del C correcto; carga negativa y líneas de puntos a OH y Br correcta; (ii)

CH3CH2CH(CH3)Br

2

CH3CH2CH(CH3)+ + Br ;

CH3CH2CH(CH3)+ + OH

CH3CH2CH(CH3)OH;

2 [4]

46.

(a) H

H C

H

;

C H

Permitir CH2 = CH2. un hidrocarburo que contiene al menos un C = C (o C C) enlace / carbono-carbono double (o triple enlace) / carbono al enlace múltiple carbono; (b) C2H4 + H2O

C2H5OH;

Además reacción / hidratación; (c)

2

2

calor a reflujo;

30

dicromato de potasio (VI) / K2Cr2O7/Cr2O72–y se acidificó / H+; naranja a verde; O permanganato de potasio/manganato (VII) / KMnO4 / MnO4- andacidified / H+; púrpura a incoloro; ácido etanoico;

(d)

4

CH3COOH + C2H5OH

CH3COOCH2CH3 + H2O;

Aceptar CH3COOC2H5 Ácido sulfuúrico/ H2SO4 / (orto) fosfórico ácido sulfúrico / H3PO4; etanoato de etilo; de disolvente / aromatizantes / perfumes / plastificantes ;. 4 [12]

47.

(a)

un hidrocarburo que contiene al menos un C = C (o C

carbono-carbono

doble enlace (o triple enlace) / carbono al enlace múltiple carbono; (b) C2 H4 + H2O

C2H5OH;

Además reacción / hidratación; (c)

1

2

calor a reflujo; dicromato de potasio (VI) / K2Cr2O7 / Cr2O72– y se acidificó / H+; naranja a verde; O permanganato de potasio / manganato (VII) / KMnO4 / MnO4- y se acidificó / H+; púrpura a incoloro; ácido etanoico;

(d)

CH3COOH + C2H5OH

4 CH3COOCH2CH3 + H2O;

aceptar ecuaciones incluyendo H+. flecha reversible no se requiere para la marca. / H2SO4 / (orto) fosfórico ácido sulfúrico / H3PO4;

31

Z - etanoato de etilo; / aromatizante / perfumes / plastificantes disolvente;

4 [11]

48.

luz ultravioleta causa enlace Cl Cl para dividir; Cl2 → 2Cl •; Cl • + CH3CH3 CH3CH2 → • HCl +; • CH3CH2 + Cl2 → CH3CH2Cl + Cl • • CH3CH2 + Cl • → CH3CH2Cl / otra etapa de terminación correcta;

5 [5]

49.

(i) H CH 3

C

CH 3

/ CH 3 CH(OH)CH 3 ;

OH

1 (ii) (iii)

secundario;

1

CH3COCH3 / propanona / acetona;

1 [3]

50.

(a)

SN 2 / bimolecular;

(b)

(i)

1

reacción más lenta; / / / menos polares no cargados electrones neutros donados con menos facilidad en H2O;

(ii)

2

reacción más rápida; grupo menos voluminoso / impedimento estérico reducida;

2 [5]

51.

(i)

(Fórmula empírica =) C8H8O3;

32

H

H

O

C

C

H

H O H

O

; H

H H

(ii)

2

el bono a 0,1373 nm es un enlace doble y el enlace a 0,1424 nm es una soltero enlace; en CO2 (g) ambos enlaces son dobles enlaces y tendrían un valuearound 0.137 nm;

(iii)

2

Ester; Arene / anillo de benceno; Alcohol;

2 [6]

52.

(i)

hirviendo aumentos de punto como el número de carbonos aumenta /OWTTE; Sr. Mayor y las fuerzas de Waals / Londres / dispersión, por tanto, mayor de van der presente;

(ii)

2

CH4 + Cl2 hv / UV light   HCl CH3Cl +; etapa de iniciación: Cl2 hv / UV light   • 2Cl; etapa de propagación: CH4 + Cl • → CH3 • + HCl; CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl•; etapa de terminación: Cl• + Cl•  Cl2 Cl• + CH3•  CH3Cl CH3• + CH3• → CH3CH3;

5 [7]

53.

(i)

A. = CH3 (CH2) 7CHO; B. = CH3 (CH2) 7COOH / CH3 (CH2) 7CO2H; C. = (CH3)3COH;

33

D. = (CH3)2CO; E. = BrCH2CH2Br; (ii)

5

adición;

/ - (CH2-CH2) 3 - / - (CH2) 6-;

2

[7]

54.

(a)

misma fórmula general / CnorteH2N; fórmulas de los miembros sucesivos difieren por CH2; propiedades químicas similares / mismo grupo funcional; gradación / cambio gradual en las propiedades físicas;

3

(b) pero-2-eno; intermoleculares / fuerzas de van der Waals más fuertes; mayor masa / tamaño / área de superficie / área (molecular) de contacto; (c)

3

CH2CHCH2CH2CH3/CH3CHCHCH2CH3 / cualquier estructura ramificada correcta; pent-1-eno / pent-2-eno;

2

Nombre debe coincidir con fórmula. Acepta el 1-penteno / 2-penteno. (d)

C4H8 + HBr  CH3CH2CHBrCH3; Premio [1] para todas las fórmulas moleculares correcta y [1] para la estructura del producto correcto. adición;

(e)

3

oxidación/redox; (Potasio) de dicromato (VI) / Cr2 O 72 ; (ácido sulfúrico; separar por destilación propanal medida que se forma; calentamiento bajo reflujo (para obtener ácido propanoico);

(f)

5

(Propan-1-ol) enlaces de hidrógeno; (Propanal) atracciones dipolo-dipolo;

34

(Ácido propanoico) enlaces de hidrógeno; propanoico> propan-1-ol> propanal;

4 [20]

55.

(a)

mismo general fórmula; miembros sucesivos difieren por CH2; propiedades químicas similares; cambio gradual en las propiedades físicas; mismo grupo funcional;

2

(b) añadir bromo (agua); alcanos - ningún cambio / o estancias se vuelve marrón; alquenos - bromo (agua) decolora; o añadir (acidificado) KMnO4; alcanos - ningún cambio; alquenos - KMnO4 decolora / marrón / negro;

3 [5]

56.

(a)

(CH3)2CHBr / fórmula más detallada; secundaria / 2° porque dos grupos alquilo unidos al C con Br;

(b)

2

sustitución nucleófila; bimolecular / molecularidad de dos / dos especies en el paso determinante de la velocidad; velocidad = k [(CH3)2CHBr][OH];

(c) (CH3)2CH + / fórmula más detallada;

3 1 [6]

57.

(a)

una fórmula general / misma fórmula general; diferir por CH2; propiedades químicas similares; cambio gradual en las propiedades físicas;

1

(b) etanol inferior / ácido etanoico superior;

35

debido a la cadena larga del ácido etanoico / ácido fuerte van der Waals' / London / dispersión etanoico /; debido a enlaces de hidrógeno / 2 de hidrógeno de hidrógeno más fuerte por molécula;

2 Aceptar, ya sea respuesta

(c)

2 [5]

36