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Universidad Regional Amazónica – IKIAM. Semestre 2017-1, Grupo 2. Practica # 8 01/08/2018 Elaboración de indicadores de pH mediante el uso de compuestos aromáticos y electrófilos López Y.; Romero, B.; Guaña D.; Grefa S. Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Regional Amazónica IKIAM

Palabras Clave

aromáticos pH electrófilo

Resumen Un indicador de pH es una sustancia que permite medir el pH de un medio y es utilizado habitualmente como indicador a sustancias químicas que cambian su color al cambiar el pH de la disolución . En la práctica realizada se obtuvo indicadores de pH en los tubos de ensayo (A-B-C) en medio ácido y básico; para las reacciones se utilizó fenol, etanol y para-nitrotolueno, mediante la sustitución electrolítica aromática, se observó que los anillos aromáticos pueden experimentar reacciones en este tipo de sustituciones. ________________________________________________________________________________

Introducción Un indicador se usa para la indicación visual del pH de una solución. Se encuentra presente en la solución en concentraciones tan bajas que no afectan el pH de la misma. El color de las soluciones que los contienen presenta variaciones; en medio ácido, presenta un color, mientras que, en un medio básico, la misma solución muestra otro color diferente. El cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la protonación o desprotonación de la especie. (Grande,2013) En la química orgánica se puede obtener indicadores de pH por medio de diferentes sustancias. En el caso de los anillos aromáticos, se pueden identificar reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEAr), en la cual un átomo, generalmente de hidrógeno, que se encuentra en un anillo aromático es sustituido por un grupo electrófilo (Grande,2013). El fenol es uno de los compuestos utilizados para la elaboración de indicadores de pH, un ejemplo es la reacción de acoplamiento diazoico, en donde se utiliza una sal de diazonio como electrófilo (Cabildo, 2008). Los Indicadores de pH son sustancias orgánicas muy utilizadas en química orgánica, por lo cual el objetivo de esta práctica es preparar distintos indicadores por medio de síntesis orgánica y además de esto poder identificar la estructura química del electrófilo que reacciona con dos fenoles diferentes para producir indicadores de pH. Metodología Experimental Pare el laboratorio primero se pesó 0.205g de ácido salicílico, se agregó 5 mL de MeOH y 2 gotas de ácido sulfúrico. Se calentó durante 30 min. Posteriormente se utilizó tres tubos de ensayo rotulados con: “A”,” B”,”C”. En el tubo A se colocó 3 escamas de resorcinol y 6 escamas de un electrófilo dado por el profesor. Seguido se agregó 5 mL de ácido sulfúrico y se dejó calentar hasta que se notó un cambio de color. Posteriormente se dejó enfriar y se agregó 5 mL de etanol. Se repitió el mismo procedimiento para e tubo B que contenía fenol y el tubo C con p-nitrotolueno. Posteriormente se utilizaron 6 tubos de ensayo, 3 que contenían 5 mL de HCl 1M, donde se colocó 3 gotas de los diferentes Tubos A, B, C, un tipo por cada tubo, y se realizó lo mismo sobre otros 3 tubos que contenían 5 mL de NaOH 1M.

Resultados y Discusión Preparación de un éster El ácido salicílico es un compuesto químico el cual su forma física se encuentra en cristales blancos, generalmente como pequeñas agujas, o como polvo blanco y velloso. La forma sintética es blanca e inodora pero el preparado de salicilato natural de metilo puede tener un tinte ligeramente amarillo o rosa, y un débil olor mentolado. El ácido salicílico es soluble en metanol, al ser un ácido carboxílico es soluble en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. (Hasen, 2006).

Figura 1. Ácido salicílico con metanol. El mentol conocido comercialmente como salicilato de metilo, es formado a partir del ácido salicílico cuando es trato con alcohol en nuestro caso el metanol en presencia de un catalizador acido como el ácido sulfúrico este proceso se llama esterificación de Fisher (Klein, 2014). Véase Figura 2.

𝑀𝑒𝑂𝐻, 𝐻2 𝑆𝑂4

→

Figura 2. Proceso de esterificación de Fisher entre el ácido salicílico dando como resultado el salicilato de metilo (mentol chino). A. Síntesis de indicadores de pH El resorcinol es un sólido blanco o blanco crema con un aspecto de hojuelas y olor débil (Indspec Chemical Corporation, 2016). El fenol es un sólido cristalino de color blanco incoloro con un olor alquitranado (Indulski, Rolecki, 1997). El p-nitrotolueno es un derivado del benceno, es decir tiene anillos aromáticos. Al añadir ácido sulfúrico se observó que hubo un cambio de color en los tubos de ensayo. Véase Figura 3.

Figura 3. Cambio de color de los compuestos del tubo A, B y C. El cambio de color antes de poner al calor a los tubos de ensayo se dio solo en el compuestos del tubo de ensayo A (resorcinol con H2SO4 y el electrófilo) ,el cambio de color en el resorcinol era esperado debido a que es un compuesto que se usa en gran medida como agente colorante para varios experimentos de cromatografía (Nencki, Sieber, 1881) al añadirle el ácido sulfúrico la reacción se somete una sustitución electrolítica a través de la enona formando el color tomate, en tanto que los demás compuestos se mantienen incoloros. Al colocar a los tubos de ensayo al calor hubo un cambio brusco de colores al cabo de unos pocos segundos. Véase la Figura 4. En el tubo A se dio una oxidación del resorcinol con el ácido y el electrófilo dando como resultado un color rojizo , además de que la disolución se quemó por haberla expuesto demasiado tiempo al calor generando un color negro en el fondo, de forma similar que con el tubo A, en el tubo B con fenol paso de un color transparente a una coloración rosada intensa en la base del tubo por la sulfonacion del anillo aromático dando como producto principal el ácido o-fenol con agua (Lin, Lee, Lai, Lin, 2006) y el p-nitrotolueno al reaccionar con el electrófilo y el ácido en calor, forma un compuesto transparente, sin embargo debido que la reacción se expuso demasiado tiempo al calor el compuesto se quemó y genero un color negro en la base haciendo que toda la disolución tome un color café.

Figura4.Cambio de color de los compuestos del tubo A, B y C después de haberse sometido al calor.

B. Determinación de color en medio ácido y en medio básico Al poner las gotas del tubo A en el medio acido la disolución tomo un color amarillento en tanto que en el medio básico obtuvimos un color verde fosforescente. Véase Figura 5.

Figura 5. Compuesto A en medio básico, ácido y compuesto inicial, respectivamente. El compuesto obtenido en medio básico del tubo A es fluoresceína. La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Es un compuesto orgánico cuyo esqueleto principal se conforma de 5 anillos aromáticos consecutivos, sin embargo, a diferencia de otros compuestos orgánicos tienen una muy importante propiedad, la fluorescencia. Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, así mismo, un colorante indicador ftálico que aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde brillante en un medio más alcalino (Orejarena, 2013). Una manera de formar la fluoresceína es por la reacción de resorcinol, anhídrido naftalico y ácido sulfúrico (H2SO4). De la misma manera al colocar las gotas del tubo B en el medio acido se obtuvo un compuesto incoloro, en tanto que en medio básico obtuvimos un color rosado pálido. Véase la Figura 6.

Figura 6. Compuesto B en medio ácido y básico, respectivamente.

Observando los resultados podemos decir que el compuesto obtenido es la fenolftaleína debido a que la fenolftaleína y derivados están estructuralmente relacionados con los colorantes del trifenilmetano, además La fenolftaleína (C20H14O4) es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta que se forma principalmente por reacción del fenol, un electrófilo llamado anhídrido naftalico y ácido sulfúrico (H2SO4) (Hardegger, 2011). Esta se obtiene mediante una reacción de

Figura 7. Compuesto C en medio ácido, básico y compuesto inicial, respectivamente.

acilacion de Friedel Crafts (Klein, 2014). En el último tubo de ensayo C se realizó el mismo procedimiento que en los anteriores, sin embargo, no se obtuvo coloración en ninguno de los dos. Véase Figura 7. El compuesto C de p-nitrotuelo no reacciono con ninguna de las dos soluciones porque al tener un grupo nitro se convierte en un mal grupo saliente ya que el grupo nitro es un buen grupo desactivante (Klein, 2014), además de que los anillos aromáticos del p-nitrotolueno no permiten que se de alguna reacción. C. Identificación del electrófilo Analizando los resultados obtenidos en el tubo A y B podemos asegurar que el electrófilo utilizado fue el anhídrido naftalico, ya que al realizar la práctica se utilizó el mismo electrófilo para las tres reacciones, y las soluciones resultantes son productos finales entre cada producto inicial dando como similitud el anhídrido naftalico. Véase Figura 8 y 9.

Figura 8. Reacción entre el resorcinol, anhídrido ftálico y ácido sulfúrico.

Figura 8. Reacción entre el fenol, anhídrido ftálico y ácido sulfúrico. Bibliografía Indulski, J. A., & Rolecki, R. (1997). Fenol. Łódź: Instytut Medycyny Pracy im. prof. dra med. Jerzego Nofera. Hansen PL, Tønnig K, Pommer K, Malmgren B, Hansen OC & Poulsen M. (2006).Survey and health risk assessment of products for treatment of sports injuries and pains. Survey of chemical substances in consumer products no. 79. Danish Technological Institute. Danish Environmental Protection Agency (EPA). Hardegger, E. (2011). Introducción a las prácticas de química orgánica: Parte general y analítica (1st ed.). Barcelona, España: Reverté. Klein, D. R. (2014). Ácidos carboxílicos y sus derivados. In Quim ́ ica orgánica (pp. 1000). Buenos Aires: Editorial Médica Panamericana. Indspec Chemical Corporation. (2016, October 19). RESORCINOL, CALIDAD TÉCNICA HOJUELA. Retrieved from http://www.parabor.com.co/hojas_de_seguridad/fichas/INDSPEC/SDS/SDS%20ES/SDS%20-%20RESORCINOL__TECHNICAL_GRADE_FLAKE.pdf Nencki, M. Sieber, N. (1881). "Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen". Journal für Praktische Chemie. 23: 147-156. Lin.T,M. Lee. S,S. Lai. C,S. Lin. S,D. (June 2006). "Phenol burn". Burns: Journal of the International Society for Burn Injuries. 32 (4): 517–21. Orejarena, L. P. (2013). OBTENCIÓN DE FLUORESCEÍNA (Master's thesis, Quindio). Retrieved from http://www.academia.edu/22237831/OBTENCIÓN_DE_FLUORESCEÍNA Cabildo, M. d. (2008). Química Orgánica. Editorial UNED. Grande, C. D. (2013). Manual de práctica de Química Orgánica Aplicada II. Cali: Universidad de San Buenaventura .

Anexos Cuestionario: 1. Proponga un mecanismo de reacción para la formación de cada indicador.

Fluoresceína

Fenolftaleína

2. Escriba la reacción de equilibrio de cada indicador. Explique porque existe un cambio de coloración en función del pH. Fluoresceína

Fenolftaleína

Los indicadores presentan un comportamiento muy sencillo. Estos elementos se constituyen de una forma ácida o una forma básica débil con una forma general. Al estar en las sustancias, si se ioniza por un aumento o disminución de los ácidos o las bases, se desencadenará una reacción creando una forma conjugada produciendo un nuevo elemento que tiñe las disoluciones. Una característica de los indicadores es que la forma ácida y la forma básica, tienen colores diferentes, los más comunes son el amarillo para ácidos y el azul para bases (alcaloides). Aunque el color final depende de las cantidades de una u otra forma que se encuentren presentes en la disolución. Cada uno de los indicadores posee un intervalo de viraje que lo caracteriza, es decir, un entorno en mayor o menor medida, reducido de unidades de pH. Cuando el pH de la disolución sale de ese intervalo se produce el cambio de color. Un indicador tiene mayor utilidad cuanto más pequeño es su intervalo de viraje, produciéndose así de forma más clara y sencilla el cambio de color.

3. Escriba tres aplicaciones de los colorantes orgánicos. 

Colorantes naturales y artificiales para alimentos (chicles, helados, embutidos)



Colorantes para productos de cuidado personal (champú, jabón, pasta dental)

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Colorantes para farmacéutica (revestimiento de las pastillas y tabletas)