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Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II

INFORME PRÁCTICA 3 “OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS, (FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)

Integrantes: Gómez Nava Abigail Juárez Reyes Pamela Soto Sánchez Brenda Karen

Grupo 1551 C

Profesor: Rubén Sanabria Tzintzún

Semestre 2020-I

03/Septiembre/2019

OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS FTALEÍNAS, (FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA) Objetivo: El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de la ftaleína, por condensación de anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico. INTRODUCCIÓN Los colores que observamos en la naturaleza se deben a la absorción de ciertas longitudes de onda de luz visible por compuestos orgánicos, las estructuras parciales necesarias para la aparición de color (que no son sino grupos insaturados capaces de experimentar transiciones π→π*) fueron denominadas cromóforos. En esta práctica, se partió de anhídrido ftálico para obtener fluoresceína y fenolftaleína, dicho compuesto tiene una importancia industrial extraordinaria. Se utiliza para la síntesis de muchos colorantes de las series de las rodaminas y de las ftaleínas ya que el grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno reactivo y la reacción se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador, a dicha reacción se le denomina condensación y existe un gran número de ellas reportadas en la literatura, se elimina agua y se forma una ftaleína, cuya amplitud de derivados son utilizados como colorantes e indicadores. La fenolftaleína se utiliza frecuentemente como indicador de pH no extremos, ya que en disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color rosa, se utiliza en análisis de laboratorio e investigación. Mientras tanto, la fluoresceína se ha utilizado como marcador en el caso de los aviones que caen al mar, y como detector de anomalías vasculares en el fondo del iris del ojo, administrándose por inyección o vía oral, de igual manera, es utilizada en estudios hidrológicos y en ciertas técnicas odontológicas además de ser aprobada por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados exteriormente.

Resultados Se llevó a cabo la obtención de fluoresceína mezclando aproximadamente 0.3 g de resorcina con 0.2 g de anhídrido ftálico y añadiendo 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, donde éste último tiene la función de ser un catalizador y deshidratante en la reacción, de esta manera se da una reacción de condensación cuya peculiaridad es la de formar grandes compuestos, se sigue un mecanismo de adición-eliminación, dos moléculas se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una molécula de agua H2O. Se agitó la mezcla y se sometió a calentamiento, posteriormente, se tomó una alícuota de 3 ml aproximadamente y se le agregó NaOH al 5 % examinándola con luz directa y luz ultravioleta, se repitió este último paso con HCl. El cambio de color de la fluoresceína difiere en medio ácido y básico debido a que uno de los factores que afecta la fluorescencia es el cambio de pH, la presencia de grupos donadores de electrones, como -NH2 y -OH- favorece la fluorescencia, puesto que aumentan la posibilidad de transición entre el estado de menor energía y el fundamental.

Fig. 1. Mecanismo de reacción fluoresceína

Tabla 1. Fluoresceína + HCl

Fluoresceína forma ácida

+ 3 ml NaOH 5%

Fluoresceína forma básica

La metodología para la obtención de fenolftaleína fue similar, con la diferencia de que se partió de 0.3 g de Fenol, la fenolftaleína se obtiene cuando el grupo carbonilo del anhídrido reacciona con el fenol, que posee un átomo de hidrógeno reactivo en posición orto, el anhídrido ftálico se condensa con fenoles en presencia de catalizadores o deshidratantes fuertes, tales como el ácido sulfúrico, se agitó y sometió a calentamiento, se tomó una alícuota de 3 ml y se agregó gota a gota solución de NaOH hasta observar un cambio de coloración rojizo/violáceo, después se acidificó gota a gota con HCl 1:1 observando que la solución comenzaba a tornarse incolora. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde protones en disolución, su molécula es inicialmente incolora y el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosado, cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome

coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica.

Fig. 2. Mecanismo de reacción fenolftaleína Tabla 2. Fenolftaleína + HCl + NaOH

Conclusiones Se logró la obtención de fluoresceína y fenolftaleína, por condensación de anhídrido ftálico con fenol y resorcinol respectivamente empleando ácido sulfúrico como catalizador para posteriormente observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico. En el caso de la fenolftaleína se observó un cambio de coloración de incoloro a rojo violáceo al agregar hidróxido de sodio, mientras que con ácido clorhídrico permaneció incolora, por lo que podemos asegurar que su obtención fue llevada de forma correcta. En la fluoresceína se observó un aumento de fluorescencia al agregar hidróxido de sodio en comparación a la alícuota acidificada, por lo que podemos asegurar que la síntesis se realizó de manera correcta. Referencias Morrison R.T, Boyd R.N. (1998). Química Orgánica 5a Ed. (pp. 686-688, 709). Pearson Addison Wesley, México. Fresseden Ralph, et Al. (1982). Química Orgánica 2ª Ed. (pp. 440-441). Grupo Editorial, México Reacciones de condensación. Wikisabio. Recuperado el 01/09/19 de: http://wikisabio.com/reacciones-de-condensacion/