• Author / Uploaded
• Aideth Sâ

Citation preview

Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Bioquímica Diagnóstica. Química Orgánica II

Reporte. Práctica 3. Fenolftaleína y Fluoresceína

Grupo: 1201 Viernes: 8:00 a 12:00hrs

Sánchez Martínez Jenny Aideth Sosa Arreola Diego

Fecha de entrega: 14/Septiembre/2012

Reporte. Práctica 3. Fenolftaleína y Fluoresceína Objetivo Aprender los métodos de síntesis de colorantes del tipo de las ftaleínas, para obtener fluoresceína y fenolftaleína por condensación de anhídrido ftálico con: fenol, y con resorcinol.

Introducción: Hay colorantes ácidos tales como las ftaleínas, en las cuales los grupos ácidos, por ejemplo –OH fenólicos, unen las moléculas de colorantes a los tejidos. Las ftaleínas se preparan por la acción de los fenoles sobre el anhídrido ftálico. Esto explica el nombre que como clase reciben las ftaleínas. El miembro más común de esta clase de compuestos es la fenolftaleína: La fenolftaleína es un sólido incoloro que se disuelve fácilmente en las disoluciones alcalinas con formación de un color rojo intenso. Es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o violeta. Se usa ampliamente en análisis químico. Es un sólido blanco, inodoro que se forma principalmente por reacción del fenol, anhídrido ftálico y ácido sulfúrico (H2SO4); sus cristales son incoloros. La fluoresceína fue descubierta por el químico profesor y premio Nobel de Química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer. La fluoresceína, en forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo, mediante una técnica que se llama angiofluoresceinografía. En óptica se emplea también para comprobar las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vías lagrimales y para las tonometrías de aplanación. La fluoresceína es una ftaleína preparada a partir de la resorcina y anhídrido ftálico, un sólido poco soluble en agua. Sin embargo, a pH básico o previamente disuelta en etanol, se consigue disolver dando una intensa fluorescencia verdeamarillenta.

Mecanismo de Reacción. Fenolftaleína

Metodología

Resultados.

Fenolftaleína Fluoresceína

pH/Color 4 - Incolora 4 – Verde

pH/Color 14 – Rosa FuertE 14 – Verde fluorescente intenso.

pH/Color 1. Incolora. 1.- Verde claro

Análisis de Resultados: Con la fenolftaleína observamos que en medio ácido es incolora, sin embargo al agregar hidróxido de sodio y cambiar del medio ácido a básico el carbono bencílico pierde el grupo hidroxilo. (OH-) Aumentando el pH hasta llegar a un pH de 8 empieza a virar a rosa debido a que por la pérdida del grupo hidroxilo hay más electrones en resonancia. La resonancia es la que nos proporciona el color, siendo que entre más básico es nuestro medio, tenemos más electrones en resonancia y más color en nuestro indicador. Al disminuir el pH hasta 1 la fenolftaleína va disminuyendo su resonancia perdiendo el color hasta ser incolora de nuevo.

Con la fluoresceína es el mismo fundamento, siendo que tiene un color verde y al aumentar su pH de 4 a 14 vira a un verde fluorescente intenso, pues quedan electrones en resonancia y si volvemos a un medio ácido hasta pH de 1 disminuye la resonancia regresando al color inicial.

Conclusiones: Logramos obtener los compuestos de fluoresceína y fenolftaleína conociendo que el efecto que produce el cambio de pH es un cambio de color por la migración de los electrones en resonancia. Siendo que la fenolftaleína es muy útil en química como indicador virando en un pH de 8. Bibliografía: -

Macy, Rudolph. 2005. “Química orgánica simplificada”. Editorial Reverte. España. pp.449, 450,451. Geissman. Principios de química orgánica. 2da Edición. Editorial Reverte. Pp.753757.