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• JUAN PABLO CHIQUITO LOAIZA

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FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA Juan Pablo Chiquito Loaiza (1734209), María Paola Mora Andrade (1723247) [email protected], marí[email protected] Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 25360 Fecha de realización: 26 de agosto de 2019 Fecha de entrega: 10 de septiembre de 2019 RESUMEN

1.

Cuando se adicionó hidróxido de sodio a 5 gotas de la fenolftaleína obtenida, la solución paso de ser incolora a tomar una coloración rosada, cuando se adicionó ácido clorhídrico la solución se tornó de nuevo incolora

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS

En la práctica se realizó la síntesis de dos indicadores, fluoresceína y fenolftaleína utilizándose como partida el anhídrido ftálico, en presencia de resorcinol para el caso de la fluoresceína y fenol para la fenolftaleína. A continuación se muestran las cantidades que se usaron para cada síntesis

Componente Anhídrido ftálico Resorcinol Ácido sulfúrico concentrado Agua

Tabla 1. Compuesto y cantidad usada para la síntesis de la fenolftaleína. Componente Cantidad empleada Anhídrido ftálico 0.2 ± 0.1 g fenol 0.2 ± 0.1 g Ácido sulfúrico concentrado 4 gotas Etanol 3 ± 0.01 mL

Cantidad empleada 0.1 ± 0.1 g 0.2 ± 0.1 g 4 gotas 1.0 ± 0.01 mL

Figura 2. Síntesis de la fluoresceína Cuando se adicionó 1.0 ± 0.01 mL de hidróxido de sodio 2M a 4 gotas de fluoresceína contenidas en un balón de 100 mL diluido en suficiente agua, la solución se tornó a una coloración verde-amarillo.

Figura 1. Síntesis de la fenolftaleína. 1

2.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Un indicador se caracteriza por el cambio en sus propiedades ópticas al cambiar de estado, siendo este reversible. La primera propiedad hace referencia a que las moléculas reaccionan con el sistema, por ejemplo con una cantidad de iones hidronio, los cambios de estructura que presentan están vinculados con los cambios de las propiedades ópticas. La fenolftaleína es un sólido incoloro que se disuelve fácilmente en las disoluciones alcalinas con formación de un color rosa intenso. En la síntesis de fenolftaleína, el anhídrido ftálico tiene la función de componente electrofílico, donde el grupo fenol es un orientador para y orto en la reacción. Se dice que el anhídrido ftálico es un componente electrofílico, debido a que ataca al anillo aromático del fenol, para obtener un producto sustituido en para. El producto de esta reacción es insoluble en agua pero es soluble en alcohol y en medios básicos, por lo tanto en la práctica se disolvió en alcohol. Ver anexos. La fenolftaleína es un tipo de indicador de pH, para que esto suceda es necesario que la molécula presente un equilibrio, ver Ec 1, entre su estructura en medio básico y en medio ácido, además que su espectro de absorción sea diferente con cada estructura. 𝐼𝑛𝐴 ⇌ 𝐼𝑛𝐵 + 𝐻+ Ec. 1

Figura 3. Fenolftaleína medio básica.

Al igual que en la fenolftaleína, en la fluoresceína el anhídrido ftálico es el componente electrofílico de la reacción, donde el ácido sulfúrico es el catalizador. El color observado después de su dilución con hidróxido de sodio corresponde a la forma dianiónica, ver anexos, en donde el grupo xanteno no se encuentra conjugado con el grupo carboxílico. En la fluorescencia la excitación de un electrón se debe a la absorción de fotones, esta excitación es debida a la promoción de un electrón de un estado fundamental de energía a un nivel de energía mayor, en el que adquiere una configuración excitada. Una molécula excitada puede volver a su estado fundamental por varias etapas. Pero el camino más propicio corresponde al que minimiza el tiempo de vida del estado excitado y por tanto en la fluorescencia se presenta una emisión radiante, pues es el más rápido que el no radiante. En la fluorescencia se presentan emisiones π*→π y π*→n, debido a que la energía para excitar transiciones σ→σ* del orden de 200 nm (140 kcal/mol), es demasiada alta y puede provocar disociación en algunos enlaces moleculares. La emisión que se produce entre la excitación n→π* y π→π* dependerá de cuál de las dos sea menos energética. Como resultado las transiciones más frecuentes en fluorescencia corresponden a la transición π→π*, puesto que es de más baja energía

Cuando se agregó hidróxido de sodio a la solución de fenolftaleína, se observó un cambio en el color y esto se debe a la modificación de la estructura. La forma lactoide es estable a un pH ácido, en cambio al aumentar el pH en el intervalo de 8-9 el anillo γlactona se rompe, siendo característico el cromóforo trifenilmetano el que colora la solución.

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que la transición n→π*, además el tiempo asociado con la transición π→π* (10-9-10-7s) es más corto que el n→π* (10-7-10-5s), por tanto es más frecuente, ya que la desactivación de una molécula procede por el camino donde se minimice el tiempo de vida del estado excitado. Los compuestos que presentan transiciones π→π*, es decir, que contienen grupos funcionales aromáticos y algunos con grupos carbonilo en estructuras alifáticas, o sistemas de dobles enlaces muy conjugados pueden presentar fluorescencia. La fluorescencia de un compuesto también depende del pH, ya que la longitud de onda y la intensidad de la emisión son diferentes para la estructura en medio ácido como básico, principalmente por los cambios resonantes y su respectiva emisión de la estructura. El cambio de color de la fluoresceína con el tiempo, se debe a la presencia de especies paramagnéticas como el oxígeno, este favorece el cruce entre sistemas y en consecuencia disminuye la fluorescencia. El cruce entre sistemas se debe a que el spin del estado excitado se invierte y por tanto los niveles se solapan, convirtiéndose esta transición más probable que la fluorescencia.

3.

hidrocarburos, siempre y cuando se tengan en cuenta las condiciones necesarias para realizar cada determinación. Es de gran importancia realizar completamente la fusión del sodio, para que la descomposición sea efectiva y no se presenten errores en las pruebas específicas para la determinación de los diferentes elementos que componen la muestra orgánica.

BIBLIOGRAFÍA (1) Pasto, D. J.; Johnson, C. R.; Determinación de estructuras; 2003 P.355. (2) Shriner, R. P.; Fuson, R.C.; Curtin, D. Y.; Identificación sistemática de compuestos orgánicos; 1977 P. 75. (3) Morrison, R. T.; Boyd, R. N.; Química orgánica 5ª Ed.; 1998 P. 70. (4) Molina, P. Gomez, A. L.; Velasco, M. D.; Tarraga, A. T.; Alajarin, M.; Lidon, J.; Guirado, A.; Prácticas de química orgánica; 1991 P. 33. (5) Aubad, A. Y.; texto guía de laboratorio de química orgánica; Pp. 58-59. (6) Ibid; P. 60.

SOLUCIÓN A PREGUNTAS (7) Anónimo, Fichas de seguridad [En línea]; Departamento de química, Universidad del Valle; http://quimica.univalle.edu.co/docs/extens ion/laboratorios/documentacion/fichasSeg uridad/LISTADO_R1-S1.pdf (acceso Septiembre 03, 2019). P. 53. (8) Pasto, D. J.; Johnson, C. R. Op cite; P. 358. (9) Anónimo, análisis cualitativo elemental orgánico. [En línea]; http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf (acceso: Septiembre 04, 2019). P. 4. (10) Burriel-Martí, F.; Quimica Analítica Cualitativa; 2008 P. 581. (11) Aubad, A. Y. Op cite. Pp. 60-61. (12) Brown, G. H.; Sallee, E. M.; Química cuantitativa; 1977 P. 572. (13) Anónimo, Analisis elemental [En línea]; Laboratorio de técnicas espectroscópicas;

CONCLUSIONES El análisis elemental cualitativo con sodio es un método efectivo para la determinación de los diferentes elementos que acompañan a los 3

http://www.labte.es/index.php/es/2013-1103-19-54-23/analisis-elemental (acceso Septiembre 03, 2019). P. 1.

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