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Hernández García Daniel Joaf Espinoza Hernández Alberto

Clave 8 Clave 6

Laboratorio de Química Orgánica III.

INFORME REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO. Reacciones de condensación. Experimento No. 9. 1ª y 2ª parte. Obtención de iminas. Objetivos.  Efectuar una reacción entre un aldehído y una amina.  Ilustrar una reacción de formación del enlace doble carbono-nitrógeno, para producir una imina.  Obtener N-[(E)-FENILMETILÉN]-ANILINA: (BENCILIDENANILINA) y BENZOINA. Procedimiento Experimental. Parte A. (Preparación de la mezcla para obtener benzoína.) Clorhidrato de tiamina (0.180 g) agua (1 mL), se coloca etanol (4.5 mL) en un frasco vial de 10 mL que contiene una barra de agitación, enfriar sobre hielo hasta obtener temperatura de 2-4° C. Con agitación constante, agregar gota a gota en un lapso aproximado de 10 minutos, NaOH 10% hasta pH=10-11. Adicionar benzaldehído (0.50 mL). Agitar y verificar que el pH sea el correcto, en caso de no ser así agregar más NaOH. Tapar la mezcla de reacción y mantener reposando en un lugar oscuro hastala formación de cristales. Parte B. (Síntesis de Bencilidenanilina) Antes de comenzar el trabajo experimental, colocar 5 mL de etanol a enfriarsobre un baño de hielo-sal. Benzaldehído (0.45 mL), agregar gota a gota y con agitación constante, Anilina (0.4 mL) en un matraz bola de 10 mL, que contiene una barra de agitación magnética, se observa la formación de un precipitado. Colocar un refrigerante de aire, calentar la mezcla de reacción a 90° C durante 60 min. Parte C. (Aislamiento del producto.) Una vez completado el tiempo de reacción y el recipiente se ha enfriado a temperatura ambiente, transferir la mezcla a un baño vaso de precipitados y añadir etanol (3 mL) frío. Posteriormente se coloca en un baño de hielo para cristalización y obtener la mayor parte del producto, de ser necesario inducir a cristalización, dejar la mezcla en el baño de hielo por aproximadamente 7-10 minutos. El sólido obtenido se filtra al vacío y se lava con etanol helado (2 mL), dejar secar y pesar el producto obtenido. Parte D. (Caracterización del producto.) Se utilizaron cristales individuales de la bencilidenanilina para la determinación del punto de fusión y para el análisis de c.c.f que se realizó en un eluyente Hex:AcOEt [70:30]

Resultados.

Fig. 1 Reacción de condensación benzoínica. Mecanismo de reacción. A. Reacción de adición nucleofílica a grupo carbonilo.

B. Reacción de adición-eliminación al grupo carbonilo y condensación de aldehídos aromáticos.

Reacción en competencia. REACCIÓN DE CANNIZZARO.

Mecanismo. A. Adición del ion hidroxido al carbonilo.

B. Transferencia de hidruro.

C. Equilibrio ácido-base.

Compuesto

PM (g/mol)

Clorhidrato de tiamina. Benzaldehído Etanol Benzoína

337.3 106.12 46.07 212.24

Masa inicial (g) 0.180 g -

Volumen (mL)

Masa final (g)

Densidad (g/mL)

0.50 4.5

-

0.8 1.04 0.789 1.31

0.1294

Tabla 1. Resultados obtenidos de la síntesis de benzoína..

Cálculos.