• Author / Uploaded
• Agueda

Citation preview

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

QUIMICA ORGANICA II Practica N° 1 “Síntesis de debenzalacetona (condensación de Claisen-Schmidt” Maestra: Gómez Macías Adriana 3FM2 Equipo: 7    

Castilla Ponce Gabriela De la colina chable Teresa Gil Arrellano Agueda Rodríguez Nieto Karla Yuriko 1 septiembre de 2017

Objetivos Objetivo general: 

Obtener dibenzalacetona, por condensación de un aldehído aromático con una acetona alifática realizando la reacción de Claisen-Schmidt.

Objetivos particulares:   

Establecer una técnica para obtener la dibenzalacetona. Purificar la dibenzalacetona. Realizar las pruebas de identificación y determinar el punto de fusión Fundamento

La obtención de dibenzalacetona se efectúa por una reacción de condensación de Claisen-Schimidt que es un tipo de condensación aldolica consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. (McCurry, 2012) Diagrama de flujo

Síntesis de dibenzalacetona

Solución de NaOH

NaOH Esta preparada

Si

No

Prepare la solución

En un matraz colocar 1.4mL de benzaldehído

En un matraz adicione 1.2 g de NaOH y 12.5mL de H20

Añada 6 mL de etanol y 4 mL de NaOH Etanol

A la mezcla adicione 0.5mL de acetona Acetona Agite hasta observar un cambio

Cubra para evitar la perdida de acetona

Filtrar

Realizar recristalización

Si

Adicione 8 mL de etanol

¿Se disol vió?

Filtrar y dejar reposar hasta recristalización

No

Adicione 1mL de etanol

Separar el solido

Resultados y observaciones

Cambio de coloración Punto de fusión Aspecto

Obtenido

Teórico

No Decoloro

Decolorar

105-107°c

110-111

Amarillo

Tabla 1 . Resultados pruebas de identificación

 Calculo de rendimiento

0.5mL ace x

0.79𝑔 𝑚𝐿

𝑚𝑜𝑙

𝑥 58.1𝑔 = 0.00679 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒

0.00679 mol ace (234.3 g/mol Dbz) =1.59 g 𝑅.𝑟𝑒𝑎𝑙

0.8𝑔

%Rendimieno= 𝑅.𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 1.59𝑔 𝑥100=50.3% Durante la primera parte de la obtención de la dibenzalacetona no hubo ningún inconveniente que fuera visible pues se agito hasta que observamos un cambio de coloración a un color amarillo.

Cuando se procedió a la recristalización se adicionar 8 ml de etanol pero no fue suficiente para que se disolviera (Imagen 1), posteriormente se la agregar 2 mL más pero tampoco hubo un cambio visible así que finalmente para que se disolviera se le agregaron 4 mL más hasta que se logró disolver.

Imagen 1.

Otra observación importante es que no cristalizo inmediatamente ya que se indujo la cristalización por el raspado de las paredes del vaso

Imagen 3. Pruebas de ID.

Al realizar lo que son las pruebas de identificación del compuesto con Br2/CCl4, en el primer tubo (Testigo) contenía 1 ml de etanol y se

le añadió 3 gotas de Br2/CCl4, en esté tubo no reacciono puesto que la tonalidad amarilla permaneció igual; en el tubo 2 había 1 ml de etanol con un poco de dibenzalacetona en donde al inicio dio una tonalidad amarillenta

Análisis de resultados

Se realizó la condensación de Claisen-Schmidt a partir de benzaldehído y acetona con catalizadores de NaOH y etanol los cuáles ya que son catalizadores no cambian durante la reacción. Dicha condensación aldólica es el ataque de un carbanión sobre un grupo carbonílico, este carbanión es generado por la separación de un hidrogeno por una base en posición alfa con respecto al carbonilo, para esto se usa diferentes bases o catalizadores básicos que es el NaOH con etanol Nuestra condensación aldólica fue cruzada, es por medio de dos compuestos carbonílicos diferentes, por lo general esta condensación resulta obtener 4 productos, para esto se necesita uno de los reactivos no contenga hidrógenos alfa de modo que es incapaz de autocondensarse en este caso nuestro benzaldehído, después se mezcla con un reactivo catalizador que en nuestro caso fueron catalizadores básicos, para después agregar lentamente un compuesto carbonílico con hidrógenos alfa que es la acetona, que si se seguía dicho procedimiento solo hay una concentración muy baja del compuesto carbonílico ionizable, por lo que el carbanión que genera reacciona casi exclusivamente con la otra sustancia carbonílica que se da en abundancia, pero en nuestra experiencia cambiamos los factores de los catalizadores y la acetona provocando que esta última se condensara y la reacción no fuera factible. (Morrison, 1998) Como podemos observar en nuestra tabla de resultados podemos ver que la dibenzalacetona obtenida no es pura ya que el punto de fusión que obtuvimos no corresponde al presentando en la bibliografía esto se debe quizás a que cambiamos el orden de agregar las sustancias pues

agregamos primero el benzaldehído, el etanol, acetona y finalmente el hidróxido de sodio . Sabemos que el benzaldehído no fue el reactivo que perjudico la pureza ya que los aldehídos aromáticos no forman enolatos (Carey,2014) la acetona sin embargo pudo ser la causante de un punto de fusión diferente ya que la acetona puede autocondensarce esto también influyó para que no pudiéramos disolvolver con el etanol a un volumen establecido y agregáramos 6 mL ; y la deshidratación ocurrió con dicha facilidad ya que el enlace doble que se formo estaba conjugado con el carbonilo y el anillo de benceno por lo cual el sistema conjugado fue ampliándose, es decir la deslocalización electrónica va aumentando, incrementando la estabilidad de la molécula y al mismo tiempo disminuyendo su energía molecular. Es probable también que al reducir a la mitad la cantidad de disolución de NaOH, no reaccionara el total de la acetona o una parte de la reacción se quedara en la chalcona. Predecimos que si hubiéramos realizado primero una solución de los 2 catalizadores y al agregarlo al benzaldehído con acetona, no hubiéramos autocondensado la acetona puesto que en este si se autocondenso, nuestros catalizadores no tuvieron dicha función y por lo tanto nuestro benzaldehído se podría decir que quedo tal cual y al estar presente en todo el sistema fue que nos dio una prueba negativa ya que el color intenso fue dado por el sistema conjugado que tiene el benzaldehído. (Fieser, 1985) Además de que no utilizamos carbón activado para quitar cualquier impureza que pudiera estar presente en nuestra dibenzalacetona cruda. Por las pruebas realizadas con disolución de bromo en tetracloruro de carbono sabemos que el compuesto que obtuvimos tiene dobles enlaces esta prueba no nos asegura que sea la dibenzalacetona también pudiera ser la chalcona. Para la síntesis de la cetonas aromáticas no saturada, se debió de obtener un producto intermedio de naturaleza aldólica inestable que en dichas condiciones de reacción se debió de transformarse espontáneamente en el compuesto no saturado en este caso la dibenzalacetona por medio de benzaldehído más acetona, pero en nuestro caso dicha transformación no ocurrió puesto que como se ha explicado la auto condensación de la acetona dejo que la reacción con el benzaldehído no procediera por los catalizadores. (Klages, 2005)

No obtuvimos el 100% de rendimiento únicamente el 50.3% pues alguna cantidad de nuestra dibenzalacetona cruda se quedaba en las paredes del matraz o incluso por errores al medir lo obtenido. Al realizar las pruebas observamos que no se decoloro el tubo con la muestra y conforme la bibliografía al agregar Br2/CCl4 debía de disminuir su tonalidad evidenciando la formación de un halogenuro arrojando una prueba positiva pero en nuestro parte de identificación dio prueba negativa puesto que la tonalidad amarilla permaneció, se especula que nuestra dibenzalacetona es impura o que en realidad al disolver con más etanol de lo debido y que no se filtrara al vacío adecuadamente quedaran residuos muy grandes de etanol por lo tanto el tubo 1 con el 2 compartían la misma tonalidad. (UGR, 2017)

CONCLUSIONES Obtuvimos dibenzalacetona realizando una reacción de condensación de Claisen-Schmidt la que posteriormente identificamos con una prueba de bromo en tetracloruro de carbono dando como prueba negativa (ya que hubo pérdida al hacer la recristalización de dibenzalacetona durante los filtrados). Se determinó su punto de fusión el cual fue de 105°-107°, al compararlo con el punto de fusión teórico de 110°111° se consideró una grado de pureza regular con una variación de -5°, con un rendimiento de 50.3%.

Bibliografía Fieser, M. (1985). Química Orgánica Fundamnetal. Barcelona: Reverté. Klages, F. (2005). Química Orgánica sistemática. España: Reverté. McCurry, J. (2012). Química Orgánica. México: International Thomson Editores, S.A. de C.V. Morrison, R. T. (1998). Química Orgánica. México: Pearson. UGR. (28 de Agosto de 2017). UGR. Obtenido de http://www.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdf