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Universidad Nacional Autónoma de México Practica 10. Isomería geométrica. Transformación del anhídrido maleico a ácido fumárico Alumnas: Cedillo Martínez Laura Clave 4 Bazán Galván Chantal Clave2 Grupo: 29 :: Laboratorio de Química Orgánica ::

1.-Objetivos: a) Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reacción. b) Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida. c) Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión de la materia prima y el producto. DATOS EXPERIMENTALES DE LOS REACTIVOS Nombre del disolvente

Masa molar

Punto de fusión

Punto de ebullición

ANHIDRO MALEICO

ACIDO MALEICO cis‐1,2 etileno dicarboxílico ACIDO FUMARICO trans‐1,2 etileno dicarboxílic ACIDO CLORHIDRICO

---------

53 °C

202°C

-------

Punto de fusión: 131139°C

punto de ebullición a 135°C

287°C

-26 °C (38%)

Densidad relativa (agua = 1): 1.48

(agua = 1): 1.59

Densidad relativa (agua = 1): 1.63

116.1gr/mol

36.46 g/mol

densidad

Puntos de ebullición de disoluciones acuosas: 48.72 ºC

1,189 (solución 38%) kg/l

Formula desarrollada

PROCEDIMIENTO En un matraz bola colocar 1.0 g de ácido o anhídrido maleico y disuélvalo con 2 mL de agua caliente, agregue poco a poco 2.5mL de ácido clorhídrico concentrado y agregue cuerpos de ebullición. Coloque el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición durante 20 minutos. Una vez hecho esto se procedió a filtrar el producto crudo de agua, para esto dejamos enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se filtra al vacio y se deja secar. Se pesa el producto y procedemos a calcular el rendimiento. Se determina el punto de fusión con un aparato de Fisher-Johns y se observa si el producto si funde o no. CUESTIONARIO 3.- Cuestionario. a) ¿A que se llama isomería geométrica? La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación diastereoisómero. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. b) Escriba la reacción efectuada.

Anhídrido maleico

HCl

H⁺

H₂O

H₂O

Acido maleico

c) Dibuje el mecanismo de la reacción

Acido fumarico

d) En una isomería cis-trans, diga, ¿cuál isómero es el más estable y explique por qué? Es más estable la isomería cis, debido a que en una isomería cis, los sustituyentes se encuentran en el mismo lado, tal es el caso del acido fumarico, ya que este es más estable debido a que los sustituyentes están del mismo lado y las hibridaciones de cada uno ejercen efecto estabilizante en la molécula, en el caso del acido maleico es una isomería trans, lo que provoca que sea una molécula poco estable. e) Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto? Los isómeros trans son más estables debido a que las repulsiones estéricas entre grupos es menor ya que los volúmenes que ocupan no se estorban, es decir no hay, o es menor el impedimento estérico. En los cis los grupos se encuentran en un mismo plano, provocando impedimento estérico y con esto repulsiones. f) ¿Por qué razones es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en el seno de la reacción? Debido a que pueden proyectarse por el calor y la presión generada, provocando accidentes, también para determinar el progreso de la formación de los cristales

ANALISIS DE REULTADOS GRUPALES EQUIPO

PESO CRUDO (g)

P. F. (CRUDO) (°C)

1 2 4 5 6 7 8 NUESTRO EQUIPO 9 10 12 13

0.56 0.93 0.88 0.70 0.80 0.65 0.74 1.04 0.8 0.35 0.32

265-270 278-282 275-282 270-274 272-274 260 283-285 228-235 267-272 280- 285

PESO RECRISTALIZADO (g) 0.42 0.65 0.69 0.52 0.46 0.40 0.50 0.80 0.65 0.25 0.24

ANALISIS DE RESULTADOS El punto de fusión que obtuvimos fue en un intervalo de 228-235°C este intervalo de fusión nos dice que el producto recristalizado tendrá un grado de pureza mayor y nos indica que la reacción se completo y obtuvimos ácido fumárico en algunos equipos como se ve en la tabla el punto de fusión estaba muy alejado del punto de fusión teorico lo que puede significar que el producto crudo tenia muchas impurezas de igual manera hay puntos de fusión muy cercanos lo que quiere decir que su producto se enocontraba con mayor pureza

CONCLUSIONES En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido .

EXAMEN : tiene isomería y si la tiene es cis o trans , E o Z

1)

No

2) 3) 4) 5)

Si, trans Si, E Si, Z Sí, Z

1

2

4

3

5