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• Carlos Berrio Julio

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INSTITUCION EDUCATIVA MANUELA BELTRAN CARTAGENA AREA: Química ACTIVIDAD: Consulta e Investigación PROFESOR: Juan Manuel Villabona Pérez UNIDAD: Isomería Objetivos: Clasificar los isómeros de acuerdo con sus diferencias en estructura, configuración y propiedades. Reconocer los distintos tipos de isómeros estructurales por medio de sus fórmulas planas. Conocer la manera como se produce la luz polarizada, la acción que tiene sobre ella ciertas sustancias y la forma como se mide dicha acción. Los compuestos orgánicos Según hemos mencionado, aunque los compuestos orgánicos están constituidos por unos pocos elementos, sus moléculas pueden contener muchos átomos, dada la gran capacidad del carbono para formar estructuras abiertas o cíclicas de cierta complejidad. El hecho de que se conozca en la actualidad mas de dos millones de compuestos orgánicos (cerca de 10 veces el número de compuestos inorgánicos) nos da una idea adicional acerca de tal particularidad del carbono. Isómeros: son compuestos diferentes de igual fórmula molecular. La isomería se origina, en la versatilidad de unión del átomo de carbono y en la direccionalidad del enlace covalente. De aquí que en los compuestos eminentemente iónicos, no se presente este fenómeno. I. Responder 1. Qué es una serie homóloga; Realizar la serie homóloga de los primeros cinco alquenos y cinco alquinos. 2. A qué se llama esqueleto en química y cómo se clasifican 3. Qué son grupos funcionales y dar la fórmula estructural, sufijos y un ejemplo de cada uno de los siguientes grupos funcionales: a. Alcohol f. Ácido carboxílico

b. Amina g. Ester

c. Éter h. Amida

d. Aldehído

e. Cetona

4. Qué son radicales 5. Explicar cómo se clasifican los átomos de carbono y dar ejemplo de cada uno. 6. Determinar qué es isomería. La isomería se clasifica: Estructural

De cadena De posición De grupo funcional

Espacial o Esteroisomería

Geométrica o Cis-trans Óptica

Isomería Estructural Los isomeros estructurales, se diferencian en su estructura, esto es, en la secuencia como están unidos los átomos en sus moléculas. Los isomeros de esta clase pueden ser distinguidos fácilmente por medio de fórmulas estructurales planas, de tipo que hemos venido utilizando. La isomería estructural puede ser de cadena, de posición o de grupo funcional. DOCENTE: JUAN MANUEL VILLABONA PEREZ

Isomería de Cadena: La presentan los isomeros que difieren en la secuencia de los átomos de carbono de su esqueleto. Isomería de Posición: La presentan los compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado, pero difieren en la posición de uno o mas sustituyentes o funcionales. Isomería de grupo Funcional: Ocurre cuando los isomeros pertenecen a grupos diferentes. ESTEROISOMERIA Los isomeros espaciales, Esteroisómeros o esterómeros, difieren en la configuración de sus moléculas, En otras palabras, los Esteroisómeros presentan los átomos unidos según una misma secuencia (igual estructura), pero la disposición de los mismos en el espacio es diferente. Estructura: Orden o secuencia como están unidos los átomos y la naturaleza de los enlaces que unen dichos átomos. Los isómeros que presentan estructuras diferentes se denominan isómeros estructurales. Configuración: Es el arreglo o disposición de los átomos en el espacio. Los isómeros que poseen configuraciones distintas reciben el nombre de isómeros espaciales o esteroisómeros. Conformación: Es el término que se emplea para denotar los distintos arreglos espaciales o configuraciones, siempre que puedan interconvertirse por rotación alrededor de un enlace simple. De acuerdo con esto, las conformaciones se refieren aun mismo compuesto y no a isómeros. ISOMERÍA GEOMÉTRICA Esteroisómeros que deben su existencia a rotación restringida en los cuales las distintas configuraciones tienen su origen en la dificultad de rotación que le imprime un doble enlace, tienen diferentes configuraciones, que no son intercambiables; Se denominan geométricos y el fenómeno, isomería geométrica o cis- trans (del latín; cis: al mismo lado y trans: a lados opuestos) El cis-2-buteno y el trans-2-buteno tienen diferentes configuraciones, que no son intercambiables. Ejercicio: Deducir y analizar los cuatro isómeros que presenta el compuesto C 4H8 ISOMERÍA OPTICA Se relaciona con la falta de simetría molecular; En un gran número de casos, dos de estos esteroisómeros son casi idénticos en sus propiedades físicas, distinguiéndose solo en una de ellas: su acción sobre la luz polarizada. No obstante, a pesar de tener tan pocas diferencias desde el punto de vista físico, su comportamiento químico íntimamente ligado a la estructura tridimensional o configuración de las moléculas es notablemente diferente en ciertos aspectos. Ejemplo: El ácido láctico, del cual existen dos esteroisómeros conocidos como ácido Dláctico y ácido L-láctico. Cuando el ácido L- láctico es ingerido por el hombre, se digiere y metaboliza sin ninguna dificultad; el ácido D-láctico, por el contrario, no es metabolizado, y se excreta sin cambio alguno. De manera similar, la D- glucosa (azúcar componente de la sacarosa o azúcar común), juega un papel único en le metabolismo humano y es, por otra parte, la base de los procesos fermentativos que se emplean en la fabricación del alcohol y de las bebidas alcohólicas, Su isómero, la L-glucosa, sin embargo, ni se metaboliza en el organismo, ni es efectiva en los procesos de fermentación citados. El estudio de los Esteroisómeros ha venido tomando un gran auge en los últimos años, dado que constituye uno de los pilares en que se fundamenta la investigación sobre las reacciones orgánicas, particularmente en la química de los procesos vitales. Luz Polarizada y Actividad Óptica La luz ordinaria es un fenómeno ondulatorio en el cual las vibraciones ocurren en todos los planos posibles alrededor de la línea de propagación DOCENTE: JUAN MANUEL VILLABONA PEREZ

Se ha encontrado experimentalmente, que cuando la luz se hace pasar a través de lentes fabricados con un material conocido como polaroid, o con espato de Islandia (una forma de carbonato de calcio, CaCO3), la luz emergente está polarizada. Esto quiere decir que vibra en un solo plano, el cual es paralelo al denominado eje de la lente. Actividad Óptica Ciertas sustancias tienen la propiedad de cambiar la dirección de vibración de la luz polarizada, es decir, de rotar o girar el plano de la luz polarizada. De dichas sustancias se dice que son ópticamente activas o que tienen actividad óptica. De esta manera, la luz polarizada que emerge de atravesar una sustancia ópticamente activa, está vibrando en un plano distinto a aquel en el que estaba vibrando antes de pasar por la sustancia. Esta particularidad se puede observar y medir en un instrumento denominado polarímetro. Mezclas Racémicas: las mezclas equimoleculares de los isómeros dextro y levo de un compuesto ópticamente activo. Quiralidad Cuando una molécula no es superponible con su imagen especular, es por que dicha molécula y su imagen corresponden a dos compuestos de distintos isómeros. Isómeros que como éstos son entre sí como un objeto y su imagen en el espejo (siempre no superponibles) se denominan enantiómeros. Se habla de enantiómeros solo cuando la molécula y su imagen especular no son superponibles. Cuando la mano derecha se coloca frente a un espejo, la imagen que se refleja corresponde a la mano izquierda. Bien sabemos que estos dos objetos (ambas manos) no son superponibles. Por analogía, de las moléculas que no son superponibles con su imagen especular, se dice que poseen Quiralidad o que son moléculas quiráles (del griego, quiros: mano) La Quiralidad molecular es la condición necesaria y suficiente para la existencia de enantiómeros. En otras palabras, un compuesto cuyas moléculas son quiráles, debe tener un enantiómero. Las moléculas que presentan un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, son moléculas quiráles. El átomo de carbono que reúne esta condición se denomina centro quirál o carbono quirál (anteriormente llamado carbono asimétrico). Una representación sencilla de este tipo de moléculas consiste en dibujar el centro quirál como una cruz, teniendo en cuenta que los ejes horizontales corresponden a enlaces que se dirigen hacia el observador, mientras que los ejes verticales representan enlaces que se alejan del mismo De acuerdo a lo anterior determinar: a. b. c. d. e.

Explicar qué es la isomería estructural y dar un ejemplo. Determinar qué es isomería de posición y dar un ejemplo. Explicar qué es isomería de grupo funcional, dando un ejemplo Determinar que es isomería de cadena y dar ejemplos. Explicar que es esteroisomería y en qué consiste la isomería geométrica.

II. Realizar los siguientes ejercicios 1. Dar la estructura y nombre de los isómeros de cadena de: a) Butano b) hexano c) propano d) pentano e) heptano

DOCENTE: JUAN MANUEL VILLABONA PEREZ

2) Deducir los isómeros de posición de los siguientes compuestos: a) C4H9Br b) C5H11OH c) C4H10 d) C6H13Cl e) C6H5 (NO2)2 f) C6H12 g) C5H11Cl h) C5H10 I) C4H9NO 3) Deducir si los siguientes compuestos presentan isomería de grupo funcional a) C3H6O d) C8H16O g) C5H10O

b) C2H6O e) C5H12O h) C6H12O2

c) C4H8O f) C5H10O2

III. Analizar si los siguientes compuestos presentan isomería geométrica, sustentando la respuesta: a) Propeno d) 2,5 dimetil 2 penteno h) hexano.

b) 2 hexeno e) butano

c) 2 metil 2 buteno f) 2 penteno

g) 2,3 dimetil 2 buteno

IV. Explicar los siguientes conceptos: a) Actividad óptica b) Luz polarizada

e) Explicar que son enantiomeros y realizar una gráfica donde se represente

c) Explicar que es esteroisomería? presend) A qué se denomina quiralidad y que Características presenta el centro quiral?

f)

Analizar

las

características

que

debe

tar un compuesto con actividad óptica?

V. Analizar si los siguientes compuestos presentan actividad óptica a) gliceraldehído b) ácido láctico c) ácido 2 hidroxi propanóico

d) 2 cloro propanal e) 2 bromo propanal

VI Complete los espacios en blanco 1. Compuestos cuyas configuración moleculares tienen entre si una relación objeto imagen especular y no son superponibles, se denominan_____________________________ 2. Cuando un átomo de carbono se unen a cuatros átomos o grupos diferentes, dicho átomo se conoce como carbono_______________________________________________ 3. Isómeros de ______________son los que difieren en la secuencia de los átomos de carbono de su esqueleto. 4. Cuando se mezclan el isómero dextro y levo, la mezcla mezcla___________________

resultante se denomina

5. Se denomina luz polarizada a____________________________________________ VII. a. Explicar que son isómeros estructurales. b. Que son esteroisómeros c. Explicar que son enantiomeros. d. Dar las características para que un carbono sea carbono quíral.

DOCENTE: JUAN MANUEL VILLABONA PEREZ

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