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UN IV ERSIDAD N AC ION AL DE IN GEN IERIA Facultad de Ciencias SÍLABO I.

INFORMACIÓN GENERAL Curso Código Pre-requisito Dpto. Académico Condición Ciclo Académico Créditos Horas Teóricas Horas Prácticas / Laboratorio Sistema de Evaluación Profesor de la Asignatura

: Carbohidratos, Aminoácidos y Heterocíclicos : CQ 361 : Compuestos carbonílicos y Aromáticos : Química : Obligatorio : 2018-1 :6 : 4 horas semanales : 4 horas semanales :G :Otilia Acha, Elena Condor, Victor Reyna, Virginia Torpoco

II. SUMILLA La asignatura de Carbohidratos, Aminoácidos y Heterocíclicos está dirigida a los estudiantes del quinto ciclo, es de naturaleza teórica-práctica, de modalidad presencial y comprende los siguientes temas: Carbohidratos (reacciones y formación de derivados de los monosacaridos), aminoácidos y pectidos (reacciones y síntesis), heterocíclicos de cinco y seis miembros (reacciones y síntesis), y productos naturales (breve presentación con énfasis en una clase de metabolito). Esta asignatura contribuye al logro del perfil profesional a través de la formación de un profesional líder en ciencia, dotados de competencias para la investigación, innovación y gestión tecnológicas, capaces de contribuir al bienestar de la sociedad, al desarrollo del país y a la afirmación de nuestra identidad nacional. III. COMPETENCIAS La asignatura contribuye a formar las siguientes competencias: A. Competencias Transversales o Genéricas 1. Capacidad de abstracción, análisis y síntesis. 2. Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica. 3. Capacidad para organizar y planificar el tiempo. 4. Capacidad de comunicación oral y escrita. 5. Habilidades para buscar, procesar y analizar información procedente de fuentes diversas. 6. Habilidad para extraer información relevante de artículos científicos en español e inglés. 7. Capacidad para identificar, plantear y resolver problemas. 8. Capacidad de trabajo en equipo. 9. Compromiso con la preservación del medio ambiente.

B. Competencias Específicas de la asignatura 1.

2. 3.

Presenta las principales reacciones orgánicas estudiadas en los dos cursos precedentes, aplicándolas a la síntesis de productos de interés a partir de monosacáridos.Propone los mecanismos de reacción respectivos. Presenta las reacciones orgánicas de los aminoácidos con el objetivo de obtener la síntesis de dipectidos de interés, proponiendo los mecanismos de reacción que intervienen en dichos procesos. Presenta las principales reacciones que presentan los compuestos heterocíclicos de cinco miembros (furano, pirrol y tiofeno) y de seis miembros (piridina, quinolina, cumarinas), así como las principales 1

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síntesis para obtener dichos compuestos. Y los mecanismos de reacción subyacentes en dichos procesos. Aplica las principales técnicas experimentales de síntesis, extracción y separación de sustancias en la obtención de compuestos orgánicos a partir de una reacción química, aplicado a los carbohidratos, aminoácidos, heterocíclicos y productos naturales.

IV. UNIDADES DE APRENDIZAJE CAPÍTULO 1: CARBOHIDRATOS/ 14 HORAS Monosacáridos. Clasificación. Representaciones. Designación D y L. Mutarrotación. Glicósidos. Efecto anomérico. Reacciones características y mecanismos: Formación de acetales e hidrólisis; acetilación, bencilación, metilación, tosilación; reacciones de oxidación; deshidratación; formación de osazonas. Disacáridos. Hidrólisis. Síntesis de varias etapas que involucran monosacáridos. CAPÍTULO 2: AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS/8 HORAS Aminoácidos naturales y esenciales. Péptidos y polipéptidos. Reacciones de los aminoácidos: del grupo amino; del grupo carboxílico; síntesis de péptidos, reacción con Ninhidrina. Naturaleza Dipolar, punto isoeléctrico. Proteínas. Determinación de estructura. Estructura primaria, secundaria y terciaria. Enzimas, hormonas. Desnaturalización. CAPÍTULO 3: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE CINCO MIEMBROS/ 14 HORAS Furano, Pirrol, Tiofeno y derivados. Estructura, aromaticidad, reactividad y síntesis. Mecanismos de reacción. Indol: Estructura, reacciones y síntesis. Mecanismos de reación. Indigo y Azoles: Síntesis y Mecanismos de reacción. CAPÍTULO 4: COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE SEIS MIEMBROS/ 12 HORAS Piridina y derivados: estructura; síntesis y reacciones. Mecanismos de reacción. Quinoleína e Isoquinoleína. Síntesis y mecanismos de reacción. Compuestos Heterocíclicos con un átomo de oxígeno.Cumarina. Síntesis y mecanismos de reacción. CAPÍTULO 5: PRODUCTOS NATURALESy ALCALOIDES/ 8 HORAS Definiciones y clasificación. Metodología de Investigación. Aislamiento de Alcaloides presentes en plantas. Caracterización clásica. Síntesis de alcaloides.

V.

METODOLOGÍA La asignatura se desarrolla en sesiones de teoría, y prácticas de laboratorio. En las sesiones de teoría el docente presenta el fenómeno, los conceptos, y aplicaciones. El alumno será evaluado continuamente a través de la resolución de aplicaciones. En las sesiones de laboratorio el alumno manipula instrumento y equipos propios del laboratorio de química orgánica y presenta un informe de laboratorio. En todas las sesiones se promueve la participación activa del alumno.

VI. LABORATORIOS 1.

Laboratorio 1: Carbohidratos. Acetilación de la D-Glucosa y reacciones características de los carbohidratos.

2.

Laboratorio 2:.C–Glicósidos naturales. Aislamiento del ácido carmínico de la cochinilla.

3.

Laboratorio 3:.Aminoácidos y proteínas. Aislamiento de caseína de la leche. Análisis de aminoácidos por cromatografía en capa fina.

4.

Laboratorio 4: Compuestos heterocíclicos de 5 miembros. Indol. Reacción de Mannich.

5.

Laboratorio 5:.Compuestos heterocíclicos de 6 miembros. Síntesis del “Atofan”.

6.

Laboratorio 6:. Productos Naturales. Aislamiento de la cafeína de las hojas de té. 2

VII. SISTEMA DE EVALUACIÓN Sistema de evaluación G: EP: ExamenParcial (Peso 1) EF: Examen Final (Peso 1) PP: Promedio de Prácticas (Peso 1) El promedio final (PF) se calcula tal como se muestra a continuación: PF 

EP  EF  PP 3

Cantidad de Prácticas de Laboratorio: ocho (08) El PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) se obtiene de la siguiente manera: Se eliminan, por Reglamento,una (01) práctica de laboratorio (con la nota más baja) y se obtiene el PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) de las cinco (05) prácticas de laboratorios restantes.

BIBLIOGRAFÍA

Teoría 1. 2. 3.

Finar, I., Organic Chemistry, Vol 1 y Vol 2, Longman, London, 1981. Paquette, Leo, Fundamentos de Química Heterocíclica. Ed. Limusa, 1992 (c. 1987). Referencias seleccionadas (de revistas científicas y notas del profesor. Prácticas de Laboratorio

1. 2. 3.

Furniss et al. (Ed.), Vogel`s Textbook of Practical Organical Chemistry, Longman, 4 ed., 1978. Durst, H. y G. Gokel, Química Orgánica Experimental, Ed. Reverté. España, 1985. Para cada práctica de Laboratorio se entregarán las referencias pertinentes.

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