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• Diego Quintana

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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FACULTAD DE NUTRICIÓN Y DIETÉTICA FACULTAD DE BIOLOGÍA MARINA Y ECONEGOCIOS FACULTAD DE INGENIERÍA Y GESTIÓN AMBIENTAL QUÍMICA ORGÁNICA Sílabo I.-DATOS GENERALES. Curso: Código: Naturaleza N° Créditos: Requisitos: No. de horas semanales: Horario y Aula/Lab. Semestre Académico: Ciclo: Coordinador de Química

Química Orgánica CBA-006 Obligatorio 05 Química General Teoría 04 Práctica: 02 Pabellón B y Laboratorio de Química III 2013 – II II Elvito Villegas

Responsable de curso:

Nestor Gomero.

Docentes del curso

Alejandro Fukusaki Nestor Gomero

II. SUMILLA. El curso de Química Orgánica desarrolla los aspectos atómicos, moleculares y macromoleculares de la estructura de la materia y su interrelación en la estructuración del ser viviente y su entorno. El desarrollo analítico comprende el estudio de los átomos y moléculas, su reactividad química y su relación en la conformación de estructuras que integran membranas biológicas, organelas, células, órganos y sistemas, de esta forma se pretende generar una conexión directa en las bases del entendimiento de la Bioquímica, anatomía, Fisiología y el sustento de la Farmacología. En la elaboración de contenidos se ha enfatizado en el logro de los objetivos específicos los cuales permitirán el cumplimiento de los objetivos generales del curso de modo que el alumno utilice el conocimiento en el análisis e interpretación de la actividad biológica y su proyección al organismo humano. El curso ha sido diseñado para la participación interactiva del docente y los alumnos participantes, en clases teóricas, seminarios con la dinámica de pequeños grupos y prácticas de laboratorio. III. MACROCOMPETENCIAS    

Explica mediante las estructuras de los compuestos los diferentes fenómenos físicos, químicos y biológicos. Correlaciona estructuras con las propiedades físicas y químicas. Elabora estructuras de los compuestos en tres dimensiones, base para explicar los fenómenos químicos y biológicos. Caracteriza los compuestos de carbono para la formación de macromoléculas en los seres vivos.

IV. PROGRAMACIÓN DE LOS CONTENIDOS UNIDAD I: GENERALIDADES MICROCOMPETENCIAS: Caracteriza y diferencia los compuestos orgánicos de los inorgánicos. Aplica los criterios de polaridad molecular para su uso como solventes adecuados. Describe los tipos isomería

CONTENIDO POR SESIONES PRIMERA SEMANA (Del 12 al 17 de agosto) Sesión 1: Introducción. Análisis del sílabo. Sistema de evaluación. Recomendaciones. Prueba de entrada. Discusión. Características de los compuestos orgánicos. Sesión 2: El Carbono. Geometría molecular. Formación de enlaces simples. Ejercicios Formación de enlaces múltiples. Sesión 3: Introducción al trabajo de Laboratorio. Recomendaciones y advertencias. Seguridad. Distribución de mesas de trabajo. Presentación de informes y hojas de resultados. SEGUNDA SEMANA (Del 19 al 24 de agosto) Sesión 4: Efectos inductivos (+)I y (-)I. Importancia en la correlación estructural y propiedades físicas. Resonancia. Ka y pKa. Variación de la acidez en los compuestos orgánicos Grupos funcionales. Clasificación. Fundamentos de la espectroscopia infrarroja. Sesión 5: Veracidad de una fórmula molecular. Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH). Isomería. Clasificación: Isomería estructural (de cadena, posición y funcional o de compensación). Sesión 6: Laboratorio: Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos TERCERA SEMANA (Del 26 al 31 de agosto) Sesión 7: Tipos de reactivos: nucleófilos, electrófilos y radicales. Formación y estabilidad de radicales libres. Clasificación de las reacciones orgánicas. Sustitución, Adición y eliminación. Ejercicios UNIDAD II: HIDROCARBUROS MICROCOMPETENCIAS: Diferencia los tipos de hidrocarburos. Explica la importancia estructural y las propiedades físicas y químicas. Identifica los diferentes tipos de enlaces y compuestos hidrocarbonados de importancia biológica. CONTENIDO POR SESIONES Sesión 8: Estado natural. Clasificación. Compuestos naturales. Nomenclatura común de grupos alquilos. Nomenclatura IUPAC de los hidrocarburos saturados y grupos univalentes Sesión 9: Laboratorio: Cristalización CUARTA SEMANA (Del 02 al 07 de setiembre) Sesión 10: Hidrocarburos alicíclicos. Tensión angular. Nomenclaturas. Conformación del ciclohexano. Estabilidad. Hidrocarburos insaturados. Polienos, Carotenoides: -caroteno. y licopeno importancia. Vitamina A. ASESORIA Nº 01 Sesión 11: Primera práctica calificada Discusión 2

Sesión 12: Laboratorio: Extracción QUINTA SEMANA (Del 09 al 14 de setiembre) Sesión 13: Propiedades Reacciones químicas de hidrogenación, halogenación. Derivados de halogenados: como solventes, anestésicos, refrigerantes. Propiedades físicas y químicas. Combustión de la gasolina y la contaminación ambiental. Diagnóstico de insaturación, Oxidación, hidrohalogenación e hidrtación. Sesión 14: Hidrocarburos aromáticos. Nomenclatura. Condiciones para la aromaticidad. Benceno. Resonancia. Energía de resonancia. Hidrogenación. Carcinogenicidad del benzopireno por la combustión de la gasolina y cigarrillos. Sesión 15: Laboratorio: Cromatografía UNIDAD III: GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Microcompetencias: Diferencia estructural de alcoholes y fenoles. Explica el rol del alcohol etílico en el cuerpo humano. Analiza y evalúa los compuestos carbonílicos de interés biológico. Caracteriza y clasifica los ácidos carboxílicos y derivados de ellos. Explica las diferentes reactividades de los compuestos oxigenados. CONTENIDO POR SESIONES SEXTA SEMANA (Del 16 al 21 de setiembre) Sesión 16: Alcoholes y Fenoles. Clasificación. Nomenclatura IUPAC y común. Propiedades e importancias de los principales alcoholes: Alcohol etílico, metílico, isopropílico, etilenglicol, glicerol. Sesión 17: Propiedades. Ácidas y básicas. Oxidación biológica del alcohol etílico. Efectos dañinos del alcohol metílico. Efectos en el organismo del alcohol etílico, adicción al alcohol. Principios del dosaje etílico. ASESORIA Nº 02 Sesión 18: Laboratorio: Destilación SÈTIMA SEMANA (Del 23 al 28 de setiembre) Sesión 19: Fenoles importancias. Efectos bactericidas. Derivados naturales fenólicos: Generalidades de Taninos y Flavonoides. Sesión 20: Segunda práctica calificada Sesión 21: Examen Parcial de Laboratorio OCTAVA SEMANA (Del 30 de setiembre al 05 de octubre) Sesión 22: Examen parcial Teoría NOVENA SEMANA: (Del 07 al 12 de octubre) 3

Sesión 23: Aldehídos y cetonas. Estructura y nomenclatura IUPAC y común. Acetona, Cetonas esteroidales. Sesión 24: Propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas. Importancia. Sesión 25: Laboratorio: Propiedades químicas de los hidrocarburos DÉCIMA SEMANA (Del 14 al 19 de octubre) Sesión 26: Formación de derivados de condensación. Base Schiff. Ácidos carboxílicos y ésteres. Estructura y nomenclatura IUPAC y común. - -9. Principales Ácidos grasos. Nomenclatura Internacional numérica. Importancia de los ácidos grasos PUFA´s Sesión 27: Ésteres, amidas y sus propiedades fisiológicas, lactonas y lactamas. Ejemplos con anillos lactamicos. Penicilina, Ampicilina y Amoxicilina. Lípidos Estado natural. Clasificación. Acil glicerol. Grasas y aceites. Sesión 28 Laboratorio: Propiedades generales de alcoholes y fenoles DÉCIMA PRIMERA SEMANA (Del 21 al 26 de octubre) Sesión 29: Endurecimiento de los aceites. Índices Saponificación y acidez. Jabones y detergentes Fosfolípidos, Glicolípidos. Lipoproteínas. Metaloproteínas. Vitaminas liposolubles. Estructuras. Terpenos y terpenoides. Esteroides., sales biliares. Emulsiones. Tipos. Acción de las lecitinas. Ejemplos ASESORIA Nº 03 Sesión 30: Tercera práctica calificada Sesión 31: : Laboratorio: Grupos carbonilicos y propiedades DÉCIMA SEGUNDA SEMANA (Del 28 de octubre al 02 de noviembre) UNIDAD IV: ESTEREOISOMERÎA Microcompetencia Proyecta estructuras bidimensionales en tridimensionales para explicar las propiedades físicas y químicas. Correlaciona reactividad y estructura. CONTENIDO POR SESIONES Sesión 32: Isomería óptica. Luz polarizada y actividad óptica. Polarímetro. Rotación óptica y específica. Carbono asimétrico. Fórmulas de proyección de Fischer. Restricciones y versatilidad. Sesión 33: Configuración absoluta. Compuestos con más de un centro asimétrico. Diasterosisómeros, compuestos mesos. Mezcla racémica y resolución química. y biológica. Reacciones estereoquímicas. Retención, racemización e inversión importancia en la actividad biológica Sesión 34: Laboratorio: Propiedades químicas de los lípidos saponificables 4

UNIDAD V: BIOMOLÉCULAS Microcompetencias: Explica las características y mecanismos de formación de productos biológicamente activos. Correlaciona las estructuras de las moléculas biológicas y sus propiedades físicas, químicas y biológicas. DÉCIMA TERCERA SEMANA (Del 04 al 09 de noviembre) Sesión 35 Glúcidos o Carbohidratos. Estado natural. Clasificación. Configuración relativa. Estructuras y nomenclaturas absoluta y común. Monosacáridos.Fórmulas de Fischer, Haworth y silla. Oligosacáridos más importantes. Anómeros de la lactosa en la textura de los alimentos. Sacarosa, azúcar invertido. Sesión 36 Polisacáridos. Almidón, glucógeno, celulosa, Fructosanas, Estructura y nomenclatura. Clasificación. Aminas naturales. Propiedades. Basicidad. Compuestos de amonio cuaternario. Jabones invertidos. Agentes esterilizantes. Ácido hialurónico, heparina, condroitina O-Glicósidos, N-glicósidos y S-glicósidos. Nucleósidos y nucleótidos. Sesión 37 Laboratorio: Carbohidratos. DÉCIMA CUARTA SEMANA (Del 11 al 16 de noviembre) Sesión 38 Cuarta práctica calificada Sesión 39 Compuestos naturales. Generalidades -aminoácidos. Clasificación. Aminoácidos esenciales para niños y adultos, Propiedades generales. Derivados de aminoácidos. Formación del enlace peptídico. Sesión 40: Laboratorio: Propiedades generales de aminoácidos y proteínas. DÉCIMA QUINTA SEMANA (Del 18 al 23 de noviembre) Sesión 41 Péptidos. Aspartamo como edulcorante. Polipéptidos y proteínas. Estructura y función de los polipétidos Organización estructural. Estructuras primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias. Desnaturalización y coagulación. Importancia y aplicaciones ASESORIA Nº 04 Sesión 42 Quinta práctica calificada Sesión 43: Laboratorio: Examen Final de Laboratorio DECIMA SEXTA SEMANA (Del 25 al 30 de noviembre) Sesión 44: Exámenes Finales DÉCIMA SETIMA (Del 02 al 07 de diciembre) Sesión 47: Examen sustitutorio V. ESTRATEGIAS Y ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE Se utilizarán medios audiovisuales y pizarra. Se emplearán modelos moleculares para la construcción y visualización de estructuras.

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El desarrollo del curso será en forma interactiva e incentivando la participación del estudiante y creándoles inquietudes. En todos los capítulos se dará la importancia y los ejemplos serán con estructuras o compuestos naturales de mayor incidencia. Los temas de seminario, de exposición y discusión, serán evaluados en las sesiones de teoría. Estos temas pueden constituirse como puntos de los exámenes parciales o finales. Las prácticas de Laboratorio se efectuarán en 8 grupos de 3 o 4 estudiantes cada uno. Se explicarán los fundamentos de la experiencia antes de proceder con la parte experimental. Se le solicitará al estudiante que revisen la experiencia a tratar con anticipación y para ello se evaluará oralmente, dentro de los cinco primeros minutos del inicio de la sesión. El estudiante presentará una hoja de resultado al final de la experiencia y presentará un informe en la semana siguiente. V. METODOLOGÍA DIDÁCTICA Se utilizarán medios audiovisuales y pizarra. Se emplearán modelos moleculares para la construcción y visualización de estructuras. El desarrollo del curso será en forma interactiva e incentivando la participación del estudiante y creándoles inquietudes. En todos los capítulos se dará la importancia y los ejemplos serán con estructuras o compuestos naturales de mayor incidencia. Los temas de seminario, de exposición y discusión, serán evaluados en las sesiones de teoría. Estos temas pueden constituirse como puntos de los exámenes parciales o finales. Las prácticas de Laboratorio se efectuarán en 8 grupos de 3 o 4 estudiantes cada uno. Se explicarán los fundamentos de la experiencia antes de proceder con la parte experimental. Se le solicitará al estudiante que revisen la experiencia a tratar con anticipación y para ello se evaluará oralmente, dentro de los cinco primeros minutos del inicio de la sesión. El estudiante presentará una hoja de resultado al final de la experiencia y presentará un informe en la semana siguiente. VI. RECURSOS DIDÁCTICOS Durante el desarrollo de la asignatura se hará uso de recursos audiovisuales, materiales, reactivos y equipos de laboratorio: destilador, motor a presión reducida, equipos de filtración al vacio. VII. FORMAS Y HERRAMIENTAS DE EVALUACIÓN. Evaluación Teoría Prueba de entrada Evaluación Continua (5*) (Evaluación del Conocimiento) (*) Examen parcial (octava semana) (1) Examen final (décimo sexta semana) (1) Examen sustitutorio (**) Laboratorio Examen parcial (séptima semana) (1) Examen final (décimo quinta semana) (1) Evaluación continua Práctica (11) Presentación trabajo de investigación (1)

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Porcentaje (%) 0 35 15 15

10 10 10 5

(*) Se tomara 5 prácticas calificadas y se anulará la práctica de menor calificación. (*) Se tomara 5 prácticas calificadas y se anulará la práctica de menor calificación. (**) El examen sustitutorio incluye todo el curso y reemplaza sólo la nota obtenida en el examen parcial o en el examen final El estudiante tiene 72 horas para revisar sus respectivas evaluaciones luego de publicados y/o entregados sus resultados (en fechas coordinadas por sus docentes, las cuales se les avisará oportunamente); una vez pasada esa fecha, no habrá lugar a reclamos. El estudiante tiene 72 horas para justificar sus inasistencias luego de la falta, de no realizar este proceso, a través de Secretaría académica, las faltas se acumularán para el porcentaje de inasistencias. Consideraciones que se tomarán en cuenta en las evaluaciones:   

Si los trabajos entregados por dos o más estudiantes, o por dos o más grupos según sea el caso; son iguales, esto es considerado copia y se le asignará la nota de cero (00). Si el trabajo es presentado exactamente igual a un libro, revista, página web, o cualquier otra fuente y NO es citado; será considerado fraude; y será calificado con nota de cero (00). En ambos casos estas notas no podrán ser reemplazadas.

VIII. BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA. 1.

Cueva A, y otros. Prácticas Orgánicas, 2ª edición, Editorial. Lima. Ediagraria. UNALM. 2010.

2. FUKUSAKI Y. A. Química Orgánica. 3ª Edición. Ed. Virtual Lima, Perú. 2010 3. McMurry, J. Química orgánica. 7ma Edición. México D. F. Editorial Thomson Learning Academic. 2008 4. Organic Chemistry : Meislich, Herbert Editorial: McGraw-Hill Professional Book Group . Disponible en Hinari E-BOOK: http://www.infoenlace.grupolink.com/elibro/itweb/ucsur HINARI: http://www.healthinternetwork.org/index.php Bases de datos: El alumno debe ingresar a la página web de la Universidad: http://www.ucsur.edu.pe Luego ingresar a la Intranet de alumnos colocando su número de usuario y contraseña esto le permitirá acceder a la Biblioteca Virtual en donde se tienen dos buscadores: - Uno para libros a texto completo E-book. - Y otro para revistas y libros libres médicos HINARI. IX. PLANA DOCENTE MSc. Alejandro Fukusaki Yoshizawa Químico, Estudios de Maestría en: Química Orgánica, Tecnología de Alimentos, Profesor Asociado en la Universidad Nacional Agraria la Molina y Docente en la UCSUR. Cursos dictados: Química Orgánica Tópicos de Química Orgánica Fitoquímica. Pas Director del Proyecto de Investigación Fitoquímica de Plantas Nativas Medicinales. UNALM. Pas Director del Instituto de Investigación Agroindustrial. Pas Director de la Biblioteca Agrícola Nacional Docente de la Cátedra de Química en La Universidad de Lima. Pas Jefe del Laboratorio de Análisis químico. Coordinador de Laboratorios UCSUR, Pas Coordinador de Laboratorios UNALM Coordinador de Laboratorios UCSUR Coordinador de Cursos Básicos – Ciencias. Con 34 años de experiencia Docente en la UNALM y 10 años en la UCSUR y Universidad de Lima. Correo electrónico: [email protected] 7

Q.F Nestor Gomero Ostos. Químico Farmacéutico UNMSM, Maestría en Recursos Vegetales Terapéuticos UNMSM, Pasantía Académica Internacional en plantas medicinales Universidad de Pinar del Río CUBA, Miembro activo de la Sociedad Química del Perú, Experiencia Docente Universitaria en Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Universidad Agraria La Molina, Universidad Norbert Wiener, Universidad Nacional del Callao y Universidad Científica del Sur. [email protected]

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