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• Ayrton Rojas Apaza

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OBTENCION DEL NITROBENCENO

1. OBJETIVOS: - Sintetizar el nitrobenceno - Realizar experimentalmente la reacción de nitración del benceno

2. MATERIALES Y REACTIVOS: MATERIAL REACTIVO - 1 vaso de precipitado nítrico (HNO3) - 3 probetas sulfúrico (H2S04) - 2 matraz Erlenmeyer (C6H6) - Embudo de separación calcio (CaCl) - Pipeta

-

15 ml de ácido 15 ml de ácido

15 ml de benceno 15 ml de cloruro de

- hielo

3. FUNDAMENTO TEORICO: En 1825 el científico inglés Faraday pirolizo aceite de ballena, obteniendo un líquido incoloro de formula empírica CH, este compuesto puso a prueba la teoría de que todos los carbonos deberían tener cuatro valencias unidas a otros átomos y resulto interesante debido a su inusual estabilidad y su inercia. La molécula se denominó benceno y posteriormente se demostró que tenía la formula molecular C6H6.

La reacción más importante del benceno es la sustitución electrofilica aromática en presencia de catalizadores en donde la nube electrónica del anillo actúa como fuente de electrones (nucleofilo) frente a los reactivos electrofilicos (deficiente en electrones). Entre las principales reacciones de sustitución electrofilica aromática del benceno se encuentra la halogenacion, nitración, sulfonacion, alquilación y acilacion de friedel crafts.

Para la nitración del anillo a temperaturas moderadas, no es suficiente tratar al benceno con ácido nítrico concentrado, el nitrógeno del grupo nitrato debe activarse de alguna forma porque no tiene poder electrófilo. El benceno reacciona suavemente con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado formándose el nitrobenceno. El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en las síntesis de diversos productos orgánicos como la anilina, la bencidina, el trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfonico, la foxina, la quinolina, o fármacos acetoaminofeno. A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. Antiguamente se utilizaban también con el nombre de ‘aceite de mirbana’ en formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente. Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina, como precursor del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas, colorantes, explosivos y productos farmacéuticos. El nitrobenceno puede ser resorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión ´por el intestino. En el cuerpo

provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto toxico se ve re fortalecido por el alcohol.

PROCEDIMIENTO NITRACION DEL BENCENO

Se prepara una mezcla sulfonitrica en un matraz Erlenmeyer

Realizarlo lentamente con un chorro de agua para evitar la reacción violenta

Poner 15 ml de benceno en un embudo de decantación

Realizar