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• Gissell Marisol Huamani Chavez

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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA– LABORATORIO

“PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS” PRESENTADO POR:    

Carlos Mattos Mendoza (código de matrícula: 20160046) Nancy Mesías Tito (código de matrícula: 20151355) Miguel Armando Carrillo Gomez (código de matrícula: 20160123) Jorge Antonio Gomez Coila (código de matrícula: 20160398)

PROFESORES: DE TEORÍA: León Cam, Juan José

GRUPO: B.

DE PRÁCTICA: Fuentes Campos, María Elizabeth

GRUPO: B*/B.

FECHA DEL EXPERIMENTO: 15 de agosto del 2016 FECHA DE INFORME: 19 de agosto del 2016 LIMA – PERÚ

Tabla de Contenidos 1. Resumen…………………………………………………………. 2. Introducción…………………………………………………….... 3. Marco teórico…………………………………………………….. 4. Materiales………………………………………………………… 5. Métodos………………………………………………………….. 6. Resultados……………………………………………………….. 7. Conclusiones y recomendaciones…………………………….. 8. Anexos…………………………………………………………… 9. Bibliografía……………………………………………………….

1. Resumen Los siguientes experimentos nos va a mostrar algunas de las propiedades químicas y físicas de los compuestos orgánicos como: Combustión, solubilidad, miscibilidad. También se verá como reconocer la presencia de carbono e hidrógeno y la preparación de acetileno que “es un hidrocarburo gaseoso e inflamable que arde con llama amarillenta y se utiliza en soplete oxiacetilénico”. Se usaron compuestos como el etanol, hexano, cloroformo carburo de calcio hidróxido de bario, oxido de cobre II y agua en los experimentos. 2. Introducción Los fundamentos de la química orgánica datan de mediados de 1700 (John McMurry, 2012). Los químicos del siglo XVIII utilizaban la palabra orgánico para describir las sustancias que se obtenían de fuentes vivas. Estos químicos creían que la naturaleza poseía cierta fuerza vital y que solo las cosas vivas podían producir compuestos orgánicos (Chang, R.; Goldsby, K.-2013) pero en 1828, cuando Friedrich Wohler transformó el compuesto inorgánico, cianato de amonio, a un compuesto orgánico (urea), sin la participación de un agente vivo, se puso en tela de juicio desechando así la teoría vitalista. La Química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono. El estudio de estos compuestos es importante ya que todo organismo vivo está constituido por sustancias orgánicas; las proteínas que forman el cabello, la piel, los músculo, etc. (John McMurry, 2012). Los compuestos orgánicos se diferencian de los compuestos inorgánicos en los tipos de enlace, rapidez de

reacción, solubilidad, conductividad eléctrica, números de compuestos, punto de fusión, etc.

3. Marco teórico  ¿Qué es la polaridad? o Propiedad física presente en moléculas con polos separados por cargas eléctricas.  ¿Qué es la combustión y que tipos de combustión existen? o Reacción química que se produce entre el Oxígeno y un material oxidable, va a acompañada de desprendimiento de energía (reacción exotérmica) y habitualmente se manifiesta por incandescencia o llama.

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-

Combustión completa

Combustión incompleta

Recordar que una de las principales diferencias entre las dos combustiones, es el color de la llama (C.I. llama color amarilla y C.C. llama color azul)

 ¿Qué es el análisis elemental? o Consta de dos etapas la primera es la prueba preliminar lo que se busca es identificar de manera sencilla la presencia de carbón, en caso no se encuentre presencia de carbono significara dos cosas es una compuesto orgánico muy volátil o es un compuesto inorgánico, ya habiendo sabido esto pasaremos a la siguiente prueba, la definitiva. o Para la prueba definitiva el desprendimiento de Dióxido de Carbono CO2 nos indicara presencia de carbono con esto tenemos plena seguridad de ser un compuesto orgánico, al condensarse las gotas en la curvatura del tubo de desprendimiento confirmaremos la presencia de hidrogeno dentro de la muestra. La reacción de la prueba definitiva es la siguiente :

MUESTRA + CuO → CO2↑ + Cu CO2 +Ba(OH)2 → BaCO3↑ + H2O

4. Materiales

PRUEBA PRELIMINAR    

Mechero Tubos de ensayo Muestras Pinzas

PRUEBA DEFINITIVA    

Tubos de ensayo Mechero Tapón con tubo de desprendimiento Muestras ( Hidróxido de Bario BaOH2, Oxido de Cobre II CuO)

COMBUSTION 

 

Muestra ( Etanol C2H4OH, Hexano C6H6, Cloroformo CHCl3) Capsula Fósforos

SOLUBLIDAD Y MISCIBILIDAD  

Tubo de ensayo Muestra ( agua H2O, Hexano C6H6, Etanol C2H4OH, Cloroformo CHCl3)

5. Métodos A. RECONOCIMIENTO DE LA PRESENCIA DE CARBONO E HIDRÓGENO 1. Prueba preliminar:  Materiales: mechero, tubos de ensayo, M-1 y M-2

En 2 tubos de ensayo diferentes colocar en uno una pequeña cantidad de M1 y en el otro la M2

2. Prueba definitiva:  Materiales: CuO, M1

Observar si una de las muestras deja residuo carbonoso color negro (compuesto orgánico)

Someter los tubos de ensayo al calor del mechero

y Ba(OH)2

En un tubo de ensayo agregar 0.31g de CuO + M1, colocar un tapon con tubo de desprendimiento que se dirija a otro tubo que contenga y Ba(OH)2

Someter a fuego el tubo de ensayo que contenga CuO + M1

Observar si el tubo que contiene Ba(OH)2 se enturbia o forma precipitado blanco (presencia de C)

B.

COMBUSTIÓN:  Materiales: capsula, etanol, benceno y cloroformo

Cloroformo Colocar 8 gotas de la muestra en la cápsula

Etanol

Llevar a ignición con un fósforo

Benceno

C. SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD 1. Miscibilidad en agua:  Materiales: etanol, cloroformo, n-hexano, tubos de ensayo y agua Agregar 8 gotas de la muestra en un tubo de ensayo

Añadir agua hasta la mitad del tubo

Si se forma 2 fases o mas (inmiscible)

Agitar y observar si forma una sola fase (miscible)

2. Miscibilidad de diferentes compuestos orgánicos: en n- hexano:  Materiales: n- hexano, etanol

Agregar 8 gotas de la muestra en un tubo de ensayo añadir 8 gotas nhexano a cada tubo Agitar y observar si forma una sola fase (miscible)

Si se forma 2 fases o mas (inmiscible )

3. Miscibilidad de compuestos sólidos en agua:  Materiales: agua, ac. Benzoico, sacarosa y úrea

mezcla+aguaenun tubodeensayo

si nosemezclasometer al calor del mechero

agitar yobsevar

D. PREPARACIÓN DEL ACETILENO  Materiales: carburo de calcio, nitrato de plata, embudo de separación y agua

Colocar trozos de carburo de calcio dentro del equipo

abrir la llave del embudo de separación

reciba el gas sobre un recipiente con agua

6. Resultados A. RECONOCIMIENTO DE CARBONO E HIDROGENO 1. Prueba preliminar de la presencia de carbono La muestra M2 no reaccionó al calor del mechero a comparación de la muestra M1 que rápidamente se evaporó, pero sin dejar residuo negro, comprobando así que es una sustancia orgánica. 2. Prueba confirmatoria o definitiva

Muestra orgánica Etanol (C2H8OH) Hexano (C6H14) Cloroformo (CHCl3)

Color de la llama Naranja Naranja intenso --------------------

Color del residuo -------------------------------------------------------------------------------

Se observó un precipitado de color blanco con presencia de burbujas.

B. COMBUSTION

C. SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD

1. Miscibilidad en agua

Muestra orgánica Etanol (C2H8OH) Hexano (C6H14) Cloroformo (CHCl3)

Miscibilidad en agua soluble insoluble insoluble

Observaciones 1 fase 2 fases 2 fases

2. Miscibilidad de diferentes solventes orgánicos: en n-hexano

Solvente orgánico Etanol (C2H8OH) Cloroformo (CHCl3)

Miscibilidad en nhexano inmiscible miscible

Observaciones 2 fases 1 fase

3. Solubilidad de compuestos sólidos en agua Sustancia orgánica Sacarosa Acido benzoico Urea

H2O Frío

H2O Caliente

Soluble Insoluble

-------------Soluble

Soluble

--------------

Observacion es 1 fase Al enfriarse se cristaliza 1 fase

D. PREPARACION DE ACETILENO Debido a la reacción de carburo de calcio con agua, se logra obtener el acetileno. En el punto por donde salían las burbujas de gas, acercamos un palillo de fosforo encendido y evidenciamos una llama amarilla brillante y un sonido muy particular, con lo que se logró obtener el acetileno.

7. Conclusiones y recomendaciones 





Reconocemos a un compuesto orgánico por la presencia de carbono e hidrógeno, además, los compuestos orgánicos se descomponen fácilmente. Es por esto que en la prueba preliminar descartamos la segunda muestra por reaccionar de manera lenta y no dejar residuo carbonoso de color negro, mientras la otra (primera muestra) aún estaba en duda, debido a que dejo residuo carbonoso, por lo que la sometimos a otra prueba. En la segunda prueba (Prueba definitiva) confirmamos que la primera muestra si se trataba de un compuesto orgánico debido a que la solución formaba un precipitado blanco evidenciando la presencia de carbono. Para la Combustión, en primer lugar, es necesario mantener el rostro alejado, debido a que no contábamos con gafas usamos poca cantidad. El etanol (C2H5OH) en teoría debería presentar el color de llama azul, pero quizá por las condiciones y la poca cantidad, o tal vez por la iluminación fue que vimos que presento llama de color naranja. Para la miscibilidad en agua comprobamos satisfactoriamente lo que en teoríay fácilmente-se recuerda con “lo semejante disuelve a lo semejante”, bien pues según eso solo el etanol lograría formar una sola fase con el agua y así fue. Cuando cambiamos el agua por n-hexano el resultado fue distinto y solo el cloroformo logro formar una fase con el n-hexano.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué diferencias existen entre los compuestos orgánicos e inorgánicos?       

      

COMPUESTOS INORGÁNICOS: Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas. COMPUESTOS ORGÁNICOS: Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 o 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. No son electrólitos. Reaccionan lentamente y complejamente.

2. ¿Cuál es el objetivo de añadir CuO a la muestra problema para realizar la combustión? El objetivo principal de añadir CuO a la muestra es para determinar con firmeza si se trata de una sustancia inorgánica o de una muestra orgánica volátil. 3. ¿Cómo demuestra que una muestra tiene carbono? La forma más sencilla de demostrar la existencia de carbono en una muestra es mediante la combustión. Se coloca un poco de muestra en un tubo de ensayo y se calienta en el mechero entonces se aprecia el olor e inflamabilidad de los gases que se desprenden así como el residuo negro que queda en el tubo de ensayo, si queda residuo negro entonces contiene carbono. Si la muestra se volatiliza entonces se necesita hacer otra prueba para la comprobación de la existencia de carbono. En la prueba definitiva se coloca en un tubo de ensayo la muestra y oxido de cobre (II) y en otro tubo de ensayo se coloca hidróxido de bario, se sella el primer tubo y se conecta con el otro tubo. El primer tubo es colocado al mechero y se puede observar que va desprendiendo gases que llegan a la solución hidróxido de bario y burbujean hasta que se forma un precipitado blanco que demuestra la presencia de carbono en la muestra.

4. ¿Qué entiende por combustión? La combustión se basa en la reacción química exotérmica de una sustancia o mezcla de sustancias llamada combustible con el oxígeno. Es característica de esta reacción la formación de una llama, que es la masa gaseosa incandescente que emite luz y calor, que está en contacto con la sustancia combustible. La reacción del combustible con el oxígeno origina sustancias gaseosas entre las cuales las más comunes son CO2 y H2O. De acuerdo a como se produzcan las reacciones de combustión, estas pueden ser de distintos tipos (completa, incompleta, estequiométrica o teórica y con exceso de aire pero las más frecuentes son la completa e incompleta. 5. ¿A qué conclusión podemos llegar si un compuesto orgánico arde con una llama azul sin humo? Ocurre porque las sustancias orgánicas reaccionan hasta el máximo grado posible de oxidación. En este caso no habrá presencia de sustancias combustibles en los productos o humos de la reacción. Se podría concluir que se produce una combustión exotérmica y completa. 6. ¿Qué factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgánicos? Los factores que influyen serían la temperatura y la presión, la solubilidad de sólidos aumenta al incrementarse la temperatura. La solubilidad de gases disminuye al incrementarse la temperatura. La presión externa no tiene influencia sobre los sólidos y líquidos, pero afecta enormemente sobre los gases. 7. Diferencias entre solubilidad y miscibilidad. SOLUBILIDAD Máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una determinada cantidad de disolvente a una temperatura especifica. MISCIBILIDAD Se refiere a la propiedad de algunos líquidos para mezclarse en cualquier proporción, formando una disolución. 8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿Cuál de ellos emplearía para limpiar una tela manchada con grasa? Explique. Por definición sabemos que las grasas; son triglicéridos ricos en acido palmítico, esteárico y otros ácidos grasos saturados, y suelen ser sólidos a temperatura ambiental. Además lo semejante disuelve lo semejante. En la práctica utilizamos como solvente el NaOH, entonces utilizaríamos este solvente para limpiar la tela manchada con grasa, porque el hidróxido disocia en el catión metálico y el anión, asimismo los triglicéridos presentan una cabeza polar y una apolar, debido a esto el NaOH puede disociar la grasa.

9. Bibliografía Chang, R.; Goldsby, K. (2013). Química. México: Mc Graw Hill. John McMurry. (2012). Química orgánica. Cengage Learning Editores. Pedro J. A. Cueva M; Juan J. León C; Alejandro Fukusaki Y. (2015). Manual de Laboratorio de Química Orgánica. Perú: ESERGRAF.