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EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS, ÁCIDOS, BASES Y NEUTROS Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle sede Yumbo, Colombia.

INTRODUCCIÓN En la práctica de laboratorio se llevó a cabo la separación y purificación de una muestra orgánica que contenía componentes ácido, básico y neutro, se realizó la extracción de la fase acuosa que contenía el componente ácido, básico y neutro, se hizo precipitar los componentes para luego filtrarlos pesarlos y sacar su punto de fusión. Se logró separar el componente ácido y base, pero de esta no se pudo sacar punto de fusión, determinándose mediante el rango de punto de fusión de 122,4129,8ºC y un valor teórico de 122,4ºC, que se trataba del ácido benzoico, del cual se obtuvo un porcentaje de recuperación de 5,32% y 0.81% para el componente básico.

PALABRAS CLAVE Extracción, fases, rango de punto de fusión, síntesis. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS Tabla 1. Peso muestra problema Peso ±0.0001 (g) 0.3197 muestra

Tabla 2. Datos de la sustancia ácida Peso ±0.0001 (g) 0.0170 del acido Punto de fusión 122,4-129,8 (°C) del ácido

Tabla 3. Datos de la sustancia “básica”

Peso ±0.0001 (g) de la “base”

0.0026

Tabla 4. Porcentajes de recuperación sustancia

Porcentajes (%)

Acido

5.32

Base

0.81

ANÁLISIS DE RESULTADOS La extracción es el proceso de separación de una sustancia basado en la libre distribución de esta en dos fases, la extracción liquido-liquido es un método que separa componentes de una mezcla, el éxito de éste depende de la diferencia de la solubilidad del compuesto a extraer en dos solventes diferentes. [1] En la práctica que se llevó a cabo se efectuó el método de extracción discontinua el cual consiste en agitar una solución acuosa con éter etílico en un embudo de separación. [2] se extrajo primeramente el componente acido agregando la muestra problema a éter más bicarbonato de sodio; el ácido se extrae en primer lugar de su solución en un disolvente orgánico, las soluciones acuosas de bicarbonato sódico convierten también los ácidos carboxílicos en sus respectivas sales sódicas, se realizaron los 3 lavados con 2mL de NaHCO3 y luego se adiciono HCl al 10% a la solución recolectada, este 1

permite la extracción de sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas porque transforma dichos compuestos en sus hidrocloruros solubles en agua. Después de la síntesis y/o separación de cualquier compuesto es necesario aplicar alguna caracterización de dicha sustancia que nos permita confirmar la identidad de la sustancia en cuestión y, por supuesto, su grado de pureza. Las técnicas de caracterización se basan en la medida de alguna propiedad intensiva. La técnica del punto de fusión es capaz de revelar la presencia de sustancias impuras o adulteradas. Generalmente, las impurezas suelen ser solubles en el sólido fundido y consecuentemente provocan un descenso crioscópico en la temperatura de fusión; este hecho se refleja además en que tiene lugar en un rango. [3] Para la extracción del ácido se obtuvieron dos fases: la fase acuosa en la parte inferior donde se encontró el ácido benzoico que por similitudes en el rango de punto de fusión medido experimentalmente (tabla 2) y el teórico (122°C) se cree que es este el componente ácido en la muestra; seguida de la fase orgánica en la parte superior. Después de haber separado el componente acido se procedió a separar de la fase etérea la sustancia básica y neutra que aún se encontraban en ella, realizando los 3 lavados con HCl y luego 2mL de NaOH para formar el precipitado del cual se recolecto muy poco (tabla 3) y después de haber secado el precipitado no se pudo hacer la recolección de este y por ende no se midió el rango de punto de fusión. Lo anteriormente mencionado puede ser debido a que los instrumentos que se emplearon para llevar a cabo el proceso de extracción se encontraran levemente contaminados o

que la fase acuosa no contuviera lo suficiente del componente básico requerido. Cabe mencionar que existen sustancias orgánicas que sufren reacciones químicas de descomposición al elevar la temperatura y otras pueden sublimar en vez de fundir a la presión atmosférica. El ácido diluido convierte la base, por ej., amoniaco o una amina orgánica (R3N), en el correspondiente hidrocloruro (R3NH+Cl-), soluble en agua. [4] Extracción de la sustancia neutra: en la fase etérea solo queda el componente neutro por tanto se hace un lavado con agua pura. Cuando ha finalizado una extracción, el componente orgánico queda saturado de agua, lo cual puede inhibir la cristalización de muchos sólidos. Además, muchos líquidos cuando destilan en presencia de agua, reaccionan con ésta o se arrastran con el agua. Por lo tanto, es necesario secar la solución antes de eliminar el disolvente. Para el secado se pueden usar sales inorgánicas a través de las cuales es posible generar hidratos con facilidad.[5] para este procedimiento utilizamos como agente secante a él sulfato de magnesio. Debido a errores humanos no se pudo terminar este proceso y por ende no se pudo obtener el rango de punto de fusión. CONCLUSIONES 

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La extracción es un método de separación de mezclas, cuando un compuesto se encuentra en contacto con dos fases líquidas se establece un equilibrio controlado por la solubilidad del compuesto en los dos disolventes. El proceso de separación de fases debe realizarse repetidas veces para eliminar la sustancia orgánica de la fase acuosa (eliminar impurezas), debido a que la 2

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muestra problema que es la que nos interesa es parcialmente soluble en agua y en el compuesto orgánico. Esta separación se da por las diferencias entre densidades de los compuestos, por ende, algunas sustancias orgánicas no van a ser solubles en agua. La técnica del punto de fusión es rápida y requiere temperaturas moderadas, los cambios de la temperatura con la presión son muy pequeños, es fácil de medir experimentalmente y se necesita muy poca cantidad de muestra. La extracción, al igual que la destilación, resulta un método importante para la obtención de una sustancia de interés a partir de una solución. Ya que, en un laboratorio, es frecuente el uso de mezclas complejas; cuando se realiza una reacción de preparación de un compuesto determinado, se requiere aislar o separar dicho producto de la mezcla en la que puede haber subproductos, sales u otras impurezas. Por tanto, la separación y la purificación del producto deseado son tan importantes como la optimización de su síntesis. Los compuestos orgánicos son generalmente más solubles en solventes orgánicos que en agua y, por lo tanto, pueden extraerse de soluciones acuosas.

ANEXOS 1. Los ácidos carboxílicos se convierten en aniones solubles en agua mediante tratamiento con bicarbonato de sodio NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta reacción, pero se convierte en un anión soluble por tratamiento con NaOH. Con base en lo anterior diseñe un procedimiento para separar una mezcla formada por ácido benzoico

(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para las reacciones químicas que sirvieron de base para el procedimiento diseñado. 

Extracción del ácido benzoico Se agregaría éter la mezcla, lo cual hace que se desprotrone y formen iones solubles en agua e insolubles en éter, se le agrega a la mezcla NaHCO3, el ácido benzoico se convierte en su sal (benzoato de sodio) que es soluble en agua, pasando a la fase acuosa, a la cual se le agrega HCl para formar un precipitado y poder filtrarlo.

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Extracción del fenol (base) Los fenoles son fácilmente convertibles en los compuestos de partida por tratamiento de ácido sulfúrico o fosfórico. Los hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en éstas por adición de una solución de hidróxido sódico.

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Extracción del naftaleno (neutro) A la solución etérea restante se le agrega agua y un agente secante para retirar el exceso de agua, el éter se elimina por evaporación, quedando así el naftaleno sólido.

3. ¿Cuál considera usted que es el propósito de la retro extracción de los extractos ácidos y básicos en el procedimiento descrito? Al momento de extraer los compuestos ácidos y básicos de una mezcla, se desea recuperar el mayor porcentaje posible de sus reactivos, por eso, al momento de separar la fase acuosa de la orgánica es importante realizar la denominada retro extracción 3

(repetición de la técnica) pues en la fase acuosa es probable que, además del ácido se encuentre una pequeña parte de los otros componentes y aunque uno de ellos o los dos sean muy poco soluble en agua y muy soluble en éter, no se separa totalmente, por esto se realiza la retro extracción con otra cantidad indicada de éter para separar totalmente lo que haya quedado presente en la solución y de esta manera obtener una mayor separación de líquidos.

[en línea]. Resvisado el 15 de junio de 2019. Disponible en http://www.actiweb.es/equipo1qe/practica_6 .html [4] Tecnicas de extracción. [en línea]. Revisado el 15 de junio de 2019. Disponible en http://organica1.org/1345/1345_9.htm [5] FIESER, LOUIS F. op. Cit.

4. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas en los sólidos aislados sobre sus puntos de fusión al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el principio fisicoquímico en el que se fundamenta esta variación. Se alteraría los puntos de fusión, de acuerdo a la ley de Raoult, la cual dice que si en un sólido puro se encuentra una impureza que pueda ser soluble en la fase fundida del sólido, esta hará descender el punto de fusión del sólido, esta reacción se da, ya que, al producirse el cristal de la sustancia pura, la impureza alterará el empaquetamiento, se pondrá más desorganizado y de esta manera será más susceptible al quiebre. BIBLIOGRAFÍA [1]Extracción.[en línea] revisado el 15 de junio de 2019. Disponible enhttp://www.ub.edu/oblq/oblq%20castel

lano/extraccio_tip.html

[2] FIESER, LOUIS F, (1967). Experimentos de Química Orgánica: Editorial Reverte, Barcelona. [3] Separacion, aislamiento y purificación. 4