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Universidad Autónoma de Nuevo León Facultad de Ciencias Químicas Fecha: 09/03/17

Ingeniero Químico

“Reporte de Laboratorio 1: Extracción”

Alumnos: Brian Omar Solana Saviñon Miguel Ángel Pérez García Javier Alan Vargas Garza

1618498 1792526 1666831

Grupo: 001 Equipo: 4 Docentes: LQI: Jesús R. Páez Garza Dr. Héctor J. Azmequita García

Ciudad Universitaria, San Nicolás de los Garza, Nuevo León, México

OBJETIVO

Separar un compuesto orgánico de una mezcla, mediante la técnica de extracción para posteriormente purificarlo. FUNDAMENTOS La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción, o para aislarlo de sus fuentes naturales por medio de un disolvente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitar las mezclas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas, los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con las solubilidades relativas. Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico en el que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente. Los disolventes orgánicos más utilizados son: el benceno, tolueno, éter de petróleo, cloruro de metileno, cloroformo, éter etílico, tetracloruro de carbono, acetato de etilo, butanol. La elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad de la sustancia a extraer en el mismo y la facilidad con que se puede separar ésta del disolvente. La relación de las concentraciones en ambos (C 0 y CA) es proporcional a las solubilidades respectivas S0 y SA. Cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribución o de reparto, KD.

KD 

Co S o  CA S A

KD 

V ACo Vo (C A  C o )

Para un caso general de fórmula que expresa un proceso de extracción se deduce suponiendo: KD: Coeficiente de Distribución. C0: Concentración del soluto en la fase orgánica. CA: Concentración del soluto en la fase acuosa. 2

S0: Solubilidad del soluto en la fase orgánica. SA: Solubilidad del soluto en la fase acuosa. V0: Volumen del solvente orgánico (ml). VA: Volumen de solución acuosa (ml). MATERIALES 1 Embudo de separación 1 Soporte Universal 1 Embudo de filtración rápida 1Vaso de precipitado 1Botella de vidrio 1 Pinzas para soporte PROCEDIMIENTO

mar una muestra de 25 ml de la mezcla problema. Medir el pH. Si el pH es acido pasar la muestra a un embudo de separación y agregar 20 ml de solución acuosa de NaOH,

a a un embudo de separación y agregar 20 ml de solución acuosa de HCL, agitar y guardar la solución acuosa.

Reunir acuosos. A la fase orgánica repetir el paso 2. los extractos A la fase orgánica secar con Na2SO4 anhidrado y guardar.

3

Filtrar con embudo de filtración rápida. Dejar enfriar hasta cristalizar. A los extractos acuosos, agregar HCl.

Secar los cristales.

Pesar los cristales.

RESULTADOS Y DISCUCIONES Tabla 1. Datos y Resultados Datos experimentales Papel filtro

Resultados 0.7767 g

Papel filtro con cristales 1.1088 g Volumen de muestra 20 mL problema Concentración C6H5COOH Ka C6H5COOH pKa C6H5COOH

2% 6.3x10-5 4.201

Molaridad

0.164M

C6H5COOH pH inicial Cristales formados

2.5 0.3321 g

Ecuación de Henderson-Hasselbalch Para calcular la ecuación de Henderson-Hasselbalch, primero se igualo el ph de la ecuación al pka del ácido benzoico:

pH= pKa+ log

base acido

4.201=4.201+l og

0=log

base acido

base acido

Lo que quiere decir que cuando el pH=4.201 la concentración del ácido y de la base es igual. Proseguimos a calcular la concentración del ácido benzoico, conociendo su concentración a 2%.

(

20 g C 6 H 5 COOH 100 g de solucion

g =20 g/ LC H COO H )( 1000 1L ) 6

5

Una vez obtenido los gramos en cada litro del ácido benzoico calculamos por estequiometria la concentración en molaridad.

(

20 g C 6 H 5 COO H 1L

)(

1 mol C6 H 5 COO H =0.1639 ≈ 0.164 M C 6 H 5 COO H 122 g C6 H 5 COO H

)

Ya que obtuvimos la molaridad inicial del ácido benzoico y el pH en donde las dos concentraciones (ácido y base) son igual, calculamos el pH inicial utilizando Ka.

−¿ C6 H 5 COO¿ ¿ +¿ H¿ ¿ ¿ Ka=¿ Se despejo la ecuación para encontrar la concentración de hidrogeno.

6.3 x 1 0−5=

x2 0.1639

+¿¿ H ¿ ¿ Por último se calculó el pH inicial

+¿¿ H ¿ pH=−log ¿ Ahora ya conociendo el pH inicial, la concentración del ácido benzoico, se calculó la concentración del benzoato de sodio dando incrementos de 0.5 al

pH con la ecuación de Henderson y posterior mente el porcentaje de abundancia, por ejemplo:

pH= pKa+ log

base acido

−¿ ¿ C6 H 5 COO ¿ ¿ 2.5=4.201+log ¿

−¿ C6 H 5 COO¿ ¿ ¿

%abundancia=

[ sustancia ] x 100 [ total ]

0.00326 x 100=1.94 0.00326+0.164 %abundanciaC 6 H 5 COO¿

−¿=

%abundanciaC 6 H 5 COO H=

0.164 x 100=98.05 0.00326+0.164

Tabla 2. Valores de pH y % de abundancia pH

[C6H5COOH]

[C6H5COO-]

% C6H5COOH

% C6H5COO-

2.5

0.164

0.003265

98.05

1.95

3.0

0.164

0.01032

94.08

5.92

3.5

0.164

0.03265

83.40

16.60

4.0

0.164

0.1032

61.38

38.62

4.2

0.164

0.1636

50.06

49.94

4.5

0.164

0.3265

33.44

66.56

5.0

0.164

1.032

13.71

86.29

5.5

0.164

3.265

4.78

95.22

6.0

0.164

10.32

1.56

98.44

6.5

0.164

32.65

0.50

99.50

7.0

0.164

103.24

0.16

99.84

7.5

0.164

326.5

0.05

99.95

8.0

0.164

1032

0.02

99.98

% de abundancia

Grafica 1. Ecuación de Henderson-Hasselbalch

120.00

100.00

80.00

% C6H5COO-

60.00

% C6H5COOH 40.00

20.00

0.00 2

3

4

5

6

7

8

9

Cristales formados Se calculó los gramos de cristales que se formaron con el siguiente cálculo:

Cristales formados= papel filtro con cristales− papel filtro

Cristales formados=1.1088−0.7767 = 0.3321g Por último se calculó los gramos de cristales que se debieron formar con el ácido benzoico 2%. Y comparamos el dato experimental con el teórico.

(

20 g C 6 H 5 COOH ( 0.02 L )=0.4 g C 6 H 5 COO H 1L

)

%error=

g teorico−g experimental x 10 0 g teorico

%error=

0.4 g C 6 H 5 COOH −0. 3321 g C6 H 5 COOH x 100=16.9 0. 4 gC 6 H 5 COOH

El porcentaje obtenido fue alto, esto debido a que la filtración no se realizó de una mejor manera y se filtraron algunos cuantos cristales lo que pudo haber influido en el porcentaje. CUESTIONARIO 1.-Defina extracción La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a partir de una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas de separación de compuestos más utilizada en el laboratorio químico. 2.- Escriba en qué consisten los siguientes tipos generales de extracción. a) Continua

Extracción Continua; también denominada Extracción Sólido – Líquido, consiste en la separación de uno o más componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido. Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (precolación) o en caliente, en este caso a fin de evitar la pérdida de disolvente, suele realizarse una ebullición a reflujo. En la segunda parte hay una separación de la disolución del resto del sólido. Una vez que se ha saturado el disolvente, se separa del sólido que queda, normalmente por filtración. b) Discontinua También denominada Extracción Líquido – Líquido, Consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra, llevándose a cabo entre dos líquidos inmiscibles. Las dos fases líquidas de una extracción son la Fase Acuosa y la Fase Orgánica. En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A (generalmente agua) y para extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgánico como éter etílico, benceno, etc.) los que son inmiscibles entre sí. Los disolventes A y B se agitan en un embudo de separación y se deja reposar hasta que se separen las dos fases o capas, permitiendo que el compuesto presente se distribuya en las capas de acuerdo a sus Solubilidades Relativas. c) Líquido – Sólido La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de manera continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción líquido-líquido continua, basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del disolvente orgánico con parte del producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolvente

orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz. d) Líquido – Líquido La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los

dos

disolventes.

A

una

temperatura

determinada,

la

relación

de

concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K = concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente 1) 3.- Defina qué es un agente desecante. Las sustancias desecantes se escogen de acuerdo con la muestra que se quiere secar y pueden ser ácidas, neutras o básicas.    

Los desecantes más frecuentes: Desecantes para desecadores Desecantes para disoluciones Tamices moleculares

4.- ¿Qué condiciones debe reunir un desecante para que actúe como tal? El desecante elegido debe cumplir con las siguientes condiciones: ser insoluble, no producir reacciones con el disolvente ni con el soluto, no catalizar reacciones de condensación y de polimerización, y debe tener un elevado poder desecante. 5.- ¿Qué requisitos son necesarios en

un solvente de extracción? Y

explique cada uno de ellos. En la extracción uno pretende aislar un compuesto haciéndolo pasar de una solución El

acuosa solvente

a orgánico

un

solvente extractor

orgánico. debe:

- Ser inmiscible con el agua, teniendo en cuenta que a mayor n° de disminuye

la -

hidrofilia Disolver

mejor

y que

es

el

agua

más a

la

inmiscible.

sustancia

a

extraer.

- Tener punto de ebullición bajo, para que se pueda eliminar fácilmente. -

No No

reaccionar ser

con

inflamable

el ni

producto tóxico

(en

a

extraer.

lo

posible).

Los solventes muy polares no sirven para la extracción, ya que serán miscibles con

el

agua.

La polaridad del solvente extractor dependerá de las características del compuesto a extraer (lo similar disuelve lo similar) 6.-Haga una tabla de clasificación de desecantes para cada una de las diferentes familias de compuestos orgánicos. Agente P2O5

Utilizado en: Hidrocarburos y derivados halogenados Éteres Nitrilos

Na(s)

Éteres Alcanos Hidruros Aromáticos

CaH2

Gases Éteres Aminas Terciarias

CaO CaCl2 (anhídrido)

Alcoholes de bajo peso molecular Hidrocarburos y derivados halogenados Éteres

NaSO4 MgSO4 NaOH K2CO3

Eteres Todos los fines Aminas Cetonas Esteres Alcoholes Aminas

7.- Con frecuencia durante el proceso de extracción se forman emulsiones. ¿Cómo se pueden destruir éstas? Girar suave al líquido del embudo de separación, agitar la capa emulsionada, y/o saturar la capa acuosa con sal común lo cual hace disminuir la solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos. 8.- Suponga que se dan 100 ml de una solución acuosa que contiene 1 mg de LSD y usted quiere extraer el LSD en éter. El coeficiente de distribución está dado por:

K

Concentración en éter  10 Concentración en agua

a)¿Cuánto LSD se extrae con una sola porción de 150 ml de éter? K=Ce/Ca

K=coeficiente de distribución

10=Ce/Ca

Ca= Concentración de agua

10*Ca=Ce

Ce=Concentración del éter

(0.1L*Ca)+(0.15*Ce)=0.001 g LSD (0.1L*Ca)+(1.5*Ca)=0.001 g LSD 1.6 L * Ca= 0.001 g LSD Ca= 0.001 g LSD / 1.6 L Ca=6.25x10-4 g LSD /L Ce=10*CA Ce=6.35x10-3 g LSD/L Calcular ahora los gramos LSD en 150 mL de éter. gr LSD = Ce*Ve

gr LSD = 6.25x10-4 g/L * 0.15 L gr LSD = 9.37 x 10-4 g/L

b)¿Cuánto LSD se extrae en tres porciones sucesivas de éter en 50 ml? K=Ce/Ca 10=Ce/Ca 10*Ca=Ce Calcular la concentración de LSD en agua y en éter, teniendo en cuenta la cantidad de gramos en LSD en cada solvente. (0.1L*Ca) + (0.05*Ce) = 0.001 g LSD (0.1L*Ca) + (0.5*Ca) = 0.001 g LSD 0.6 L * Ca = 0.001 g LSD Ca= 0.001 g LSD / 0.6 L Ca= 0.0016 g LSD /L Ce= 10*Ca Ce = 0.016 g LSD/L gr LSD = Ce*Ve gr LSD = 0.016 g/L * 0.05 L gr LSD 8x10-4 g Ahora, calculamos los gramos de LSD disueltos en agua gr LSD = 0.001 – 0.00083 gr LSD = 1.7x10-4 (0.1L*Ca) + (0.05*C) = 1.7x10-4 g LSD

(0.1L*C) + (0.5*Ca) = 1.7x10-4 g LSD 0.6 L * Ca = 1.7x10-4 g LSD Ca= 1.7x10-4 g LSD / 0.6 L Ca= 0.000283 g LSD /L Ce= 10*CA Ce = 0.00283 g LSD/L Gramos LSD en 50 mL de éter. gr LSD = Ce*Ve gr LSD = 0.00283 g/L * 0.05 L gr LSD = 0.0001416 g Ahora, calculamos los gramos de LSD disueltos en agua gr LSD = 1.7x10-4-1.43x10-4 gr LSD = 2.84 x 10-5 g Al agregar otros 50 ml de éter, calcular de nuevo la concentración de LSD en agua y en éter, teniendo en cuenta la cantidad de gramos en LSD en cada solvente. (0.1L*Ca) + (0.05*Ce) = 2.84x10-5 g LSD (0.1L*Ca) + (0.5*Ca) = 2.84x10-5 g LSD 0.6 L * Ca = 2.84x10-5 g LSD Ca= 2.84x10-5 g LSD / 0.6 L Ca= 4.73x10-5 g LSD /L Ce= 10*CA Ce = 4.73x10-4 g LSD/L

Gramos de LSD en 50 mL de éter. gr LSD = Ce*Ve gr LSD = 4.73x10-4 g/L * 0.05 L gr LSD = 2.36x10-5 g Ahora, calcular los gramos de LSD disueltos en agua gr LSD = 2.84x10-5-2.36x10-5 gr LSD = 4.8x10-6 Calcular la cantidad de LSD disuelta en total. gr LSD en éter = 1x10-3 g - 4.8x10-6 g gr LSD en éter = 9.95x10-4 9.- Indique qué método para extracción de una mezcla de ácido benzóico, b-naftol y p-diclorobenceno. Algunas propiedades de las mismas son: Filtración. Dado que el p diclorobenceno es insoluble en el agua, tener la mezcla en una solución acuosa este podrá fácilmente separarse gracias a este proceso. Extracción ácido-base. El ácido benzoico es un ácido mucho más fuerte que el b naftol dado a su constante de ionización, por lo tanto se puede emplear este método. El ácido benzoico reacciona al agregar a la solución hidrógeno carbonato de sodio para formar benzoato de sodio, agua y dióxido de carbono. A esta solución al agregar ácido clorhídrico se convertirá el benzoato en ácido benzoico y cloruro de sodio. 10.- ¿Por qué el embudo de extracción no se debe llenar totalmente con el líquido? Se

pretende

separar

una

cierta

cantidad

(reducida)

de

una emulsión de agua y aceite se puede cargar en un embudo de decantación,

que después de reposar el tiempo suficiente para que aparezca una separación clara de ambas sustancias, se puede separar en dos fracciones. Para ello se abre la espita inferior y se deja escurrir el líquido más denso (en este caso el agua) y justo cuando se observa que la interface de ambos líquidos va aproximándose a la válvula se corta el flujo. En este momento se tiene el agua recogida en un recipiente, y el aceite dentro del embudo de decantación. CONCLUSION El peso de los cristales es 0.3321 con un error del 16.9% este a causa de la mala filtración del equipo. La grafica concuerda con la antes ya mencionada por el instructor ya que a mayor pH disminuye el porcentaje de abundancia del ácido benzoico y por consecuencia aumenta el porcentaje de abundancia del benzoato de sodio. El objetivo de la práctica se cumplió ya que se obtuvieron los cristales después de la filtración. BIBLIOGRAFÍA Morrison, R. & Boyd, R.. (1998). "Química Orgánica". 5a Ed. México: Pearson . Yurkanis, Paula.. (2006). "Fundamentos de Química Orgánica" 3a Ed. . México : Pearson. Wade, L. . (2011). "Química Orgánica" 7a Ed. Vol. 1.. México: Pearson. Brown, Lemay, Burnsten, Murphy. (2009). Constantes de equilibro acuoso en Química, la ciencia central. México, D.F: Pearson Prentice Hall. ISBN: 978-60732-2237-2