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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Química Orgánica I - PRÁCTICA

Práctica N°9 SUSTITUCIÓN NUCLOFÍLICA: OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO Alumno (a): Torres Carhuallanqui Lesly Helen Ciclo: 2020-II Sección: FB3M1 Docente: Mg. Daniel Ñañez del Pino

2020 – II ÍNDICE

1. INTRODUCCIÓN.........................................................................................................3 2. MARCO TEÓRICO......................................................................................................4 2.1 Sustitución nucleofílica.........................................................................................4 2.2 Halogenuros de alquilo.........................................................................................5 2.3 Propiedades del cloruro de terbutilo...................................................................6 2.4 Usos y aplicaciones................................................................................................7 3. MATERIALES Y REACTIVOS..................................................................................7 4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.......................................................................8 5. RESULTADOS...........................................................................................................10 7. CONCLUSIONES.......................................................................................................13 8. BIBLIOGRAFÍA.........................................................................................................13

1. INTRODUCCIÓN En este informe se analizarán los alcoholes que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo acíclico por el grupo funcional (-OH). También son alcoholes, aquellos derivados de los hidrocarburos alicíclicos por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional (-OH). Se estudiará una de las reacciones más importantes de los alcoholes en la que estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua. Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua.

Reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo

2. MARCO TEÓRICO 2.1 Sustitución nucleofílica En este tipo de reacción, un nucleófilo, es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila3. En una reacción de este tipo, se pueden distinguir 4 partes: 

Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.



Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.



Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.



Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra. El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva. Existen estas posibilidades:



Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro.



Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo.

Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes: SN1 y SN2.

Reacción de sustitución nucleofílica

2.2 Halogenuros de alquilo Son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de carbono con hibridación sp3 se enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl, Br, I). Desde otra perspectiva conviene, para simplificar, asumir que se tratan de halo alcanos; estos son, alcanos a los que se les han sustituido unos átomos de H por átomos de halógenos. Asimismo, tal como su nombre indica, los átomos de halógeno deben estar enlazados a grupos alquílicos, R, para considerársele de este tipo de halogenuro; aunque, estructuralmente pueden estar sustituidos o ramificados y tener anillos aromáticos, y aun así continuar siendo un halogenuro de alquilo. En conclusión, son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.

Molécula de 1-clorobutano, un ejemplo de halogenuro de alquilo

2.2.1 Polaridad Los enlaces C-X difieren de polaridad, en el siguiente orden: C-F > C-Cl > C-Br > C-I Por lo tanto, los enlaces C-F son más polares que los enlaces C-I. Al ser más polares, los halogenuros RF tienden a interactuar mediante fuerzas dipolo-dipolo. Mientras, en los halogenuros RBr o RI, sus momentos dipolares son más débiles y cobran mayor fuerza las interacciones regidas por las fuerzas de dispersión de London. 2.2.2 Poder disolvente Como los halogenuros de alquilo son más polares que los alcanos, incrementan su capacidad de disolver un mayor número de compuestos orgánicos. Por ello, tienden a ser mejores disolventes; aunque, no significa que puedan suplantar a los alcanos en todas las aplicaciones

2.3 Propiedades del cloruro de terbutilo El cloruro de terbutilo es una preparación a -78 °C, pero no es estable a -30 °C; cuya proporción molar es 1:1 y se descompone en un líquido rojizo, que pertenece a una familia de catalizadores llamados lodos de cloruro de aluminio. Además, presenta las siguientes propiedades: 

Fórmula (CH3)3CCl



Peso molecular 92.57



Punto de fusión -26°



Punto de ebullición 50-52°



Punto de inflamabilidad -27°(-16°F)



Densidad 0.846



Índice de refracción 1.3848



Almacenamiento y Sensibilidad Temperatura ambiente.



Solubilidad Miscible con alcohol, benceno, cloroformo y éter. Ligeramente miscible con agua.

2.4 Usos y aplicaciones Se utiliza para preparar el antioxidante terc-butilfenol y la fragancia cloruro de neohexilo. Asimismo, este compuesto juega un papel importante como materia prima para realizar reacciones de sustitución nucleofílica con el fin de preparar sales de alcohol y alcóxidos. Se puede utilizar como un agente alquilante para la introducción del grupo terc-butilo y también participa en las reacciones de Friedel-Crafts. Empleado también como intermediario para la síntesis de agroquímicos y productos farmacéuticos. Es un líquido incoloro e inflamable. Finalmente, se produce industrialmente como precursor de otros compuestos orgánicos.

3. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales 

Vasos de precipitado 100 y 250 ml



Luna de reloj



Mechero



Pinzas



Espátula



Papel de filtro



Tubos de ensayo



Porta objeto



Bagueta



Soporte universal



Capilares



Termómetro

Reactivos 

Alcohol ter-butílico



Ácido clorhídrico



Carbonato de sodio



Sulfato de sodio anhidro



Acetato de etilo



Ácido de acetilsalicílico

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 

Colocar 10-20 mL de alcohol ter – butílico en un embudo de decantación de 100 mL y adicionar, posteriormente, 20 – 40 mL de HCl (C) (Q.P.).



Luego mezclar los líquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos, observando con esto la formación de dos fases.



Finalmente, cuando las fases estén bien diferenciadas, determine la naturaleza de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.



Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede bien transparente.



Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 mL proceder a destilar, de tal forma de recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C.



Identifique la muestra determinando su punto de ebullición.

Obtención de cloruro de terbutilo

5. RESULTADOS La fase liquida orgánica obtenida en este experimento, a partir de alcohol terbutílico(2metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro, liberando agua.

6. CUESTIONARIO 1. ¿Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplo El mecanismo de reacción describe la secuencia de reacciones elementales que deben ocurrir para pasar de los reactivos a los productos. Dentro de esas secuencias se encuentran los productos intermedios de la reacción se forman en un paso y luego se

consumen en un paso posterior del mecanismo de reacción. El paso más lento en el mecanismo se llama paso determinante de la velocidad o paso limitante de la velocidad. Por ejemplo, la siguiente reacción entre el dióxido de nitrógeno y el monóxido de carbono: NO2(g) + CO(g) = NO(g) + CO2(g) Se puede suponer que resulta de una sola colisión entre una molécula de dióxido de nitrógeno y una molécula de monóxido de carbono. Pero al realizar la velocidad de reacción, la ley de velocidad experimental no coincide con la ley de velocidad que predijimos y se concluye de inmediato que la reacción debe implicar más de un paso. Este tipo de reacciones se denominan como reacciones complejas. Ya que se sabe que la reacción entre el dióxido de nitrógeno y monóxido de carbono no es una reacción elemental, se puede tratar de encontrar mecanismos alternativos, tales como la siguiente reacción de dos pasos:

El primer paso elemental produce uno de nuestros productos, NO(g), así como un nuevo compuesto NO3(g). Este último, es un producto intermedio de la reacción. Los productos intermedios se producen en un paso y luego se consumen en un paso

posterior, de manera que no aparecen en la ecuación de la reacción global ni en la ley de velocidad general.

2. Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo de reacción. Para indicar los pasos, se puede usar la reacción de la pregunta anterior como ejemplo. Se puede observar que se divide en 2 etapas, de las cuales una será lenta y otra más rápida hasta formar la reacción global. Esta reacción transcurre en dos etapas: Etapa 1:

NO2(g) + NO2(g) → NO(g) + NO3(g)

Etapa 2:

NO3(g) + CO(g) → NO2(g) + CO2(g)

Global:

NO2(g) + CO(g) → NO(g) + CO2(g)

ETAPA LENTA ETAPA RÁPIDA

El mecanismo de reacción es una descripción detallada, paso a paso, de la forma en la que los reactivos se transforman en los productos. Se deben incluir las siguientes consideraciones: 

El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.



Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.

En el caso ideal, un mecanismo debería responder a los cambios estructurales y a los energéticos que ocurren en cada paso de la reacción; asimismo, se debe tomar en cuenta que a menudo es posible que haya más de un camino distinto para una reacción. Entre ellos, se elige el camino más razonable que sea consistente con los datos experimentales disponible

7. CONCLUSIONES Es posible obtener cloruro de terbutilo(2-cloro-2-metilpropano) mediante una reacción de sustitución nucleofílica a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico.

8. BIBLIOGRAFÍA 1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015 2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014. 3. L.G. Wade, Jr. Química Orgánica. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México, 2011. 4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital; 2013. 5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.