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UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA (seccional occidente)

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS Y ALIMENTARIAS

SUSANA BEDOYA BEDOYA SANTIAGO PATIÑO VERA

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

PRACTICA # 1 SOLUBILIDAD Y CLLASIFICACION POR SOLVENTE

FECHA: 14 NOVEMBRE 2019

Esta practica se elaboro con tal fin de identificar cualitativamente la solubilidad de un soluto determinado en diferentes solventes , donde a cada grupo fue asignado para así compartir la información obtenida en nuestra practica se nos asigno como soluto el ciclohexeno y se mezclo con los solventes asignados para determinar su solubilidad . En cuanto a la segunda parte se uso el criterio de solubilidad para para clasificar un compuesto desconocido que también fue asignado a cada grupo en nuestro caso ( MUESTRA # 3) mezclándolo con diferentes solventes basados en un esquema dado , estableciendo así una ruta por el diagrama de flujo hasta obtener el grupo al cual pertenecía dicho compuesto. ALGUNOS CONCEPTOS: La solubilidad es la capacidad que posee una sustancia para poder disolverse en otra, se pueden llegar a entender dos cosas diferentes que debemos tener en cuenta: Cuantitativamente: es la concentración de soluto en solución saturada a determinada temperatura. Cualitativamente: Hace referencia a la interacción espontanea entre soluto y solvente para formar una dispersión homogénea molecular de dos ó más sustancias donde se sobreentiende que el compuesto dispersado, en menor cantidad, se denomina soluto y el compuesto dispersante, en mayor cantidad, disolvente como por ejemplo agua y azúcar . OBSERVACIONES Y DATOS: SECCION EXPERIMENTAL A) PRUEBA DE SOLUBILIDAD: ( CICLOHEXENO) Agua+ ciclohexeno= formación de dos fases. INMISCIBLE Éter + ciclohexeno= se formo una sola fase. MISCIBLE Hexano + ciclohexeno= formación de una sola fase. MISCIBLE HCl 10% + ciclohexeno= formación de una sola fase. MISCIBLE NaOH 10% + ciclohexeno = formación de dos fases. INMISCIBLE NaHCO3 10% + ciclohexeno= formación de dos fases INMISCIBLE

Solvente/ soluto

Cloruro de sodio

Sacarosa

Ciclohexeno

Anilina

Aceite

Acido acetilsalicílico

ßnaftol

Agua

+

+

-

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-

-

+

Éter

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+

+

+

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+

Hexano

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HCl 10% NaOH 10% NaHCO3 10%

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B) CLASIFICACION POR SOLVENTE: ( MUESTRA # 3) Compuesto orgánico ( muestra # 3) + H2O= se evidenció formación de una sola fase hay miscibilidad. Compuesto orgánico + éter = se evidencio que hubo formación de dos fases NO hay miscibilidad. CLASIFICACION DEL COMPUESTO ORGÁNICO: G2 ANALISIS DE RESULTADOS: A) PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

AGUA ( H20) : POLAR  Al probar la solubilidad del agua, un disolvente altamente polar, con el cloruro de sodio (NaCl) , compuesto iónico y soluto polar, se va a observar la formación de una sola fase, debido a la interacción ion-dipolo que se presenta entre las moléculas NaCl y Sacarosa.  El ciclohexeno es no polar y el agua es polar, los hidrógenos del ciclohexeno no son ácidos por lo cual no pueden formar puentes de hidrogeno con el oxígeno del agua, por esto no es posible que haya solubilidad.  La sacarosa es muy soluble en el gua ya que Las moléculas polares o parcialmente cargadas en el agua chocan con las moléculas polares de la sacarosa y se crea energía.  En cuanto al ß- naftol según los resultados de los demás compañeros es soluble , pero el ß-naftol no es soluble en agua , debido a su estructura molecular donde la parte apolar predomina en la parte polar y se hacen

apolares, mostrando que es insoluble en agua, por lo que se concluyo que la solubilidad no siempre dependerá de la naturaleza de la sustancia, si no también de otros factores como las fuerzas presentes.  La anilina por su poca polaridad no es soluble en el agua debido a la falta de energía necesaria para romper los puentes de hidrogeno del agua e intercalarse.  El aceite es una sustancia no polar y tiene una densidad más pequeña que el agua la cual es polar, es decir que no pueden mezclarse.  El acido acetilsalicílico es poco soluble en agua (al ser muy poco soluble en agua, prácticamente insoluble, se separa en forma de un precipitado blanco) pertenece al grupo Ester que es medianamente polar por lo cual se puede explicar su solubilidad también teniendo en cuenta ciertos factores como la temperatura .

ÉTER: POCO POLAR  El NaCl es un compuesto polar, es decir que el cloruro de sodio es insoluble en el éter, y no hay enlaces o solvatación existente en la solución.  La sacarosa no se disuelve en este es polar, no pueden formas interacciones ion-dipolo y puentes de hidrogeno  La anilina es diluida en el éter gracias a la fuerza de dispersión de London.  El ß-naftol es soluble en éter ya que ambos son apolares tienen estructuras aromáticas similares centrándose en una interacción dipolo inducido – dipolo inducido.  El ciclohexeno es soluble en éter y esto se puede explicar por su polaridad que es igual a la del éter “ lo semejante disuelve lo semejante” .  El aceite, se observa que se diluye en el éter por medio de las fuerzas de dispersión de London.  El acido acetilsalicílico no se disolvió en éter debido a que el ácido salicílico no forma iones para que los dipolos puedan disociarlos. Aunque es probable que sea moderadamente soluble en algunos casos ese dependerá de todos los factores que influyen.

HEXANO : NO POLAR  El ciclohexeno se disuelve ya que es semejante su polaridad presentan interacciones dipolo-dipolo.  El aceite es soluble a causa de que los dos son no polares, los lubricantes están constituidos por largas cadenas de hidrocarburos que se atraen





 

débilmente ambos son hidrofóbicos y no tienen la posibilidad de formar puentes de hidrogeno. Dipolo-inducido-dipolo-inducido. El ácido acetilsalicílico es Insoluble en el hexano, porque el hexano es una sustancia no polar y el ácido acetil salicílico es un compuesto polar, no hubo solubilidad. Esto se puede explicar con una regla general que dice que lo semejante disuelve a lo semejante. El ß- naftol debería ser soluble pero en los resultados no fue así, debería ser soluble debido a que los dos son apolares, hay una interacción dipolo inducido -dipolo inducido. El NaCl y la sacarosa no se disuelven debido a las fuerzas iónicas y grupos polares que poseen. La anilina es un compuesto polar o poco polar derivada de las aminas por ende no se puede solubilizar con el hexano por la polaridad contraria.

HCL 10% : POLAR  El NaCl y la Sacarosa, solutos polares, se observa una sola fase producida por las fuerzas intermoleculares ion-dipolo y puentes de hidrogeno que permiten la dilución en el HCl 10%.  La anilina se puede disolver con el HCl , da como resultado una sola fase, esta dilución se debe al efecto del pH, ya que compuestos orgánicos con mas de 4 carbonos y con un grupo funcional polar solubilizan en bases inorgánicas si tienen presentes hidrógenos ácidos.  El ácido acetilsalicílico es Insoluble en ácido clorhídrico porque es debido que es soluble en aminas, pero no en ácidos y otros.  el aceite es apolar por lo tanto no se puede solubilizar. Son hidrofóbicos y no forman puentes de hidrogeno.  En la practica el ciclohexeno se disolvió, pero el ciclohexeno es un compuesto apolar, y el HCl es uno tremendamente polar y por regla general, lo apolar se disuelve en lo apolar, y lo polar en lo polar.  El ß-naftol en la practica es soluble pero no debería ser así porque su polaridad es totalmente distinta.

NAOH 10% = POLAR  Como el acido acetilsalicílico (AAS) es un ácido y el NaOH es una base solubilizan ya que obtenemos una neutralización, ya que si fuera por polaridad como el NaOH es polar estas moléculas no solubilizarían.  con NaCl y Sacarosa, solutos polares, observamos que se forma una sola capa, esta solubilidad esta dada por las interacciones intermoleculares iondipolo.

 La anilina no se solubiliza porque el NaOH es un compuesto polar ya que esta compuesto 90% de agua, no hay solubilidad ya que polar no disuelve apolar, y el NaOH para ser soluble debe reaccionar con un ácido.  El B-naftol Soluble en hidróxido de sodio (NaOH),porque pueden tener iones en común, por la concentración al 10%, el uno es acido y el otro básico sucediendo una reacción de neutralización encontrando una interacción iondipolo, aunque no debería ser soluble por su polaridad.  El ciclohexeno , aceite y anilina no puede solubilizarse por sus características no polares. NAHCO3 10%= POLAR  El ácido acetilsalicílico es soluble en bicarbonato de sodio porque ambos son compuestos polares y no tienen algún tipo de fuerza molecular.  La anilina es insoluble en el bicarbonato de sodio ya que este esta compuesto de agua .  El ciclohexeno debido a su no polaridad no es soluble en el bicarbonato de sodio.  El NaCl y la sacarosa son compuestos polares por lo que se cumple que se solubilizan en un solvente polar dada la interacción molecular ion-dipolo.  el aceite es apolar, por ende son insolubles. Son hidrofóbicos y no forman puentes de hidrogeno.  El B-naftol en la practica según la tabla es soluble pero realmente debería ser Insoluble en bicarbonato de sodio (NaHCO3) por ser este polar y el B-naftol apolar, hidrofóbico y no forma puentes de hidrogeno.

B) CLASIFICACIÓN POR SOLVENTE: Clasificación muestra # 3: En esta segunda parte utilizamos la muestra 3 como compuesto orgánico soluto para hallar su solubilidad con agua encontramos que hubo solubilidad por lo tanto basados en la guía del diagrama de flujo correspondía continuar con las pruebas con la muestra 3 y éter el cual nos arrojo un resultado insoluble que clasifico nuestra muestra problema en el grupo G2 que corresponde a ciertos grupos funcionales posible como sales, glicoles, carbohidratos, aminoácidos . Que es donde se cumple la característica de solubles en agua, insolubles en éter.

PREGUNTAS

1) Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus razones. D. (Etil Benceno): en este compuesto se encuentra un aromático que es apolar, al ser apolar y el agua polar, no se solubilizara C. (Dietil éter): El éter es un grupo funcional poco polar pero la cadena carbonada al tener cuatro carbonos hace que sea medianamente soluble en el agua. F .(Hexanamida): Este grupo funcional es medianamente polar, y a pesar de que la cadena carbonada sea de seis carbonos, la amida al ser primaria hace que la molécula se tome medianamente polar frente el agua. A. ( Etano Amina): Las aminas son un grupo funcional polar y en este compuesto, por tener menos de 4 carbonos, su naturaleza es polar al igual que el agua. B. (Propanol): El grupo alcohol también es polar, pero es menos polar que los dos grupos funcionales ya mencionados . G.(Propanal):Éste se solubiliza en agua debido a que presenta la misma polaridad. Su grupo funcional principal es un aldehído lo que le da la capacidad de formar puentes de hidrógeno, que es de las fuerzas más fuertes . E.(Ácido Acético):Pertenece al grupo de los ácidos carboxílicos que poseen 4 o menos carbonos; esto hace que presente comportamiento polar, éste grupo funcional tiene el carácter más polar de todos los demás.

2) Determine cuales compuestos serían solubles en NaOH, HCl y NaHCO3.Explique sus razones. En NaOH: El NaOH es polar, entonces: el soluto a es polar, entonces serían solubles. El soluto b es polar, entonces serían solubles. El soluto c es poco polar, entonces serían insolubles porque el compuesto inorgánico es polar y el orgánico medianamente polar. El soluto d es apolar, entonces serían insolubles. El soluto e es polar, entonces serían solubles. El soluto f es medianamente polar, entonces serían insolubles. El soluto g es polar, entonces serían solubles.

En HCl: El soluto a es de carácter básico, entonces reacciona con el ácido y se solubiliza al formar la sal. El soluto b al ser polar se solubiliza con el ácido al ser también iónico, es decir, muy polar. El soluto c es poco polar, por tanto no se solubiliza en el ácido. El soluto d es completamente apolar por tanto no se solubiliza en el ácido. El soluto e no se solubiliza en el ácido ya que los dos presentan alto carácter ácido. El soluto f es medianamente polar pero se solubiliza en el ácido por el carácter fuerte del ácido. El soluto g no se disuelve en el ácido por ser ácidos fuertes.

En NaHCO3: El soluto a presenta carácter básico, entonces no se solubilizan por ser las dos bases. El soluto b no se solubiliza en este solvente porque los alcoholes reaccionan con bases fuertes. El soluto c es poco polar, entonces no se solubiliza. El soluto d es apolar, no se solubiliza. El soluto e es polar y además presenta carácter ácido, entonces si se solubiliza. El soluto f es medianamente polar por tanto no se solubiliza, además es una base orgánica. El soluto g es polar, y además tiene carácter ácido, por tanto si se solubiliza. 3) Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus razones. a. Etanoamina (CH3CH2NH2): El grupo funcional es una amina y tiene 2 carbonos, la amina es un grupo polar, lo cual será soluble en agua y en éter y esto nos permite clasificarla en el grupo 1B. b. Propanol (CH3CH2CH2OH): El grupo funcional es un alcohol, este es un grupo polar y es soluble en el agua y en éter, tiene 3 carbonos en su estructura, lo cual nos permite clasificarla en el grupo 1C.

c. Dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3): El grupo funcional es un éter, este grupo es poco polar pero se solubiliza en agua y se disuelve también en otros éteres, en su cadena tiene 4 carbonos y se podría ubicar en el grupo 1C. d.Etil benceno: El grupo funcional es un aromático que es un grupo completamente apolar, por lo que no se solubiliza en el agua ya que es polar, al igual que tampoco se solubilizaría en la mayoría de compuestos inorgánicos porque son polares, además en su estructura no hay nitrógenos, entonces esto nos permite clasificarlo en el grupo 8. e. Ácido acético: El grupo funcional es un ácido carboxílico que es completamente polar, por lo tanto se solubiliza en el agua, y tiene menos de cuatro carbonos en su estructura, por lo tanto se clasifica en el grupo 1 A. f. Hexanamida: El grupo funcional es una amida y éste es un grupo medianamente polar, no se disocia en ácidos inorgánicos poco concentrados porque tiene un alto peso molecular por lo tanto se necesita de un ácido concentrado para que la pueda solubilizar, esto nos permite clasificarla en el grupo 6. g. Propanal: El grupo funcional es un aldehído, este grupo es polar, por lo tanto es soluble en el agua que también es polar, en su estructura tiene tres átomos de carbono y esto nos permite clasificarla en el grupo 1C. 4) Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo 7 El ácido clorhídrico (HCl), el ácido sulfúrico (H2SO4) y el hidróxido de sodio (NaOH), son solventes polares y los compuestos del grupo 7(alquenos y alquinos) son grupos funcionales apolares, sabiendo esto y citando la regla general, de que lo semejante disuelve a lo semejante, entonces podemos concluir que al no tener afinidad en su naturaleza, son insolubles.

CONCLUSIONES:  En la solubilidad, el carácter polar o no polar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble. Con la practica evidenciamos que no siempre se cumple la teoría que dice lo semejante disuelve lo semejante , hay ciertos factores que cambian el transcurso de las cosas como variaciones del PH , concentraciones usadas en los compuestos , también evidenciamos las interacciones de las fuerzas intermoleculares como por ejemplo las de dispersión de London que ayudan a la variación de solubilidad y por ende que al solubilizarse crean interacciones entre ellas, todo lo practico fue lo teórico que estudiamos en la clase.

 Los grupos funcionales de los compuestos trabajados son de mucha importancia en el análisis de los resultados ya que la solubilidad de los compuestos orgánicos logra dar características de la molécula a través de las pruebas realizadas, aunque también se puede ver afectada la solubilidad por las cantidades en que se adicione el disolvente y el compuesto a analizar ya que los resultados pueden variar significativamente dependiendo de quien haga la practica.

BIBLIOGRAFÍA:

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