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1 “Año del Bicentenario Del Perú: 200 años de Independencia”

“UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA” DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE CIENCIAS DE LOS RECURSOS NATURALES RENOVABLES.

SOLUBILIDAD (Laboratorio) CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA DOCENTE: ING. BAZÁN LINARES, MAGDA VERÓNICA INTEGRANTES: -Mori Freyre, Leonor Madeleine - Vicente Dominguez, Fernando HORARIO: Lunes: 2: 00 – 5:00 pm Martes: 4:00 – 6:00 pm

Huánuco – Perú 2020.

2 ÍNDICE I. INTRODUCCIÓN…………….……………………………………………………………………….……………3 II. OBJETIVOS………………………………………………………………………………………….……………….4 III. MARCO TEÓRICO……………………………………………………………………….………………………..5 III.1. SOLUBILIDAD………………………………………………………………………. …………………………………….5 III.1.1. Grado de solubilidad de un soluto y un solvente…………………………………………………5 III.1.2. Clasificación de los compuestos orgánicos por su solubilidad en disolventes orgánicos y disolventes activos……………………………………………………………..…………….6 III.1.3. Explicación de solubilidad como fenómeno físico……………………………………….……….6 III.1.4. Relación entre solubilidad y estructura molecular…………………………………….………..7 III.1.5. Polaridad y solubilidad……………………………………………………………………………….……….7 III.1.6. Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad………………………………………7 III.1.7. Solvatación e hidratación…………………………………………………………………………..………..8 III.1.8. Disolventes próticos y apróticos…………………………………………………………………..……..8 III.2. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD………………………………………………………………………………….…….8 III.2.1. Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto. …………………………………………………………………………………………………………8 III.2.2. Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización………………………….…….9 III.2.3. Orden de polaridad de los disolventes…………………………………………………….………….9 III.2.4. Propiedades físicas de los disolventes orgánicos……………………………………………….10 III.2.5. Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes………………….…….11 III.3. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS…………………………………. …………12 III.3.1. Disolventes activos más comunes……………………………………………………………………..12 III.3.2. Clasificación de compuestos según su solubilidad en disolventes activos………...13 III.3.3. Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con disolventes activos…………………………………………………………………………………………………………..…..16 IV. CUESTIONARIO……………………………………………………………………………………………….…16 IV.1. Solubilidad en disolventes orgánicos………………………………………………………………. ………16 IV.2. Solubilidad en disolventes activos…………………………………………………………………………...17 V. CONCLUSION…………………………………………………………………………………………………….19 VI. BIBLIOGRAFÍA……………………………………………………………………………………...………..….20

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I.

INTRODUCCIÓN.

La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra llamada disolvente. También hace referencia a la masa de soluto que se puede disolver en determinada masa de disolvente, en ciertas condiciones de temperatura, e incluso presión (en caso de un soluto gaseoso). La solubilidad la podemos encontrar en diferentes mezclas como por ejemplo en el ion común es muy difícil encontrar ya que el ion común es principal en la solubilidad. Si en una disolución no se puede disolver más soluto se dice que la disolución está saturada. Bajo ciertas condiciones la solubilidad puede sobrepasar ese máximo y pasa a denominarse solución sobresaturada. Por el contrario, si la disolución admite aún más soluto, se dice que se encuentra insaturada. No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven en agua. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico. Los compuestos poco reactivos, como las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados tienen menor solubilidad. El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo del proceso de disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del solvente y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema.

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II.

OBJETIVOS.  Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgánicos y en disolventes activos.   Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la re cristalización de un sólido.   Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos.

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III.

MARCO TEÓRICO III.1. SOLUBILIDAD

Se conoce como solubilidad a la capacidad que posee determinada sustancia para disolverse en otra y formar un sistema homogéneo. Como tal, el término solubilidad se utiliza para designar al fenómeno cualitativo del proceso de disolución como cuantitativo de la concentración de las soluciones. La sustancia que se disuelve se llama soluto y la sustancia donde se disuelve el soluto, se conoce como solvente. La concentración, por otro lado, es la proporción existente entre la cantidad de soluto y disolvente de una disolución, como es el caso de:  Solución saturada: no se puede disolver más soluto en la solución.  Solución sobresaturada: la solubilidad supera el máximo permitido de la disolución.  Solución insaturada: la solución admite más soluto. La solubilidad de una solución química puede ser expresada en porcentaje de soluto o en unidades como moles por litro (m/l) o gramas por litro (g/l). Es importante destacar, que no todas las sustancias se disuelven en los mismos disolventes, como, por ejemplo: el agua es solvente de la sal, pero no del aceite. III.1.1.Grado de disolución de un soluto y un solvente. La naturaleza de las partículas del solvente y el soluto, así como de las interacciones entre ellas.

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 La temperatura, el aumento de esta se obtiene un mayor movimiento de las moléculas en solución, lo que origina una rápida difusión.  La presión de un soluto gaseoso, la solubilidad de gases es directamente proporcional a la presión.  La presencia de otras especies disueltas en el solvente, como, por ejemplo: compuestos metálicos.

III.1.2.Clasificación

de los compuestos orgánicos por su solubilidad en

disolventes orgánicos y disolventes activos.  Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente)   La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante.   El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente.   La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones ácido-base, a temperatura ambiente.

III.1.3.Explicación de solubilidad como fenómeno físico: La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra la sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturaleza del

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disolvente y del soluto así como la temperatura y la presión del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.

III.1.4.Relación entre solubilidad y estructura molecular: Cuando se disuelve un sólido o un líquido las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. Durante la disolución debe suministrarse energía para vencer las fuerzas interionicas o intermoleculares. Esta energía se refiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto y es aportada por la formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas. III.1.5.Polaridad y solubilidad: La polaridad y la solubilidad es principalmente que para que una sustancia sea soluble en otra debe tener una polaridad similar, de tal forma que si un determinado soluto es polar debe ser disuelto en un solvente que también sea polar, por el contrario, si el soluto es apolar debe ser disuelto en un solvente que también sea apolar. Esto se basa en la ley química que nos indica que lo similar disuelve a lo similar, es decir las sustancias deben tener una composición molecular similar para poder ser disueltas. III.1.6.Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad:

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La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.

III.1.7.Solvatación e hidratación.  La hidratación es diferente a la solvatación, puesto que solamente se agrega agua, mientras en la solvatación las moléculas de agua rodean otras moléculas, especialmente las del soluto en una determinada solución. Por tanto, en la primera solo están presente moléculas de agua, mientras que en la segunda las moléculas de agua rodean las moléculas de otro compuesto. III.1.8.Disolventes próticos y apróticos. Un solvente polar prótico, es aquel que es capaz de estabilizar las cargas al formar puentes de hidrógeno con ellas. Por otro lado, un aprótico y polar, es aquel que es capaz de formar una capa fuerte de solvatación solo alrededor de un catión, sin formar puentes de hidrógeno. III.2. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD. III.2.1.Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto.  Cuando se disuelve un sólido o un líquido las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. Durante la disolución debe

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suministrarse energía para vencer las fuerzas interionicas o intermoleculares. Esta energía se refiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto y es aportada por la formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, donde las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de la red cristalina excluye la participación de impurezas, mediante la lenta formación de los cristales mediante el enfriamiento. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina III.2.2.Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.  Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente se purifican mediante la técnica de cristalización que es la técnica más simple y eficaz para purificarlos. Esta técnica consiste en disolver el sólido que se pretende purificar en un disolvente o mezcla de disolventes, caliente y permitir que la disolución enfríe lentamente. Generando una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciendo la cristalización, que al enfriar e irá precipitando. Este fenómeno se denomina cristalización si el crecimiento del cristal es lento, selectivo y puro y precipitación si el proceso es rápido y no selectivo III.2.3.Orden de polaridad de los disolventes.  Para ordenar a los disolventes, se utiliza a la constante dieléctrica, como indicador de su polaridad:

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 Hexano  Tetracloruro de carbono  Benceno  Tolueno  Eter dietílico  Cloroformo  Cloruro de metileno o diclorometano  Acetona  Acetato de etilo  Etanol  Metanol  Ácidos débiles  Agua III.2.4.Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.  Disolventes orgánicos tienen bajos puntos de ebullición, se evaporan fácilmente, su punto de inflamación es bajo. Cuanto más bajo sea el punto de inflamación mayor es el riesgo de incendio o explosión. Aunque los disolventes pueden utilizarse sin riesgo, pueden provocar problemas de salud al contacto con la piel o al inhalar sus vapores. Aparte de los riesgos para la salud, los vapores de muchos disolventes son inflamables y explosivos. Peligros físicos: Emisión de vapores en el proceso, trasvase, manipulación y/o almacenamiento. Casi siempre debido a la elevada volatilidad de estas sustancias.

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Peligro para la salud: Uno de los riesgos más comunes para la salud relacionados con el contacto con los disolventes es la dermatitis, la cual puede producirse tras uno o varios contactos. Puede dejar la piel susceptible a infecciones de corta duración o convertirse en un problema crónico. La exposición al disolvente puede provocar la sensibilización hacia éste, es decir, una reacción alérgica diferida que a menudo se agrava con posteriores contactos. El peligro con los disolventes es que pueden afectar a la persona antes de que ésta se dé cuenta. Dependiendo del tipo y concentración del disolvente, los efectos del contacto van desde entre una leve irritación respiratoria a graves lesiones en los órganos y funciones corporales. En casos extremos, la exposición excesiva a los vapores de un disolvente puede causar insuficiencia respiratoria y la muerte. Intoxicación aguda (borrachera) mareos, dolor de cabeza, falta de concentración. Intoxicación crónica problemas respiratorios, del hígado, del riñón y en algunos casos riesgo de cáncer. Daños para la piel, irritación, descamación, sequedad. Incendio y explosión ya que muchos son inflamables. III.2.5.Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes. Los disolventes son tan comunes en muchos lugares de trabajo que los trabajadores se olvidan de lo peligrosos que pueden resultar. Se entiende por disolvente aquella sustancia, habitualmente líquida, que se utiliza para disolver otra sustancia. Aunque los disolventes pueden utilizarse sin riesgo, pueden provocar problemas de salud al contacto con la piel o al inhalar sus vapores. Aparte de los riesgos para la salud, los vapores de muchos disolventes son inflamables y explosivos.

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Cuando se trabaja con disolventes es importante saber qué disolventes se están usando y qué medidas deben tomarse para protegerse contra su exposición nociva o peligrosa. Se recomiendan las siguientes medidas de seguridad:  Sepa con qué disolventes está trabajando.  Lea las etiquetas y las hojas de datos sobre seguridad de materiales de los disolventes. En ellas figuran los riesgos, efectos para la salud y las medidas para su manejo seguro.  Asegúrese de que el lugar de trabajo se encuentre adecuadamente ventilado.  Si se recomiendan, use guantes, anteojos y máscara, botas u otra ropa de protección, así como las cremas protectoras que se requieran.  Si se utilizan equipos de respiración, compruebe que ofrezcan la protección adecuada contra la exposición al disolvente.  Tenga precaución al verter disolventes de un envase a otro, ya que podrían incendiarse o explotar debido a la acumulación de electricidad estática.  Limpie rápidamente los derrames de disolvente.  Nunca debe lavarse las manos con disolvente.  Nunca se deben hacer trabajos de soldadura, corte, u otras acciones que requieran fuentes de ignición en lugares donde se usen disolventes.  Almacene los disolventes inflamables en áreas bien ventiladas, fabricadas de materiales pirorresistentes.  Sujete al piso y afiance todos los tanques y equipos para su almacenamiento.  Instale extinguidores de incendios en lugares accesibles de las áreas de almacenamiento y trabajo. III.3. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS. III.3.1.Disolventes activos más comunes. 

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Los disolventes más usados son los siguientes:  alcoholes: etanol, butanol, 2-etilhexanol, isobutanol, isopropanol, metanol, propanol y propilenglicol  cetonas: acetona, 2-butanona, metil isobutil cetona, metil isopropil cetona y isobutenil metil cetona  halogenados: tricloroetileno, bromuro de etileno, cloroformo, cloruro de etileno, diclorometano, tetracloro etileno y tetracloruro de carbono  amidas: dimetilformamida  éteres: 1,4-dioxano, dibutil eter, eter etílico, diisopropileter, tetrahidrofurano y ter-butil metil éter  disolventes con azufre: dimetilsulfóxido  aminas: piridina  nitrilos: acetonitrilo  ésteres: acetato de etilo  hidrocarburos alifáticos: ciclohexano y hexano  agua  hidrocarburos aromáticos: tolueno y xileno III.3.2.Clasificación de compuestos según su solubilidad en disolventes activos.  GRUPO S1: ácidos soluble en agua. Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como ácidos carboxílicos, fenoles, esteres, aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos, nitrilos,lactonas (éstercíclico)  GRUPO S2:

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Contienen solamente: C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos,polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes. Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios. Contienen Nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoacidos, sales de amonio,amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de alimentos), urea. Contienen Halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, haluros de ácido. Contienen Azufre: ácidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans “capturado por mercurio”, es un compuesto sulfurado), ácidos sulfinicos Contienen Nitrógeno y Halogeno: sales de amina de ácidos halogenados. Contienen Nitrógeno y Azufre: ácido amino disulfinicos, ácido ciano-sulfonicos, ácido nitro-sulfonicos bisulfatos de bases débiles  GRUPO A1: ácidos fuertes Contiene C,H y O: ácidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas) Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con N heterociclicos, polinitro fenoles Contiene Halógenos: haloacidos, poli-halo-fenoles Contiene Azufre: ácidos sulfonicos, ácidos sulfinicos. Contiene Nitrógeno y Azufre: ácidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles-. Contiene Azufre y Halógenos: sulfonamidas  GRUPO A2: ácidos débiles

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Contiene C,H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos, fenoles sin sustitución, esteres de ácidos fenolicos, enoles. Contiene

Nitrógeno:

aminoacidos,

nitrofenoles,

amidas,

aminofenoles,compuestos anfoteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos. Contiene helogenos: helofenoles Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles Contiene

Nitrógeno

y

Halógenos:

hidrocarburos

aromaticos

polinitrohalogenados, fenolessustituidos. Contiene Nitrógeno y Azufre: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfonicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas  GRUPO B: Compuesto básicos Aminas alifáticas de alto peso molecular. Aminas aromáticas, excepto aquellas con más de un anillo aromático, o con un anillo aromático con sustituyentes atractores de electrones. Hidracinas y oximas de alto peso molecular,compuestos anfoteros como aminotiofenoles, aminosulfonamidas  GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos débilmente básicos y de alto peso molecular, tales como aldehídos, cetonas, esteres, anhídridos, alcoholes, éteres o acetales. Algunos

hidrocarburos

aromáticos

muy

alquilados.

Nitrocompuestos

( terciarios). Nitroso, azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reducción de nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas secundarias. Sulfonas. Otros compuestos que contienen azufre.  GRUPO I: Compuestos neutros

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Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos aromaticos; Derivados halogenados,Éteres diarílicos.  GRUPO M: Contiene Nitrógeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea III.3.3.Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con disolventes activos. Para realizar las pruebas de solubilidad con disolventes activos se le proporcionarán tres compuestos orgánicos diferentes: uno ácido, uno básico y uno neutro. IV.

CUESTIONARIO IV.1. Solubilidad en disolventes orgánicos.  De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su compuesto?, Fundamente su respuesta.

Nuestra sustancia era no polar puesto que tenía mayor solubilidad en el etano y metano las moléculas no polares tienen interacciones son del tipo de fuerza Van De Waals. Mientras que las moléculas tienen interacciones electrostáticas soluto-disolvente en las moléculas polares estas interacciones electrostáticas con dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno fenómeno de la solvatación.  ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la re cristalización de un sólido?, explique. ¿En base a su respuesta, cuál disolvente seleccionará para recristalizar su problema? 

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La elección del disolvente para cristalizar un sólido se realiza mediante pruebas de solubilidad del sólido por purificar con una gran variedad de disolventes. El sólido debe reunir ciertas condiciones de solubilidad con respecto al disolvente. El sólido debe ser ligeramente soluble o insoluble en el disolvente a temperatura ambiente y totalmente a la temperatura de ebullición del disolvente.  ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser recristalizado en dicho disolvente?, porqué. Si puesto que para que pueda suceder una cristalización la sustancia debe poder disolver y tiene que poder inducirse la cristalización por medio de varios métodos que existen.  ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de él?, porqué.  No puesto que para que suceda una cristalización tiene que poder disolverse la sustancia que se quiera cristalizar. IV.2. Solubilidad en disolventes activos.  ¿Qué observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? y ¿cuándo no lo es?  Que cuando la sustancia es soluble al agregar el disolvente activo y agitar el tubo este mezcla tiene que ser homogénea es decir, se debe observar en una sola fase. Y si es insoluble entonces se tendrá que formar una mezcla heterogénea.  Diga a que grupo de solubilidad pertenece su problema y/o clasifíquela como ácida, básica o neutra.  Con la ayuda de la solubilidad del compuesto se ha llegado a la conclusión es ácida.

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 Explique la razón por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en disolventes activos.  Cuando se añadió los disolventes activos estos se disolvieron con gran eficiencia al sólido a temperatura ambiente, por ello no tiene la necesidad de calentarse, ya que el sólido se disolvió por completo.  Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su problema. 

 La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos? Explique de acuerdo a sus resultados.  No, porque en disolventes activos se puede determinar de manera más diversa la familia del compuesto reaccionante y en disolventes orgánicos es más complicado pues solo se disuelven en su mayoría solutos orgánicos.  Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga cuál será la mejor manera de desecharlos. Aunque son tóxicos, en poca cantidad pueden evaporarse en campana de extracción de gases o incinerarse en un área segura.

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V.

CONCLUSIONES  La solubilidad de un compuesto depende de la temperatura y la presión con la cual se trabaje.  La mayoría de las veces la solubilidad de un compuesto aumenta cuando aumenta la temperatura del disolvente.  Se dice que una solución está saturada cuando el soluto ya puede disolverse en el solvente.  Al evaporar una solución debe quedar sólo el soluto, ya que el que se evapora es el solvente.  Aun entre sustancias polares, podemos ver que algunas son mas solubles que otras, debido a su grado de polaridad  Una sustancia polar difícilmente disuelve a una sustancia apolar o sustancia de enlaces covalentes.  El agua es un excelente disolvente de sustancias polares y de compuestos iónicos.  Los enlaces y la interacción que existen entre los compuestos permiten determinar las características del producto o solución final.

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VI.

BIBLIOGRAFÍA Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. 1970. CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGANICA, 2da. ed., Editorial Alambra. España. Pasto D.J. y Johnson C. R. ESTRUCTURAS

1974.

DETERMINATION DE

ORGANICAS, Ed. Reverté S.A., España.

Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y. 1962. THE SISTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANICA COMPOUNDS, 4a. ed. Ed.. John Wiley and sons Inc. USA. Vogel A.I.

1962.

TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC

CHEMISTRY, 3a. ed., Editorial Longmans, Londres