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Facultad de Ingeniería Departamento de Ingeniería Química y Ambiental Laboratorio de Principios de Química Orgánica Informe No.4: Destilación por arrastre de vapor: Cáscara de Naranja Grupo 3 Jeison Camilo Rueda Naranjo [email protected] Camila Pinto Ballesteros [email protected]

DIAGRAMA DE PROCEDIMIENTO

Figura 1: procedimiento para la destilación por arrastre de vapor de una muestra de cáscaras de naranja.

1

Figura 2: procedimiento para la evaluación de la densidad de una sustancia cuyo volumen en menor a 1mL

Figura 3: procedimiento para la evaluación del índice de refracción de una sustancia con un refractómetro

RESULTADOS DATOS DE ENTRADA Composición del aceite de naranja Nombre

Estructura

Porcentaje %(p/p)

Propiedades

Limoneno

96.62

Monoterpeno solubilidad en agua 0,0138 mg/mL a 25 °C

𝛽-Myrceno

1.72

Monoterpeno 0,1 mg/mL a 20 °C

𝛽-Pineno

0.53

Monoterpeno

2

𝛼 -Pineno

0.47

Monoterpeno

Alcohol isopropilico

0.32

Alcohol

Citral Z

0.18

Aldehido

Citral E

0.15

Aldehido

Tabla 1: Composición del aceite esencial de naranja [2]

Primero se pesaron 104,196±0,002g de la muestra de cáscaras de naranja a destilar. DATOS DE PROCESO Luego de la destilación se obtuvo que el volumen obtenido de aceite era Perímetro del tubo recolector

5,40 ±0,05 cm

Grosor del tubo recolector

0,30 ±0,05 cm

Altura del aceite dentro del tubo

0,50 ±0,05 cm

Tabla 2: Datos obtenidos en la medición del volumen de aceite recolectado

Figura 4: Recolección de aceite. Altura de aceite recolectado en tubo vs tiempo transcurrido

DATOS DE SALIDA

3

𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 =

𝑟 = 8,60 ± 0,08 𝑟𝑟 2𝑟

radio interno= 8,60 ± 0,08 𝑟𝑟- 3,0± 0,5 𝑟𝑟=5,6 ± 0,5 𝑟𝑟 Volumen recolectado= 𝜋𝑟𝑟2 ℎ= 𝜋((5,6 ± 0,5 𝑟𝑟) 𝑟𝑟3 (0,5±0,1 mL)

2

(5,0 ± 0,5 𝑟𝑟)=492 ±137

Entonces sabiendo que el rendimiento de aceite esencial se define como.

0,5±0,1 𝑟𝑟

%RAE=104,196±0,002𝑟 × 100 = 0,5 ± 0,1%(v/p) Por otro lado, también se puede determinar un rendimiento másico: %RAEM=

(0,5±0,1 𝑟𝑟)(0,8±0,2𝑟/𝑟𝑟) 104,196±0,002𝑟

× 100 = 0,4 ± 0,2%(p/p)

Dado que el contenido de aceite de las cáscaras de naranja aumenta con la madurez de la misma, y a que la cantidad cambia según el tipo de naranja (entre más madura mayor contenido de aceite), no podemos asegurar con certeza qué porcentaje de aceite había en la muestra de cáscaras de naranja utilizadas ni el rendimiento de la extracción. Luego de esto, se cálculo el índice de refracción y la densidad del aceite obtenido: Indice de refraccion 𝑟20°𝑟 𝑟

1,468

Peso de los 0,5 ± 0,1 𝑟𝑟 de aceite obtenidos

0,410 ±0,002g

Tabla 3: Datos obtenidos en la caracterización del aceite recolectado 𝑟𝑟𝑟𝑟

𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 (20º𝑟) = 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 =

0,410 ±0,002𝑟 0,5±0,1 𝑟𝑟

= 0,8 ± 0,2𝑟/𝑟𝑟(800 Kg/𝑟3 )

0,8±0,2𝑟/𝑟𝑟

𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 (20º)=0,99829𝑟/𝑟𝑟=0,8±0,2 error

𝛥𝑟𝑟

𝛥(𝑟𝑟−𝑟𝑟)

𝑟𝑟

𝑟𝑟−𝑟𝑟

=

𝛥(𝑟𝑟−𝑟𝑟)

+

𝑟𝑟−𝑟𝑟

𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟 𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 3

850−800 × 850

100%=5,88% .

Tomando la densidad del aceite de la literatura como 850 Kg/𝑟 [1] 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟 í𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 𝑟𝑟 𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟ó𝑟

1,470−1,468 × 1,470

100%=0,14%

.Tomando el indice de refraccion del aceite de la literatura como 1,47.[1] Por otro lado, los compañeros del grupo 4 nos reportaron que obtuvieron los siguientes resultados por medio de la hidrodestilación:

4

Muestra inicial

100g

Volumen recolectado

1,5mL

Densidad

0,4g/mL

𝑟19,1°𝑟 𝑟

1,4319

%RAE

1,5%(v/p)

%RAEM

0,6%(p/p) Tabla 4: Datos reportados por el grupo 4 para la hidrodestilación

DISCUSIÓN DE RESULTADOS En el proceso de destilación por arrastre de vapor se observó que el vapor de agua se condensaba en su gran mayoría en el matraz de destilación que contenía la muestra, esto evitaba que la destilación continuará y llenaba el matraz con agua. Para continuar efectivamente con la destilación, se debía calentar el matraz que contenía la muestra con un mechero para evaporar el agua allí estancada. La razón de este problema es que el vapor que se estaba enviando al matraz era vapor saturado, éste vapor se condensaba con gran facilidad al pasar al segundo matraz. Por esto se concluye que la destilación por arrastre de vapor hubiera sido más satisfactoria si se hubiera realizado con vapor sobrecalentado a menos de 196,3°C dado que el mirceno se descompone a esta temperatura. En cuanto a la recuperación de aceite se pueden analizar varios puntos, en primer lugar, dado que la solubilidad de los componentes que agrupan más del 98% del aceite (limoneno y mirceno) es muy baja (0,0138mg/mL y 0,1 mg/mL respectivamente), se concluye que el aceite era totalmente inmiscible en agua y por la tanto no hubieron pérdidas relacionadas con este fenómeno. En segundo lugar se observa que la recuperación de aceite por medio de hidrodestilación fue casi 3 veces mayor a la recuperación obtenida por arrastre de vapor. Las razones para esto son que: en la hidrodestilación el contacto entre las fases es mucho más alto y el uso de vapor saturado en la destilación por arrastre de vapor limita la velocidad de la destilación ya que se debe evaporar el agua varias ocasiones. CONCLUSIONES 1. La destilación por arrastre de vapor hubiera sido más satisfactoria si se hubiera realizado con vapor sobrecalentado a menos de 196,3°C dado que el mirceno se descompone a esta temperatura. 2. La solubilidad de los componentes que agrupan más del 98% del aceite es muy baja, por lo cual se concluye que el aceite era totalmente inmiscible en agua y por la tanto no hubieron pérdidas relacionadas con este fenómeno. 3. la recuperación de aceite por medio de hidrodestilación fue casi 3 veces mayor a la recuperación obtenida por arrastre de vapor. 4. Las razones para esto son que: en la hidrodestilación el contacto entre las fases es mucho más alto y el uso de vapor saturado en la destilación por arrastre de vapor limita la velocidad de la destilación ya que se debe evaporar el agua varias ocasiones. CUESTIONARIO 1. ¿Cuál es la función del tubo de seguridad durante la destilación por arrastre de vapor?

5

El tubo de seguridad es necesario para evitar que durante la destilación una explosión por exceso de presión o para evitar la reabsorción por vacío parcial. 2. A qué sustancias no sería aplicable la destilación de arrastre con vapor y porqué La destilación por arrastre con vapor no sería aplicable para aquellas sustancias que sean solubles en agua o que tengan presiones de vapor muy altas y que sus puntos de ebullición sean bajos en comparación con el del agua. 3. Calcule la composición del destilado de una mezcla de bromobenceno y agua, cuyas presiones de vapor a 95°C son 120 y 640 mmHg respectivamente 𝑃𝑀 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑐𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 157,0 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑀 𝑎𝑔𝑢𝑎 = 18,0 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑣𝑎𝑝𝑜𝑟,𝑏.𝑏 𝑊𝑏.𝑏 𝑃𝑀𝑏.𝑏 = × 𝑊𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑃𝑣𝑎𝑝𝑜𝑟,𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑃𝑀𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑊𝑏.𝑏 120 𝑚𝑚𝐻𝑔 157 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = × 𝑊𝑎𝑔𝑢𝑎 640 𝑚𝑚𝐻𝑔 18 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑃𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑐𝑒𝑛𝑜 + 𝑃𝑎𝑔𝑢𝑎 = 120 𝑚𝑚𝐻𝑔 + 640 𝑚𝑚𝐻𝑔 = 760 𝑚𝑚𝐻𝑔 𝑃𝑣𝑎𝑝𝑜𝑟 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑐𝑒𝑛𝑜 120 𝑚𝑚𝐻𝑔 𝑌𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = = = 0,158 𝑃𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 760 𝑚𝑚𝐻𝑔 La composición es 15,6% de bromo benceno y 84,4% de agua 4. Como la mayoría de los compuestos orgánicos no son completamente insolubles en agua a la temperatura de destilación, indique un método para evitar la disminución de la eficiencia del proceso Disminuir la presión de vapor de arrastre, ya que así el aporte del agua a la presión de la mezcla tendrá que ser menor al momento de que esta iguale la presión atmosférica, se tendrá entonces un condensado más concentrado y sin que este se llegue a hidrolizar con el agua, de esta manera no se permite disminuir su calidad y rendimiento. Se podría también utilizar material pulverizado, de esta manera habrá mayor área de contacto con el vapor y será más veloz. 5. Cuáles son las semejanzas y diferencias de la destilación por arrastre de vapor método directo (hidrodestilación) y método indirecto. ¿Cuál de ellas fue empleada en la práctica de laboratorio? Semejanzas:  Agua como método de separación  Muestras solidas  Producto inmiscible en agua Diferencias:  Montaje para el proceso  Contacto del agua con la muestra, en la hidrodestilación el agua se encuentra en el mismo balón que la muestra, y en arrastre con vapor, se encuentran en balones diferentes

6



Efectividad, según lo visto en la práctica la hidrodestilación parece ser el más eficiente de ambos métodos

En la práctica utilizamos el método indirecto, arrastre con vapor. 6. Para una destilación de arrastre con vapor, dibuje un diagrama de composición vs. Presión de vapor, compárelo con el diagrama obtenido en la práctica de destilación simple para la mezcla de dos líquidos ideales En este tipo de diagramas se grafica la composición en función de la presión de vapor de la mezcla. En estos se destacan dos zonas, de vaporización y de condensación en medio de las cuales se sitúa el vapor, en el caso de una destilación por arrastre con vapor la presión del sistema depende únicamente de las presiones de vapor de las sustancias que arrastra y de la sustancia a arrastrar, se asume que el comportamiento de las partes de la mezcla se da como si fuera una única sustancia.

Figura 5. Diagrama composición vs. presión de vapor 7. Considere que existen diferencias en la facilidad de obtención de aceites esenciales a partir de diferentes matrices sólidas, por ejemplo, los tallos, hojas, y raíces de una planta. ¿Por qué? El contenido de aceite esencial varía de acuerdo a la parte de la planta de la cual se quiera extraer, esto se debe a la naturaleza de cada región de la planta, las raíces y los tallos no presentan tan elevado contenido de aceite en vista a sus funciones y su ubicación en la planta. BIBLIOGRAFÍA 1. Globalab, Aceite esencial de naranja. Recuperado el 20 de septiembre de 2018 de https://www.globalab.eu/productos/pdf/2.pdf 2. Velazquez, Resultados extracción de aceite de naranja. Recuperado el 20 de septiembre de 2018 de http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lia/velazquez_n_mj/capitulo7.pdf 3. Pubchem, Propiedades del limoneno,Recuperado el 20 de septiembre de 2018 de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/___-Limonene 7

4. Rueda Yañez, Estudio composicion del aceite de naranja dulce. Recuperado el 20 de septiembre de 2018 de http://www.unipamplona.edu.co/unipamplona/portalIG/home_10/recursos/general/pa g_contenido/publicaciones/bistua_revista_ciencias_basica/2007/12082010/rev_bistua _vol5_num1_art1.pdf 5. C.Guerrero,W.Polania, J.Parra,(2015),Principios de química orgánica. Guías de laboratorio. Saarbrücken, Académica española.

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