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• bryan10032013

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CONTENIDO RESUMEN ............................................................................................................................................ 3 OBJETIVOS ........................................................................................................................................... 4 PRINCIPIOS TEÓRICOS ......................................................................................................................... 5 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ....................................................................................................... 8 DESCRIPCIÓN PRÁCTICA 1 ............................................................................................................... 9 DESCRIPCIÓN PRÁCTICA 2 .................................................................Error! Bookmark not defined. RESULTADOS Y DISCUSIÓN....................................................................Error! Bookmark not defined. CONCLUSIONES .....................................................................................Error! Bookmark not defined. RECOMENDACIONES ......................................................................................................................... 20 BIBLIOGRAFÍA .................................................................................................................................... 21

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RESUMEN

En esta práctica realizamos la síntesis y caracterización del 1,1-dietilbenzoiltiourea con Niquel(II), para lo cual usamos 0.311g de acetato de níquel tetrahidratado al cual solubilizamos con etanol calentándolo ligeramente , además también usamos 0,0025 mol del ligando 1,1-dietil-3-benzoiltiourea al que también disolvimos con etanol. A estos se les hizo reaccionar a calor y agitación constante para así obtener el complejo. Posteriormente para caracterizar a este producto realizamos su análisis elemental y se probó su solubilidad en distintos solventes. Además calculamos el rendimiento de nuestra reacción siendo este de 76,48 %. Este compuesto se debe realizar con sumo cuidado de no evaporar por completo el solvente ya que perderíamos demasiada muestra afectando nuestros resultados.

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OBJETIVOS



Síntesis del complejo 1,1-dietilbenzoiltioúrea con Niquel(II)



Caracterización del complejo 1,1-dietil-3-benzoiltioúrea con Ni(II)



Establecer la solubilidad del complejo, con diferentes solventes.

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PRINCIPIOS TEÓRICOS



BENZOILTIOUREA:

La benzoiltiourea es un agente quelante bidentado, donde tiene varias posibilidades de coordinación con el metal, las cuales centran alosa tomos de oxígeno y azufre. Las benzoiltioureas forman complejos muy estables, esto se debe a la formación de un anillo con el ion metálico, unidos a través del azufre y el oxígeno del ligando. Existen algunos complejos metálicos ya sintetizados como: 1. 1-o-nitofenil-3-benzoiltiourea. 2. 1-p-nitrofenil-3-benzoiltiourea. 3. 1,1-dietil-3-benzoiltiourea.

Anillo

El LIGANDO 1,1-DIETIL-3-BENZOILTIOUREA

El ligando puede ser preparado siguiendo el procedimiento propuesto por Hartmann y Reuther. Este método consiste en hacer reaccionar una solución de isocianato de benzoílo y dietilamina en acetona como solvente. APLICACIONES DEL LIGANDO 1,1-DIETIL-3-BENZOILTIOUREA

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Este tipo de ligando es muy utilizado en los diversos procesos hidrometalúrgicos de extracción con solventes no acuosos, las cuales presentas características muy claras respecto a la formación de complejos quelantes las cuales son electroneutrales, que son solubles en fase orgánica, lo cual permite su separación variando el pH de la fase acuosa. En algunos trabajos actuales recientes se han estudiado algunos ligandos análogos de las aciltioureas como agentes quelantes, tal es el caso de los ligandos 1,1-dietil3-benzoiltiourea que fue evaluado en la extracción del cobre y plata. Los resultados obtenidos muestran que la capacidad de extracción de las aciltioureas funciona mejor para la extracción de la plata que para la extracción del cobre. En nuestra experiencia hemos formado un complejo usando al níquel.

Ni

1,1-Dietil-3-Benzoiltiourea con Ni(II)

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Caracterización cristalográfica:

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Reactivos:   

Acetato de níquel Ligando 1,1-dietil-3-benzoiltiourea Etanol

Materiales:       

Vasos de 250 mL Probeta de 25 mL Bagueta Magneto Embudo de vástago largo Soporte Papel filtro

Equipos:  Agitador magnético  Balanza

Procedimiento experimental: Se pesó 0,3168 g. de acetato de níquel tetrahidratado y se disolvió en 15mL de etanol, para lograr que el soluto se disuelva se procedió a calentar en la cocinilla. Luego se pesó 0.59 g. del ligando 1,1-dietil-3-benzoiltiourea y esta cantidad se disolvió en 5mL de etanol. A continuación se añadió el metal al ligando observándose inmediatamente una coloración rojo vino, esta mezcla se puso a calentar en la cocinilla a 60°C por aproximadamente 30 minutos en constante agitación hasta que se observó la aparición de un precipitado. Una vez asentado el precipitado, se procedió armar el equipo para filtración por gravedad, se filtró el producto obtenido y se lavó con etanol, quedando en el papel filtro.

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Fig 1. Muestra de Ni(OAc)2.4H2O

Fig 3. Solubilizado con etanol y calentado ligeramente

Fig 2. Peso de la muestra

Fig 4. Mezcla de la muestra y el ligando

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Fig 5. Calentar a 60oC durante 1 hora con agitación constante

Fig 5. Filtrar la muestra

Fig 6. Producto final luego de secar en la estufa

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RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Caracterización del complejo 1,1-dietil-3-benzoiltioúrea con niquel (II) NOTA: el informe de caracterización se realizó en base a datos teóricos (no se desarrolló en laboratorio). Se realizó la solubilidad del ligando, en tubos de prueba. Cloroformo

soluble en frío soluble en frío

Acetona Etanol

insoluble en frío y soluble en caliente

Y luego se tomó el punto de fusión 134oC - 136oC.

REACCIONES: Preparación del complejo 1,1-dietil-3-benzoiltiourea con niquel (II)

+ Ni(CH3COO)2.4H2O Acetato de niquel tetrahidratado 1,1-dietil-3-benzoiltiourea

1,1-dietil-3-benzoiltiourea con niquel (II) C24H30N4O2S2Ni

De acuerdo a los pasos seguidos durante la experiencia, la reacción que resume la parte experimental es como la que se muestra en la parte superior. Sin embargo hay posibilidad de encontrar diferentes estructuras del complejo formado las cuales se muestran a continuación:

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DETERMINACIÓN DEL RENDIMIENTO 1,1-dietil-3-benzoiltiourea + Ni(CH3COO)2.4H2O 1,1-dietil-3-benzoiltiourea con Ni (II) PM 236,15 g/mol 216,63 g/mol 528,64 g/mol 0,1106g=4.68x10-4 mol

0,070g=3.23x10-4 mol

3.23x10-4 mol de Ni(CH3COO)2.4H2O va a generar 0,17 g del complejo (valor teórico). Por lo tanto el rendimiento es: Peso del papel: 1,23g Peso del papel + complejo: 1,36g Peso del complejo: 1,36-1,23=0,13g  Valor teórico del complejo= 0,17g  Valor experimental del complejo = 0,13

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% Re n dim iento 

V exp  100 Vteor

% Re n dim iento 

0.13 100 0.17

%Rendimiento = 76.48 %

DETERMINACIÓN

DEL

PORCENTAJE

EN

EL

ANÁLISIS

ELEMENTAL

PM del complejo : 528,64 g/mol Se obtuvo el porcentaje en el análisis elemental teórico de acuerdo a la siguiente formula:

 n veces elemento Peso formula del elemento  %Elemental     100 Peso formula del compuesto  

Se presentaron las siguientes ecuaciones:

12,0 g  100  54,47% 528,64 g 1,0 g % H  30 mol H   100  5,67% 528,64 g 16,0 g %O  2 mol O   100  6,05% 528,64 g 14 g % N  4 mol N   100  10,59% 528,64 g 32 g % S  2 mol S   100  12,10% 528,64 g

%C  24 mol C 

% Ni  1 mol Ni 

58,64 g  100  11,09% 528,64 g

Comparando con los valores experimentales se obtuvieron los porcentajes de error:

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% Teórico

%Experimental

% de error

%C

54,47

54,32

0,15

%H

5,67

5,82

0,15 (exceso)

%O

6,05

6,03

0,02

%N

10,59

10,60

0,01 (exceso)

%S

12,10

12,06

0.04

%Ni

11,09

10,95

0.14

ANÁLISIS ESPECTROMÉTRICO El espectro de RMN-1H, es muy similar al espectro del ligando 1,1-dietil-3benzoiltiourea; a continuación se muestra la estructura del complejo de níquel:

Como se observa en la estructura, este no posee los hidrógenos ácidos (unidos al nitrógeno), por lo tanto en el espectro del complejo de níquel, ya no aparecerá el pico en la región de menor protección (campo bajo) que aparece en l espectro del ligando, los picos de los otros hidrógenos son iguales a los hidrógenos del ligando 1,1-dietil-3-benzoiltiourea.

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS  Se obtuvo un porcentaje en exceso en el análisis elemental esto se pudo deber; a que no todo el ligando reaccionó, debido a

la falta de equipo

(agitador magnético).  El método fue simple debido que solo se uso, equipo sencillo, toma de punto de fusión y reactivos de uso en laboratorios.  En la caracterización del complejo se puede observar que el punto de fusión es próximo al teórico, esto nos da entender que el complejo sintetizado es el esperado.

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CONCLUSIONES

 Se obtuvo un complejo de Ni con el ligando 1,1-dietil-3-benzoiltiourea los cuales fueron de una coloración rojo vino brillante.  El ligando formado es estable por la formación de los dos anillos quelatos.  El filtrado resultante resulto muy claro.  Al agregar la solución de níquel al ligando y no el ligando al níquel se forma el precipitado en mayor proporción.

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RECOMENDACIONES

 Filtra por decantación para que la filtración sea más rápida.  Calentar a poco a poco, para evitar el salto por ebullición y evitar quemaduras.  Usar los lentes de seguridad ya que se tuvo que acercar al vaso para poder apreciar el precipitado formado.  Tomar los pesos finales para calcular el rendimiento ya que por falta de tiempo no se pudo.  Agitar constantemente evitando que se produzca una evaporación.  Se debe de recristalizar para tener una muestra más pura y realizar la caracterización.

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BIBLIOGRAFÍA

Libros:  

Revista de la Sociedad Química del Perú - Síntesis de ligando N, O y S dadores y sus complejos metálicos. Jorge Angulo Cornejo, G. Beretta Enciso, Síntesis electroquímica de complejos de cobre (II) con ligandos tipo benzoiltioureas monosustituídas. Rev. Soc. Quím. Ing. Quím. Perú, Vol. 2, N° 2, 1999. Pág. 84-89.Guía de prácticas de

Página web: 

https://app.schoology.com/course/104503139/materials.

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