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KMn O4 “Año de la diversificación productiva y del fortalecimiento de la educación”

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN MARCOS Universidad del Perú, decana de América

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE GENÉTICA Y BIOTECNOLOGÍA

Sexto informe de Química

 Tema: Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados

 Horario: Jueves, 12:00pm-14:00pm (G-3)

 Docente: Giovanna Dedios Yenque  Curso: Laboratorio de Química Orgánica (B01010)  Fecha de realización: Jueves 22 de setiembre del 2015

 Fecha de entrega de informe: Jueves 29 de octubre del 2015

 Integrantes:

Nombre

Código

Justino Templadera Sandra Susan

15100115 15100104

López Salas María Alejandra

UNMSM-FQIQ

_______ Química Orgánica

Ojanama Cruz Brenda Velasquez Cruz Anny Mabel

Laboratorio de

15100116 15100118

Tabla de contenido

Resumen..............................................¡Error! Marcador no definido. Introducion...........................................¡Error! Marcador no definido. Principios teóricos.................................................................................. Detalles experimentales........................................................................ Calculos experimentales y resultados.................................................. Discusión de resultados....................................................................... Conclusiones........................................................................................ Recomendaciones................................................................................ Apendice.............................................................................................. Bibliografía...........................................................................................

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Resumen

En la sexta practica de laboratorio pondremos en práctica los conocimientos teóricos sabemos las estructuras y propiedades de un alcano, alqueno, alquino y un hidrocarburo aromático, además poder identificar

las

características

de

cada

uno

de

una

manera

experimental. En la siguiente practica realizamos distintas reacciones químicas con el objetivo de comprobar lo ya conocido teóricamente e identificar (objetivo primordial) a un alcano, alqueno, alquino e hidrocarburo aromático observando su solubilidad reactividad .

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Además durante la experiencia sabremos cómo obtener acetileno en laboratorio por una reacción entre carburo de calcio y agua para luego

identificar

la

presencia

de

enlace

triple

realizando

las

respectivas reacciones de identificación.

Introducción Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los 4

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primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.) El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos: De C1 a C4 son gases, de C5 A C17 líquidos y los miembros superiores son sólidos. Los hidrocarburos alifáticos saturados son inactivos químicamente frente a las soluciones acuosas de los ácidos, álcalis y los agentes Oxidantes como el KMnO4. En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los que reaccionan rápidamente y con muchos reactivos (se oxidan fácilmente); los alquinos son muy activos químicamente y no se encuentran en la naturaleza.

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Principios teóricos HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Hidrocarburos alifáticos Definición: ‐ Cadenas formadas por carbono e hidrógeno unidos mediante enlace covalente, lo átomos de carbono forman cadenas abiertas ‐ Se suele utilizar el termino como opuesto a hidrocarburos aromáticos esto es incluyen a los hidrocarburos de cadena abierta y cerrada (alicíclicos). ‐ Se clasifican en saturados (Alcanos) e insaturados (Alquenos y Alquinos). ‐ Pueden ser ramificados o no (y cíclicos o no). ALCANOS O PARAFINAS Características:  Hidrocarburos saturados  Fórmula general es CnH2n+2  Se encuentran en el gas natural (alcanos gases), en el petróleo (alcanos líquidos), en el asfalto (alcanos sólidos)  Se nombran con el sufijo –ano  El radical se llama con el sufijo –il (metil) CH3 . Propiedades: a) Físicas: o C1‐C4: gases o C5‐C15: líquidos o C16 y más: sólidos

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o Son insolubles en agua, se disuelven en disolventes orgánicos (apolares)

b) Químicas: o Son poco reactivos (los menos reactivos de los hidrocarburos y de los compuestos orgánicos). o Enlaces C‐C (y C‐H) tipo sigma, el carbono presenta hibridación sp3 (geometría tetraédrica) o Enlaces covalente no polares, la electronegatividad o Presentan isomería conformacional  Alternada – es más estable, interacción mínima de los átomos  Eclipsada – tiene más energía, es menos estable o Se pueden formar radicales libres por ruptura homolítica

ALQUENOS Características: ‐ Hidrocarburos insaturados (debido a la presencia de al menos un doble enlace) ‐ Fórmula general CnH2n (“monoalquenos”) ‐ Se nombran como los alcanos, pero el sufijo es –eno (eteno, propeno) ‐ Más rígidos y más reactivos que los alcanos ‐ Se presentan en el gas natural, en el petróleo, y en el alquitrán, se forman durante el

craqueo del petróleo.

‐ Presentan olores irritantes ‐ Experimentan reacciones de adición al doble enlace C=C

Propiedades:

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a) Físicas  Parecidas a las de los alquenos (apolares)  Los de pocos carbonos son gases (1‐4), otros son sustancias sólidas o líquidas (5‐16)  Puntos de fusión un poco más altos que los de los alcanos b) Químicas  Son más reactivos que los alcanos  Los carbonos que participan en el doble enlace presentan hibridación sp2 (geometría triangular). El enlace doble se forma por un enlace tipo sigma y otro pi (menos estable)  Presentan isomería geométrica cis /trans ALQUINOS Características:  Hidrocarburos insaturados con un triple enlace  Se nombran con el sufijo –ino (etino, pentino)  Su fórmula general es CnH2n‐2 Propiedades:  Sus propiedades son parecidas a las de los alquenos a alcanos, son bastante estables pero menos que  los alcanos  Sus temperaturas de ebullición son más altas que las de los alquenos y alcanos  Tienen 2 enlaces pi y uno sigma  Tienen cierto carácter ácido y pueden formar sales

Los hidrocarburos aromáticos

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Son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios. Por condensación de los anillos de benceno.

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Detalles experimentales Materiales :

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Fichas técnicas

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Permanganato de potasio KMnO4 FORMULA: KMnO4 COMPOSICION: K: 24.74 %; Mn: 34.76 % y O: 40.50 %. PESO MOLECULAR: 158.03 g/mol SINONIMOS: SAL DE POTASIO DEL ACIDO PERMANGANICO El permanganato de potasio es un sólido cristalino púrpura, soluble en agua. Es no inflamable, sin embargo acelera la combustión de materiales inflamables y si este material se encuentra dividido finamente, puede producirse una explosión.

Carbonato de Sodio Na2CO3 Nombre Comercial : Carbonato de Sodio Sinónimos : Carbonato sódico anhidro, sosa calcinada, soda ash. Formula Química : (Na2CO3) Peso Molecular : 105.99 g/mol Uso : Fabricación de jabón, vidrio y tintes

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Procedimiento 1. PRACTICA DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS: 1.1. Propiedades físicas de los hidrocarburos Reactivos Alcano Alqueno Hidrocarburos Aromático Solvente Agua Etanol Éter de petróleo A) Solubilidad Se toma un tubo de un 1ml de la muestra y se le agrega 1ml del solvente. Se agita se deja reposar y se observa ¿Hay dos fases?¿Se mezclan ambos y anote . B) Reactividad Usando Permanganato de potasio Se toma 1ml de muestra en cada tubo y se agregan 6 a 8 gotas de pemanganato de potasio al 1% y se agita. ¿Qué se observa en cada caso? Y explique 2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE 2.1. Preparacion de acetileno Preparación del Acetileno 



El equipo de trabajo consite en un kitasato que lleva un tapon monohoradado al cual se introduce un embudo de separación el que contendrá agua destilada. Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de carburo de calcio,CaC2.

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

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Gotear lentamente agua sobre las piedrillas de CaC2,abriendo la llave del embudo, lo que producirá gas acetileno,el cual debe recibirlo sobre un vaso con agua.CUIDADO: EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE.

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a) Permanganato de potasio (Morado) b) Cloruro cuproso amoniacal (Azul)

2.2. Reacciones de Reconocimiento del triple enlace En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo , limpios y secos: 1. A un tubo de ensayo adicione 1ml de solución de cloruro cuproso amoniacal y burbujee acetileno , durante 2 minutos

.Observe

que

se

produce

y

escriba

las

ecuaciones correspondientes. 2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1ml de Br 2/CCl4 se hace burbujear acetileno durante 2 minutos .Observe y escriba la ecuacion correspondiente.

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Cálculos experimentales y resultados A. Solubilidad Con agua Alqueno Hexano

Tolueno

Agua Agua

Agua

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Ninguna muestra reaccionó

Con etanol

Alqueno Hexano

Tolueno

Etanol

Etanol

Solo la muestra de alqueno más etanol reaccionó

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B )Reactividad Alqueno Hexano

Tolueno

KMnO4 + Na2CO3

Tolueno Hexano (alcano) No reacciona, fase de reactivo inmiscible

de

Alqueno

(hidrocarburo

*En este caso si hubo

aromático) No reacciona, fase de

Bayer una

reacción

se reactivo

observara tres fases

inmiscible

en la parte superior

.

amarillo, en la parte

20

de

Bayer

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media transparente y en

la

inferior

precipitado

un color

marrón.

Reacción:

Dihidroxilación de alquenos:

Reacciones de reconocimiento del triple enlace a) Prueba con Cloruro cuproso amoniacal 1mL El cloruro cuproso amoniacal es de color celeste oscuro luego al sumergir el gas en el líquido por un tiempo observamos que el color de este comienza a cambiar a un color rojizo observando un precipitado en la parte inferior del tubo que es el dióxido de cobre que es de un color cobre rojizo oscuro.

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b) Prueba con KMnO4 al 1% El KMnO4 es de color morado luego al sumergir el gas en este tubo observaremos que se tornó de un color café oscuro.

c) Prueba con Br2/CCl4 Notamos que solo ocurre una pequeña decoloración debido al exceso aun de tolueno sobre Br2.

Reacciones : Preparacion del acetileno En la obtención de gas acetileno, la reacción ocurre entre el carburo de calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo que es doblemente negativo

y por tanto es

fuertemente básico y reacciona con agua para formar acetileno. En este tipo de reacción se presenta una sustitución por radicales libres. (3) Desplazamiento doble 22

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Reacciones de reconocimiento del triple enlace a) Reacción de acetileno con cloruro cuproso amoniacal

2 HC ≡CH +Cu2 Cl 2 +2 N H 3 →2 HC ≡ CCu+2 N H 4 Cl+ H 2 O

b) Reacción de acetileno con Br2/CCl4 Adición de Halógenos HC ≡ CH + Br 2 ⁄ C Cl 4 → HBrC =CBrH → H Br2 C−C Br 2 H

c) Reacción de acetileno con KMnO4 Oxidación de Alquinos

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Discusión de resultados A. Solubilidad Con agua Los hidrocarburos saturados son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del carbono é hidrógeno hace que la ruptura heterolítica del enlace carbono – hidrógeno sea muy poco probable, con lo que todas sus reacciones implican la formación de radicales libres. En condiciones favorables de reacción, los alcanos pueden reaccionar con el oxígeno del aires (combustión), ácido nítrico, cloro y bromo. Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan mediante un proceso de sustitución. Es por ello que con agua no reaccionan. De forma análoga se explica la falta de reactividad para los aromáticos. 24

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Sin embargo, en los alquenos es la falta de un medio ácido es lo que hace que no reaccione con el agua porque este es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes

Con etanol De la misma forma que antes se explica la irreactividad con los alcanos y aromáticos, estos hidrocarburos difícilmente reaccionan y tampoco lo harán con los alcoholes. Sin embargo, los alquenos con la adición de etanol sí reaccionan y forman éteres

Reactividad El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica.

La

prueba

de

Bayer

tiene

como

objetivo

principal

la

comprobación del doble enlace y su reactividad para los alquenos. Se puede ver claramente que la única muestra que se reconoce con este reactivo es alqueno. Comprobándose su doble enlace. En el caso del alcano(hexano) y el compuesto aromático(tolueno), no se presenta reacción debido a que la densidad electrónica que le confiere la facilidad de reacción no está centrada en una zona sino que se encuentra homogéneamente dispersa. En esta observaremos una oxidación parcial ya que solo rompe el enlace e inserta 2 grupos OH. Las reacciones de reconocimiento del triple enlace son básicamente de sustitución electrofilia, puesto que el acetileno presenta un hidrogeno acido, desplazada electrónicamente por el triple enlace, haciendo a este hidrogeno fácilmente ‘extraíble’. El reconocimiento 25

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del triple enlace se basa en la generación de sustancias cuyo átomo de

hidrogeno

sea

sustituido

por

otro

más

electrófilo.

Estos

compuestos por derivarse directamente del acetileno, y bajo la carga de una sola sustitución de hidrogeno son llamados acetiluros.(2) a) Reacción de acetileno con cloruro cuproso amoniacal La prueba que se realiza con el cloruro cuproso amoniacal, en este caso si se realiza la sustitución para formación del acetiluro de cobre que es un sólido marrón que precipita después del burbujeo y con espera de tiempo. El cambio de color desde azul hasta marrón evidencia también el cambio en el estado de oxidación del cobre, que pasa de Cu2+ hasta Cu+ y es justamente este último catión el que se enlaza con el carbono del triple enlace. b) Reacción de acetileno con Br2/CCl4 La prueba que se realiza con el Br 2 en CCl4, se puede ver como hay descoloramiento de la solución debido a la reacción entre el triple enlace y el bromo, de manera análoga a la reacción de adición de los alquenos con los halógenos, el bromo se une al alquino por desplazamiento de densidad electrónica del triple enlace y forma los dihalógenos de alqueno,. Esta reacción es lenta, pero se ve porque estos dihalógenos son incoloros y mientras la reacción vaya progresando el color del bromo en exceso va desapareciendo. Se forma el 1,2-dibromoeteno.

c) Reacción de acetileno con KMnO4 El permanganato es un muy buen oxidante. Así, entonces, lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico. Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en medio básico (NaOH), al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el 26

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alquino más elemental simple,este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción.

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Conclusiones Los hidrocarburos alifáticos, saturados e insaturados, y aromáticos presentan

diversas

propiedades

dependiendo

de

la

estructura

molecular que poseen. Cada uno de ellos los podemos identificar por el tipo de reacción química que presenten, como es el caso de los alcanos que presentan reacciones de adición, pues sus enlaces están saturados, a diferencia de los alquenos y alquinos que si presentan este tipo de reacción.

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Recomendaciones 



Cuando realicemos el experimento de la preparación del acetileno tratar que el carbonato de calcio este en pedazos lo más pequeños posibles . En la realización del experimento del acetileno tener cuidado con este ya que forma mezclas explosivas con el aire

 Procurar ser precisos en la adición de

reactivos a las muestras, porque pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.

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Apéndice

Cuestionario 1. ¿Qué tipos de reacciones tienen los hidrocarburos: alcano, alquenos, alquinos y aromáticos?

Alcanos (1, 2)  Combustión Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H2O, además de abundante calor.

Ejemplos:

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1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O 2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O 3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

 Halogenación Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor) La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

 Nitración Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta

reacción

a presión

atmosférica, en

fase

vapor

o

temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.

Ejemplo:

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 Ciclación Los

alcanos

a

temperaturas

entre

500

y

700°C,

logran

deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que son Cr2O3 o Al2O3 ; los alcanos de seis a diez átomos de carbono dan hidrocarburos aromáticos monocíclicos. Ejemplo: Ciclación del hexano

Alquenos (3, 4)

 Reacciones de adición electrófila La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:

 Hidrogenación de Alquenos La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo

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absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO 2 (Catalizador de Adams).

 Adición de HX Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

 Regla de Markovnikov - Regioselectividad

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Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad. Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

 Hidratación de Alquenos El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.

Es necesario

añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

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 Adición de halógenos El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

 Formación de Halohidrinas Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

 Oximercuriación - Desmercuriación

Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

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 Hidroboración de Alquenos

La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

 Dihidroxilación de alquenos

La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

 Epoxidación de Alquenos Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.

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 Ozonólisis de Alquenos

Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

 Adición de HBr con peróxidos

En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el medio de reacción.

 Polimerización de Alquenos

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Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros.

Veamos un ejemplo con el 2-

Metilpropeno

Aromáticos (5)  Sustitución Electrófila Aromática (SEAr) El electrófilo sustituye a un átomo de hidrógeno del anillo de benceno.

A pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión. Este carbocatión estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma debido a que el electrófilo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace sigma.  Bromación del benceno La bromación sigue el mecanismo general de la sustitución aromática

electrofílica.

El

bromo

no

es

suficientemente

electrofílico para reaccionar con el benceno, pero un ácido de Lewis fuerte, como el FeBr3, cataliza la reacción. El primer paso del mecanismo es la formación de un electrófilo más fuerte. El catalizador reacciona con el Br2 para formar un electrófilo fuerte. El ataque del benceno en el electrófilo y la pérdida de protones da bromobenceno como producto mayoritario. 38

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 Nitración de benceno El ácido sulfúrico con el ácido nítrico resulta el ion nitronio como electrófilo.

NO2+ forma un complejo sigma con benceno, pierde H+ para formar nitrobenceno 

Sulfonación

El trióxido de azufre, SO3, en ácido sulfúrico fumante es el electrófilo.

 Nitración de Tolueno El tolueno reacciona 25 veces más rápido que el benceno que el benceno. El grupo metilo es un grupo activante.

La mezcla de productos contiene principalmente moléculas orto y para. 39

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2. ¿Qué se ha formado cuando se agrega a un hidrocarburo insaturado permanganato de potasio (KMnO4)? (7,8,9)

Hidrocarburo insaturado pueden ser los alquenos o alquinos. En el caso de los alquenos, cuando se agrega KMnO4 se forma una reacción de oxidación. La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:

Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno. Con los alquinos, bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reacción semejante, formándose una dicetona.

Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reacción en un medio básico, la dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de ácidos carboxílicos, que se pueden convertir en ácidos libres por la adición de ácidos diluidos.

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio básico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones

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carboxilatos correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para dar los ácidos correspondientes. Los alquinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico y CO 2.

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Bibliografía http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/10 4-07.pdf (Actualizado el 28 de octubre de 2015)

(1)http://www.fullquimica.com/2012/09/alcanos.html (2)http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf (3)http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html (4)http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-delos-alquenos.html (5)http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organicapara-ingenieros/temas/Tema16.HidrocarburosAromaticos2.pdf (6)http://quimicaorganica.me/wp-content/uploads/2014/04/ClaseNo.-10-SEA-2014.pdf (7)http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/7_alquinos/leccion16/pagina_11.htm (8)http://www.quimicaorganica.org/forum/15-alquinos/1778reactivo-de-baeyer-y-su-acci%C3%B3n-en-los-alquinos/modereplies.html (9)https://prezi.com/rnlfyrkzeuny/reacciones-quimicas-en-alquinos/

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