• Author / Uploaded
• Connie Cespedes Caceres

Citation preview

CUESTIONARIO 1. Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores: a) D – alosa. Es reductor debido a que posee el grupo carbonilo aldehído. b) D – arabinosa. Es reductor debido a que posee el grupo carbonilo aldehído. c) Glucógeno. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico. d) Celulosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico. e) Lactosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico. f) Maltosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico. g) Sacarosa. No tiene poder reductor, debido a que presenta un enlace glucosídico. h) D – ribosa. Es reductor debido a que posee el grupo carbonilo aldehído. 2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos? a) Reacción de Fehling: Se utiliza para la identificación de azucares reductores, específicamente los que poseen el grupo CHO (aldehído). b) Reacción de Schiff: Al igual que el Fehling, se usa para la identificación de azucares reductores, específicamente los que poseen el grupo CHO (aldehído). c) Formación de osazonas: Se usa para la identificación de monosacáridos, como en el caso de glucosa, fructuosa, etc. d) Determinación de la rotación óptica: Se usa para determinar algunos compuestos según su rotación. Algunos, según esto, son útiles o no para el cuerpo; es decir, que si los azucares tienen una rotación determinada pueden ser absorbidos o no por el cuerpo. Esta rotación se mide con un polarímetro. 3. Dibujar las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D – ribosa. O

H

O

C HO C H

H OH

H C OH

H

D - arabinosa

O

C

H C OH

CH2OH

H C

C OH

C H C

H

OH

CH2OH D - xilosa

H

C

OH

H

C

OH

HO

C

H

CH2OH D - lixosa

4. Explique por qué las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de Fehling. Es positiva debido a que el grupo hidroxilo de las cetosas les otorga el poder reductor y es por ello que permite formar un precipitado rojo. En esta reacción ocurre una parcial isomerización debido a los álcalis presentes en el medio alcalino que hace que de las cetosas se forme el intermedio Eno – Diol para que, finalmente, forme aldosas,

5. Dar las nomenclaturas y estructuras de los productos orgánicos de la reacción entre el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos: a) D – arabinosa O H C

COOH

HO C H H C OH

HO +

Fehling



H C OH

C

H

H

C OH + Cu2O + H2O

H

C

CH2OH

OH

CH2OH

Producto: sal de ácido carboxílico (ácido 2,3,4,5 – cuadrihidroxipentanoico) + óxido cuproso + agua

b) D – manosa O

H C

COOH

HO C H HO C H

+

Fehling



HO

C H

HO

C H + Cu2O + H2O

H C OH

H

C

OH

H C OH

H C

OH

CH2OH

CH2OH

Producto: sal de ácido carboxílico (ácido 2,3,4,5 – pentahidroxihexanoico) + óxido cuproso + agua

c) D – altrosa O

H C

COOH

HO C H

HO

H C OH

+



Fehling

C H

H C OH + Cu2O + H2O

H C OH

H

C OH

H C OH

H

C

CH2OH

OH

CH2OH

Producto: sal de ácido carboxílico (ácido 2,3,4,5 – pentahidroxihexanoico) + óxido cuproso + agua

d) D – sacarosa OH CH2OH

H2C

O

O

+ OH

Fehling

 X

HO

HO

CH2OH OH

O

OH

Producto: no se oxida debido al enlace glucosídico que posee, para que ocurra esto debe romperse este enlace.

6. Explique, al menos tres reactivos, que se utilizan para reconocer a los azúcares reductores. a) Reactivo de Fehling: Se utiliza principalmente para identificar a compuestos con carácter reductor, específicamente ubica al grupo carbonilo, en este caso al aldehído. Al reaccionar el azúcar con el fehling el cobre pasa a óxido cuproso que precipita con un color rojo ladrillo. b) Reactivo de Schiff: Sirve para la identificación de aldehídos. Al reaccionar el reactivo de Schiff con el azúcar reductor en presencia de un ácido, como el ácido clorhídrico, obtiene un color lila o violeta. c) Reactivo de Tollens. En este caso la reacción con el azúcar reductor hace que el nitrato de plata amoniacal, en la reacción se evidencia al formar un espejo con el brillo metálico.