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• Juan David Valencia

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LABORATORIO DE FUNDAMENTOS EN QUÍMICA

PRÁCTICA HIDROCARBUROS

ESTUDIANTES ANGIE DIAZ CALDERON JUAN DAVID PAREDES

PROFESOR ARTURO SANCHEZ TORO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA ESCUELA DE MICROBIOLOGÍA MICROBIOLOGIA Y BIOANALISIS MEDELLÍN

OBJETIVOS      

Conocer los diferentes compuestos que permiten diferenciar a los alcanos y alquenos de otras sustancias Analizar y comparar las reacciones que se producen al mezclar las pruebas con el compuesto a identificar Comparar velocidades de reacción causadas por los grupos sustituyentes en los compuestos Distinguir las principales reacciones de los hidrocarburos aromáticos bencénico Mirar el efecto que produce al adicionar un catalizador comprobar la existencia de betacarotenos en la zanahoria por medio de una prueba cualitativa

INTRODUCCION ASPECTOS TEORICOS: Los hidrocarburos son compuestos formados por hidrogeno y carbono que se dividen en alifáticos y aromáticos. Entre los alifáticos tenemos los alcanos, alquenos y alquinos y los aromáticos son aquellos elementos cíclicos cuyo mayor exponente es el benceno. Para diferenciar y reconocer estos compuestos se han observado los diferentes comportamientos que estos tiene al entrar en contacto con determinadas sustancias, al producirse la reacción se nota un cambio químico que genera un cambio de color, textura u olor característicos en la sustancia, además, a partir de las reacciones a las que se someten la sustancia con su prueba Se obtienen diferentes productos utilizados para la producción de otros compuestos o son utilizados directamente para una actividad productiva Alcanos. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno. ... También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Propiedades químicas Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Solido, líquido y gaseoso. El estado de agregación dependerá́ del número de átomos en la cadena principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolos instantáneos”. Físicas.

Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxigeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua. Alquenos. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Propiedades físicas Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula. Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos. Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares. Propiedades químicas Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Este doble enlace carbono – carbono está conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace σ). Las reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ. Alquinos. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. Propiedades químicas

Los alquinos tienen puntos de ebullición parecidos a su correspondiente alqueno o alcano. El caso del etino, el cual no tiene punto de ebullición a presión normal o atmosférica, pues sublima a los -84ºC. Físicas. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto. Hidrocarburos aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos. Propiedades generales. Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Son insolubles en agua. Muy solubles en disolventes no polares como el éter. Es un líquido menos denso que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también de la estructura.

Reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos. Halogenación: Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un catalizador (suele ser tricloruro de aluminio AlCl3). Todas estas reacciones de sustitución consisten en la formación de un catión altamente reactivo: Luego con lo que el catalizador se recupera. Sulfonación: Se realiza tratando el benceno con ácido sulfúrico: Nitración: Se realiza tratando el benceno con ácido nítrico: Reacción de Friedel Crafts: Es una reacción de sustitución que consiste en la introducción de un grupo alquilo o alconilo en el núcleo bencénico

MATERIALES   

Tubos de ensayo Baño María Bombilla de luz

SUSTANCIAS     

Ciclohexano ó hexano Ciclohexeno Benceno Solución de Fenol en benceno Solución de KMnO4 1%

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Zanahoria Ácido sulfúrico concentrado Solución de bromo en tetracloruro de carbono al 2%

PROCEDIMIENTO Prueba con bromo: Se inició utilizando un tubo de ensayo pequeño, se adicionaron 5 gotas de hidrocarburo (saturado, insaturado y aromático) y luego 5 gotas de solución Br2/CCL4 al 2%, al estar la mezcla completa se agitó moderadamente y se observaron lo cambios o reacciones. Prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer): Se agregaron 5 gotas del hidrocarburo, más dos gotas de solución de KMnO4 al 1% en agua. Prueba con ácido sulfúrico: Se adicionaron 5 gotas de hidrocarburo, y con una agitación suave luego 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. "se pretendía notar alguna reacción de calor" Determinación cualitativa de betacarotenos en zanahoria: Se rayó un trozo de zanahoria, se colocó un poco en un tubo de ensayo. Se adicionaron 20 gotas de hexano, luego se agitó el tubo. Se colocaron 10 gotas del líquido (solución amarilla) en un tubo de ensayo. Agregamos 5 gotas de ácido sulfúrico, al agitar se observaba la decoloración de la solución.

RESULTADOS Y ANALISIS Prueba con bromo

Br2/CCl4 al 2% + Hexano (saturado) = Color morado oscuro Br2/CCl4 al 2% + Ciclohexeno (insaturado) = Color rojizo Br2/CCl4 al 2% + Benceno (aromático) = Color morado claro Cuando se realizó la prueba con bromo (Br2/CCl4) para los compuestos orgánicos: ciclohexeno y hexano, se pudo observar que el que primero reacciono fue el ciclohexeno ya que al ser un alqueno el bromo reaccionara con el produciendo una adición nucleofílica que produjo el respectivo acido bromhídrico, y por último al hexano se le sumó calor para que reaccionara ya que este compuesto no es muy reactivo y solo reaccionan bajo condiciones específicas. La evidencia de esta prueba era una decoloración. Prueba con bromo para alcanos

Br2/CCl4 al 2% + Hexano = Color morado, no reacciones al exponerse a la luz de la bombilla.

Prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer)

Hexano (saturado) + KMnO4 = Resulto un color café y además se notó desprendimiento de calor. Ciclohexeno (insaturado)+ KMnO4: Color morado. Benceno (aromático) + KMnO4: solución morada. El compuesto que reacciono primero fue el Hexano formando un precipitado de color café (evidencia) inmediatamente, para las otras sustancias la prueba dio negativa. Prueba con ácido sulfúrico

H2SO4 + Benceno (aromático): solución incolora H2SO4+ Hexano (saturado): solución incolora H2SO4 + Ciclohexeno (insaturado): desprendimiento de calor, solución anaranjada

La principal evidencia con esta prueba es el desprendimiento de calor y la rápida reacción que se logre observar primero, entonces en ese orden el que primero reacciono fue el ciclohexeno, ya que es un alqueno y con ácido sulfúrico puede generar un alcohol, ya con el hexano y el benceno

esta prueba no dio positiva ya que el benceno es poco reactivo por la estabilidad de su anillo aromático. Prueba con lana de hierro

Benceno + Br2/CCl4 + lana metálica: solución anaranjada Fenol en benceno + Br2/CCl4 + lana metálica: decoloración Al adicionar Br2/CCl4 con lana de hierro a los aromáticos, benceno y una solución de fenol de benceno el que primero reacciono fue el fenol en benceno ya que la lana de hierro sirvió para acelerar la reacción. Determinación cualitativa de beta-carotenos en zanahoria Zanahoria rallada + Hexano = solución amarilla

Solución de hexano con zanahoria + ácido sulfúrico: decoloración

DISCUSIONES 

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El experimento 1 resultó positivo sólo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromático) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración de la solución. Esto último se tomó como la evidencia de dicha reacción. Para el experimento 2, el tubo que contenía el alcano usado en exp.11 (T1=hexano) dio positivo al exponerse a la luz directa. Este resultado coincide con el marco teórico que señala el uso de la luz como requerimiento para lograr la reacción de los hidrocarburos saturados, en este caso con el Br2. Al igual que en el exp.1, la decoloración de la solución fue la evidencia de la reacción. Por otro lado, el T2 que contenía al aromático, no reaccionó, de nuevo, por su poca reactividad y porque no se presentaron las condiciones ideales. En la prueba con KMnO4 (exp.3), sólo la solución saturada presentó reacción. Esta se inicia con enlaces entre los oxígenos del permanganato y el doble enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color café oscuro (evidencia). Los otros dos reactivos no presentaron cambios. La última prueba con hidrocarburos alifáticos dio positiva, de nuevo, sólo para el insaturado. La adición de H2SO4 dio paso a una reacción de hidratación de carácter exotérmica. Esto último fue la evidencia de tal reacción. Además, el producto obtenido fue una mezcla homogénea de color oscuro (café). Los demás tubos no reaccionaron. Finalmente, de los dos hidrocarburos aromáticos analizados se obtuvo evidencia de la reacción para el T2=Fenol en benceno de forma rápida, mientras que el T1=benceno no presentó ninguna evidencia de reacción durante la práctica. La reacción, en la que se agregó Br2/CCl4 (en presencia de hierro), se dio para el compuesto aromático que presentaba un sustituyente, es decir, para el fenol que contiene el grupo OH. El resultado es acorde a la teoría, y se asume que el efecto cinético del OH fue de activación: la velocidad de la reacción aumentó considerablemente respecto a la que lugar con el benceno (que en realidad no se evidenció). Otro aspecto que favoreció a la reacción del feno es el hecho de estar diluido en benceno, otro compuesto aromático que contiene un

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activante (CH3) que aunque es de carácter débil (como activante), ayudó a que se acelerara la reacción. El ácido sulfúrico reacciono con la solución desprendiendo calor, el ácido sulfúrico reacciono con los betacarotenos ya que estos contienen un alqueno en su composición.

CONCLUSIONES  

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Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas Se confirmó también un mayor nivel de reactividad de los alquenos respecto a los alcanos, y estos a su vez resultaron más reactivos que los aromáticos. Por tanto, se puede establecer la siguiente relación entre los tres grupos de hidrocarburos con respecto al grado de reactividad: Alquenos>alcanos>aromáticos Se logró establecer el efecto del grupo hidroxilo (OH) presente en el fenol como activante durante la reacción con Br2, también se pudo comprender mejor (aunque no experimentalmente) el efecto de orientación del mismo grupo hidroxilo favoreciendo a la adición de Br + en las posiciones orto y para. Los experimentos se realizaron con éxito, coincidiendo todos con el marco teórico, con lo que se cumplieron todos los objetivos de la práctica

PREGUNTAS 1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.

2. Escriba los productos esperados de sustitución en las reacciones del benceno y fenol con la solución de Br2/CCl4 en presencia de hierro.

3. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno con relación al benceno. El nitrobenceno está desactivado respecto a la sustitución electrofilicaaromática en cualquier posición, pero la desactivación es más fuerte en las posiciones orto y para. La reacción se produce en posición meta, pero es más lenta que la reacción del benceno. En el nitrobenceno, el anillo es atacado por el ion nitronio que es una partícula electrofilia y actúa como un grupo desactivaste que extrae electrones de la sustancia aromática destruyendo enlaces pi y haciéndola más resistente a ataques externos, disminuyendo así la velocidad de la reacción, de manera que las reacciones tardan más incluso bajo condiciones fuertes. 4. Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del tolueno con relación al benceno. El tolueno al tener un metilo en su anillo aromático, que actúa como un grupo activante, está dándole electrones a este haciéndolo aún más reactivo con relación al benceno que no posee ningún sustituyente siendo una molécula normalmente estable. 5. ¿Qué es un radical libre y cuál es el mecanismo radicalario? Es una especie química (orgánica o inorgánica), caracterizada por poseer uno más electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica de una molécula y, en general, es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta. El mecanismo de la halogenación radicalaria consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. En la iniciación la molécula de halógeno rompe de forma homolítica generando radicales. En la etapa de propagación se produce la sustitución de hidrógenos del alcano por halógenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio se unen entre sí, produciéndose la etapa de terminación Mecanismo Radicalario Halogenación del metano: reacción global La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y tiene lugar en tres etapas. Etapa de iniciación En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz. Primera etapa de propagación Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo. Segunda etapa de propagación Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando cloro metano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso. Etapa de terminación Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre sí.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS      

https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/145-adicion-dehalogenos.html http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/352-hidratacion-dealquenos.html http://www.chemp.mobi/node/29 http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a-e/e1b/test-de-hidrocarburos