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• María Isabel Palma

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¿Cuántas consecuencias maravillosas puede desencadenar el mero hecho de imaginar preguntas y descubrir respuestas en un mundo en el que la relación entre los distintos ámbitos del saber se hace cada vez más evidente? Desde las raíces hasta lo que podemos llegar a ser...

Ayudando a enseñar, motivando a aprender

Química • 2º año de Educación Media • Guía Didáctica para el Profesor

Si el leve aletear de una mariposa hoy en Pekín, puede modificar los sistemas climáticos de Nueva York, el mes que viene… ¿Qué inmenso efecto tendrá en un futuro, la apuesta por la educación, hoy?

º Química 2

Medio

Marcela Palma Marcela Parraguez

Guía Didáctica para el Profesor

Medio

Guía Didáctica para el Profesor

Datos de catalogación Autoras: Marcela Palma, Marcela Parraguez Química 2º Año Medio - Guía Didáctica para el Profesor 1ª Edición Pearson Educación de Chile Ltda. 2012 ISBN: 978-956-343-192-6 Formato: 21,5 x 27,5

Páginas: 112

Química 2º Año Medio Guía Didáctica para el Profesor El proyecto didáctico Química 2º Año Medio es una obra colectiva creada por encargo de la editorial Pearson Chile, por un equipo de profesionales en distintas áreas, que trabajaron siguiendo los lineamientos y estructuras establecidos por el departamento pedagógico de Pearson Chile.

Especialistas en Química responsables de los contenidos y su revisión técnico-pedagógica: Obra original: Marcela Palma, Marcela Parraguez

Edición y Arte Gerente Editorial: Cynthia Díaz Edición: César Cerda y María Eugenia Ossa

Contacto Comercial K-12 Pearson Chile e-mail: [email protected]

e-mail de contacto: [email protected]

Corrección de estilo y ortotipográfica: Karen Caimi Diseño: Equipo de diseño y editorial Pearson Chile Diagramación: Carolina Olivera Bancos fotográficos: © Latin Stock, Science Photo Library, Corbis Ilustración: Álvaro Martínez

Dirección Regional Dirección K-12 América Latina: Eduardo Guzmán Barros Dirección de contenidos K-12 América Latina: Clara Andrade

PRIMERA EDICIÓN, 2012 D.R. © 2012 por Pearson Educación de Chile Ltda. José Ananías 505 Macul Santiago de Chile Nº de registro propiedad intelectual: 213.053 Impreso en Chile / Salesianos Impresores S.A. Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicación pueden reproducirse, registrarse o transmitirse, por un sistema de recuperación de información en ninguna forma ni por ningún medio, sea electrónico, mecánico, fotoquímico, magnético o electroóptico, por fotocopia, grabación o cualquier otro, sin permiso previo por escrito del editor.

El proyecto Efecto Mariposa de Pearson Chile para Educación Básica y Enseñanza Media, representa una nueva y poderosa forma de entregar contenidos y recursos a los alumnos que se forman en las aulas de nuestro país en la actualidad.

Nuestro equipo de colaboradores, especializados en educación y profesionales de distintas áreas de la enseñanza, desarrolló este proyecto acorde con los lineamientos más avanzados en metodologías de la educación. En este contexto, no solo considera los ajustes curriculares incorporados por el Ministerio de Educación, sino que integra las nuevas tecnologías, permitiendo enriquecer la manera de enseñar y de aprender.

Una propuesta didáctica sólida e innovadora incorpora todas las herramientas para aplicar una visión integrada de la educación, los recursos digitales permiten utilizar las nuevas tecnologías sin tener que prescindir de los materiales tradicionales, avanzando hacia el futuro desde sólidas bases, favoreciendo la integración paulatina de las TIC en la sala de clases.

Nuestra intención es brindarles una herramienta útil, para que la aventura de enseñar y aprender sea un desafío constante y creativo para profesores y alumnos.

Índice Introducción....................................................................................6 Propuesta pedagógica....................................................................6 Organización de la Guía Didáctica del Docente............................7 Organización del Texto para el estudiante....................................8 Planificación anual de contenidos...............................................10

UNIDAD 1 Disoluciones............................................................................. 12 Presentación de la Unidad.................................................................................12 Objetivos fundamentales verticales..................................................................12 Habilidades.........................................................................................................12 Objetivos fundamentales transversales............................................................12

Planificación de la unidad 1.........................................................14 Información complementaria.......................................................20 Sugerencias metodológicas.........................................................22 Capítulo 1............................................................................................................22 Capítulo 2............................................................................................................24 Capítulo 3............................................................................................................28

Actividades complementarias.....................................................32 Aspectos valóricos.......................................................................33 Contexto histórico........................................................................34 Evaluaciones fotocopiables..........................................................36 Conceptos básicos de soluciones, solubilidad y concentración.....................36 Estequiometría...................................................................................................38 Ácido-base..........................................................................................................40

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UNIDAD 2 Química orgánica.................................................................44 Presentación de la Unidad.................................................................................44 Objetivos fundamentales verticales..................................................................44 Habilidades.........................................................................................................44 Objetivos fundamentales transversales............................................................45

Planificación de la unidad 2.........................................................46 Información complementaria.......................................................54 Sugerencias metodológicas.........................................................58 Capítulo 4............................................................................................................58 Capítulo 5............................................................................................................62 Capítulo 6............................................................................................................65 Capítulo 7............................................................................................................69

Actividades complementarias.....................................................70 Aspectos valóricos.......................................................................72 Contexto histórico........................................................................76 Evaluaciones fotocopiables..........................................................79 Propiedades y características del carbono......................................................79 Nomenclatura de alifáticos y aromáticos.........................................................83 Compuestos con grupos funcionales...............................................................86 Propiedades de compuestos orgánicos............................................................89 Respuestas del material fotocopiable...............................................................90

Solucionario..................................................................................92 Pautas de evaluación para el estudiante...................................109 Pautas de evaluación para el docente.......................................111 Bibliografía..................................................................................112

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Introducción Propuesta pedagógica El texto que tiene en sus manos, ha sido elaborado con la finalidad de que sea una herramienta de apoyo en el proceso de enseñanza-aprendizaje que lleva a cabo con sus estudiantes. Esta guía didáctica está basada en la enseñanza y aprendizaje de las ciencias con un énfasis en la indagación. También se basa en el Marco Curricular propuesto por el Ministerio de Educación para el desarrollo óptimo de los contenidos.

Acerca de la investigación en ciencias La idea central del proceso de investigación científica es el descubrimiento de patrones detrás de los hechos. Cuando se investiga no se va a buscar una respuesta que ya se conoce, se va a lo desconocido. Escolarmente, la investigación es central para desarrollar las habilidades que el pensamiento científico requiere. Es de vital importancia, entonces, que la o el docente solo guíe el proceso, y que sean los propios estudiantes quienes diseñen (con su ayuda) la pregunta y el camino para descubrir su respuesta. En una investigación real, todo está por determinarse. Como las investigaciones reales son largas y no siempre fructíferas, en el contexto escolar se controlan las variables para que se produzcan descubrimientos “controlados”. Esto no le resta ningún mérito a este tipo de investigación, por el contrario, le otorga el valor del descubrimiento para las y los estudiantes. Es el proceso de investigación el que vale, ya que las capacidades de análisis crítico, de determinación, selección y control de variables, de planteamiento de buenas preguntas, entre muchas otras, les serán valiosas fuera del contexto escolar y fuera del contexto de las ciencias. Es una forma de pensar, de plantarse ante los pro¬blemas para poder analizarlos y resolverlos. El valor de la investigación escolar, al fin y al cabo, está en el proceso de investigar, muchísimo más que en el resultado mismo de la investigación.

Es necesario recordar que las destrezas científicas que acompañan la realización de un experimento son las siguientes: Formularse una pregunta o problema. Desarrollar una hipótesis. Diseñar un experimento (controlar las variables, pensar cómo se medirán estas variables). Interpretar datos. Sacar conclusiones.

Cada vez que se lleva a cabo un experimento, se debe tener un grupo control para tener un estándar de comparación.

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Introducción

Organización de la Guía Didáctica del Docente La guía didáctica del docente es un complemento al texto del estudiante para aprove¬char al máximo todos los recursos que se entregan en este. Este instrumento permite en¬tregar orientaciones pedagógicas para facilitar el proceso de enseñanza-aprendizaje.

Cada unidad se desarrolla en forma individual, presentando los siguientes tópicos: 1. Presentación de la unidad, donde se detallan los objetivos fundamentales verticales, las habilidades y los objetivos fundamentales transversales. 2. Propuesta de planificación de la unidad, la que contiene en forma detallada los contenidos tratados en la unidad, los aprendizajes esperados según el Programa de Estudio, los recursos didácticos y los indicadores de evaluación. 3. Información complementaria, en donde se presenta un contenido desarrollado más ampliamente. 4. Sugerencias metodológicas, las que están ordenadas por tema y entregan indicaciones para desarrollar los conceptos, las habilidades y los procedimientos tratados en el texto del estudiante y sugerencias de evaluación. 5. Actividades complementarias, donde se encontrarán preguntas de análisis que el docente puede trabajar con sus estudiantes para que profundicen los aprendizajes adquiridos. 6. Aspectos valóricos, sección que plantea y desarrolla un tema de índole ético y moral, y que está asociado a las ciencias. 7. Contexto histórico, es una lectura que posibilita tener una visión distinta de algunos contenidos específicos. 8. Evaluaciones fotocopiables, esta sección le entrega al docente preguntas de selección múltiple que le permitirán medir los conocimientos y habilidades que los estudiantes adquirieron durante el desarrollo de la unidad. 9. Solucionario, sección en la que el docente encontrará las respuestas a las evaluaciones de unidad y capítulo. 10. Bibliografía, entrega sugerencias sobre libros que se pueden consultar para actualizar, ampliar o profundizar conocimientos.

Introducción

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Organización del Texto para el estudiante El texto del estudiante de Química para Segundo Medio presenta 2 unidades:

Unidad 1: Disoluciones Unidad 2: Química orgánica Cada unidad presenta las siguientes secciones: Entrada de Unidad Es la presentación a doble página de la unidad. Aparece el nombre de la unidad y los capítulos que se trabajarán. Se desarrolla la sección “Activa tus conocimientos”, en la que se proponen preguntas para conocer los aprendizajes previos de los estudiantes relacionados con la unidad. Línea de tiempo Sección a doble página que otorga una visión histórica de hechos y acontecimientos científicos mediante una línea de tiempo. Entrada de capítulo Se definen los aprendizajes esperados que se logran alcanzar al finalizar cada capítulo. Actividad inicial Actividad que introduce el desarrollo de los temas a trabajar a lo largo del capítulo. Ilustraciones y fotos Un constante apoyo visual acompaña el contenido. Los pies de imágenes, además de informar, contextualizan y proponen situaciones a resolver o estudiar. Actividad Actividades de carácter teórico que permitirán a los alumnos afianzar la comprensión de los temas tratados. Laboratorio Actividad de carácter experimental, cuyo fin es trabajar procedimientos científicos. Apliquemos Son actividades que permiten a los alumnos reforzar los aprendizajes adquiridos y desarrollar habilidades científicas. Página web Links que permiten navegar en la red para ampliar y/o profundizar los conocimientos adquiridos durante la unidad.

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Introducción

Apuntemos Sección que amplía un tema que se está abordando como parte del contenido central. Curiosidades Sección que recomienda sitios web que ayudarán a los alumnos a aumentar su comprensión. Biografía Reseña histórica de un científico para conocer su aporte a las ciencias. Síntesis Sección en que se desarrolla un resumen de los temas tratados en el capítulo en forma de cuadro sinóptico. Evaluación de capítulo Al final de cada capítulo se propone a los alumnos un trabajo de asimilación de aprendizajes utilizando variados enfoques: preguntas de opción múltiple, de aplicación, de análisis y de indagación. Biografía Breve resumen de la vida profesional de un científico destacado en el que se valora su aporte al conocimiento científico. Profesión Definición de una profesión ligada a las ciencias, destacando sus alcances y beneficios para la sociedad. Evaluación de Unidad Aquí se propone una evaluación enfocada en tres dominios: • De conocimiento • De habilidades • De valores y actitudes Índice temático El índice temático presenta los temas ordenados alfabéticamente, indicando además la página en que se encuentran. Normas de seguridad Sección que ofrece una serie de consejos de comportamientos de seguridad en el laboratorio.

Introducción

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Planificación anual de contenidos Primer semestre Unidad 1 Disoluciones 1. Explicar el concepto de solución y su formación, distinguiendo solutos y solventes. 2. Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno, según sus propiedades generales: • estado físico. • solubilidad. • concentración. • conductividad eléctrica. 3. Aplicar relaciones cuantitativas de los componentes de una solución expresada mediante unidades de concentración:

1. Describir investigaciones científicas clásicas o contemporáneas relacionadas con las propiedades coligativas y la conductividad eléctrica de las soluciones. 2. Explicar la conductividad eléctrica de las soluciones a partir de las características del soluto e identificar algunos de sus usos tecnológicos. 3. Explicar las relaciones existentes entre la temperatura y la concentración de las soluciones, y algunos de sus usos tecnológicos: • ascenso ebulloscópico. • descenso crioscópico.

• unidades porcentuales: m/m; m/v; v/v • concentración molar. • concentración molal.

4. Explicar las relaciones entre la presión y la concentración de las soluciones, y algunos de sus usos tecnológicos:

• fracción molar.

• presión de vapor y ley de Raoult

• partes por millón.

• presión osmótica y ecuación de Van’t Hoff.

• dilución de soluciones. 4. Explicar las relaciones estequiométricas de las reacciones químicas que ocurren en solución. 5. Explicar la importancia de la formación de las soluciones en diversas aplicaciones tecnológicas. 23 horas pedagógicas estimadas

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Planificación anual de contenidos

17 horas pedagógicas estimadas

Segundo semestre Unidad 2 Química orgánica 1. Describir investigaciones científicas clásicas o contemporáneas relacionadas con el desarrollo de la química orgánica: • Wöhler.

1. Explicar la formación de los distintos compuestos químicos orgánicos a través de transformaciones químicas, y sus impactos ambientales y tecnológicos:

• Kekulé.

• ruptura de enlaces.

• Le Bel.

• reacciones en etapas y concertadas.

• Pasteur.

• reactivos de una reacción química orgánica. • tipos de reacción.

2. Distinguir las propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia gama de moléculas: • tetravalencia del carbono.

2. Modelar las moléculas orgánicas a través de su estructura tridimensional:

• hibridación sp3; sp2; sp.

• fórmula en perspectiva.

• ángulos, distancias y energía de enlace.

• proyecciones de Newman y de caballete.

• enlaces π y σ.

• estabilidad conformacional de compuestos orgánicos cíclicos.

3. Caracterizar los compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos, y sus aplicaciones tecnológicas:

3. Explicar los fenómenos de isomería y estereoquímica de distintos compuestos orgánicos:

• hidrocarburos alifáticos.

• isomería.

• hidrocarburos aromáticos.

• centros asimétricos o quirales.

• grupos funcionales.

• estereoisómeros.

• propiedades físico-químicas de compuestos orgánicos.

• proyección de Fisher. • configuraciones S y R.

20 horas pedagógicas estimadas

20 horas pedagógicas estimadas

Planificación anual de contenidos

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Unidad

1 Disoluciones

Presentación de la unidad Objetivos fundamentales verticales • Explicar los conceptos relacionados con las soluciones, caracterizando sus propiedades generales y estableciendo relaciones cuantitativas de sus componentes expresándolos en unidades de concentración. • Valorar la importancia de la preparación de soluciones con concentraciones definidas en distintas aplicaciones científicas. • Conocer los principios básicos de la estequiometría y aplicarlos a las reacciones en disolución. • Asociar que en las reacciones ácido-base hay una transferencia de protones y deducir en términos cuantitativos el grado de acidez de las soluciones. • Descubrir las propiedades coligativas de las soluciones para relacionarlas con procesos asociados a dichas soluciones.

Habilidades • Aplican conceptos básicos de la unidad a situaciones experimentales de laboratorio y de la vida cotidiana. • Aplican relaciones cuantitativas de los componentes de una solución, expresadas en unidades de concentración físicas y químicas. • Analizan datos y formulan explicaciones y conclusiones, apoyándose en las teorías y los conceptos científicos. • Aplican estrategias y expresiones matemáticas correctas para hacer cálculos de: concentración de soluciones, grado de acidez de soluciones y propiedades coligativas.

Objetivos fundamentales transversales • Manifestar interés por conocer la realidad y utilizar el conocimiento. • Desarrollar lecturas y elaborar escritos diversos sobre los contenidos del nivel. • Buscar información complementaria a la entregada por el docente para satisfacer su interés e inquietudes.

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Unidad 1

• Formular preguntas para profundizar o expandir su conocimiento sobre los temas en estudio. • Establecer, por iniciativa propia, relaciones entre los conceptos de estudio y los fenómenos que observa en su entorno. • Poner en juego actitudes de rigor, perseverancia, cumplimiento, flexibilidad y originalidad en el desarrollo de investigaciones simples. • Ser preciso y prolijo en la presentación de sus trabajos. • Entregar tareas en los tiempos indicados. • Proponer ideas y llevarlas a cabo a través de investigaciones simples. • Tomar la iniciativa en actividades grupales y/o individuales. • Mostrar una actitud de cuidado y valoración del medioambiente asociada al estudio de conocimientos desarrollados en la unidad. • Proponer ideas para cuidar el ambiente en situaciones en las que se ven involucrados los conocimientos a desarrollar en la unidad. • Explicar la importancia de contar con normativas que regulen el uso de sustancias químicas que puedan afectar al medioambiente. • Manifestar un juicio crítico fundamentado ante situaciones en las que el uso de sustancias químicas puede comprometer el ecosistema. • Impulsar acciones de cuidado y respeto por el medioambiente.

Disoluciones

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Planificación de la unidad 1 Objetivo del capítulo 1 Distinguir las características y propiedades de las soluciones a través de actividades de laboratorio y del desarrollo de guías de ejercicios

Contenido

Página

Explicar el concepto de solución y su formación, distinguiendo los componentes como soluto y solvente.

• Concepto de soluciones, soluto y solvente. • Mezclas homogéneas y heterogéneas. • Clasificación de las soluciones de acuerdo a su estado de agregación.

Aprendizajes esperados. Se espera que los estudiantes sean capaces de:

18 a 19

• Clasificación de las soluciones según su solubilidad. Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno según sus propiedades generales tales como: estado físico, solubilidad.

• Procesos de disolución en términos moleculares. • Energías en soluciones. 20 a 32 • Factores que afectan la solubilidad.

Identificar los factores que afectan la solubilidad.

• Polímeros en disolución. Aplicar relaciones cuantitativas de los componentes de una solución, expresada mediante las siguientes unidades de concentración:

• Unidades de concentración físicas. • Unidades de concentración químicas. • Comparaciones entre las unidades de concentración. • Diluciones. • Coloides.

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Unidad 1

- unidades porcentuales (% m/m, % m/v, %v/v). - unidades químicas (molar, molal, fracción molar). 33 a 48

- partes por millón (ppm). Diluir soluciones.

Recursos didácticos y actividades Actividad inicial pág. 17.

Indicadores de evaluación • Definen los conceptos de sustancia, mezcla homogénea, solución, disolución, soluto y solvente. • Mencionan diversos ejemplos de soluciones que se encuentran en el entorno. • Señalan cuál es el soluto y cuál es el solvente en determinadas soluciones y describen sus características. • Preparan distintas disoluciones con diversos solutos y solventes y caracterizan cada uno de ellos.

Actividad pág. 24. Temperatura en la solubilidad: usar gráfico de la pág. 29 Laboratorio pág. 30. Laboratorio pág. 32.

• Dan ejemplos de soluciones en los diferentes estados físicos. • Definen el concepto de solubilidad y argumentan con ejemplos. • Clasifican en una tabla diversas soluciones según su grado de solubilidad (insaturadas, saturadas y sobresaturadas). • Verifican, experimentalmente, los factores que afectan la solubilidad como la temperatura y la agitación.

Actividad pág. 36.

• Explican el concepto de concentración de una solución.

Actividad pág. 41.

• Fundamentan la utilidad de algunas unidades de concentración en determinados contextos de análisis.

Actividad pág. 44. Laboratorio pág. 45.

• Calculan concentraciones de diversas soluciones en los distintos tipos de unidades. • Preparan soluciones químicas con distintas concentraciones. • Aplican relaciones cuantitativas para diluir soluciones a partir de una concentración conocida. • Describen las etapas y procedimientos necesarios para preparar soluciones a una concentración determinada.

Disoluciones

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Planificación de la unidad 1 Objetivo del capítulo 2 Usar los datos que proporciona una reacción química balanceada para hacer cálculos estequiométricos. Contenido

Página

• Relaciones químicas en disoluciones acuosas (estequiometría).

Aprendizajes esperados. Se espera que los estudiantes sean capaces de: Explicar las relaciones estequiométricas de las reacciones químicas que ocurren en solución.

• Propiedades de las disoluciones acuosas. • Propiedades electrolíticas. 54 a 68 • Reacciones en medio acuoso. • Estequiometría en reacciones químicas. • Reacciones de precipitación.

Reacciones ácido-base.

Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno según sus propiedades generales de concentración de protones y conductividad eléctrica.

Cálculos estequiométricos en reacciones acido-base. Reacciones de óxido-reducción. 69 a 87

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Unidad 1

Recursos didácticos y actividades

Indicadores de evaluación

Actividad inicial pág. 53.

• Predicen el producto de una reacción química en solución.

Laboratorio pág. 54.

• Resuelven diversos problemas estequiométricos aplicados a las reacciones químicas.

Actividad pág. 58. Actividad pág. 61. Actividad pág. 63.

• Calculan la cantidad de sustancia que interviene en una reacción química, así como el volumen de las soluciones gaseosas.

Actividad pág. 68. Laboratorio pág. 68 y 69. Sugerencia web: - www.educarchile.cl, acá se encuentra el link para el tutorial 5, “Estequiometría de disoluciones”. - http://www.eis.uva.es/~qgintro/esteq/esteq.html

Actividad pág. 72.

• Clasifican las soluciones como ácidos o bases.

Actividad pág. 78.

• Calculan pH, pOH, [H+], [OH–] y porcentaje de disociación para ácidos y bases, fuertes y débiles.

Laboratorio pág. 78 y 79. Actividad pág. 82. Actividad pág. 85.

• Formulan conjeturas sobre la conductividad eléctrica de determinadas soluciones a partir de los tipos de soluto y solvente.

Actividad pág. 87. Laboratorio pág. 88. Sugerencia web: - www.educarchile.cl; ir a: “Estudiante”, luego a “Tercero medio” y hacer clic en “Reacciones de metales con ácido”.

http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/ VerContenido.aspx?GUID=53d7d12d-90b2-4cb0-9d551d6040356904&ID=180357

Disoluciones

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Planificación de la unidad 1 Objetivo del capítulo 3 Plantear la relación entre la concentración de las soluciones y sus propiedades coligativas. Contenido

Página

Explicar la importancia de las propiedades coligativas de las soluciones en la comprensión de fenómenos cotidianos y tecnológicos.

• Potencial químico y las propiedades coligativas. • Ley de Rault y presión de vapor. • Descenso crioscópico. • Presión osmótica. • Propiedades coligativas para soluciones de electrolitos. • Determinación de propiedades coligativas en el cálculo de la masa molar.

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Unidad 1

Aprendizajes esperados. Se espera que los estudiantes sean capaces de:

54 a 68

Recursos didácticos y actividades Actividad inicial pág. 93. Actividad pág. 97. Actividad pág. 101. Laboratorio pág. 101. Actividad pág. 104.

Indicadores de evaluación • Aplican las relaciones coligativas a la explicación de fenómenos cotidianos. • Resuelven diversos problemas cuantitativos referidos a las propiedades coligativas de las soluciones. • Fundamentan diversas tecnologías gracias a la aplicación de las propiedades coligativas.

Laboratorio pág. 104. Actividad pág. 108. Laboratorio pág. 109. Actividad pág. 111. Laboratorio pág. 112. Actividad pág. 114.

Disoluciones

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Información complementaria Fuerzas intermoleculares Son fuerzas de atracción que se desarrollan entre las moléculas y que explican algunas propiedades características con relación al estado material, solubilidad, volatilidad, etc. En el estado líquido, las fuerzas de atracción tienen la suficiente intensidad para juntar las moléculas y, por esto, un líquido tiene un volumen definido al resultar menos compresible que los gases; se puede verter en recipientes y toma la forma del recipiente que lo contiene. Las fuerzas no son tan fuertes como para evitar que las moléculas estén en continuo movimiento. En el estado sólido, las fuerzas de atracción son tan fuertes que no solo mantienen a las moléculas muy juntas unas de otras, sino que tienen forma definida. Los sólidos y los líquidos no son compresibles porque entre sus moléculas hay poco espacio. En el estado gaseoso, las fuerzas de atracción intermoleculares son las más débiles. Muchas propiedades de los líquidos, incluyendo sus puntos de ebullición, reflejan la intensidad de las fuerzas intermoleculares.

Un líquido hierve cuando forma dentro de sí burbujas de vapor, las moléculas del líquido deben vencer sus fuerzas de atracción a fin de separarse y formar el vapor. Cuanto más intensas sean las fuerzas de atracción, más elevada será la temperatura a la que hierve el líquido. Del mismo modo, los puntos de fusión de los sólidos aumentan al elevarse la intensidad de las fuerzas intermoleculares.

Aspectos relacionados con las fuerzas intermoleculares Se conocen cuatro tipos de fuerzas de atracción intermoleculares: fuerzas dipolo-dipolo, fuerzas de dispersión de London, puentes de hidrógeno y fuerzas ión-dipolo. El carácter polar o no polar de una molécula y las correspondientes fuerzas moleculares que se desarrollan entre ellas, permiten explicar fenómenos como la solubilidad de una sustancia en otra, las configuraciones geométricas de moléculas de gran tamaño, los apareamientos o posibles empalmes entre segmentos moleculares, entre otros. Un principio general que se cumple la mayoría de las veces es que cuanto mayor es la similitud estructural entre dos sustancias, más solubles son entre sí. Los solventes polares disuelven sustancias polares y los solventes no polares disuelven sustancias no polares. Algunos compuestos orgánicos son solubles en agua, lo cual se puede atribuir a la formación de un complejo de asociación entre las sustancias mediante la formación de puentes de hidrógeno, además de las atracciones intermoleculares en virtud de una semejanza polar. Algunos alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, carbohidratos y otros compuestos orgánicos, son muy solubles en agua. El alcohol, el formol, la acetona y el vinagre son soluciones en agua de los compuestos orgánicos etanol, formaldehído, propanona y ácido acético. Los compuestos orgánicos definidamente no polares como las grasas, son completamente insolubles en agua y, por lo contrario, muy solubles en solventes no polares. Los solventes más comúnmente empleados son el agua, etanol, alcohol isopropílico, éter etílico, éter de petróleo, cloroformo, acetona y tetracloruro de carbono. El agua es el solvente polar natural, el etanol es un solvente semipolar que disuelve parcialmente tanto moléculas polares como no polares; el alcohol isopropílico es un solvente de pinturas y lacas, mientras que el éter etílico y 20

Unidad 1

Mezclas coloidales-diálisis la acetona son excelentes solventes no polares pero muy costosos. El tetracloruro de carbono y el cloroformo son solventes orgánicos utilizados en la limpieza de grasas en ensamblajes eléctricos, pero tienen la desventaja de ser muy volátiles y bastante tóxicos. Otros solventes orgánicos de uso especializado en la industria química son el bisulfuro de carbono, benceno, acetato de etilo, acetato de amito, dioxano, tolueno y ftalato de dibutilo. Fuente: Texto de Melanio Coronado (Ingeniero químico colombiano). http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/COMPUESTOS.pdf

Las mezclas coloidales representan un estado intermedio entre disoluciones verdaderas y mezclas heterogéneas, y se encuentran en una gran variedad de contextos, desde fluidos biológicos en organismos vivos hasta en contaminantes en grandes masas de aire. La diálisis, un proceso semejante a la ósmosis, puede utilizarse para eliminar el exceso de

EI fundamento de la diálisis iones en una mezcla coloidal. Las moléculas de disolvente y moléculas o iones de soluto pasan a través de una membrana semipermeable, pero las partículas coloidales, que son mucho mayores, no pasan. En algunos casos el proceso es más eficaz cuando se realiza bajo un campo eléctrico. En la electrodiálisis los iones son atraídos hacia fuera de la mezcla coloidal por un electrodo que tiene carga opuesta. Un riñón humano dializa la sangre (una mezcla coloidal) para eliminar el exceso de electrolitos producido en el metabolismo. En ciertas enfermedades los riñones pierden su capacidad, pero una máquina de diálisis, externa al cuerpo, puede hacer la función de los riñones. Las moléculas de agua, otras moléculas de soluto e iones disueltos, son libres de pasar a través de los poros de la membrana (por ejemplo, una película de celofán) en cualquier dirección. La dirección del flujo neto de estas especies depende de sus concentraciones relativas en un Iado y otro de la membrana. Sin embargo, las partículas coloidales no pueden pasar a través de los poros de la membrana. Fuente: Petrucci, R., cols. (2003). Química general , Editorial Pearson Educación, Madrid. Extracto de páginas 565 - 567.

Sugerencia web: www.creces.cl Buscar “Solubilidad” y hacer clic sobre el artículo “Osmoregulación y economía del agua” (http://www.creces.cl/new/index.asp?tc=1&nc=5&tit=&art=356&pr=).

Disoluciones

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Sugerencias metodológicas Capítulo 1

Actividad inicial, página 17

Objetivo: explicar el concepto de disolución y distinguir los componentes que la constituyen, caracterizando diversas soluciones de la vida cotidiana según algunas de sus propiedades. Para iniciar la activación de conocimientos previos, como forma de motivación el profesor guiará a sus estudiantes en el desarrollo de un laboratorio en el cual reconocerán distintos tipos de soluciones de la vida cotidiana. Destreza: explique qué aprendizajes espera de esta actividad de acuerdo a los conceptos trabajados y obtenidos de la experiencia de laboratorio. Plantee preguntas en la guía de laboratorio que los alumnos deban responder de acuerdo a su experiencia de laboratorio. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Solicite a cada grupo que traiga el material con el cual se trabajará en esta experiencia. Recomendaciones: explique a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Procure que los estudiantes trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: evaluar el proceso de manera formativa al pedir que los y las estudiantes contesten las preguntas de la guía en forma oral. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.



Actividad, página 17

Objetivo: explicar el concepto de disolución y distinguir los componentes que la constituyen, caracterizando diversas soluciones de la vida cotidiana según algunas de sus propiedades. Destreza: reconocer los componentes en mezclas de uso diario. Distinguir los distintos estados de agregación de la materia y de los componentes que se pueden encontrar en estas. Evaluación: mediante un plenario, solicitar a los alumnos que expongan los resultados obtenidos en la actividad de investigación.



Actividad, página 24

Objetivo: predecir la formación de mezclas homogéneas o heterogéneas de acuerdo al análisis de las fuerzas intermoleculares que presentan algunas sustancias. Destreza: evidenciar el conocimiento en el cálculo de las fuerzas intermoleculares en la formación de los distintos tipos de mezclas, justificando sus resultados. Analizar a partir de una imagen, la posibilidad de disolución de una sustancia en distintos solventes. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad.



Laboratorio Cristales en la obtención de paracetamol, página 30

Objetivo: comprobar el efecto de la temperatura sobre la solubilidad en materiales cotidianos. Analizar el efecto de la solubilidad con la temperatura. Estudiar la cristalización y su relación con la solubilidad a nivel de laboratorio. Descubrir el uso que tiene la solubilidad en algunos procesos.

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Unidad 1

Destrezas: en esta actividad el alumno trabajará con el método científico, tendrá la oportunidad de observar, redactar, analizar el resultado del trabajo en el laboratorio y, finalmente, contestar las preguntas relacionadas con la solubilidad de las soluciones en relación a la temperatura. A modo de conclusión, el alumno será capaz de describir los elementos que conforman parte de las soluciones e interpretar la relación que existe entre ellos al formar una solución y el efecto que produce en ella el cambio de temperatura. Preparativos previos: solicite a los estudiantes que traigan el material con el cual se trabajará en esta experiencia. Señáleles el uso del material de vidrio e instrumentos necesarios. Se recomienda indicar al alumno que mantenga el orden y aseo del laboratorio, que preste atención a las instrucciones del profesor y que al término de la actividad entregue el material limpio. Recomendaciones: pida que trabajen en grupos de tres integrantes. Señale claramente las instrucciones a sus estudiantes, explique la manera correcta de manipulación del instrumental de laboratorio y de los reactivos a utilizar en esta oportunidad. Evaluación: se evalúa el resultado del laboratorio a través de una rúbrica o lista de cotejo.



Laboratorio: Solubilidad de gases en un líquido, página 32

Objetivo: comprobar el efecto de la presión sobre la solubilidad de un gas. Estudiar cualitativamente el efecto de la presión sobre la solubilidad de los gases. Indagar mecanismos que utilicen este método para la generación de compuestos. Destrezas: en esta actividad el alumno trabajará con el método científico, tendrá la oportunidad de observar, redactar, analizar el resultado del trabajo en el laboratorio y, finalmente, contestar las preguntas relacionadas con la solubilidad de los gases en las soluciones con respecto a la presión. Preparativos previos: solicite a los estudiantes que traigan el material con el cual se trabajará en esta experiencia. Señáleles el uso del material e instrumentos necesarios. Se recomienda indicar al alumno que mantenga el orden y aseo del laboratorio, que preste atención a las instrucciones del profesor y que al término de la actividad entregue el material limpio. Recomendaciones: pida que trabajen en grupos de tres integrantes. Señale claramente las instrucciones a sus alumnos, indicando la manera correcta de manipulación del instrumental utilizado y de los reactivos ocupados en este laboratorio. Evaluación: se evalúa el resultado del laboratorio a través de una rúbrica o lista de cotejo.



Actividad, página 36

Objetivo: desarrollar ejercicios numéricos relacionados con el cálculo de concentraciones de soluciones, utilizando las unidades físicas: % m/m, % m/v, % v/v, y aplicándolos a problemas de la vida cotidiana. Destreza: desarrollar destrezas matemáticas para la resolución de problemas de concentraciones físicas de las soluciones, utilizando una secuencia lógica y considerando los conceptos aprendidos en la unidad. Utilizar correctamente la calculadora como medio de apoyo a la resolución de problemas. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en la pizarra.



Actividad, página 41

Objetivo: desarrollar ejercicios numéricos relacionados con el cálculo de concentraciones de soluciones, utilizando las unidades químicas: molaridad, molalidad, fracción molar, y aplicándolos a problemas de la vida cotidiana.

Disoluciones

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Destreza: desarrollar destrezas matemáticas para la resolución de problemas de concentraciones físicas de las soluciones, utilizando una secuencia lógica y considerando los conceptos aprendidos en la unidad. Utilizar correctamente la calculadora como medio de apoyo a la resolución de problemas. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en la pizarra.



Actividad, página 44

Objetivo: desarrollar ejercicios numéricos relacionados con el cálculo de diluciones, utilizando unidades químicas y físicas, aplicándolos a problemas de la vida cotidiana. Destreza: desarrollar destrezas matemáticas para la resolución de problemas de diluciones de las soluciones, utilizando una secuencia lógica y considerando los conceptos aprendidos en la unidad. Utilizar correctamente la calculadora como medio de apoyo a la resolución de problemas. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en la pizarra.



Laboratorio: Uso de material volumétrico y preparación de soluciones, página 45

Objetivo: utilizar correctamente material volumétrico de laboratorio. Familiarizarse con términos de concentración de soluciones y sus equivalencias. Preparar soluciones a distintas concentraciones y desarrollar un itinerario para su preparación. Destrezas: en esta actividad los estudiantes trabajarán con el método científico. Tendrán la oportunidad de manipular material de vidrio para medir volumétricamente soluciones, observar su desempeño en el ejercicio de medir volúmenes de líquidos, redactar y escribir sus observaciones, analizar el resultado del trabajo en el laboratorio y, finalmente, contestar las preguntas relacionadas con la preparación de soluciones a distintas concentraciones y desarrollar un itinerario para su preparación. Preparativos previos: solicite a los estudiantes que traigan el material con el cual se trabajará en esta experiencia. Señáleles el uso del material de vidrio e instrumentos necesarios. Se recomienda indicar al alumno que mantenga el orden y aseo del laboratorio, que preste atención a las instrucciones del profesor y que al término de la actividad entregue el material limpio. Recomendaciones: pida que trabajen en grupos de tres integrantes. Demuestre en forma concreta cómo se utiliza cada uno de los materiales de vidrio volumétrico y de los reactivos a utilizar en este laboratorio. Señale claramente las instrucciones de trabajo a sus alumnos. Evaluación: se evalúa el resultado del laboratorio a través de la corrección de las preguntas planteadas en la guía de laboratorio a cada grupo de trabajo, y a través de una rúbrica o lista de cotejo.

Capítulo 2

Actividad inicial, página 53

Objetivo: realizar reacciones químicas en disolución acuosa y deducir sus ecuaciones moleculares correspondientes, a partir de los cuales efectuar algunos cálculos estequiométricos. Destreza: en esta actividad los estudiantes utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de analizar las reacciones observadas escribiendo los compuestos participantes de la reacción, de interpretar los resultados obtenidos en la experimentación, mediante fórmulas descritas en ecuaciones químicas, y finalmente de balancear las ecuaciones químicas obtenidas de la experimentación. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Deje cortado el papel filtro con anterioridad.

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Unidad 1

Recomendaciones: explique a sus estudiantes de manera general lo que deberán realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que los estudiantes sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: revisar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Laboratorio: Medición de la conductividad eléctrica de las soluciones, página 54

Objetivos: preparar soluciones electrolíticas y no electrolíticas. Ensamblar un equipo que permita cualificar las soluciones según su conductividad. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de practicar la preparación de soluciones con distintas concentraciones, de analizar las soluciones según su conductividad eléctrica, escribiendo los resultados obtenidos en la experiencia práctica, y de interpretar los resultados obtenidos en la experimentación a través de la clasificación de las soluciones en conductoras, semiconductoras y no conductoras. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Recomendaciones: explique a los estudiantes en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los estudiantes trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio, mediante la pauta de evaluación, incluyendo el desarrollo de las preguntas que aparecen en la guía de laboratorio.



Actividad, página 58

Objetivo: desarrollar ejercicios matemáticos relacionados con la disociación de sales expresadas en unidades de concentración molar. Destreza: determinar la relación de concentración molar en una disociación iónica. Desarrollar destrezas matemáticas para la resolución de problemas de disociación iónica de las soluciones, utilizando una secuencia lógica y considerando los conceptos aprendidos en la unidad. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en la pizarra.



Actividad, página 61

Objetivo: analizar y resolver problemas estequiométricos relacionados con el balance de ecuaciones químicas. Destreza: balancear ecuaciones por el método de tanteo y el método matemático de Canizzaro. Describir los elementos que conforman una ecuación química desarrollando problemas estequiométricos para el balance de ecuaciones. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en la pizarra.

Disoluciones

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Actividad, página 63

Objetivo: analizar y resolver problemas estequiométricos relacionados con el balance de ecuaciones químicas. Destreza: balancear ecuaciones por el método de tanteo o el método matemático de Canizzaro. Desarrollar problemas estequiométricos estableciendo relaciones matemáticas entre los componentes de una ecuación química balanceada. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en el pizarrón.



Actividad, página 68

Objetivo: analizar y resolver problemas estequiométricos relacionados con el balance de ecuaciones químicas. Destreza: balancear ecuaciones por el método de tanteo o el método matemático de Canizzaro. Desarrollar problemas estequiométricos estableciendo relaciones matemáticas entre los componentes de una ecuación química balanceada. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en la pizarra.



Laboratorio: Determinación gravimétrica del sulfato, página 68 y 69

Objetivos: identificar precipitados en reacciones químicas. Idear mecanismos para hacer desaparecer dichos precipitados. Ser capaces de cuantificar los iones o sustancias presentes en solución en ambas fases. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de identificar los elementos que participan en las reacciones observadas, escribiendo los compuestos participantes de la reacción, de interpretar los resultados obtenidos en la experimentación, mediante fórmulas descritas en ecuaciones químicas, y de planificar los pasos a seguir para hacer desaparecer los precipitados obtenidos experimentalmente, identificando los elementos que intervienen en la reacción química y planteando una ecuación química para cada una de ellas. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Deje cortado el papel filtro con anterioridad. Recomendaciones: explique al alumnado en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe a los alumnos cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los estudiantes trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas planteadas en la guía de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Actividad, página 72

Objetivo: reconocer y clasificar sustancias químicas según la teoría ácido-base de Brønsted y Lowry. Destreza: esta actividad le permite al alumno seleccionar los elementos que distinguen un ácido de una base según la teoría de Brønsted y Lowry. Evaluación: revisión directa de los ejercicios de la actividad en la pizarra.

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Unidad 1



Actividad, página 78

Objetivo: analizar y resolver ejercicios numéricos estequiométricos relacionados con disoluciones acuosas ácidobase. Destreza: esta actividad le permite al alumnado seleccionar los elementos principales dentro de un problema numérico para resolverlo, interpretar los datos para resolver los problemas estequiométricos relacionados con las soluciones ácido-base, determinar los pasos que permiten resolver el problema y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: se sugiere que la actividad sea realizada en grupos de 4 integrantes para lograr una coevaluación entre los grupos.



Laboratorio: Preparación y neutralización de soluciones ácidas y básicas, página 78 y 79

Objetivos: estudiar la reactividad de los ácidos y bases. Emplear indicadores de pH para estudiar la neutralización de sustancias. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de analizar las reacciones de los ácidos y las bases (neutralización) desarrolladas en el laboratorio, escribiendo los compuestos participantes de la reacción, de interpretar los resultados obtenidos en la experimentación mediante fórmulas descritas en ecuaciones químicas, y de reconocer la función que cumple el empleo de indicadores pH para estudiar la neutralización de sustancias. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Recomendaciones: explique a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los estudiantes trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que los alumnos y alumnas sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas planteadas en la guía de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Actividad, página 82

Objetivo: reconocer el estado de oxidación de los elementos químicos que forman un compuesto determinado a partir de las reglas del cálculo del estado de oxidación. Destreza: establecer el número de oxidación de los elementos que conforman un compuesto químico o ión, aplicando las reglas del cálculo del estado de oxidación. Evaluación: observación directa del trabajo del alumno, para corrección inmediata.



Actividad, página 85

Objetivo: desarrollar ejercicios de balance de ecuaciones óxido-reducción según el método ión-electrón, en medio ácido y básico. Destreza: identificar las semireacciones de oxidación y de reducción. Aplicar el ajuste de átomos y cargas según el método de ión-electrón dependiendo del medio en que se encuentre la reacción química. Evaluación: revisión directa de algunos ejercicios de la actividad en la pizarra. Disoluciones

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Actividad, página 87

Objetivo: identificar las semirreacciones de óxido-reducción de las reacciones dadas. Calcular estequiométricamente, a partir de una reacción de óxido-reducción, las concentraciones de los compuestos que componen la reacción. Destreza: identificar los compuestos químicos que sufren oxidación y reducción. Determinar las semirreaciones de óxido-reducción. Interpretar los datos para resolver problemas estequiométricos relacionados con soluciones de óxido-reducción. Determinar los pasos que permiten resolver el problema y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: se sugiere que la actividad sea realizada en grupos de 4 integrantes para lograr una coevaluación entre los grupos.



Laboratorio: Reacciones óxido-reducción, página 88

Objetivos: estudiar y reconocer reacciones del tipo Redox. Ajustar reacciones por el método ión-electrón. Identificar con este estudio, reacciones Redox en eventos cotidianos. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de analizar las reacciones de los ácidos y las bases (neutralización) desarrolladas en el laboratorio, escribiendo los compuestos participantes de la reacción, de interpretar los resultados obtenidos en la experimentación mediante fórmulas descritas en ecuaciones químicas, y de reconocer la función que cumple el empleo de indicadores pH para estudiar la neutralización de sustancias. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Las distintas soluciones con concentraciones determinadas deben ser preparadas con anterioridad para el correcto desarrollo del laboratorio. Recomendaciones: explique de manera general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe a los alumnos cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que los estudiantes sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Pida a los estudiantes que escriban las ecuaciones de las reacciones desarrolladas en el laboratorio ajustadas de acuerdo al método ión-electrón. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas planteadas en la guía de laboratorio, mediante una pauta de evaluación.

Capítulo 3

Actividad inicial, página 93

Objetivo: demostrar el efecto de la cantidad de soluto de una solución sobre la temperatura de cristalización. Destreza: demostrar cómo la concentración del soluto de una solución afecta la variable temperatura. Entregar una visión de la propiedad coligativa temperatura, afectada por la concentración de soluto. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Prepare el hielo con anterioridad. Explique el funcionamiento de la cristalizadora. Recomendaciones: explique de manera general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe a los alumnos cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que los alumnos sigan las

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Unidad 1

instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: revisar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio, en el que se incluyan las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Actividad, página 97

Objetivo: resolver problemas de cálculo relacionados con la presión de vapor de las soluciones, dependiendo de la masa molar del soluto. Destreza: identificar las variables que afectan la presión de vapor de una solución. Interpretar los datos expuestos en cada situación problema. Aplicar las relaciones matemáticas conforme a las propiedades coligativas para resolver el problema y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: revisión directa de algunos ejercicios de la actividad en la pizarra.



Actividad, página 101

Objetivo: resolver el problema del cálculo de la variación de temperatura en el punto de ebullición de una solución, a partir de la concentración específica de una solución. Destreza: identificar la variable temperatura en el punto de ebullición de una solución. Interpretar los datos expuestos en cada situación problema. Aplicar las relaciones matemáticas conforme a las propiedades coligativas para resolver el problema y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: revisión directa de algunos ejercicios de la actividad en la pizarra.



Laboratorio: Variación de la temperatura de ebullición con urea, página 101

Objetivos: observar el efecto de los solutos no volátiles en la variación de temperatura. Comparar los puntos de ebullición con el solvente puro. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de demostrar cómo la concentración del soluto de una solución afecta la variable temperatura, de entregar una visión de la propiedad coligativa temperatura afectada por la concentración de soluto, de seleccionar los factores de concentración de un soluto en el cambio del punto de ebullición del solvente, y de establecer la relación de concentración de soluto con el cambio del punto de ebullición de solvente puro. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Recomendaciones: explique de forma general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe a los alumnos cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los estudiantes trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio, en el que se incluyan las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Actividad, página 104

Objetivo: analizar situaciones problema aplicando los conceptos vistos en la unidad de propiedades coligativas relacionadas con cambios de temperatura. Disoluciones

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Destreza: identificar la variable temperatura en el punto de congelación de una solución. Interpretar los datos expuestos en cada situación problema. Aplicar las relaciones matemáticas conforme a las propiedades coligativas para resolver el problema y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: revisión directa de algunos ejercicios de la actividad en el pizarrón.



Laboratorio: Determinación de la temperatura de congelación de agua y una solución acuosa con urea, página 104

Objetivos: evidenciar la variación de temperatura y reconocerla como propiedad coligativa. Estudiar los aportes o ventajas de la variación de temperatura a nivel macro. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de demostrar cómo la concentración del soluto de una solución afecta la variable temperatura y de entregar una visión de la propiedad coligativa temperatura, afectada por la concentración de soluto. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Recomendaciones: explique lo que deberán realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe a los alumnos cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los estudiantes trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Señale a los alumnos que midan con el termómetro las temperaturas en los tiempos asignados en la tabla, para que luego verifiquen sus datos cuantitativos con los puntos de congelación teóricos del agua pura y de la solución de agua con urea. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio, en el que se incluyan las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Actividad, página 108

Objetivo: analizar situaciones problema aplicando los conceptos vistos en la unidad de propiedades coligativas relacionadas con presión osmótica. Destreza: identificar la variable presión osmótica de una solución. Interpretar los datos expuestos en cada situación problema. Aplicar las relaciones matemáticas conforme a las propiedades coligativas para resolver el problema y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: revisión directa de algunos ejercicios de la actividad en la pizarra.



Laboratorio: El huevo osmótico, página 109

Objetivos: analizar el comportamiento de una célula en ambientes hipotónicos e hipertónicos. Identificar el papel de la presión osmótica en el sistema experimental. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de observar las características que presenta la membrana del huevo en el cambio de la presión osmótica en el sistema experimental, y de interpreta la relación en el comportamiento de una célula con el papel que cumple la presión osmótica en el sistema experimental. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio.

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Unidad 1

Recomendaciones: explique de forma general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe a los alumnos cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio, en el que se incluyan las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Actividad, página 111

Objetivo: determinar todas las propiedades coligativas de las soluciones cuyas características se presentan en una tabla de datos. Destreza: identificar todas las variables relacionadas con las propiedades coligativas. Interpretar los datos expuestos en cada situación problema. Aplicar las relaciones matemáticas conforme a las propiedades coligativas para resolver los problemas y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: se sugiere que la actividad sea realizada en grupos de 4 integrantes para lograr una coevaluación entre los grupos.



Laboratorio: Punto de congelación de solución acuosa de alcohol etílico y solución acuosa de cloruro de sodio, página 112

Objetivos: estudiar y diferenciar la variación de temperatura con sustancias volátiles. Analizar el efecto significativo que tiene una sal en un medio acuoso. Comparar el efecto que se produce en el punto de congelación de dos soluciones que presentan solutos volátiles y no volátiles. Destreza: en esta actividad los alumnos utilizarán el método científico en el trabajo de laboratorio. Tendrán la oportunidad de demostrar cómo la naturaleza del soluto en una solución afecta la variable temperatura, y de entregar una visión de la propiedad coligativa temperatura, afectada por la naturaleza del soluto. Preparativos previos: organice grupos de trabajo de no más de 4 integrantes. Distribuya los materiales de trabajo para cada grupo en el laboratorio. Recomendaciones: explique de forma general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Informe a los alumnos cómo manipular el material tóxico con el que se va a trabajar. Explique en forma demostrativa la manipulación del instrumental de laboratorio. Procure que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponga un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verifique que sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciórese de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: evaluar el proceso con la entrega de un informe de laboratorio, en el que se incluyan las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio, mediante la pauta de evaluación.



Actividad, página 114

Objetivo: determinar la masa molar de un soluto cuando se presenta un cambio en el punto de congelación. Destreza: identificar las variables relacionadas con el punto de congelación para establecer la masa molar de un compuesto. Interpretar los datos expuestos en cada situación problema. Aplicar las relaciones matemáticas conforme a las propiedades coligativas para resolver los problemas y comprobar que el resultado sea lógico y correcto. Evaluación: revisión directa de algunos ejercicios de la actividad en la pizarra.

Disoluciones

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Actividades complementarias Capítulo 1 1. Para reforzar el concepto de solubilidad, se sugiere desarrollar la actividad “Interpretación de gráfico de solubilidad” del Cuaderno de ejercicios, página 8. 2. Para reforzar los cálculos de concentración porcentuales de las soluciones, se sugiere desarrollar la guía de ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 11 y 12. 3. Para reforzar los cálculos de concentración molar de las soluciones, se sugiere desarrollar la guía de ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 14 y 15. 4. Para mejorar la habilidad de interpretación de valores, se sugiere realizar la actividad de “Análisis de datos” sobre el monitoreo de concentraciones de CO en Puente Alto que aparece en el Cuaderno de ejercicios, página 16.

Capítulo 2 1. Para reforzar la habilidad de balance de ecuaciones, se sugiere desarrollar la actividad del Cuaderno de ejercicios, página 18. 2. Para ejercitar los cálculos estequiométricos referidos a una ecuación química equilibrada, se propone desarrollar la actividad del Cuaderno de ejercicios, páginas 18 y 19. 3. Para reforzar los conceptos de ácidos, bases y escala de pH, se sugiere realizar las actividades del Cuaderno de ejercicios, página 21. 4. Para ejercitar los cálculos de pH, pOH, [H+] y [OH–] de ácidos y bases, fuertes y débiles, se propone desarrollar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 22 a 25.

Capítulo 3 1. Para enfatizar las propiedades coligativas de las soluciones, se sugiere desarrollar la actividad de interpretación de gráfico del Cuaderno de ejercicios, página 26. 2. Para reforzar las aplicaciones de las propiedades coligativas, se propone desarrollar las actividades de investigación del Cuaderno de ejercicios, páginas 28 y 29. 3. Para ejercitar los cálculos de variaciones en las propiedades coligativas, se sugiere desarrollar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 30 y 31.

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Unidad 1

Aspectos valóricos Desalinización de agua de mar Una aplicación reciente de la ósmosis ilustra la definición de la presión osmótica. En el dispositivo mostrado en la Figura 1, suponga que en el lado derecho (lado B) se aplica una presión que sea menor que la presión osmótica del agua salina. El flujo neto de moléculas de agua a través de la membrana será desde el lado A al lado B. Este es el proceso de ósmosis. Si se aplica una presión mayor que la presión osmótica en el lado B, se puede producir un flujo neto de agua en la dirección inversa, desde el agua salina hacia el agua pura. Esta es la situación conocida como ósmosis inversa. La ósmosis inversa puede utilizarse para la desalinización del agua de mar, para proporcionar agua potable en situaciones de emergencia o como una fuente efectiva de agua urbana. Otra aplicación de la ósmosis inversa es la eliminación de sustancias disueltas en las aguas residuales industriales o urbanas antes de arrojarlas al medioambiente.

Desalinización del agua de mar por ósmosis inversa La membrana es permeable para el agua pero no para los iones. El flujo normal de agua es desde el lado A al lado B. Si se ejerce una presión sobre el lado B que supera la presión osmótica del agua salada, se produce un flujo neto de agua en la dirección opuesta, desde el agua salada al agua pura. La longitud de las flechas representa la magnitud del flujo de las moléculas de agua en cada dirección. Fuente: Petrucci, R., cols. (2003). Química general ,

Lado A

Agua pura

Lado B

Agua salada

Editorial Pearson Educación, Madrid.

Membrana Contaminación por drenaje ácido en las minas La complejidad de extraer el mineral y sus subproductos desde las rocas mineralizadas no solo radica en la gran variedad de procesos que requiere, sino también en que esta actividad genera un residual sólido, emisiones gaseosas y efluentes líquidos que contienen especies metálicas y otros contaminantes. Los efluentes líquidos más importantes en minería corresponden a drenajes ácidos de mina, aguas de escorrentía e infiltración que atraviesan la roca mineralizada, relaves provenientes de los procesos de concentración, soluciones gastadas utilizadas en los procesos de lixiviación, extracción por solvente y electroobtención, y aguas provenientes del lavado de gases en fundiciones y plantas de ácido. De todos los contaminantes de los cursos de agua, quizás el drenaje ácido de mina (en inglés Acid Mine Drainage o AMD) sea uno de los más graves por su naturaleza, extensión y dificultad de resolución. Los ríos y acuíferos afectados por este tipo de contaminación se caracterizan por su acidez, así como por el alto contenido en sulfatos y metales pesados de sus aguas y por el contenido metálico de sus sedimentos. Entre los efectos específicos de la acidificación de los cursos de agua se encuentran la interrupción del crecimiento y reproducción de fauna y flora acuática, el daño a los ecosistemas (cadenas tróficas, comunidades, otros), en algunos casos la contaminación de las fuentes de agua potable, y efectos corrosivos en las bases de los puentes.

Formas de control Una de las mejores defensas contra el drenaje ácido es prevenir que el material que puede generarlo entre en contacto con el aire y el agua, porque una vez que la reacción comienza es casi imposible detenerla y continuará por varias décadas. El control de la generación de ácido se puede hacer a través de la remoción de uno o más de los componentes esenciales: azufre, aire, agua.

Disoluciones

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Contexto histórico Historia del mol Comúnmente nos referimos al número de objetos en un mol, o sea, al número 6,02 x 1023, como el número de Avogrado. Amadeo Avogrado fue un profesor de física italiano que propuso en 1811 que los mismos volúmenes de gases diferentes a la misma temperatura, contienen un número igual de moléculas. Alrededor de 50 años después, un científico italiano llamado Stanislao Cannizzaro usó la hipótesis de Avogradro para desarrollar un grupo de pesos atómicos para los elementos conocidos, comparando las masas de igual volumen de gas. Sobre la base de este trabajo, un profesor de secundaria austríaco llamado Josef Loschmidt, calculó en 1865 el tamaño de una molécula en cierto volumen de aire, y eso desarrolló un estimado para el número de moléculas en un volumen dado de aire. A pesar de que estas antiguas estimaciones habían sido definidas desde entonces, ellas indujeron al concepto del mol −a saber, la teoría de que en una masa definida de un elemento (su peso atómico), hay un número preciso de átomos− el número de Avogrado. Fuente: Anthony Carpi, Ph.D. “El Mol: Su Historia y El Uso,” Visionlearning Vol. CHE-1 (5s), 2003. http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=53&l=s

Los matraces en el laboratorio Son ampliamente usados en la preparación de soluciones en el laboratorio. Existen de varios tipos: el matraz de aforo, generalmente usado para preparar y guardar soluciones de concentración conocida; el matraz de Kitasato, usado para recoger el filtrado de una solución; y sin duda el más conocido: el matraz Erlenmeyer, inventado por Richard Carl Emil Erlenmeyer (también conocido como Emil Erlenmeyer). Erlenmeyer fue un químico alemán que nació el 28 de junio 1825 en Taunusstein, Alemania y murió el 22 de enero 1909 en Aschaffenburg, Alemania. Fue el primero en sintetizar varios compuestos orgánicos, tales como: la tirosina, guanidina, creatina y creatinina. En 1880, se indica la regla de Erlenmeyer, que establece que todos los alcoholes en los que un grupo hidroxilo unido directamente a un átomo de carbono con doble enlace se convertirán en aldehído o cetona. Fuente: Información base de http://chemistry.about.com/od/juneinscience/p/emilerlenmeyerbio.htm

El termómetro El termómetro es un instrumento de medición de temperatura. Se estima que el inventor del termómetro (vocablo que proviene del griego thermes y metron, medida del calor) fue Galileo Galilei, astrónomo y físico italiano, jefe de matemática en la universidad de Padua, considerado uno de los padres de la ciencia moderna. En 1592 diseñó básicamente un tubo de vidrio vertical, cerrado por ambos extremos, que contenía agua en la que se encuentran sumergidas varias esferas de vidrio cerradas; cada una de las esferas contenía, a su vez, una cierta cantidad de líquido coloreado. Esto le permitió a este genio de la ciencia registrar variaciones groseras de temperatura. Este primer termómetro (en el sentido estricto de la palabra, en realidad un termoscopio) tenía algunas dificultades. Por un lado, las variaciones de presión atmosférica que soporta el agua podían hacer variar el nivel del líquido sin que varíe la temperatura, lo que generaba importantes errores de medición, y por el otro lado, solo servía para medir grandes cambios de temperatura, sin una escala de medición. Incluso el hecho de utilizar agua fue un problema, ya que llegado a un punto, esta se congelaba (luego se establecería que esto ocurría a los 0 grados Celsius o a los 32 grados Fahrenheit), por lo cual fue remplazada por el alcohol. Si bien existieron varios intentos de los miembros de la Academia de Cimento de Florencia y de inventores franceses e ingleses por perfeccionar el aparato, fue Santorre Santorio, también llamado Sanctorius de Padua, 34

Unidad 1

un fisiólogo, físico y profesor italiano, quien en 1612 introdujo una graduación numérica al invento de Galileo y le dio un uso en medicina, utilizando por primera vez este instrumento para medir la temperatura humana. Puso en práctica la idea de Galileo de “medir todo lo mensurable y hacer mensurable todo lo medible”, para lo cual diseñó ingeniosos instrumentos termométricos. Uno de los que construyó consistía en un tubo doblado, con una parte superior que contenía aire y una inferior con agua; si se calentaba la parte superior introduciendo la boca, el aire se dilataba y empujaba hacia abajo el agua, que llenaba la parte inferior. En 1641, Fernando II de Médicis, gran duque de Toscana, aficionado a la ciencia, construyó el termómetro de bulbo de alcohol con capilar sellado, como los que usamos actualmente. El avance de la tecnología en las actividades vinculadas con el vidrio fue fundamental para la construcción de este tipo de termómetro. A mediados del siglo XVII, en Londres, Robert Boyle, destacó la importancia de establecer un valor de referencia para el calor, de la misma manera que se fija una unidad de medida. Finalmente, Daniel Gabriel Fahrenheit, un germano-holandés (nació en Dancing y emigró a Amsterdam), fabricante de instrumentos técnicos y autor de numerosos inventos, entre ellos el termómetro de alcohol en 1709, logró en 1714 el primer termómetro a base de mercurio, perfeccionando así el “termómetro de Galileo”. Su aporte más relevante fue el diseño de la escala termométrica arbitraria, que lleva su nombre, aún hoy la más empleada en Estados Unidos y hasta hace muy poco también en el Reino Unido.

Termómetro químico de mercurio

Extracto de: El termómetro: historia de uno de los instrumentos básicos de la práctica médica cotidiana. Susana Elsa Salomón y Roberto Miguel Miatello. Revista Médica Universitaria. Facultad De Ciencias Médicas–UN Cuyo. Vol. 6–N°1-2010. http://bdigital.uncu.edu.ar/objetos_digitales/3195/salomonrmu6-1.pdf

Sugerencia web: www.creces.cl Buscar “Lavoisier, la química y la revolución”, y hacer clic sobre el artículo que lleva ese nombre (http://www.creces.cl/new/index.asp?tc=1&nc=5&tit=&art=220&pr=).

Disoluciones

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES Conceptos básicos de soluciones, solubilidad y concentración 1.

Una solución se caracteriza por: A) ser una mezcla heterogénea. B) ser una mezcla homogénea. C) que se pueden separar sus componentes iniciales. D) A y C. E) B y C.

2. ¿Cuál de los siguientes ejemplos no es una solución? A) Aleación de metales. B) Neblina. C) Polvo en el aire. D) Oxidación de un metal. E) Agua de mar. 3. Para sobresaturar una solución, se debe: A) agregar más solución. B) agregar más soluto. C) agregar más solvente. D) agregar agua. E) disminuir la presión. 4. Podemos afirmar que el solvente en una solución es el que está: A) en menor cantidad y disuelve. B) en mayor cantidad y se disuelve. C) en igual cantidad a la solución. D) en menor cantidad y se disuelve. E) en mayor cantidad y disuelve. 5. La solubilidad de un sólido en un líquido puede ser afectada por: I. la temperatura. II. la presión. III. la concentración. IV. la polaridad de las moléculas. A) I y II B) II y III C) I, II y IV D) I, III y IV E) Todas son correctas. 6. La neblina es una solución binaria del tipo: A) gas en gas. B) gas en líquido. C) líquido en líquido. D) sólido en líquido. E) líquido en gas.

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Evaluaciones fotocopiables

7. La solubilidad de un exceso de sal en agua se puede mejorar aumentando: A) la temperatura. B) la presión. C) la solución. D) el volumen. E) el soluto. Responde las preguntas 8 a 11 a partir del gráfico: 8. ¿Qué sustancia presenta mayor solubilidad a los 0 °C? A) KNO3. B) NaCl. C) KCl. D) NaNO3. E) AgNO3. 9. ¿A qué temperatura NaNO3 y KNO3 tienen la misma solubilidad? A) A 40 °C. B) A 20 °C. C) A 70 °C. D) A 45 °C. E) A 80 °C. 10. ¿Cuál de las sustancias no presenta cambios de solubilidad a medida que aumenta la temperatura? A) KNO3. B) NaCl. C) KCl. D) NaNO3. E) AgNO3.

g en 100 mL de agua

140 120 100

AgNO3 NaNO3 KNO3

80 60 40

KCl NaCl

20 0

20 40 60 80 100 temperatura (ºC)

11. ¿Cuál es la solubilidad de NaNO3 a 30 °C? A) 100 g. B) 70 g. C) 120 g. D) 80 g. E) 60 g. 12. La solución A de NaCl en agua, se ha preparado pesando 100 g de sal y agregándola sobre un litro de agua. La solución B de NaCl en agua, se ha preparado pesando 100 g de sal y agregando posteriormente la cantidad necesaria de agua para completar 1 L de solución. A partir de lo anterior se puede deducir que: A) la solución A es más concentrada que la B. B) la solución B es más concentrada que la A. C) ambas soluciones son de igual concentración. D) en ambas soluciones el volumen es igual. E) ambas soluciones pesan igual.

Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES 13. Para que una solución líquida poco concentrada quede más concentrada, debemos: A) agregar solvente. B) evaporar solvente. C) agregar solución. D) sacar soluto. E) sacar solución. 14. Si se disuelven 10 mL de soluto en 90 mL de solvente, la concentración de la solución es: A) 9% p/p. B) 0,11% v/v. C) 10% v/v. D) 8% p/v. E) 15% v/v. 15. Si se disponen de 0,05 L de benceno, ¿cuál es el volumen de solución al 30% v/v? A) 16,6 mL. B) 60 mL. C) 0,166 mL. D) 166,6 mL. E) Ninguna de las anteriores. 16. ¿Cuál de las siguientes soluciones de ácido clorhídrico tiene una concentración 0,1 molar? A) 0,1 mol de soluto disuelto en 0,2 L de solución. A) 0,2 mol de soluto disuelto en 0,5 L de solución. B) 0,3 mol de soluto disuelto en 1,0 L de solución. C) 0,4 mol de soluto disuelto en 2,0 L de solución. D) 0,5 mol de soluto disuelto en 5,0 L de solución. 17. Si se tiene una solución 6 molar de KI, ¿cuántos moles hay en un litro de solución? A) 1,5 moles. B) 2 moles. C) 3 moles. D) 6 moles. E) 7 moles.

Estequiometría 1.

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La ley de Lavoisier nos propone que: A) los reactantes son igual a los productos. B) los átomos totales suman siempre lo mismo. C) la masa de los reactantes es igual a la de los productos. D) una reacción se representa por una ecuación química. E) Ninguna de las anteriores.

Evaluaciones fotocopiables

2. ¿Cuándo una reacción se considera una reacción química? A) Cuando hay un reordenamiento de los átomos participantes. B) Cuando se obtienen sustancias nuevas. C) Cuando los productos son iguales a los compuestos iniciales. D) A y B. E) Todas son correctas. 3. Para equilibrar ecuaciones químicas es necesario: A) igualar su cantidad de electrones. B) igualar su cantidad de compuestos. C) igualar su cantidad de elementos. D) igualar su cantidad de reactantes. E) igualar su cantidad de productos. 4. Indica los coeficientes estequiométricos en orden el correspondiente para equilibrar la siguiente ecuación: C3H8 (g) + O2 (g) à CO2 (g) + H2O A) B) C) D) E)

Responde las siguientes preguntas después de equilibrar la ecuación que se presenta a continuación:



1-3 à 3-8. 1-5 à 3-4. 2-4 à 6-4. 1-3 à 3-4. 3-7 à 4-5.

KClO3 à KCl + O2(g)

Pesos atómicos: K= 39 g/mol Cl= 35 g/mol O= 16 g/mol

5. ¿Cuántos moles de O2 se forman a partir de 4 moles de KClO3? A) 3 moles. B) 2 moles. C) 4 moles. D) 6 moles. E) 12 moles. 6. ¿Cuántos moles de KCl se forman a partir de 2 moles de KClO3? A) 3 moles. B) 2 moles. C) 4 moles. D) 6 moles. E) 5 moles. 7. ¿Cuántos moles de KClO3 se necesitan para formar 296 gramos de KCl? A) 4 moles. B) 2 moles. C) 6 moles. D) 12 moles. E) 5 moles.

Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES 8. ¿Cuántos gramos de O2 se forman a partir de 488 g de KClO3? A) 96 g. B) 148 g. C) 244 g. D) 192 g. E) 288 g. 9. ¿Qué volumen de O2 se forma a partir de 5 moles de KClO3? A) 168 L. B) 67,2 L. C) 134 L. D) 22,4 L. E) 196 L. 10. ¿Cuál es la masa total de reactantes? A) 244 g. B) 122 g. C) 300 g. D) 90 g. E) 240 g. 11. ¿Cuál es la cantidad total de moles de productos? A) 3 moles. B) 2 moles. C) 4 moles. D) 6 moles. E) 5 moles.

Ácido-base 1.

Selecciona el compuesto cuya fórmula te puede indicar que se trata de una base: A) KBr. B) KCl. C) KOH. D) KNO3. E) NaHCO3.

2. ¿Cuál o cuáles de los siguientes procedimientos serían los más recomendables para distinguir un ácido de una base en solución acuosa? I. Estudiar la conductividad eléctrica de cada uno. II. Averiguar las concentraciones totales en cada una. III. Averiguar las concentraciones de [OH–] y [H+] en cada una. A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) I y II E) I, II y III

40

Evaluaciones fotocopiables

3. El pH de una solución básica de NaOH 0,018 M es: A) 1,74. B) -1,74. C) -12,26. D) 12,26. E) 13,10. 4. Una solución de un ácido débil 0,05 M tiene un pH igual a 3,1. ¿Cuál es la constante de acidez de este ácido? A) 2,26 · 10-6. B) 7,9 · 10-3. C) 1,27 · 10-5. D) 2,56 · 10-3. E) 0,0026. 5. Si tenemos dos soluciones, una formada por 25 mL de HCl 0,1 M (ácido fuerte) y otra formada por 25 mL de CH3COOH 0,1 M (ácido débil) podemos concluir que: A) el pH de ambas soluciones es igual. B) el pH de la solución de HCl es mayor que el de la solución de CH3COOH. C) el pH de la solución de HCl es menor que el de la solución de CH3COOH. D) en ambas soluciones existe igual concentración de iones [H+] y [OH–]. E) en la solución de HCl existe menor concentración de iones [H+] que la solución de CH3COOH. 6. Si se consideran las soluciones siguientes y sus respectivos valores de pH, ¿cuál o cuáles son ácidas? I. Solución A, pH 12. II. Solución B, pH 7. III. Solución C, pH 2. A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) I y II E) II y III 7. En relación a la escala de pH, se puede decir: A) a mayor pH, mayor acidez. B) a menor pH, mayor acidez. C) a menor pH, mayor basicidad. D) a mayor pH, menor basicidad. E) A y D. 8. Una solución neutra es aquella en que: I. [H+] = [OH–] = 1 · 10-7. II. pH > 7. III. pH + pOH = 14. A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) II y III E) Todas son correctas.

Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES 9. Si una solución tiene un pOH = 3, significa que: I. la concentración de [OH–] es 0,001 M. II. la solución es básica. III. la concentración de [H+] es 1 · 10-11 M. A) Solo I B) I y II C) I y III D) II y III E) Todas son correctas. 10. El mejor método para saber el pH exacto de un líquido es utilizar: A) un indicador natural. B) fenolftaleína como indicador. C) papel pH. D) papel tornasol azul. E) azul de bromotimol como indicador. 11. El pH 8,2 es considerado un pH: A) ligeramente ácido. B) básico fuerte. C) neutro. D) fuertemente ácido. E) ligeramente básico. 12. ¿Cuál es el pH de una solución de hidróxido de bario que es una base fuerte si su concentración inicial es 3 · 10-3 M? A) 2,52. B) 11,5. C) 4,26. D) 12,3. E) 3,40. 13. Considerando que se valoraron 20 mL de HCl 0,1 M con NaOH 0,1 M, calcula el pH de la solución después de agregar 10 mL de NaOH. A) 1,47. B) 3. C) 1,68. D) 2,45. E) 3,42. 14. Considerando que se valoraron 20 mL de HCl 0,01 M con NaOH 0,01 M, calcula el pH de la solución después de agregar 30 mL de NaOH. A) 4,5. B) 11,03. C) 13. D) 2,97. E) 3,5.

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Evaluaciones fotocopiables

15. Calcula el pH de una solución 0,05 M de ácido acético. Ka = 1,75 · 10-5. A) 4,5 B) 2,3 C) 1,30 D) 8,4 E) 3,02 16. La información de la pregunta anterior nos indica que la solución es: A) muy ácida. B) poco ácida. C) muy básica. D) poco básica. E) neutra. 17. La concentración de iones [OH–] en la sangre es 2,5 · 10-7. ¿Cuál es el pH? A) 6,3. B) 6,61. C) 7,39. D) 7. E) 7,89. 18. ¿Cuál es el pOH de una solución de base fuerte KOH 0,5 M? A) 0,30. B) 0,50. C) 1,00. D) 2,00. E) 5,00. 19. Se hacen reaccionar 50 mL de NaOH 0,1 M con 10 mL de HCl 0,1 M. ¿Cuál es el pH de la solución resultante? A) 1,18. B) 4. C) 6. D) 7. E) 12,8. 20. ¿Cuál de los siguientes indicadores sería adecuado usar en una valoración en que el punto de equivalencia se produce a pH = 6,5? A) Azul de timol (viraje 1,2-2,8). B) Naranja de Metilo (viraje 3,1-4,4). C) Azul de bromotimol (viraje 6,0-7,6). D) Fenolftaleína (viraje 8,2-10,0). E) Rojo de metilo (viraje 4,2-6,2). 21. Considerando que se mezclaron 20 mL de HCl 0,01 M con 15 mL de NaOH 0,01 M. ¿Cuál es el indicador adecuado para mostrar este cambio de pH? A) Azul de timol (viraje 1,2-2,7). B) Naranja de metilo (viraje 3,1-4,4). C) Azul de bromotimol (viraje 6,0-7,6). D) Fenolftaleína (viraje 8,2-10,0). E) Rojo de metilo (viraje 4,2-6,2). Evaluaciones fotocopiables

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Unidad

2 Química orgánica

Presentación de la unidad Objetivos fundamentales verticales • Relacionar las teorías científicas con el desarrollo histórico de la química orgánica. • Distinguir las propiedades físicas y químicas del carbono que permiten la formación de una amplia gama de moléculas orgánicas. • Caracterizar los compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales que presentan y relacionarlo con las aplicaciones tecnológicas de cada compuesto. • Explicar la formación de los distintos compuestos orgánicos a través de las reacciones químicas correspondientes, enfocándose en el impacto ambiental y uso tecnológico de cada uno. • Reconocer las distintas formas de esquematizar las moléculas de compuestos orgánicos, relacionándolas con sus propiedades físicas y químicas. • Explicar los fenómenos de isomería y estereoquímica de distintos compuestos orgánicos y su importancia en aplicaciones científicas.

Habilidades • Reconocen las características que se pueden encontrar en las investigaciones científicas clásicas o contemporáneas, relacionadas con el desarrollo de la química orgánica. • Organizan datos relacionados con los compuestos orgánicos y predicen las propiedades fisicoquímicas de ellos. • Explican las propiedades de los compuestos orgánicos basados en las teorías científicas y conceptos básicos de ciencias. • Elaboran estrategia para resolver problemas de nomenclatura orgánica. • Desarrollan habilidades de experimentación y aplicación del método científico, mejorando las destrezas experimentales adquiridas en años anteriores. • Organizan e interpretan datos relacionados con las propiedades de los compuestos orgánicos, en cuanto a su isomería. • Construyen modelos para formular explicaciones del comportamiento de las moléculas según su estereoquímica.

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Unidad 2

Objetivos fundamentales transversales • Manifiesta interés por conocer la realidad y utilizar el conocimiento. • Busca información complementaria a la entregada por el docente para satisfacer su interés e inquietudes. • Realiza observaciones y vincula los conocimientos aprendidos en la unidad, con situaciones percibidas en su entorno. • Inicia y termina las investigaciones o trabajos asumidos. • Sigue responsablemente los pasos involucrados en el desarrollo de las actividades de la unidad. • Entrega tareas en los tiempos indicados. • Propone ideas para cuidar el ambiente en situaciones en las que se ven involucrados los conocimientos a desarrollar en la unidad. • Explica la importancia de contar con normativas que regulen el uso de sustancias químicas que puedan afectar al medio ambiente. • Manifiesta un juicio crítico fundamentado ante situaciones en las que el uso de sustancias químicas puede comprometer el ecosistema. • Impulsa acciones de cuidado y respeto por el medio ambiente. • Registra, de acuerdo a un orden establecido, los datos generados en torno al tema de trabajo.

Química orgánica

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Planificación de la unidad 2 Objetivo del capítulo 4 Distinguir las características y propiedades del carbono y los compuestos que genera, basándose en las teorías científicas y a través de actividades de laboratorio y del desarrollo de guías de nomenclatura. Contenido

Página

Antecedentes históricos 132 a 133

• Distintas formas del carbono

Clasificar los compuestos químicos orgánicos a través de las cadenas de carbono que presentan.

• Algunas propiedades de los compuestos orgánicos

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Describir investigaciones científicas clásicas o contemporáneas relacionadas con el desarrollo de la química orgánica.

Distinguir las propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia gama de moléculas.

• Características estructurales del átomo de carbono

• Clasificación de los compuestos orgánicos

Aprendizajes esperados. Se espera que los estudiantes sean capaces de:

Inferir las propiedades físicas de los compuestos orgánicos basados en su estructura. 134 a 151

• Nomenclatura y propiedades de los hidrocarburos lineales

Nombrar correctamente, de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, los hidrocarburos lineales y aromáticos.

• Nomenclatura y propiedades de los hidrocarburos aromáticos

Inferir las propiedades físicas de los compuestos orgánicos basados en su estructura.

Unidad 2

152 a 168

Recursos didácticos y actividades Actividad inicial pág. 131

Indicadores de evaluación • Describen los principales aportes de la investigación científica en términos de síntesis de los primeros compuestos orgánicos. • Explican la importancia de los aportes de los distintos científicos relacionados con el desarrollo de la química orgánica.

Actividad pág. 135 Actividad pág. 141

• Reconocen distintas fuentes de carbono, tales como el proceso de formación del petróleo.

Laboratorio pág. 146

• Explican la tetravalencia del carbono a partir de sus propiedades electrónicas.

Actividad pág. 150

• Describen los tipos de hibridación que caracterizan al carbono, para establecer distintos tipos de enlace (enlaces p y s). • Asignan diferentes propiedades a los compuestos orgánicos que forman el carbono: ángulos de enlace, distancias de enlace y energía de enlace. • Caracterizan los compuestos químicos orgánicos a través de cadenas de carbono. • Distinguen cadenas principales y ramificaciones en un compuesto orgánico. • Dan ejemplos, en representaciones gráficas, de las formas en que se puede encontrar el carbono en su estado elemental. • Construyen representaciones de orbitales atómicos y moleculares en moléculas orgánicas. • Representan moléculas orgánicas de variadas formas: fórmula molecular, estructural expandida, estructural condensada, esferas y varillas, entre otras. • Verifican experimentalmente la presencia de carbono en distintas sustancias cotidianas.

Actividad pág. 155 Actividad pág. 159 Actividad pág. 160 Actividad pág. 162

• Nombran compuestos químicos orgánicos (hidrocarburos alifáticos, aromáticos) de acuerdo a las reglas de la IUPAC. • Organizan información respecto de las propiedades fisicoquímicas de compuestos orgánicos.

Laboratorio pág. 163 Actividad pág. 164 Laboratorio pág. 165 Actividad pág. 167 Actividad pág. 168

Química orgánica

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Objetivo del capítulo 5 Determinar y nombra los compuestos orgánicos según su función, utilizando la nomenclatura IUPAC a través del desarrollo de guías, reconociendo la importancia y uso de estos compuestos.

Contenido

Página

• Análisis de grupos funcionales

Reconocer y nombrar compuestos químicos orgánicos (hidrocarburos alifáticos, aromáticos, grupos funcionales) de acuerdo a las reglas de la IUPAC.

• Funciones oxigenadas • Funciones nitrogenadas • Derivados halogenados • Compuestos azufrados

Aprendizajes esperados. Se espera que los estudiantes sean capaces de:

173 a 200

Identificar los grupos funcionales (haluros, éteres, alcoholes, sulfuros, aminas, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, aminas, entre otros) presentes en un compuesto químico orgánico. Nombrar los compuestos orgánicos de acuerdo a la prioridad de los grupos funcionales señalados en las reglas planteadas por la IUPAC. Aplicar información respecto de las propiedades fisicoquímicas de compuestos orgánicos en guías de desarrollo.

• Importancia y usos de algunos compuestos orgánicos

201 a 202

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Unidad 2

Caracterizar los compuestos químicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos, y sus aplicaciones tecnológicas.

Recursos didácticos y actividades Actividad inicial pág. 173 Actividad pág. 175 Actividad pág. 179 Actividad pág. 183 Actividad pág. 185 Actividad pág. 189

Indicadores de evaluación • Nombran compuestos químicos orgánicos (hidrocarburos con grupos funcionales) de acuerdo a las reglas de la IUPAC. • Identifican los grupos funcionales (haluros, éteres, alcoholes, sulfuros, aminas, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, aminas y cianos, entre otros) presentes en un compuesto químico orgánico. • Explican el orden de prioridad de los distintos grupos funcionales en el nombre de un compuesto químico orgánico.

Actividad pág. 190 Actividad pág. 194 Actividad pág. 195 Laboratorio pág. 199 Laboratorio pág. 202

• Debaten sobre los usos industriales de los distintos compuestos orgánicos. • Argumentan acerca del impacto ambiental del uso de compuestos orgánicos, de acuerdo a investigaciones. • Organizan información respecto de las propiedades fisicoquímicas de compuestos orgánicos. • Interpretan información acerca de las diferentes propiedades fisicoquímicas de compuestos orgánicos, a partir de los grupos funcionales que los constituyen (solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición).

Química orgánica

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Objetivo del capítulo 6 Comprender las propiedades químicas de los hidrocarburos para relacionarlos con las reacciones características de cada uno de ellos a través de la experimentación y del desarrollo de guías de ejercicios.

Contenido

Página

• Reacciones en química orgánica

Explicar la formación de los distintos compuestos químicos orgánicos a través de las reacciones químicas.

• Propiedades químicas generales de los alcanos • Propiedades químicas generales de los alquenos y alquinos

Identificar los distintos tipos de reacciones químicas orgánicas.

• Propiedades químicas del benceno y sus homólogos • Propiedades químicas generales de los halogenuros de alquilo • Propiedades químicas generales de los halogenuros de acilo • Propiedades químicas generales de los alcoholes • Propiedades químicas generales de los ésteres • Propiedades químicas generales de los aldehídos y cetonas • Propiedades químicas generales de los ácidos carboxílicos • Propiedades químicas generales de las aminas • Propiedades químicas generales de las amidas. • Propiedades químicas generales de los nitrocompuestos

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Unidad 2

Aprendizajes esperados. Se espera que los estudiantes sean capaces de:

Escribir indicando una predicción de los productos de una reacción química.

206 a 238

Recocer las propiedades químicas generales de los hidrocarburos señalando sus impactos ambientales y tecnológicos.

Recursos didácticos y actividades Actividad inicial pág. 207 Actividad pág. 211 Actividad pág. 214 Actividad pág. 217

Indicadores de evaluación • Caracterizan las rupturas de enlaces que pueden sufrir los compuestos químicos: homolítica y heterolítica. • Identifican reacciones en etapas y reacciones concertadas en la formación y la transformación de diferentes compuestos orgánicos.

Actividad pág. 220

• Distinguen los distintos reactivos de una reacción química de compuestos orgánicos, tales como sustrato, nucleofílico y electrofílico.

Actividad pág. 221

• Explican los tipos de reacciones que pueden sufrir los compuestos orgánicos.

Laboratorio pág. 224 Laboratorio pág. 225

• Señalan los principales tipos de reacciones químicas que puede sufrir un grupo funcional determinado.

Laboratorio pág. 229

• Describen los procesos industriales para obtener distintos compuestos orgánicos.

Actividad pág. 231

• Realizan experimentos simples para sintetizar diversos compuestos orgánicos, de acuerdo a distintas reacciones orgánicas.

Laboratorio pág. 232 Laboratorio pág. 235 Actividad pág. 238

Química orgánica

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Objetivo del capítulo 7 Comprender las propiedades químicas de los hidrocarburos para relacionarlos con las reacciones características de cada uno de ellos a través de la experimentación y del desarrollo de guías de ejercicios.

Contenido

Página

• Inicio de la estereoquímica

Aprendizajes esperados. Se espera que los estudiantes sean capaces de: Esquematizar los diferentes tipos de isómeros estructurales.

Isómeros estructurales • Distintas formas de representar las moléculas orgánicas

Esquematizar moléculas orgánicas a través de su estructura tridimensional.

• Estereoisómeros

243 a 286

Distinguir las distintas formas de representar las moléculas orgánicas. Explicar los fenómenos de isomería y estereoquímica de distintos compuestos orgánicos, y su importancia en aplicaciones científicas.

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Unidad 2

Recursos didácticos y actividades

Indicadores de evaluación

Actividad inicial pág. 243

• Dibujan fórmulas en perspectiva de distintos compuestos orgánicos.

Actividad pág. 245 Actividad pág. 246

• Relacionan las fórmulas en perspectiva con las proyecciones de Newman y el caballete de un compuesto orgánico.

Actividad pág. 248

• Explican la estabilidad de las conformaciones de compuestos orgánicos cíclicos.

Actividad pág. 253

• Representan modelos de distintas moléculas orgánicas.

Actividad pág. 258

• Explican, a través de modelos, la naturaleza tridimensional de las moléculas orgánicas; es decir, que poseen volumen.

Actividad pág. 260 Actividad pág. 264 Actividad pág. 266

• Distinguen isómeros constitucionales de estereoisómeros. • Organizan información de propiedades fisicoquímicas (solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición) de distintos isómeros de un compuesto orgánico. • Caracterizan los estereoisómeros geométricos de un compuesto orgánico. • Identifican los centros asimétricos o quirales de un compuesto orgánico. • Representan estereoisómeros a través de proyecciones de Fischer. • Designan configuraciones R o S a distintos compuestos orgánicos, a partir de su estereoquímica.

Química orgánica

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Información complementaria Fullerenos El carbono es un elemento curioso. Se presenta en formas y colores diversos. Quizá los más comunes son sólidos negros (coke, grafito) pero también se puede presentar como el cristalino y duro diamante. Efectivamente, los diamantes están pura y simplemente formados por átomos de carbono. Claro está que en los diamantes esos átomos de carbono están ordenados de una forma muy especial, que solo se consigue bajo presiones muy altas. Así que en este caso esas piedras tan preciosas son escasas y caras no debido a su composición, sino a las extrañas condiciones bajo las que se forman. En cualquier caso el grafito es un material muy común y barato que se puede encontrar en las minas de los lápices. Los cristales de diamante son tan escasos y difíciles de extraer que llegamos a pagar el equivalente de muchos, muchos lápices para conseguir uno. En el grafito los átomos de carbono forman capas en las que cada átomo está rodeado por otros tres átomos idénticos a él, formando una estructura hexagonal. En el diamante cada átomo de carbono está enlazado a cuatro vecinos iguales, dispuestos en forma de tetrahedro. La estructura de cada uno de estos dos materiales, es decir, el orden interno de sus átomos, es lo que determina sus propiedades. El enlace en tres dimensiones de los átomos de carbono en el diamante da lugar a una estructura más robusta y por tanto a cristales más duros que en el caso del grafito. En este último el enlace se limita a las dos dimensiones de las capas, que pueden deslizarse fácilmente entre sí lo cual da lugar a un material blando que se usa como lubricante sólido. Todo esto se sabe desde hace ya muchos años. Pero hace poco el carbono irrumpió con fuerza de nuevo en el mundo de los materiales gracias a una aparición estelar con nuevas ropas. En 1985 se descubrió una nueva forma del carbono (de hecho una familia entera de nuevas formas). El primer miembro de esta familia y el mejor conocido es una forma con estructura esférica, compuesta por 60 átomos de carbono. Esta bola, de fórmula C60, se conoce también como “buckminsterfullerene” o simplemente “fullereno” (pronunciado “fulereno”) en honor del ingeniero americano R. Buckminster Fuller. Fuller había diseñado, ya en 1967, para la EXPO en Montreal, una cúpula geodésica en la que usaba elementos hexagonales junto con alguno pentagonal para curvar la superficie. La molécula de fullereno es verdaderamente un asombroso conjunto de 60 átomos de carbono, todos ellos equivalentes, indistinguibles, cada uno enlazado a otros tres carbonos, como en el grafito, pero con una topología peculiar, formando parte de dos hexágonos y un pentágono que da lugar a una estructura cerrada. Esta nueva forma del carbono se puede aislar a partir del hollín que se produce al hacer saltar un arco eléctrico entre dos electrodos de grafito. Algo así como un experimento de relámpagos a escala de laboratorio. Otros fullerenos y materiales similares han seguido al C60 en los titulares, entre ellos el C70, una molécula con forma de balón de fútbol americano, y también estructuras de capas concéntricas como las cebollas y nanotubos cilíndricos (tubos de dimensiones en nanómetros, es decir, 0,000000001 metros). La historia de los fullerenos es un ejemplo perfecto de un extraordinario nuevo producto químico, fruto de una excelente investigación básica, que ha dado lugar a un nuevo campo de la investigación química y al desarrollo de nuevos materiales que encontrarán sin duda numerosas aplicaciones en toda clase de dispositivos de alta tecnología. 54

Unidad 2

Nueva técnica de datación por carbono Fuente: http://www.cienciateca.com/ctshotmol.html

En Italia, los físicos han desarrollado una nueva forma de datar con carbono la edad de las muestras. A diferencia de los métodos actuales, que incluyen unos equipos de laboratorio, grandes y costosos, esta nueva técnica se puede llevar a cabo con un equipo portátil de bajo costo. Según los investigadores, su aplicación puede extenderse a los procedimientos biomédicos, la vigilancia del medio ambiente, la física fundamental y la detección de explosivos. La datación por carbono es una herramienta esencial de la arqueología moderna, ya que permite conocer la edad de una muestra biológica, determinada a partir de la radiactividad de sus compuestos de carbono. El carbono-14 es un isótopo radiactivo producido en la alta atmósfera por los rayos cósmicos, y representa uno de cada 1 012 átomos de carbono de cada organismo vivo. Cuando un organismo muere, ya no absorbe el carbono, por lo que el número de átomos de carbono-14 disminuye. Con un promedio de vida de alrededor de 5 730 años, este isótopo tiene un plazo de tiempo que lo hace ideal para la investigación de la historia humana. Sin embargo, para las muestras de hace unos 50 000 años o más, el espectrómetro acelerador de masas (AMS) es el único método lo suficientemente sensible para detectar las cantidades remanentes de carbono-14. Esto requiere ionizar los compuestos de carbono, acelerándolos hasta energías extremadamente altas con un acelerador de partículas, y desviar las rutas de los iones con un campo eléctrico. El equipo necesario para hacer esto es demasiado grande y costoso. Enfocando las vibraciones Ahora, Paolo de Natale y sus colegas, del Instituto Nacional de Óptica y del Laboratorio Europeo de Espectroscopia no lineal, ambos en Florencia (Italia), han desarrollado una alternativa mucho más barata y, según ellos dicen, casi con igual sensibilidad. Este nuevo método se basa en la espectroscopia de infrarrojos con láser, capaz de medir los modos de vibración de las moléculas. Cualquier tipo específico de molécula absorberá solamente la luz infrarroja en una energía que guarda correspondencia con sus modos de vibración. Por lo tanto, se puede medir la concentración de una molécula en particular en una muestra, ajustando el láser a una energía adecuada y midiendo la cantidad de luz absorbida. Los modos de vibración del dióxido de carbono difieren ligeramente dependiendo de si el átomo de carbono es carbono-14 o carbono-12. Al quemar una muestra y realizar la espectroscopia de infrarrojos láser en el dióxido de carbono producido, los científicos pueden calcular la proporción de carbono-14 en la muestra original y deducir, por tanto, su edad. Sin embargo, debido a las fluctuaciones en la salida del láser, esto nunca ha sido lo suficientemente sensible para el uso de las dataciones. De Natale y sus colegas, han superado este problema mediante el uso de una técnica que ya dieron a conocer el 2010, llamada espectroscopia por saturated absorption cavity ring-down (SCAR). SCAR consiste en disparar el láser dentro de una cavidad con un espejo en cada extremo, básicamente se va “rellenando” la cavidad con la luz que rebota hacia delante y hacia atrás. Se apaga entonces el láser, y se efectúa la medición de la velocidad a la que va desintegrándose la intensidad de la luz en la cavidad o “bajada de anillos” (rings down). La medición con SCAR se hace con la cavidad llena de la muestra de dióxido de carbono, lo que va afectando a la tasa de desintegración, ya que la luz es absorbida por las moléculas. Debido a que la luz del láser es inyectada en la cavidad de antemano y se apaga durante la medición, el SCAR no se ve afectado por las fluctuaciones de la intensidad del láser. Otra ventaja de esta Química orgánica

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técnica es que las múltiples reflexiones aseguran que la luz interactúe con el gas durante un tiempo mucho más largo que si el láser se disparara solo a través de la muestra. Margen de mejora Midiendo con rapidez, los investigadores fueron capaces de determinar la proporción que contenía de carbono-14. Midieron concentraciones tan bajas de radiocarbono como de cuatro partes por 1 014. Los mejores equipos de AMS (teniendo en cuenta que son 10 veces más caros y 100 veces más grandes que el prototipo de SCAR), pueden alcanzar una parte por 1 015, aunque De Natale cree que su sistema puede aún ser mejorado más. Señala que el carbono-14 se utiliza también para aplicaciones biomédicas, en el que los niveles de precisión del AMS no son tan necesarios. “Hay pequeños espectrómetros de masas que, en principio, podrían ahora ser sustituido por el SCAR, a pesar de que su sensibilidad todavía no esté al nivel del mejor de los espectrómetros de masas”, explica. Según De Natale, en el futuro esta técnica podría ser adaptada para detectar pequeñas cantidades de otras moléculas raras. Esto podría permitir utilizarse para controlar concentraciones de contaminantes peligrosos en el medio ambiente, detectar drogas o explosivos en pasajeros en los aeropuertos, o para realizar investigaciones de física fundamental.

Con esta nueva herramienta se podrá datar con mayor rapidez y exactitud elementos arqueológicos como el cráneo.

“Es una medición increíblemente sensible de pequeñas cantidades de este isótopo tan raro”, señala David Nelson, científico atmosférico de Aerodyne Research en EE.UU. Sin embargo, señala que esta técnica, realizada sobre el dióxido de carbono, “es extraordinariamente fuerte en línea con los infrarrojos, pero que al utilizarla con otras moléculas, no se conseguirá la misma sensibilidad”. Fuente: PhysicsWorld.com, 2 diciembre 2011, por Tim Wogan. En http://bitnavegante.blogspot.com/2011/12/nueva-tecnica-de-datacion-por-carbono.html

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Unidad 2

Estado de oxidación en moléculas orgánicas El estado de oxidación para cada átomo de carbono en una molécula orgánica se obtiene agregando cada uno de los siguientes valores para cada uno de sus cuatro enlaces. Por cada enlace con:

Número a agregar

H

-1

C

0

Heteroátomo

+1

Ejemplos: -2

0

-1

+3

-1 +1

H3C—S—CH CH—C N

+3

-1

HC C—NH—CO—CH2—Cl

Estados de oxidación del carbono en compuestos orgánicos Estado de oxidación -4

Primario

R-CH2OH

R3-CH R2-CHOH

R-CHO

R4-C R3-COH

HCOOH

+3 +4

R2-CH2

CH2O

+1 +2

Cuaternario

R-CH3 CH3OH

-1 0

Terciario

CH4

-3 -2

Secundario

R2-CO R-COOH

CO2

La oxidación de los hidrocarburos para obtener halogenuros de alquilo se hace por tratamiento con el halógeno (Cl2, Br2), luz y calor. CH4

Cl2 hv

H3C—Cl

Los casos que tienen mayor valor práctico en el laboratorio son las oxidaciones de carbonos a grupos carbonilos, dobles enlaces y anillos aromáticos. La halogenación en posición α se lleva a cabo fácilmente con cetonas, nitrilos, nitroalcanos y ésteres doblemente activados como el malónico. Fuente: http://depa.pquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-reduccion_1344.pdf

Química orgánica

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Sugerencias metodológicas Capítulo 4

Actividad inicial: Demostrando la presencia de carbono en el azúcar, página 131

Objetivos: Determinar la presencia de carbono en compuestos orgánicos como el azúcar. Descubrir mediante la aplicación del método científico los elementos presentes en la composición del azúcar. Destrezas: Utilizar el método científico en el trabajo de laboratorio con el fin de descubrir la descomposición química del azúcar como compuesto representativo de una molécula orgánica. Analizar a partir de los reactantes y del producto obtenido, los elementos que deben estar presentes en el azúcar. Hipotetizar lo que ocurriría si se cambia el reactivo orgánico por uno inorgánico. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Solicitar con anticipación a los alumnos que traigan azúcar y sal para desarrollar esta experiencia. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Solo el profesor debe manipular el ácido sulfúrico concentrado. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.



Actividad, página 135

Objetivos: Investigar los aportes científicos realizados por Harold Kroto. Relacionar los descubrimientos de Harold Kroto y otros científicos como aportes a la ciencia. Destrezas: Relacionar los aportes científicos de Harold Kroto en la química orgánica. Descubrir mediante la búsqueda bibliográfica de Harold Kroto los postulados para la estructura tridimensional de la molécula de fullereno, lo cual lo hace merecedor del premio nobel de química. Evaluación: Revisión mediante exposición oral de la biografía de Harold Kroto y sus aportes a la ciencia.



Actividad, página 141

Objetivo: Analizar el tipo de hibridación que posee el carbono al formar parte de distintas moléculas que presentan enlaces simples y múltiples. Destrezas: Reconocer la forma de hibridación del carbono de acuerdo al tipo de enlace que presenta en distintas moléculas. Analizar el comportamiento de los enlaces del carbono al formar parte de distintos tipos de compuestos. Predecir la geometría espacial que tendrían los compuestos orgánicos. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.

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Unidad 2



Laboratorio: Identificación cualitativa de compuestos orgánicos, página 146

Objetivos: Reconocer que a diario utilizamos un sinnúmero de hidrocarburos. Clasificar los hidrocarburos en nocivos y combustibles. Destrezas: Mediante el método científico, reconocer materiales utilizados en la vida cotidiana como hidrocarburos. Distinguir que los hidrocarburos son agentes orgánicos que poseen peligrosidad al manipularlos. Clasificar los hidrocarburos como tóxicos y combustibles. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Verificar el correcto funcionamiento de la ducha de seguridad. Recomendaciones: En esta oportunidad se trabajará con materiales tóxicos e inflamables, por lo tanto se debe tener a mano un extintor y un recipiente que tenga agua o arena. Explicar cómo se utiliza la ducha de seguridad a los alumnos. Mantener las ventanas del laboratorio abiertas para procurar un ambiente ventilado ya que los hidrocarburos a utilizar son volátiles. El proceso de combustión debe ser realizado por el profesor. Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Revisión directa del cuestionario propuesto en la guía de laboratorio.



Actividad, página 150

Objetivos: Clasificar los distintos tipos de hidrocarburos. Desarrollar ejercicios de clasificación de moléculas de hidrocarburos. Destreza: Relacionar las moléculas de hidrocarburos y clasificarlas de acuerdo a su estructura y tipo de enlace. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 155

Objetivos: Recordar los distintos tipos de fórmulas con las que se pueden representar los hidrocarburos. Escribir los diferentes tipos de fórmulas con las que se pueden representar los hidrocarburos. Relacionar el nombre del hidrocarburo con los distintos tipos de fórmulas con las que puede ser representado. Destrezas: Determinar los diferentes tipos de fórmulas que pueden representar a los hidrocarburos. Clasificar los carbonos de los compuestos orgánicos como primario, secundario, terciario y cuaternario. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 159

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos alcanos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.

Química orgánica

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Actividad, página 160

Objetivo: Reconocer las propiedades físicas y químicas que poseen los alcanos. Destrezas: Distinguir las propiedades físicas y químicas que poseen los alcanos. Relacionar las propiedades con los tipos de enlace que poseen los alcanos. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 162

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos alquenos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa de los ejercicios propuestos en la actividad en el pizarrón.



Laboratorio: Obtención de etileno, página 163

Objetivos: Descubrir el mecanismo para la obtención del etileno. Reconocer la presencia de etileno en una reacción química a partir de la observación de las propiedades físicas de este. Destrezas: Descubrir los pasos para la obtención del etileno. Manipular correctamente los reactivos y el material de laboratorio. Montar correctamente el instrumental de laboratorio. Reconocer las propiedades físicas del etanol. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio.Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.



Actividad, página 164

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos alquinos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.

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Unidad 2



Laboratorio: Obtención de acetileno, página 165

Objetivos: Obtener experimentalmente acetileno a partir de agua destilada y carburo de calcio. Estudiar algunas propiedades y aplicaciones del acetileno. Destrezas: A través del método científico, obtener información de algunas de las propiedades y aplicaciones del acetileno. Describir las reacciones observadas en esta experiencia de laboratorio. Reconocer factores que pueden afectar el logro de la información precisa. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Verificar el correcto funcionamiento de la ducha de seguridad. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar cómo se utiliza la ducha de seguridad a los alumnos. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.



Actividad, página 167

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos aromáticos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 168

Objetivo: Reconocer las propiedades físicas y químicas que poseen los aromáticos. Destrezas: Distinguir las propiedades físicas y químicas que poseen los aromáticos. Relacionar las propiedades con los tipos de enlace que poseen los aromáticos. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.

Química orgánica

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Capítulo 5

Actividad inicial: Identificando grupos funcionales, página 173

Objetivos: Identificar el grupo funcional hidroxilo de los alcoholes. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través de la reacción con el reactivo de Lucas. Destrezas: Utilizar el método científico para reconocer el grupo funcional hidroxilo en los alcoholes. Analizar las reacciones que presentan los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en presencia del reactivo de Lucas. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.



Actividad, página 175

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos alcoholes de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 179

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos éteres de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 183

Objetivos: Comparar estructural y funcionalmente los aldehídos y las cetonas. Conocer el tipo de hibridación que presentan los átomos de carbono del grupo carbonilo. Señalar el método de obtención de una cetona. Destrezas: Señalar las diferencias estructurales y funcionales de aldehídos y cetonas. Reconocer el tipo de hibridación que produce en los átomos de carbono del grupo carbonilo. Plantear un método de obtención de la benzofenona. Evaluación: A través del desarrollo de la actividad en su cuaderno y la corrección directa de las preguntas del cuestionario en forma verbal.

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Unidad 2



Actividad, página 185

Objetivos: A partir de las propiedades físicas que presentan los compuestos orgánicos con grupos funcionales éter y ácido, clasificarlos de acuerdo a su solubilidad en agua. Nombrar los compuestos orgánicos éter y ácido de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir la fórmula condensada de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destreza: Desarrollar ejercicios de nomenclatura orgánica ya sea nombrando el compuesto o escribiendo su fórmula condensada. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 189

Objetivos: Investigar sobre los temas de obtención de polímeros sintéticos y naturales, y sus aplicaciones.Disertar sobre los temas investigados. Destrezas: Desarrollar la capacidad que posee el alumno para sintetizar la información obtenida en diversos medios (Internet, libros de consulta, etc.). Desarrollar la capacidad de verbalizar sus conocimientos sobre el tema. Incentivar el uso del lenguaje científico y técnico con respecto al tema de polímeros. Evaluación: Se evaluará el informe de investigación y disertación de acuerdo a las pautas correspondientes publicadas al final del libro.



Actividad, página 190

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos amidas de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC.Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 194

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos aminas de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.



Actividad, página 195

Objetivos: Nombrar los compuestos orgánicos nitrilos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Escribir las fórmulas condensadas de los compuestos orgánicos de acuerdo a la nomenclatura orgánica según la IUPAC. Destrezas: Practicar las reglas de nomenclatura orgánica siguiendo los pasos señalados por la IUPAC. Representar las fórmulas condensadas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la actividad.

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Laboratorio: Propiedades químicas de los halogenuros de alquilo, página 199

Objetivo: Identificar halogenuros de alquilo mediante reacciones químicas específicas, y comparar su reactividad con materiales biológicos. Destrezas: Investigar sobre las reacciones nucleofílicas. Discutir con sus compañeros sobre la reactividad de los halogenuros frente al nitrato de plata en una solución de etanol. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Verificar el correcto funcionamiento de la ducha de seguridad. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Solo el profesor debe manipular el ácido sulfúrico concentrado. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Se corrige en forma oral las preguntas de la guía de laboratorio.

Laboratorio: Preparación del colorante índigo a partir del 2-nitrobenzaldehído y acetona, página 202 Objetivos: Estudiar el uso de compuestos orgánicos con grupos funcionales para la generación de colorantes. Preparar el colorante índigo y teñir una tela con este. Destrezas: Utilizar correctamente el material de laboratorio y montar los sistemas de experimentación adecuadamente. A través del método científico y el trabajo exhaustivo, obtener el colorante índigo. A través de reacciones químicas y de un trabajo meticuloso, lograr teñir telas con el colorante preparado. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Verificar el correcto funcionamiento de la ducha de seguridad. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el producto final obtenido por el alumno (tela teñida). Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.

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Unidad 2

Capítulo 6 Actividad inicial: Sintetizando aspirina, página 207 Objetivo: Sintetizar aspirina manipulando correctamente los reactivos y el material de laboratorio. Destrezas: Descubrir los pasos para sintetizar aspirina a través de reacciones químicas en el laboratorio. Demostrar el uso correcto de reactivos y material de laboratorio. Practicar el método científico, como instrumento necesario en el desarrollo del laboratorio. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Verificar el correcto funcionamiento de la ducha de seguridad. Recomendaciones: En esta oportunidad se trabajará con materiales irritantes y corrosivos, por lo tanto se debe tener a mano un extintor y un recipiente que tenga agua o arena. Explicar cómo se utiliza la ducha de seguridad a los alumnos. Mantener las ventanas del laboratorio abiertas para procurar un ambiente ventilado, ya que los hidrocarburos a utilizar son volátiles. El proceso de combustión debe ser realizado por el profesor. Explicar a los alumnos lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el producto final obtenido por el alumno (aspirina). Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.

Actividad, página 211 Objetivo: Elaborar respuestas correctas a las preguntas planteadas sobre la reactividad de alcanos, alquenos y alquinos. Destrezas: Responder correctamente a las preguntas, basándose en el tipo de reactividad que presentan los alcanos, alquenos y alquinos. Plantear los mecanismos de reacción que presentan los alquenos y alquinos. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de las respuestas a las preguntas de la actividad.

Actividad, página 214 Objetivo: Completar correctamente las ecuaciones que presentan los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos de acuerdo a su reactividad química. Destreza: Relacionar la reactividad que presentan los alcanos, alquenos y alquinos mediante sus ecuaciones químicas. Evaluación: Entrega al profesor de la guía de ejercicios resuelta para su corrección.

Actividad, página 217 Objetivos: Reconocer la reactividad de compuestos aromáticos. Representar mediante ecuaciones químicas la reactividad del benceno y sus derivados. Destrezas: Relacionar el tipo de reacción química que presentan los compuestos del benceno y sus derivados con respecto a los aromáticos. Representar gráficamente las reacciones químicas del benceno y sus derivados a través de ecuaciones químicas. Evaluación: Entrega al profesor de la guía de ejercicios resuelta para su corrección.

Química orgánica

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Actividad, página 220 Objetivos: Explicar por qué los derivados de halogenuros experimentan reacciones de sustitución nucleofílica. Representar mediante ecuaciones químicas las reacciones de los halogenuros de alquilo. Destreza: Identificar las reacciones de sustitución nucleofílica y señalar su proceso. Escribir las ecuaciones que presentan las reacciones de los halogenuros de alquilo. Evaluación: Entrega al profesor de la guía de ejercicios resuelta para su corrección.

Actividad, página 221 Objetivo: Diseñar una ruta de síntesis para la obtención del propanoato de propilo, y clasificarlo según el grupo funcional que se obtiene. Destrezas: Investigar posibles experimentos para obtener el propanoato de propilo.Clasificar el compuesto obtenido de acuerdo al grupo funcional que se observa. Evaluación: Analizar junto a los alumnos la actividad en el pizarrón.

Laboratorio: Reacción de esterificación, página 224 Objetivos: Realizar experimentalmente una reacción de esterificación. Conocer el mecanismo de estas reacciones en forma teórica y experimental. Destrezas: Mediante el método científico, reconocer las reacciones químicas necesarias para producir un éster. Utilizar correctamente los reactivos y el material del laboratorio. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el producto final obtenido por el alumno (éster). Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.

Laboratorio: Obtención de éter, página 225 Objetivos: Obtener experimentalmente un éter. Determinar el punto de fusión de un sólido. Identificar el éter por sus propiedades físicas. Destrezas: Manipular correctamente los reactivos y materiales de laboratorio. Señalar el mecanismo de obtención de un éter. Mediante el método científico, demostrar algunas propiedades físicas del éter como el punto de fusión. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos

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trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el producto final obtenido por el alumno (éter). Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.

Laboratorio: Diferenciación entre aldehídos y cetonas, página 229 Objetivo: Identificar los compuestos con grupos funcionales carbonilo a través de un trabajo experimental en el laboratorio. Destrezas: Trabajar exhaustivamente a través del método científico para lograr observar las diferencias y reconocer el grupo funcional carbonilo. Analizar las reacciones observadas escribiendo los compuestos participantes de la reacción e interpretar los resultados obtenidos en la experimentación mediante fórmulas descritas en ecuaciones químicas. Reconocer la diferencia en forma experimental entre un aldehído y una cetona. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el proceso de identificación obtenido por el alumno (carbonilo). Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.

Actividad, página 231 Objetivos: Investigar los métodos de obtención en forma industrial del anhídrido acético. Investigar el uso industrial que se le da al anhídrido acético. Destrezas: Investigar posibles experimentos para obtener el anhídrido acético. Clasificar el compuesto obtenido de acuerdo al grupo funcional que se observa. Evaluación: Analizar junto a los alumnos la actividad en el pizarrón.

Laboratorio: Obtención de biodiésel, página 232 Objetivos: Obtener una mezcla de éter metílico de ácidos grasos, mediante la reacción de transesterificación de un aceite vegetal con metanol. Analizar cualitativamente el uso de recursos vegetales en la generación de estos combustibles. Destrezas: Trabajar exhaustivamente a través del método científico para lograr la obtención de biodiésel a partir de ésteres. Manipular correctamente los reactivos y materiales de laboratorio. Desarrollar un laboratorio en dos etapas, lo que incluye montaje de dos sistemas con instrumental diferente. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Química orgánica

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Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.

Laboratorio: Formación de hidrazona a partir de un aldehído, página 235 Objetivos: Generar una hidrazona a partir de los reactivos 2,4-dinitrofenilhidrazina. Identificar la hidrazona a través de su punto de fusión. Destrezas: Trabajar exhaustivamente a través del método científico para lograr la obtención de hidrazona a partir de un aldehído. Manipulación correcta de los reactivos y materiales de laboratorio.Desarrollar un laboratorio el cual se realizará en dos etapas, lo que incluye montaje de dos sistemas con instrumental diferente. Preparativos previos: Organizar grupos de trabajos de no más de cuatro alumnos. Distribuir los materiales de trabajo para cada grupo. Explicar al grupo curso con anterioridad las medidas de seguridad que se deben adoptar para esta experiencia de laboratorio. Recomendaciones: Explicar a los alumnos en general lo que deben realizar en cada actividad propuesta para el laboratorio. Explicar en forma demostrativa la manipulación del instrumental del laboratorio. Procurar que los alumnos trabajen en forma ordenada y limpia. Proponer un ambiente de respeto por el trabajo propio y el de sus compañeros. Verificar que los alumnos sigan las instrucciones de la guía de laboratorio. Cerciorarse de que al término del laboratorio cada grupo deje el material limpio y ordenado. Evaluación: Evaluar el proceso mediante la entrega de un informe de laboratorio que incluya las respuestas a las preguntas planteadas en la guía de laboratorio. Usar la pauta de evaluación para trabajo en el laboratorio.

Actividad, página 238 Objetivos: Señalar los reactantes que se requieren para obtener un determinado hidrocarburo. Escribir y desarrollar las ecuaciones químicas que representan la obtención de los hidrocarburos señalados. Destrezas: Aplicar los conocimientos de síntesis de distintos compuestos orgánicos que poseen grupos funcionales variados. Desarrollar las ecuaciones químicas que representan la obtención de compuestos orgánicos de los compuestos químicos señalados. Evaluación: Desarrollo en la pizarra de las ecuaciones de síntesis de los compuestos orgánicos señalados.

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Capítulo 7 Actividad inicial: Construyendo moléculas en tres dimensiones, página 243 Objetivo: Construir moléculas en tres dimensiones apoyándose en la información sobre distancias y ángulos de enlace. Destreza: Trabajar exhaustivamente en la construcción de moléculas orgánicas tomando en consideración las distancias y ángulos de enlace. Evaluación: Se evaluará el producto final de esta actividad y la entrega de un informe que contenga las respuestas planteadas en la guía de trabajo.

Actividad, página 245 Objetivo: Escribir los isómeros de cadena para los compuestos orgánicos señalados. Destrezas: Reconocer los compuestos orgánicos y sus posibles isómeros. Escribir los isómeros de cadena de estos compuestos. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la guía de trabajo.

Actividad, página 246 Objetivo: Escribir los isómeros de función para los compuestos orgánicos señalados. Destreza: Predecir a partir de la fórmula molecular de un compuesto los distintos grupos funcionales que pueden representar. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la guía de trabajo.

Actividad, página 248 Objetivo: Representar gráficamente las proyecciones de: Caballete, Newman, Fischer y en perspectiva, de los compuestos orgánicos señalados. Destreza: Desarrollar distintas proyecciones gráficas de los compuestos orgánicos. Evaluación: Revisión directa en el pizarrón de los ejercicios propuestos en la guía de trabajo.

Actividad, página 253 Objetivos: Analizar la representación más estable para los compuestos orgánicos según proyección de Newman. Explicar por qué razón aumenta la energía en algunos compuestos orgánicos basados en su estructura. Destreza: Comprender cuáles deben ser las representaciones más estables según proyecciones de Newman. Relacionar el aumento de la energía molecular con la estructura de las moléculas. Evaluación: Corrección por el profesor de los ejercicios planteados en la guía de trabajo.

Actividad, página 258 Objetivo: Asignar configuración Z o E a las moléculas señaladas. Destreza: Reconocer la configuración Z o E de ciertas moléculas orgánicas. Evaluación: Corrección de la guía de trabajo en forma grupal. Química orgánica

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Actividad, página 260 Objetivos: Identificar los centros quirales de las moléculas orgánicas señaladas. Investigar el uso y obtención de algunos compuestos orgánicos quirales. Destrezas: Reconocer los centros quirales de las moléculas orgánicas. Desarrollar la capacidad de investigar a través del uso de Internet, libros de consulta, etc., sobre el uso y obtención de algunos compuestos orgánicos quirales. Evaluación: Entrega de los alumnos de un informe sobre la investigación realizada.

Actividad, página 264 Objetivo: Asignar configuración R o S a las moléculas señaladas. Destreza: Reconocer la configuración R o S de ciertas moléculas orgánicas. Evaluación: Corrección de la guía de trabajo en forma grupal.

Actividad, página 266 Objetivos: Analizar los pares de compuestos orgánicos y clasificarlos como: enantiómeros y disterómeros, configuración R o S para cada centro quiral. Representar los enantiómeros de compuestos orgánicos. Destrezas: Describir los elementos que distinguen a los compuestos orgánicos como: enantiómeros y diasterómeros, configuración R o S para cada centro quiral. Expresar mediante esquemas a los enantiómeros e indicar la configuración R o S de los centros quirales. Evaluación: Corrección de la guía de trabajo en forma grupal.

Actividades complementarias Capítulo 4 1. Para reforzar las formas de hibridación del carbono, se sugiere desarrollar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 34 y 35. 2. Como una forma de ejercitar la nomenclatura del alcano, se sugiere realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, página 36. 3. Como una forma de ejercitar la nomenclatura de alquenos y alquinos, se propone realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 37 y 38. 4. Para ejercitar la nomenclatura de aromáticos, se sugiere realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, página 39. 5. Para reforzar las propiedades de los hidrocarburos, se propone desarrollar la actividad del Cuaderno de ejercicios, página 40. 6. Como una forma de mejorar la habilidad para interpretar gráficos, se sugiere responder la actividad del Cuaderno de ejercicios, página 41. 7. Para recopilar información sobre las propiedades de los hidrocarburos, comparándolos entre sí, se plantea desarrollar la actividad del Cuaderno de ejercicios, página 42.

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Capítulo 5 1. Como una forma de ayudar a identificar los grupos funcionales en los compuestos orgánicos, se sugiere responder la actividad del Cuaderno de ejercicios, páginas 43 y 44. 2. Como una forma de ejercitar la nomenclatura de compuestos con grupos funcionales con oxígeno, se propone realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 45 y 48. 3. Para reforzar la nomenclatura de compuestos orgánicos nitrogenados, se sugiere responder los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 46 y 48. 4. Para ejercitar la estructura de hidrocarburos con grupos funcionales, se propone desarrollar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 46 y 47. 5. Para identificar los grupos funcionales de algunas sustancias de uso común, se sugiere realizar la actividad del Cuaderno de ejercicios, página 49.

Capítulo 6 1. Para reforzar los conceptos básicos de las reacciones orgánicas, se sugiere desarrollar el ejercicio del Cuaderno de ejercicios, página 50. 2. Como una forma de reforzar los tipos de reacciones orgánicas, se sugiere realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, página 51. 3. Como una forma de ejercitar la clasificación de reacciones orgánicas, se propone realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 52, 53 y 54.

Capítulo 7 1. Como una forma de ejercitar la clasificación y estructura de isómeros estructurales, se propone realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 55, 56 y 57. 2. Como una manera de reforzar la diferencia estructural de isómeros cis y trans, se sugiere realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, página 57. 3. Como una forma de reforzar la nomenclatura y estructura de isómeros E y Z, se propone realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, página 57. 4. Para ejercitar la estructura de imágenes especulares de compuestos orgánicos, se sugiere realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, página 59. 5. Como una forma de reforzar la nomenclatura y estructura de isómeros R y S, se sugiere realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, página 60. 6. Para reforzar los conceptos básicos de isomería, se propone realizar los ejercicios del Cuaderno de ejercicios, páginas 60 y 61.

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Aspectos valóricos Plásticos solubles en agua La mayor parte de los plásticos son materiales no degradables, no se descomponen de forma natural por acción de los agentes de la naturaleza (hongos, bacterias, luz del Sol, etc.), y permanecen durante mucho tiempo en el ambiente formando parte de los contaminantes que produce la civilización actual.

Los plásticos representan un problema de contaminación grave.

Sin embargo, se han desarrollado algunos materiales plásticos (más correcto sería llamarlos polímeros) que son, de alguna forma, degradables. Aquí vamos a hablar de los plásticos solubles en agua. Un ejemplo es el polietenol o alcohol polivinílico, un polímero sintético que se obtiene a partir de otro, el acetato de polivinilo o polietanoato. El polietanoato reacciona con metanol de tal forma que se eliminan los grupos acetato de la cadena y se sustituyen por grupos -OH, desprendiéndose acetato de metilo. El polímero se ha transformado en polietenol. La reacción química se puede controlar de forma bastante precisa y, a su vez, controlar el número de grupos acetato que se sustituyen por –OH. El nuevo polímero tiene una estructura muy parecida a la del polietileno. La presencia de los grupos -OH tiene efectos muy importantes. El mayor de ellos es que el polímero es hidrófilo y, por tanto, soluble en agua en mayor o menor extensión en función de la proporción de grupos –OH presentes en la cadena y de la temperatura.

Aplicaciones de los plásticos solubles Una de las aplicaciones de los plásticos solubles es la fabricación de bolsas de plástico para recoger la ropa sucia en los hospitales. Cuando existe riesgo de infección al manipular la ropa sucia de ciertos enfermos, esta ropa se introduce en bolsas solubles de forma que los trabajadores de las lavanderías no tengan que llegar a tocarlas. La ropa se almacena de un modo seguro y, a la hora de lavarla, las bolsas se introducen directamente en las máquinas de lavar; las bolsas se disuelven en el agua caliente y sigue normalmente el proceso de lavado. Pero, ¡atención!, no nos engañemos; que el polímero sea soluble en agua es útil para determinadas aplicaciones prácticas e implica un cierto grado de degradación. Pero, aunque no lo veamos (porque se ha disuelto) sigue estando ahí, en el agua. Luego lo estamos enviando a los ríos y los mares, por lo que se vuelve un residuo, más o menos contaminante. Que el polímero se disuelva ayuda a eliminarlo de nuestra vista, pero no elimina la posible contaminación que pueda producir y no garantiza la conservación del medio ambiente.

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Otras aplicaciones de los plásticos solubles Otras aplicaciones interesantes de los polímeros solubles son la obtención de hilo quirúrgico que es utilizado por los médicos para las suturas en cirugía. Se utilizan distintos tipos de hilos con diferentes grados de solubilidad, en función de la rapidez con la que se quiere que se disuelva. Fuente: http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-37/RC-37.htm

Historia del TNT El TNT fue fabricado por primera vez en 1863 por un químico alemán llamado Joseph Wilbrand, pero su potencial no se observó hasta años más tarde, principalmente porque era difícil de detonar y porque era menos potente que otros explosivos. Entre sus ventajas, sin embargo, se encuentra su habilidad para ser fundido de forma segura usando vapor o agua caliente, permitiendo que se pueda introducir fundido en vainas y proyectiles. También es tan insensible que, por ejemplo, en 1910 resultó excluido del Acta de Explosivos 1875 del Reino Unido, no siendo considerado un explosivo para propósitos de fabricación y almacenaje. Las fuerzas armadas alemanas lo adoptaron como relleno de sus proyectiles de artillería en 1902. Una ventaja particular que le dio a la Armada alemana en la Primera Guerra Mundial fue el poder para detonar sus proyectiles perforantes rellenos de TNT después de haber perforado el blindaje de los barcos británicos, mientras que los proyectiles británicos rellenos de TNP (trinitrofenol)1 tendían a explotar tan pronto como impactaban contra el blindaje de los alemanes, y por consiguiente dispersar mucha de su energía fuera del casco del barco. De aquí que los británicos, a partir de 1907, comenzaron gradualmente a usarlo como sustituto del TNP. A causa de la insaciable demanda de explosivos durante la Segunda Guerra Mundial, el TNT fue frecuentemente mezclado con entre un 40 y un 80% de nitrato de amonio, produciendo un explosivo llamado amatol, el que fue utilizado ampliamente durante la Primera y Segunda Guerra Mundial, comúnmente como explosivo en armas militares tales como aviones, bombas, cargas de profundidad y minas navales. El amatol aprovecha la sinergia entre el TNT y el nitrato de amonio, ya que el TNT ejerce la máxima velocidad de la detonación y posee buen rendimiento, pero tiene un costo comparativamente elevado, mayor complejidad de fabricación y deficiencia de oxígeno. Aunque casi tan potente como el TNT (y mucho más barato) el amatol sufría de la pequeña desventaja de ser higroscópico (dado a absorber agua). Otra variación llamada minol, que consistía en amatol mezclado con un 20% de polvo de aluminio, fue usado por los ingleses en minas y cargas de profundidad. Aunque hay disponibles bloques de TNT puro en muchos tamaños (250g, 500 g y 1 kg) es mucho más común encontrarlo en mezclas de explosivos que contienen un porcentaje variable de TNT y otros ingredientes, como por ejemplo el torpex, el tritonal, la pentolita y el compuesto B.

Preparación La síntesis se hace en un proceso por pasos. Primero el tolueno se nitra con una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico. Incluso mezclas de baja concentración de ácido son capaces de hacer la primera y segunda introducción de los grupos nitro. Los grupos nitro bajan la reactividad del tolueno drásticamente porque son grupos atractores de electrones. Tras la separación, el mono- y dinitrotolueno son completamente nitrados con una mezcla de ácido nítrico fumante y oleum (ácido sulfúrico con hasta un 60% de SO3 disuelto). Esta mezcla es bastante más reactiva y es capaz de introducir el último grupo nitro. El ácido residual de este proceso se usa en el primer paso de la reacción en la síntesis industrial. Fuente: http://enciclopedia.elgrancapitan.org/index.php/TNT

También denominado ácido pícrico, de fórmula química C6H2OH(NO2)3. El TNP es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible, como el TNT.

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Contaminación ambiental y bacterias productoras de plásticos biodegradables Dimensión del problema de los desechos plásticos La palabra plástico se refiere a ciertos tipos de materiales sintéticos obtenidos mediante fenómenos de polimerización o multiplicación artificial de los átomos de carbono en largas cadenas moleculares de compuestos orgánicos. En general, son derivados del petróleo, aunque algunos se pueden obtener a partir de otras sustancias naturales. Algunas de las propiedades de estos compuestos que los han hecho tan ampliamente usados son: la facilidad con que pueden ser trabajados o moldeados, su impermeabilidad, su baja densidad (pesan poco con relación a su volumen), su baja conductividad eléctrica, su resistencia a la corrosión y a la intemperie, su resistencia a diversos factores químicos y biológicos y, en buena medida, su bajo costo. Sin embargo, algunas de estas propiedades, que son favorables desde el punto de vista de las aplicaciones que los plásticos pueden tener, han resultado inconvenientes para el manejo de los desechos que se generan con el uso creciente de estos materiales. La basura generada por las actividades humanas hasta mediados del siglo XX consistía principalmente en desechos biodegradables o reciclables. Al incorporarse el plástico a la vida cotidiana, una parte considerable de los desechos producidos comenzó a acumularse en el ambiente, precisamente por la resistencia de los plásticos a la corrosión, la intemperie y la degradación por microorganismos (biodegradación). Anualmente se producen varios millones de toneladas de plásticos en el mundo. En México, el consumo anual de plásticos por habitante en 2005 se estimaba en 49 kilogramos. Del total consumido, más de un millón de toneladas por año se convierten en desecho. La degradación de los plásticos sintéticos es muy lenta. Como ejemplo, la descomposición de productos orgánicos tarda 3 o 4 semanas, la de telas de algodón 5 meses, mientras que la del plástico puede tardar 500 años. Además, en buena medida la “degradación” de estos plásticos simplemente genera partículas de plástico más pequeñas que, a pesar de ya no ser evidentes, se acumulan en los ecosistemas. Al respecto, estudios recientes sobre la presencia de “microplásticos” o fragmentos de plástico de tamaño inferior a 5 milímetros, muchos de ellos de origen desconocido pero que probablemente provienen de la fragmentación de objetos de plástico más grandes, han demostrado que estos se están acumulando de forma considerable en los mares. En arena de playas y estuarios son muy abundantes los microfragmentos de acrílico, olipropileno, polietileno, poliamida (nylon), poliéster, polimetacrilato, etc. La presencia de estos plásticos en los mares es variable, pero hay reportes de abundancia de 3 a 5 kg/km2, con registros de hasta 30 kg/km2. Lo que sí es seguro es que esa cantidad aumenta considerablemente cada año. En el norte del océano Pacífico se ha determinado que la cantidad de microplásticos se ha triplicado en la última década, y cerca de la costa de Japón la cantidad se multiplica por diez cada 2 o 3 años. La existencia de residuos plásticos en los mares es más que un problema estético, pues representa un peligro para los organismos marinos que sufren daños por ingestión y atragantamiento. Se calculan en cientos de miles las muertes de mamíferos marinos al año por esta causa. En aves se determinó que 82 de 144 especies estudiadas contenían fragmentos de plástico en sus estómagos y en algunas especies hasta el 80% de los individuos los presentan. Además, se ha demostrado que los plásticos acumulan compuestos químicos tóxicos como los bifenilos policlorados, el diclorodifenil dicloroeteno y los nonifenoles, que no son muy solubles en agua y por esta razón se adhieren y se acumulan en los plásticos. Así, los fragmentos de plástico funcionan como transporte de contaminantes a los mares. Se ha demostrado que organismos marinos planctónicos, animales filtradores y aquellos que se alimentan de detritos, ingieren estos plásticos y en muchos casos estos quedan atrapados en sus tejidos. Aún no se ha determinado si de esta manera es posible que compuestos tóxicos contaminantes se bio-acumulen y entren en la cadena alimenticia, pero se piensa que es factible. Plásticos degradables La problemática generada por el uso indiscriminado de plásticos sintéticos y su persistencia en el ambiente ha estimulado la investigación para el desarrollo de nuevos materiales y métodos de producción que permitan generar plásticos que presenten las mismas propiedades pero que tengan un periodo de degradación más corto. Se han desarrollado cuatro tipos de plásticos degradables: los fotodegradables, los semi-biodegradables, los biodegradables sintéticos y los completamente biodegradables naturales. Los plásticos fotodegradables tienen grupos sensibles a la luz incorporados directamente al esqueleto del polímero. 74

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Después de su exposición a la luz ultravioleta (en varias semanas o meses) la estructura polimérica puede desintegrarse en una estructura abierta que le permite ser descompuesta a partículas de plástico más pequeñas, que en algunos casos son susceptibles de degradación por bacterias. No obstante, en los rellenos sanitarios, la ausencia de luz hace que permanezcan como material no degradable. Los plásticos semi-biodegradables, tienen azúcares unidos a fragmentos cortos de polietileno. Una vez en los rellenos sanitarios, las bacterias degradan los azúcares, liberando el polietileno. Sin embargo, este último permanece como material no degradable.

Ejemplo de plástico biodegradable.

Recientemente se ha desarrollado otro tipo de plástico sintético que es degradable, este es un plástico basado en polietenol o alcohol polivinílico con estructura parecida el polietileno. La presencia de grupos hidroxilo (-OH) en este polímero lo hacen hidrofílico y, por lo tanto, soluble en agua. Por último, el cuarto tipo de plásticos son los completamente biodegradables naturales, entre los que se encuentran los ácidos poliláctidos, los poliésteres alifáticos, los polisacáridos y copolímeros derivados de ellos, y los polihidroxialcanoatos (PHA). Fuente: http://www.ibt.unam.mx/computo/pdfs/libro_25_aniv/capitulo_31.pdf

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Contexto histórico

Historia del plástico El primer plástico se origina como resultado de un concurso realizado en 1860 en los Estados Unidos, cuando se ofrecieron 10 000 dólares a quien produjera un sustituto del marfil (cuyas reservas se agotaban) para la fabricación de bolas de billar. Ganó el premio John Hyatt, quien inventó un tipo de plástico al que llamó celuloide. El celuloide se fabricaba disolviendo celulosa, un hidrato de carbono obtenido de las plantas, en una solución de alcanfor y etanol. Con él se empezaron a fabricar distintos objetos como mangos de cuchillo, armazones de lentes y películas cinematográficas. Sin el celuloide no hubiera podido iniciarse la industria cinematográfica a fines del siglo XIX. El celuloide puede ser ablandado repetidamente y moldeado de nuevo mediante calor, por lo que recibe el calificativo de termoplástico. En 1907 Leo Baekeland inventó la baquelita, el primer plástico calificado como termofijo o termoestable: plásticos que pueden ser fundidos y moldeados mientras están calientes, pero que no pueden ser ablandados por el calor y moldeados de nuevo una vez que han fraguado. La baquelita es aislante y resistente al agua, a los ácidos y al calor moderado. Debido a estas características se extendió rápidamente a numerosos objetos de uso doméstico y componentes eléctricos de uso general. Los resultados alcanzados por los primeros plásticos incentivaron a los químicos y a la industria a buscar otras moléculas sencillas que pudieran enlazarse para crear polímeros. En la década del 30, químicos ingleses descubrieron que el gas etileno polimerizaba bajo la acción del calor y la presión, formando un termoplástico al que llamaron polietileno (PE). Hacia los años 50 aparece el polipropileno (PP). Al reemplazar en el etileno un átomo de hidrógeno por uno de cloruro se produjo el cloruro de polivinilo (PVC), un plástico duro y resistente al fuego, especialmente adecuado para cañerías de todo tipo. Al agregarle diversos aditivos se logra un material más blando, sustitutivo del caucho, comúnmente usado para ropa impermeable, manteles, cortinas y juguetes. Un plástico parecido al PVC es el politetrafluoretileno (PTFE), conocido popularmente como teflón y usado para rodillos y sartenes antiadherentes. Otro de los plásticos desarrollados en los años 30 en Alemania fue el poliestireno (PS), un material muy transparente comúnmente utilizado para vasos, potes y hueveras. El poliestireno expandido (EPS), una espuma blanca y rígida, es usado básicamente para embalaje y aislante térmico. También en los años 30 se crea la primera fibra artificial, el nylon. Su descubridor fue el químico Walace Carothers, que trabajaba para la empresa Du Pont. Descubrió que dos sustancias químicas como la hexametilendiamina y el ácido adípico podían formar un polímero que, bombeado a través de agujeros y estirado, podía formar hilos que podían tejerse. Su primer uso fue la fabricación de paracaídas para las fuerzas armadas estadounidenses durante la Segunda Guerra Mundial, extendiéndose rápidamente a la industria textil en la fabricación de medias y otros tejidos combinados con algodón o lana. Al nylon le siguieron otras fibras sintéticas, como por ejemplo el orlón y el acrilán. Hoy en día,, principalmente en lo que tiene que ver con el envasado en botellas y frascos, se ha desarrollado vertiginosamente el uso del tereftalato de polietileno (PET), material que viene desplazando al vidrio y al PVC en el mercado de envases.

Fuente: http://www.arqhys.com/arquitectura/plastico-historia.html

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Unidad 2

La historia de la Aspirina El ser humano siempre ha tratado de encontrar el remedio para aliviar su dolor. En la antigüedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el extracto de la corteza de sauce blanco (Salix alba), cuyo principio activo es el ácido acetilsalicílico, poseía unas cualidades terapéuticas tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Con el tiempo, los remedios vegetales abrieron paso a las investigaciones científicas.

Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce dieron con el principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina, que sirve para sintetizar el ácido salicílico, y cuyo proceso de acetilación da lugar al ácido acetilsalicílico. Cuarenta y cuatro años más tarde del primer intento de acetilación del ácido salicílico, Félix Hoffmann, un joven químico de la Compañía Bayer, consiguió obtener de forma pura y estable el ácido acetilsalicílico comercializado después bajo el nombre de Aspirina. Desde entonces hasta nuestros días, la Aspirina se ha comercializado en todo el mundo. La corteza de sauce ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento contra la fiebre y el dolor. Es decir, un antipirético y analgésico. A partir de la Edad Media y hasta aproximadamente el siglo XVIII, la corteza de sauce quedó en el olvido. De nuevo en 1763, cuando Edward Stone presentó un informe en la Real Sociedad de Medicina Inglesa referente a las propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco (Salix alba), se abrió otra oportunidad a este extracto vegetal tan utilizado tiempo atrás. Edward destacó su efecto antipirético tras haberlo administrado con éxito en 50 pacientes que sufrían estados febriles.

Química orgánica

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Hacia una sustitución de los remedios vegetales El ácido salicílico sustituyó a la corteza de sauce, la quinina a la corteza de la quina, la estricnina a la nuez vómica y la morfina al opio. Salicina. Científicos alemanes y franceses anhelaban descubrir el secreto de la corteza de sauce, el principio activo que curaba la fiebre y el dolor. En 1828, Johann A. Buchner logró aislar una substancia amarillenta en forma de cristales de sabor muy amargo que llamó salicina. Esta sustancia también se encontraba en otras plantas como la Spiraea ulmaria, que más tarde inspiró el nombre de Aspirina. Ácido salicílico. Para prevenir una posible escasez de salicina en un futuro no lejano, se creó la necesidad de encontrar la fórmula química que sintetizara esta sustancia procedente de la corteza de sauce. En 1859, Herman Kolbe obtuvo ácido salicílico, síntesis de la salicina. Este compuesto presentaba algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y la irritación en el estómago que provocaba su ingestión. Ácido acetilsalicílico. En 1853, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt hizo un primer intento de acetilación de la salicina pero la solución contenía demasiados efectos secundarios e impurezas. Aún así, sus experimentos fueron recogidos en la literatura científica del momento, aunque a la vez olvidados por la comunidad médica. Cuarenta y cuatro años más tarde, Félix Hoffmann recuperó del pasado estas investigaciones y las perfeccionó, obteniendo el ácido acetilsalicílico, principio activo de la Aspirina. Arthur Eichengrün, director del grupo de investigación de nuevos fármacos de la Compañía Bayer, encargó en 1896 a Félix Hoffmann la resolución de una variante del ácido salicílico que redujera los efectos secundarios del original. El interés del joven químico garantizaba el éxito de la investigación. El 10 de octubre de 1897, Hoffmann informaba del procedimiento seguido para la obtención del llamado ácido acetilsalicílico. Su método de trabajo se centró en modificar y perfeccionar los experimentos realizados en 1853 por el francés Charles Frédéric Gerhardt. La investigación de Hoffmann dio con un producto más estable y químicamente puro que el de su antecesor. El nombre comercial de Aspirina viene del vocablo Spiraea, que en botánica designa una familia de plantas y de ahí la sílaba “spir”. La letra “A” indica el proceso de acetilación al que se somete al ácido salicílico para convertirse en ácido acetilsalicílico. La sílaba “ina” era una terminación empleada con frecuencia para los medicamentos en aquella época. Aspirina es un producto registrado hoy día en más de 70 países en todo el mundo. En 1971 se descubrió uno de sus mecanismos de acción que describe su efecto inhibidor de la síntesis de prostaglandinas a partir del ácido araquidónico. En la década de los ochenta se conocen más a fondo los mecanismos por los que se produce su efecto analgésico. Fuente: http://www.arqhys.com/arquitectura/plastico-historia.html

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Unidad 2

EVALUACIONES FOTOCOPIABLES Tema: Propiedades y características del carbono 1.

Los compuestos orgánicos se caracterizan por que: I. el carbono es el elemento base de estos compuestos. II. sus enlaces tienen naturaleza covalente. III. hay una gran abundancia de estos compuestos respecto de los compuestos inorgánicos. IV. son de fácil combustión en presencia de oxígeno. A) II, III y IV B) I, II y III C) I, II y IV D) I, III y IV E) Todas son correctas.

2. Con respecto al átomo de carbono, es incorrecto afirmar que: A) es tetravalente. B) tiene capacidad para formar solo dos enlaces. C) se une con el mismo y con otros átomos. D) forma cadenas carbonadas estables. E) forma enlaces covalentes carbono-carbono simples, dobles o triples. 3. Una de las características que presenta el carbono es su tetravalencia; a partir de esta información podemos decir que: A) tiene 6 electrones de valencia. B) tiene 4 electrones de valencia. C) está ubicado en el grupo IV. D) forma enlaces covalentes. E) B y C. 4. Cuando el carbono (z=6) forma enlaces con otros átomos, originando alcanos, presenta la siguiente configuración electrónica: A) 1s22s22px12py1 B) 1s22s12px12py12pz1 C) 1s12s12px12py12pz2 D) 1s22s12px22py12pz1 E) 1s22s22px22py12pz1 5. Un hidrocarburo formado por una cadena carbonada cerrada de cuatro o más átomos de carbono con solo enlaces simples corresponde al: A) hidrocarburo acíclico. B) hidrocarburo cíclico. C) hidrocarburo aromático. D) alquino. E) Ninguna de las anteriores. 6. Los orbitales híbridos sp3 se caracterizan por: I. ser el resultado de la mezcla entre un orbital s y tres orbitales p. II. tener un electrón en cada orbital. III. tener una energía intermedia entre s y p. IV. dar origen a un enlace triple.

Química orgánica

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES A) B) C) D) E)

Solo I I y II II y IV I, II y III Todas son correctas.

7. El átomo de carbono tiene la propiedad de unirse con otros átomos de carbono, formando diferentes estructuras como por ejemplo: I. moléculas lineales. II. moléculas ramificadas. III. moléculas cíclicas. IV. moléculas con enlaces simples, dobles y triples. A) I y II B) I, II y III C) II, III y IV D) I, III y IV E) Todas son correctas. 8. La siguiente molécula corresponde a un: A) hidrocarburo acíclico lineal. B) hidrocarburo cíclico lineal. C) hidrocarburo acíclico ramificado. D) hidrocarburo cíclico ramificado. E) hidrocarburo acíclico insaturado.

H H H H H—C—C—C—C—H H

H H

H—C—H

H 9. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por que: I. son ciclos con enlaces dobles conjugados. II. son ciclos con enlaces simples. III. derivan del benceno. IV. su fórmula global es C6H12. A) I y III B) II y III C) II y IV D) I, III y IV E) II, III y IV 10. Si un par o más pares de átomos de carbono en la cadena están unidos mediante enlace triple, esto significa que: I. es un alquino. II. su fórmula general es CnH2n. III. presenta hibridación sp. IV. corresponde a un compuesto insaturado. A) I y II B) I, II y III C) I, III y IV D) II, III y IV E) Todas son correctas.

80

Evaluaciones fotocopiables

11. Los hidrocarburos que presentan enlaces dobles y triples son los compuestos: I. saturados. II. insaturados. III. presentes en los alimentos de origen animal. IV. presentes en los alimentos de origen vegetal. A) Solo II B) I y IV C) II y III D) II y IV E) I y III 12. Los alcanos se caracterizan por ser compuestos: A) saturados. B) insaturados. C) que poseen orbitales híbridos sp1 y sp3. D) que poseen orbitales híbridos sp1 y sp2. E) que poseen orbitales puros. 13. ¿Cuál de los siguientes compuestos es el propeno? A) C2H4 B) C3H6 C) C4H10 D) C3H8 E) C4H8 14. Considerando la siguiente fórmula estructural A) compuesto acíclico. B) ciclohexano. C) compuesto saturado. D) alquino. E) compuesto aromático.

podemos afirmar que es un:

15. Los orbitales híbridos sp3 se caracterizan por: I. ser el resultado de la mezcla entre un orbital s y tres orbitales p. II. tener un electrón en cada orbital. III. tener una energía intermedia entre s y p. IV. dar origen a un enlace triple. A) Solo I B) I y II C) II y IV D) I, II y III E) Todas son correctas. 16. Un enlace triple se forma porque cada carbono involucrado: A) posee 2 orbitales híbridos sp y 2 orbitales p. B) posee 3 orbitales híbridos sp2 y 1 orbital p. C) posee 4 orbitales híbridos sp3. D) comparte electrones. E) poseen orbitales puros. Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES 17. La terminación “ino” se utiliza para determinar a una de las siguientes clases de especies: A) hidrocarburos con doble enlace. B) hidrocarburos con triple enlace. C) hidrocarburos con enlace simple. D) compuestos aromáticos. E) compuestos saturados. 18. El número total de enlaces que existen en el pentano, es: A) 5 B) 10 C) 12 D) 16 E) 18 19. El radical etil corresponde a: A) —CH3 B) —CH2—CH3 C) —C CH D) —CH CH2 E) —CH2—CH2OH

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Evaluaciones fotocopiables

Tema: Nomenclatura de alifáticos y aromáticos 1.

¿Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo? CH3 CH3 A) 3,3,4-rimetil pentano. H3C—CH—CH—CH2—CH3 B) 2,3,3-trimetil pentano. CH3 C) 2,3,3-trimetil octano. D) 2,3,3-trimetil heptano. E) 2,3-dimetil pentano.

2. El nombre del siguiente compuesto es: CH3 A) 2,4-dimetil pentano. CH3—C—CH2—CH—CH3 B) 2,4-trimetil pentano. C) 2,2,4-trimetil butano. CH3 CH3 D) 2,2,4-trimetil pentano. E) 2,4-dietil pentano. 3. El nombre del siguiente compuesto es: CH2—CH3 A) 2,5 dimetil-3-propil heptano. CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3 B) 2-metil-3 propil-4-etil hexano. C) 3-metil-5-isopropil octano. CH3 CH2—CH2—CH3 D) 3-propil-2,5-dimetil heptano. E) 2-etil-4-isopropil heptano. 4. El nombre del siguiente compuesto es: H3C—CH2—CH2—CH CH—CH—CH2—CH3 A) 3-terbutil-4-octeno. H3C—C—CH3 B) 3-butil-4-octeno. CH3 C) 3-pentil-4-octeno. D) 3-terbutil-4-hepteno. E) 6-terbutil-4-octeno. 5. El nombre del siguiente compuesto es: CH C—CH CH —CH 2 2 3 A) 2-metil-1,3-butadieno. CH3 B) 2-etil-1,3-butadieno. C) 2-metil-1,3-propanodieno. D) 3-isopropeno. E) 2-secbutadieno. 6. El nombre del siguiente compuesto es: CH3—C CH—CH C—CH CH2 A) 2-etil-5-isopropil-2,4,6-heptatreieno. CH3 CH2 B) 3-butil-6- metil-1,3,5-heptatreieno. C) 2-metil-5- butil-2,4,6-heptatreieno. CH3—CH2 D) 3-propil-6- metil-1,3,5-heptatreieno. E) 2-etil-5- butil-2,4,6-heptatreieno.v

Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES 7. El nombre del siguiente compuesto es: CH A) 3-propil-1-pentino. B) 3-propenoil-1-pentino. C) 3-etil-1,5-hexadiino. D) 3-etil-1,5-hexadieno. E) 3-etil-2,5-hexadiino.

C—CH—CH2—CH3 CH2—C

CH

8. El nombre del siguiente compuesto es: H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH2—CH—C C—CH3 A) 2,3-dietil-7-isobutil-8-nonino. CH3 CH3 H3C—CH—CH3 B) 2,3-dietil-7-isopropil-8-decino. C) 7,9-dietil-4-isopropil-2-decino. D) 4-isopropil-7,9-dimetil-2-decino. E) 7,9-dimetil-7-terbutil-2-decino. 9. El nombre del siguiente compuesto es: A) p-dimetilbenceno. B) m-dimetilbenceno. C) o-dimetilbenceno. D) p-dimetilantraceno. E) m-dimetilfenantreno. 10. El nombre del siguiente compuesto es: A) 4-etil-2-metil-1-terbutil benceno. B) 1-etil-3-metil-4-terbutil benceno. C) 1-terbutil 2-metil-4-etil benceno. D) 4-etil-2-metil-1-isobutil benceno. E) 1-etil-4-isobutil 3-metil benceno.

CH3

CH3

CH3

H3C

C CH3

H3C—CH2

CH3

11. El nombre del siguiente compuesto es: A) tribenceno. B) fenantreno. C) antraceno. D) naftaleno. E) ditolueno. 12. El siguiente compuesto se denomina: A) 1-etil-3,6-dimetilnaftaleno. B) 3,6-dimetil-1-etilnaftaleno. C) 1,4-dimetil-6-etilnaftaleno. D) 1,4-dietil-6-propilantraceno. H3C E) 1-etil-3,6-dimetilbenceno. 13. El nombre del siguiente compuesto es: A) tribenceno. B) fenantreno. C) antraceno. D) naftaleno. E) ditolueno.

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Evaluaciones fotocopiables

CH2CH3

CH3

14. El nombre del siguiente compuesto es: A) 1-metil-2,5-dietil-8-isopropil fenantreno. B) 1-metil-2,5-dietil-8-isopropil antraceno. C) 1,6-dietil-4-isopropil-5-metil fenantreno. D) 1,6-dietil-4-isopropil-5-metil antraceno. E) 2,5-dietil-1-metil-8-isopropil antraceno. 15. El nombre del siguiente compuesto es: A) 4-etil-1-isopropil-3,6-dimetil fenantreno. B) 4-etil-1-isopropil-3,6-dimetil antraceno. C) 1-etil-4-isopropil-2,9-dimetil fenantreno. D) 1-etil-4-isopropil-2,9-dimetil antraceno. E) 1-etil-4-isopropil-2,9-dimetil naftaleno.

H3C—CH—CH3

CH3

CH3 CH2

H2C—CH3 CH3 H3C

CH3

CH2

H3C—CH—CH3 16. El nombre del siguiente compuesto es: A) 6-etil-1-isopropil-4,7-dimetil naftaleno. B) 4,7-dimetil-6-etil-1-isopropil naftaleno. C) 3,8-dimetil -2-etil-5-isopropil naftaleno. D) 3,8-dimetil -2-etil-5-isopropil fenantreno. E) 3,8-dimetil -2-etil-5-isopropil antraceno.

CH3 H3C

CH2 H3 C HC—CH3

CH3

Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES Tema: Compuestos con grupos funcionales 1.

El nombre del siguiente compuesto es: H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3 A) 7-etil-2,4-octadiol. OH OH CH3 B) 2-etil-5,7-octadiol. C) 2-metil-5,7-octadiol. D) 7-metil-2,4-octadiol. E) 7-etil-2,4-octanol.

2. El siguiente compuesto se denomina: A) 4-etilbencenol. B) 4-metilfenol. C) 4-metilbencenol. D) 4-etilfenol. E) m-metilbencenol.

OH

CH3

3. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos corresponde a un alcohol? A) CH3—CO—CH3 B) CH3—CH2OH C) CH3—CH2—O—CH2—CH3 D) CH3—CHO E) CH3—COOH 4. El nombre del siguiente compuesto es: CH3 CH3 A) 3,3,5-tetraetilheptanal. OHC—CH2—C—CH2—CH—CH2—CHO B) 3,3,5-trietilheptanal. CH3 C) 3,3,5-trimetilheptanodial. D) 3,3,5-trietilheptanodial. E) 3,3,5-trimetiloctanal. 5. El nombre del siguiente compuesto es: A) 6-etil-3-terbutiloctanal. B) 6-etil-3-isopropiloctanal. C) 6-etil-3-terbutiloctanol. D) 6-etil-3-isobutiloctanol. E) 6-metil-3-terbutiloctanal.

H3C—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CHO CH2 CH3

H3C—C—CH3 CH3

6. El siguiente compuesto orgánico CH3—CO—CH2—CH3 se puede clasificar como: A) cetona. B) alcohol. C) éter. D) éster. E) aldehído.

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7. ¿Cuál es la fórmula del propanotriol? A) CH3—CH2—CH(OH)2 B) CH2O—CHO—CH2O C) CH—CO—CH OH OH D) C2H7 (OH) E) CH2—CH—CH2 OH OH

OH

8. La fórmula química de la glicina es NH2–CH2–COOH. ¿Qué grupos funcionales se encuentran en este compuesto? A) Cetona y amida. B) Éster y alcohol. C) Éster y amina. D) Ácido carboxílico y amina. E) Alcohol y amina. 9. El nombre del siguiente compuesto es: A) 3-metil-6-isopropilnonanal. B) ácido 3-etil-6-terbutilnonanoico. C) ácido 3-etil-6-isopropilnonanoico. D) 3-metil-6-isopropilnonanona. E) ácido 3-metil-6-terbutilnonanoico.

H3C

CH3

COOH

H3C

10. El nombre del siguiente compuesto es: A) 4,5-dimetiloctanal. B) 4,5-dietiloctanol. H3C C) 5-etil-4-metiloctanal. D) 4-metil-5-etiloctanol. E) 4-metil-5-etiloctanal.

H3C CH3 CHO

H 3C

11. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos corresponde a un éter? A) CH3—CH2OH B) CH3—CH2—O—CH2—CH3 C) CH3—CHO D) CH3—CO—CH3 E) CH3—COOH 12. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos corresponde a un aldehído? A) CH3—CH2OH B) CH3—CH2—O—CH2—CH3 C) CH3—CHO D) CH3—CO—CH3 E) CH3—COOH

Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES 13. El nombre del siguiente compuesto es: H C—CH CH—CH —CH —CH—CH —CHO 3 2 2 2 2 A) 6-etil-3-terbutiloctanal. H3C—C—CH3 CH2 B) 6-etil-3-isopropiloctanal. C) 6-etil-3-terbutiloctanol. CH3 CH3 D) 6-etil-3-isobutiloctanol. E) 6-metil-3-terbutiloctanal. 14. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos corresponde a un ácido carboxílico? A) CH3—CH2OH B) CH3—CH2—O—CH2—CH3 C) CH3—CHO D) CH3—CO—CH3 E) CH3—CH2—CH2—COOH 15. El siguiente compuesto es un: A) alcohol. B) aromático. C) éster. D) aldehído. E) cetona. 16. Gran parte de los alimentos que consumimos están formados por compuestos orgánicos. De los siguientes alimentos, ¿cuáles están formados en mayor parte por carbohidratos? I. Tallarines. II. Pan. III. Carne. IV. Manzanas. A) I y II B) Solo III C) Solo IV D) III y IV E) Todas son correctas.

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Evaluaciones fotocopiables

Tema: Propiedades de compuestos orgánicos 1.

Los productos que se forman en la combustión completa de un compuesto orgánico cuando se quema en presencia del oxígeno del aire son: A) CO2 B) CO2 y H2O C) CO y H2O D) CO y CO2 E) CO, CO2 y H2O

2. Los compuestos orgánicos que presentan puntos de ebullición más altos son los: A) alcanos. B) alquenos. C) alquinos. D) hidrocarburos cíclicos. E) aromáticos. Las preguntas 3 y 4 deben ser respondidas de acuerdo al gráfico El gráfico muestra los puntos de fusión (línea de abajo) y de ebullición (línea de arriba) de los primeros 14 alcanos lineales, en °C. 3. ¿En qué estado se encuentra el heptano a -50 °C? A) Sólido. B) Líquido. C) Gel. D) Gaseoso. E) En su punto de fusión. Temperatura ºC



4. ¿Qué compuestos a 0 °C se encuentran en estado gaseoso? I. Metano. II. Butano. III. Propano. IV. Etano. V. Pentano. A) I, II y III B) I, II y IV C) II, III y IV D) III, IV y V E) I, III y IV

300 250 200 150 100 50 0 -50 -100 -150 -200 -250 1

2

3

4 5

6

7

8

9 10 11 12 13 14

Número de átomos de carbono de alcanos

Evaluaciones fotocopiables

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EVALUACIONES FOTOCOPIABLES

Respuestas del material fotocopiable Unidad 1: Disoluciones Tema: Conceptos básicos de soluciones, solubilidad y concentración E D B E D E A E C

10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17.

B A B B C D E D

1. 2. 3. 4. 5. 6.

C D C B D B

7. 8. 9. 10. 11.

E D A A E

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.

C C D C B C B A E C E

12. B 13. A 14. B 15. E 16. D 17. C 18. A 19. E 20. C 21. B

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Tema: Estequiometría

Tema: Ácido-Base

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Evaluaciones fotocopiables

Unidad 2: Química orgánica Tema: Propiedades y características del carbono 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

B B E B B D E C A C

11. C 12. A 13. B 14. E 15. D 16. A 17. A 18. D 19. B

Tema: Nomenclatura de alifáticos y aromáticos 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

B D C A A D C D

9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16.

C A D A C D A A

9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16.

C C B C A E D A

Tema: Compuestos con grupos funcionales 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

D B B C A A E D

Tema: Propiedades de compuestos orgánicos 1. B 2. E

3. B 4. E

Evaluaciones fotocopiables

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Solucionario Capítulo 1 Página 30 Laboratorio: Cristales en la obtención de paracetamol 1. En caliente, para que exista mayor solubilidad del paracetamol en agua, y luego se deja enfriar para que esta precipite. 2. A mayor temperatura, mayor solubilidad, comprobado esto con las temperaturas registradas. Página 32 Laboratorio: Solubilidad de gases en un líquido 1. Al succionar la bebida y retirar el émbolo podemos observar que el líquido asciende por la jeringa hasta dejar de mover el émbolo, y al presionar el émbolo este no puede moverse más allá del espacio que ocupa la bebida gaseosa, ya que esta ocupa su máximo espacio y con tan poca presión no se puede disminuir su volumen. 2. Si se comprueba, la solubilidad de un líquido es afectada por la presión, ya que a mayor presión mayor es la solubilidad de este. Página 45 Laboratorio: Preparación de disoluciones 1. No se debe soplar porque la pipeta está calibrada para obtener los volúmenes deseados, y además, en el caso de las pipetas aforadas, este remanente está considerado dentro del volumen en cuestión, es decir, no afectará en tus cálculos. 2. nCa(OH)2 = 0,17 moles. nNaCl = 0,64 moles. 3. M = 0,08 (M). M = 0,32 (M). Pagina 50 Evaluación capítulo 1 I. Mezcla: Combinación de dos o más sustancias. Soluto: Compuesto que se encuentra en menor concentración en una mezcla. Fuerzas intramoleculares: Fuerzas necesarias para mantener juntos a los átomos en una molécula. Solubilidad: Cantidad máxima de soluto que se puede disolver en una cantidad específica de solvente a una temperatura determinada. Fracción molar: Cantidad de moles i sobre la cantidad total de la solución. Molalidad: Cantidad de moles por cada kilogramo de solvente. Coloides: Partículas muy pequeñas dispersas en un medio continuo sin llegar a formar una auténtica solución. II. 1. La disolución 1 es más diluida que la 2. La disolución 1 es más diluida que la 3. La disolución 3 es más concentrada que la 2.

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Solucionario

2.

Proceso

¿Es correcto? (Sí/No)

Si es correcto, ¿en qué orden se realiza? (1, 2, 3…). En caso contrario, pon cero.

Disolver el soluto en un poco de disolvente

Sí

3

Echar dos litros de agua

No

0

Calcular la cantidad de azúcar que debemos echar

Sí

1

Masar el soluto

Sí

2

Completar con agua hasta llegar a los dos litros de disolución

Sí

4

Calcular la cantidad de disolvente que debemos echar

No

0

Página 51 3. a) %m/m = 3,226% en peso de NaOH. b) m = 0,833 m 4. V = 13 mL 5. a) %m/m = 16,228% en peso de NH4Cl. b) M = 3,115 M c) m = 3,624 m d) Xs= 0,061 XD = 0,939 6. mFe(NO3)2 = 6,264 g 7 Dipolo-Dipolo: Sulfuro de hidrógeno; metanol. Ión-Dipolo: Hidrataciones, como por ejemplo NaCl. III. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

V V F, es el solvente. F, menos fría el agua, se absorbe menos oxígeno en esta. F, se habla de una solución insaturada. V F, calientes. V F, es una concentración para soluciones.

IV. 1. 2. 3. 4.

Si una disolución tiene una concentración del 20% m/m, significa que hay 20 g de soluto en 100 g de disolución. Si una disolución tiene una concentración del 15% v/v, significa que hay 15 cm3 de soluto en 100 cm3 de disolución. Si una disolución tiene una concentración de 30 g/L, significa que hay 30 g de soluto en 1 litro de disolución. El alcohol comprado en una farmacia es una disolución, ya que contiene dos componentes principalmente, un soluto y un solvente. 5. La solubilidad es afectada por la temperatura y la presión. 6. La ley de Henry responde al efecto de la presión hacia la solubilidad.

Solucionario

93

Capítulo 2 Página 54 Laboratorio: Fabricación de un conductímetro y medición de disoluciones 1. Quiere decir que la sustancia al encontrarse en solución contiene iones libres, lo que permite que la sustancia sea un medio de conducción eléctrica. 2. Soluciones muy conductoras: sal de mesa, HCl. Soluciones medianamente conductoras: vinagre. Soluciones no conductoras: azúcar y alcohol. 3. Sal de mesa: NaCl + H2O ↔ NaOH + HCl Azúcar*: C12H22O11 + H2O ↔ C12H22O11 Vinagre: CH3COOH + H2O ↔ CH3COO– + H3O+ Alcohol**: CH3CH2OH + H2O ↔ CH3CH2O– + H3O+ Solución de HCl: HCl + H2O ↔ H3O+ + Cl * El azúcar (sacarosa) no se disocia en el agua, solo se disuelve. ** Disociación cuando el alcohol es etílico. Página 68 Laboratorio: Determinación gravimétrica de sulfato 1. El precipitado amarillo corresponde a la formación del yoduro de plomo. La reacción entre el nitrato de plomo y el yoduro de sodio es: Pb(NO3)2 + 2NaI → PbI2 + 2NaNO3 2. El compuesto que se encuentra en mayor cantidad es el yoduro de sodio. 3. El precipitado blanco es la formación del sulfato de bario. La reacción que ocurre entre el ácido sulfúrico y el cloruro de bario es: H2SO3 + BaCl2 → BaSO3 + 2HCl Página 78 Laboratorio: Preparación y neutralización de soluciones ácidas y básicas 1. Se conoce por neutralización, ya que al agregar una base a la reacción, se regula el pH que posee el ácido. 2. Cuando un ácido reacciona con una base se neutralizan los protones del ácido con los hidroxilos de la base, formando una sal y agua. La reacción ocurrida es: NaOH + HCl → NaCl (sal) + H2O 3. La solución pasa de incolora a un color violeta. Página 88 Laboratorio: Reacciones de óxido-reducción 1. El clavo, al estar formado de hierro, se oxida produciendo sulfato de hierro. El cobre, al ser un elemento más noble que el hierro, es más estable en estado puro. La reacción general es la siguiente: Fe + Cu(SO4) → Fe(SO4) + Cu 2. La reacción ocurrida en medio fuertemente ácido es: 2KMnO4 + 5Na2SO3 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5Na2SO4 + 3H2O

94

Solucionario

Página 90 Evaluación capítulo 2 I. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

Fe2(SO4)3 + 12KSCN → 2K3Fe(SCN)6 + 3K2SO4 (NH4)2CO3 → 2NH3 + CO2 + H2O (NH4)2Cr2O7 → Cr2O3 + N2 + 4H2O CaSiO3 + 8HF → H2SiF6 + CaF2 + 3H2O P4O10 + 6Mg(OH)2 → 2Mg3(PO4)2 + 6H2O 6I2O5 + 20BrF3 → 12IF5 + 15O2 + 10Br2 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O 2Na + 2H2O → 2NaOH + H2

II. 1. a) 16 moles b) 1,6 g 2. Son reacciones que generan un producto insoluble. 3. a) nH2 = 5 moles; nO2 = 1,25 moles. b) 1,506 · 1024 moléculas. c) 45 g. d) El hidrógeno gaseoso, 5 g no reaccionan. 4. Ácidos, HCl + NaOH → NaCl + H2O 5. Son sustancias que tienen la propiedad de cambiar de color al variar la acidez de la disolución en la que se encuentran. Normalmente se trata de ácidos orgánicos débiles. Algunos ejemplos son el rojo de cresol, azul bromofenol y anaranjado de metilo. 6. 135 mL de ácido 0,1 M. 7. a) Reactivo limitante: CoCl2 b) 0,04 moles c) 3,0 g de CoCO3 d) 19,3 mL Página 91 8. a) 8,9 g de NaCl b) 8,3 g de Cl2 9. a) 36,75 g b) 44,80 g III. 1. 2. 3. 4.

4Zn + NO3– + 10H+ → 4Zn+2 + NH4+ + 3H2O 3Fe+2 + NO3– + 4H+ → 3Fe+3 + NO + 2H2O 2MnO4– + 6I– + 4H2O → 2MnO2 + 3I2 + 8OH– CIO3– + 6I– + 3H2O → CI- + 6 I2 + 6OH–

Solucionario

95

IV. 1. Aceleran procesos biológicos que sin estas serían lentos, y el organismo no toleraría tanta espera en la generación de un producto vital. 2. Reducir los tiempos para la generación de productos en la empresa, por ejemplo, acelerar la fermentación en la generación de probióticos. 3. Pregunta abierta al alumno.

Capítulo 3 Página 101 Laboratorio: Variación de la temperatura de ebullición con urea 1. Pregunta abierta al alumno. 2. Experimentalmente se debe comprobar el aumento de la temperatura, ya que se adicionó al agua un soluto no volátil. Página 104 Laboratorio: Determinación de la temperatura de congelación del agua y una solución acuosa con urea 2. Al tener un vaso con sal y luego colocarlo en el congelador, tarda más en congelarse. 3. Esto se hace evidente porque la capa de hielo se forma de modo más lento en la solución, estando esta a un mismo tiempo más helada, pero menos congelada. Página 109 Laboratorio: El huevo osmótico 1. El huevo aumenta su masa, porque esta célula está más concentrada en su interior, por ello el agua se desplaza hacia la zona más concentrada. 2. Puesto que ahora el huevo se encuentra con más masa (con agua) este se encuentra diluido en su interior, es por ello que el agua sale desde el interior hacia la solución de azúcar para diluir esta última. 3. Pregunta abierta al alumno. Página 112 Laboratorio: Punto de congelación de solución acuosa de alcohol etílico y solución acuosa de cloruro de sodio 2. Se congela más rápido la solución de alcohol etílico, esto se debe a que su delta de temperatura es mayor que la solución salina. 3. La diferencia entre la propiedad coligativa esperada y observada experimentalmente para los electrolitos, se debe a las atracciones electrostáticas entre los iones en la solución. Página 116 Evaluación capítulo 3 I. 1. Ley de Raoult: Establece la relación en las soluciones en la disminución de la presión de vapor que ocurre cuando se agrega soluto a un solvente puro. 2. Presión de vapor: Presión que ejerce un líquido sobre un vapor para establecer el equilibrio. 3. Presión osmótica: Es la fuerza ejercida por solutos encerrados por una membrana semipermeable. Esta presión conlleva a la expansión de la membrana, ya que es elástica y durante esta expansión entra agua en su interior. 4. Electrolito: Sustancia que en solución acuosa conduce la electricidad. 5. Constante crioscópica: Mide el descenso de la temperatura de congelación de un líquido cuando se añade un soluto no volátil.

96

Solucionario

6. Factor de Van’t Hoff: Indica la cantidad de especies presentes que provienen de un soluto tras la disolución del mismo en un solvente. 7. Membrana dialítica: Membrana con distinto tamaño de poros, es menos selectiva por diámetro de partícula. II. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

PM = 220 g/mol Kf = 1,38 °C/m Teb = 82,1 °C; Tf = 1,41 °C PH = 26,31 mmHg; PO = 22,13 mmHg; PT = 48,45 mmHg PM = 35 000 g/mol Variación de presión = 0,0012 mmHg ΔTc = 0,00083 °C ΔTf = 0,00041 °C Teb = 100,93 °C m = 2,5 mol/kg

Página 117 9. π = 47,585 atm 10. V = 157,2 L 11. a) Disminución: 3,8 K; b) 0,018; c) π = 4,60 atm; d) 252 g/mol III. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

F, la presión debe disminuir. F, ya que al adicionar un componente se eleva el punto de ebullición del solvente puro. V V V F, los monómeros son las unidades o la base de los polímeros. V V V

IV. 1. Pregunta abierta al alumno. 2. Trae como ventaja que la sustancia pura ebulle a una menor temperatura. 3. Pregunta abierta alumno.

Solucionario

97

Evaluación Unidad 1 Página 120 I. 1. C; 2. A; 3. A; 4. E Página 121 5. E; 6. B; 7. E; 8. E; 9. B Página 122 10. A II. 1. 2. 3.

20 g de NaOH. a) Sí ; b) No; c) Sí; d) Sí; e) Sí; f) Sí; g) No; h) Sí a) 38,0 mL de 0,115 M de HClO4 b) 769 mL de HCl 0,128 M

Capítulo 4 Página 146 Laboratorio: Identificación cualitativa de compuestos orgánicos 1. Gasolina: Gran mezcla de hidrocarburos alifáticos. PVC: policloruro de vinilo. Alcohol quirúrgico: etanol. Quitaesmalte: acetona. Alcanfor: alcanfor. Aspirina: ácido acetilsalicílico. 2. Pregunta abierta al alumno. 3. Gasolina, alcohol quirúrgico, quitaesmalte, PVC, alcanfor, aspirina (orden decreciente). 4. Pregunta abierta al alumno. 5. sp3. Página 163 Laboratorio: Obtención de etileno 1. - Gas incoloro. - Densidad: 0,567 g/mL. - Temperatura de fusión: 104 K. 2. Reacción de deshidratación del alcohol, y es por ello que se obtiene etileno. 3. Bolsas plásticas. 4. Pregunta abierta al alumno. Página 165 Laboratorio: Obtención de acetileno 1. - Para sintetizar ácido acético. - Sopletes oxiacetilénicos. 2. Reacción de hidrólisis, C2Ca + 2H2O 98

Solucionario

→

C2H2 + Ca(OH)2

3. Para que no reaccione con la humedad del tubo, y así el alumno no se queme ya que la reacción libera calor. Página 170 Evaluación capítulo 4 I. 1. Grafito: Material blando, dado que sus interacciones entre capas son débiles. 2. Concatenación: Formar enlaces con él mismo. 3. Hibridación: Combinación de orbitales para conseguir enlaces idénticos. 4. Compuestos insaturados: Son acíclicos y forman dobles y triples enlaces. 5. Eteno: Tiene mayor punto de ebullición que el etano. 6. Benceno: Aromático descubierto por Faraday. 7. Orgánica: Área que estudia la química del carbono y sus derivados. 8. Diamante: Cristal del carbono, duro y resistente. II. Química orgánica estudia al

Carbono sus hidrocarburos están compuestos por

Cadenas o extensiones de carbono se clasifican en

Alifáticas

Ciclícas

según su distribución pueden ser

Lineales

Ramificadas

según su distribución pueden ser

Alicíclicas

Aromáticas

Página 171 III. 1. 2. 3. 4. 5.

Pentano 3-etil-4-metilhexano 2,5-octadieno Metilbenceno Isopropilbenceno Solucionario

99

6. 1,1-dibromoetano 7. 1-etil-3-metil-5-propilciclohexano 8. 3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano IV. 1. CH3—CH2—CH2—CH3 2. CH3—C—CH—CH2—CH2—CH—CH3 CH3 3. CH2

CH2—CH3

CH—CH—CH

CH—CH3

CH2—CH2—CH3 4. CH3—C

CH—CH

CH3

C—CH

CH2

CH2 CH3—CH2

5. CH2 CH—C CH 6. CH3—CH2—CH2 CH3

CH3 CH2—CH3

7.

CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH2 CH3

CH2—CH3

8. V.

; Forma planar y silla respectivamente

Carbono

Tipo de hibridación

Tipo de enlace

1

3

Tipo de carbono

sp

Sencillo

Primario

2

sp3

Sencillo

Cuaternario

3

sp2

Doble

Secundario

4

sp

Triple

Primario

5

2

sp

Doble

Secundario

6

sp

Triple

Secundario

Capítulo 5 Página 199 Laboratorio: Propiedades químicas de los halogenuros de alquilo 1. Pregunta abierta al alumno. 2. Según los sustituyentes que tiene cada halogenuro, es la reactividad de los compuestos. Un sustituyente grande tiene más efectos estéricos (de espacio), para poder reaccionar con facilidad y generar otros productos.

100

Solucionario

Página 202 Laboratorio: Preparación de colorante índigo a partir de 2-nitrobenaldehído y acetona O 1. O O 2 H N H OH+ 2CH3COOH 2 N NO2 + 2H2O H O 2. El índigo que luego tiñe azul. 3. Pregunta abierta al alumno. Página 204 Evaluación capítulo 5 I. 1. V 2. F, llevan a cabo reacciones nucleofílicas. 3. V 4. F, depende netamente de la estructura que estas tengan. 5. F, es el éster. 6. V 7. F, el triple enlace es prioridad. 8. V 9. F, contiene un orbital más que el oxígeno, el d. 10. F, es el enlace de un grupo amino y un grupo carboxílico. II. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

2-propanol ácido-2-butenoico ácido-3-pentinoico 3-pentanol etil isopropil éter metoxietano etanoato de etilo ácido 3-butanoiloxipropanoico

Página 205 III. 1. C2H6O(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(l) No es necesario recurrir al petróleo para obtenerlo. Por otro lado, el dióxido de carbono liberado no incrementa el efecto invernadero, pues ya fue fijado por las plantas durante su crecimiento. 2. El 2-propanol y el etilmetiléter tienen de fórmula molecular C3H8O, y por eso son isómeros de función con propiedades físico-químicas distintas. El 2-propanol, al ser un compuesto orgánico que incluye en su estructura un grupo (–OH), puede formar enlace intermolecular de hidrógeno con las moléculas vecinas, mientras que el éter, no. Este hecho produce un aumento en el punto de ebullición del alcohol, ya que para cambiar de estado se necesita romper el enlace de hidrógeno, que es más fuerte que el intermolecular por fuerzas de Van der Waals existentes entre las moléculas de etilmetiléter. 3. Etanol, CH3CH2OH.

Solucionario

101

4. El metanol es más polar, ya que forma puentes de hidrógeno y deslocaliza más las cargas en su estructura. 5. Se puede trabajar con temperaturas bajas y permite analizar la reacción con menos componentes volátiles. 6. a) PM = 87,5 g/mol b) C6H12 7. Volumen de aire: 82 339,181 L 8. Masa de acetileno = 14,68 kg 9. 6,85 moles de propilamina 10. Masa de ácido acético: 905,09 g

NH2

—

IV. 1.

2. H3C—NH

CH

3. H3C—NH2 —

4. CH3—CH— CH2— CH3 NO2

5.

NO2 NO2

CH3 NO2 O

6. CH3—C 7.

NH2

O

O

CH3—C—NH—C— CH3 8.

O CH2

CH— CH2—C

H

O

9. CH2

CH— C—CH3

Capítulo 6 Página 224 Laboratorio: Reacción de esterificación 1. O O H2SO4 OH OH + O 2. Actúa como catalizador.

102

Solucionario

+ H2O

Página 225 Laboratorio: Obtención de éter 1. Pregunta abierta al alumno. 2. Pregunta abierta al alumno. Página 229 Laboratorio: Diferenciación entre aldehídos y cetonas 1. Con el acetaldehído. 2. Identifica a los aldehídos, pero solo a los alifáticos, así, no identificaría al benzaldehído. Página 232 Laboratorio: Obtención de biodiesel a partir de ésteres 1. En la fase superior se encuentra el diesel con los ésteres metílicos. 2. La proporción que tienen estos combustibles en la actualidad son generalmente 1:2. 3. Pregunta abierta al alumno. Página 235 Laboratorio: Formación de hidrazona a partir de un aldehído 1. Pregunta abierta a los alumnos, depende de sus resultados. H 2. H H—C—C N—N H H H Página 240 Evaluación capítulo 6 I. 1. oxidación 2. energía; exotérmica 3. positiva; electrofílica 4. acilación 5. heterolítica 6. aldehídos 7. amida 8. saponificación 9. aminas II. 1. CI

CH3

CI

CH3

H NaBH 4 EtOH O 2. CH3 CH2OH

H2SO4,180°C

OH H2C

CH2

Solucionario

103

3.

Br CH3 CH2OH

4.

H2SO4,180°C

H2SO4

H2C

CH2

Br2 CCI4

H2C— CH2 Br

SO3H

SO3 5.

CI

OH NaOH, H2O

6.

Br

Br2

+ HBr

A1Br3 7.

O H3C—C

O

+

+ CH3OH OH

+ NaCI

H

H3C—C

+ H2O OCH3

Página 241 III. 1. a) N; b) E; c) E; d) N; e) NM f) E. 2. a) Primero Cl2, luego HNO3. b) Primero CH3Br, luego una gotas de H2SO4. c) Primero CH3Br, luego Cl2. 3. a) Reacción de sustitución en el 1-cloropropano, al tratarlo con KOH en agua: CH2Cl−CH3 + KOH → CH2OHCH3 + HCl 1-cloroetano + hidróxido de potasio → 1-etanol + cloruro de hidrógeno Se sustituye el cloro del alcano inicial por un grupo hidroxilo, generando un alcohol. b) Reacción de esterificación por reacción de ácido etanoico (acético) con etanol: CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O Ácido etanoico + etanol → etanoato de etilo + agua Se produce una condensación (adición + eliminación) del grupo ácido y el grupo alcohol, generando un éster orgánico. c) Reacción de oxidación de etanol: CH3CH2OH + [O] → CH3CHO Etanol + oxidante → etanal Al reaccionar los alcoholes terminales (no hay más opción si queremos compuestos de 2 átomos de carbono) con un reactivo oxidante, si la oxidación es moderada llevaría a un grupo carbonilo, un aldehído en este caso, al ser terminal. 4. La reacción es una sustitución electrófila aromática, donde se sustituye un hidrógeno del anillo bencénico por un cloro. El FeCl3 es el catalizador que permite convertir el Cl2 en un reactivo electrófilo, capaz de atacar con éxito al anillo aromático. 5. a) CH3CH3+ 7O2 → 2CO2 + 3H2O b) CH3CHOHCH3 CH2=CHCH3 c) CH≡CH + 2Br2 → CHBr2−CHBr2 104

Solucionario

6. a) Esta afirmación es verdadera, ya que el hidrógeno del grupo hidroxilo, que es el que tiene propiedades ácidas, no presenta tanta tendencia a ser cedido como en los ácidos orgánicos, por lo que los alcoholes serán más débiles. b) Esta afirmación es verdadera, ya que en las reacciones de eliminación pueden perder una molécula de agua entre dos carbonos, siendo uno el que contiene el grupo hidroxilo. A esta reacción se le denomina deshidratación de alcoholes intramolecular. c) Esta afirmación es falsa, ya que dan reacciones de sustitución por reacción con haluros de alquilo y otros reactivos orgánicos más específicos. 7. a) La reacción es: C2H6(g)+Cl2(g) → C2H5Cl(g)+HCl(g) Benceno + cloro molecular → clorobenceno + cloruro de hidrógeno b) Se trata de una reacción de sustitución electrófila aromática en un sustrato como el benceno. Se sustituye un hidrógeno del anillo por un cloro, liberándose cloruro de hidrógeno. c) El HCl es un subproducto porque la síntesis principal era la de clorobenceno. El HCl se obtiene asociado al proceso.

Capítulo 7 Página 268 Evaluación capítulo 7 I. 1. Isómeros: Compuestos con misma fórmula estructural, pero distintas propiedades químicas y físicas. 2. Confórmeros: diferentes conformaciones de una misma molécula. 3. Enantiómeros: pareja de compuestos, son imágenes especulares entre sí pero no superponibles. 4. Compuesto meso: moléculas que son superponibles a sus imágenes especulares, a pesar de contener centros quirales. 5. Mezcla racémica: compuesto ópticamente inactivo. 6. Estereoquímica: rama de la química que estudia la disposición espacial de los átomos que la componen. 7. Epímero: estereoisómero que cambia la configuración en un solo centro estereogénico. 8. Polarímetro: instrumento empleado para observar la desviación de la luz de sustancias. II.

1.

C3H6O

CH3CH2CHO

CH3COCH3

2.

C3H8O

CH3CH2OCH3

CH3CH2CH2OH

3.

C4H8

(CH3)CH=CH(CH3)

Similar pero trans

4.

C5H12

CH3CH(CH2CH3)CH3

CH3CH(CH3)CH2CH3

5.

C6H14O

CH3CH(OH)CH2CH(CH3)CH3

CH3(CH2)5OH

6.

C4H8O2

CH3CH2CH2COOH

CH3CH2(CO)CH2OH

7.

C5H10O

CH3CH2COCH2CH3

CH3CH2CH2COCH3

8.

C7H14O

CH3CH2COCH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2COCH2CH2CH3

9.

C6H12O

CH3(CH2)4CHO

CH3CH2CH=CHCH(OH)CH3

Solucionario

105

III. 1. a) H3C—CHOH—CH2—CH2—CHOH—CH3 b) H3C—CH2—CH (CH2CH3)—CH2—CHO c) H3C—CH2—CO—CH2—CH2—CH3 d) H3C—CH=CH—CH3 e) H3C—CH2—CH (CH3)—CH2—CHO f) H3C—CHOH—C6H5 g) H3C—CHOH—CH2—CHOH—CH2—CHOH—CH3 h) CH2OH—CHOH—CH2OH (glicerina) 2. a CH3–CCl=CCl–CH3 Isomería geométrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace unidos a grupos distintos (metilo y cloro). b) CH3–CHOH–CH2–CH3 Isomería óptica (Estereoisomería). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos distintos (metilo, hidrógeno, hidroxilo y etilo) y es quiral. C2H5 C2H5 H3C CH3 H3C CI C

C

CI

C CI

C

CI

Z-2,3-dicloro-2-buteno

H3C

CH3

OH HO

CH3

H H enantiómeros del 2-butanol

E-2,3-dicloro-2-buteno

Página 269 3. a) Cadena lineal de cuatros carbonos con el grupo –OH en posición 2. b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada, con un centro quiral. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical. c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posición 2, para obtener así un centro quiral. 4. CI H CI H CI HO H Br CI HO H H H Br H C H Br Br CI OH CI CI OH OH

5. a)



b)

D

NH2

H

C2H5

F

R

COH

CI

R

c)

c

OH

Br

H

S

Solucionario

CH3

d) H

D

CH3

106

R

H

H

CH2OH

CH3 R

R

6.

a) Confórmeros. b) Diastereoisómeros. c) Enantiómeros. d) Idénticos.

Evaluación de Unidad 2 Página 272 I. 1. C; 2. B; 3. E; 4. C; 5. D Página 273 6. D; 7. C; 8. B; 9. C Página 274 II. Responde las siguientes preguntas: 1. a) E; b) Z; c) Z; d) Z; e) Z; f) E; g) Z 2. a) Butano C2-C3 CH3 H H H

CH3

H

b) 2-clorobutano C2-C3 CH2 H

H

H

CH2

CI

c) 2-cloro-3-metilbutano CH3 H3C H

H CH3

CI

3. Son enantiómeros. CH3 H

NH2

H2N

H

H

OH

HO

H

CH3 4.

CH3

CH3

a) Acetato de etilo. b) Ácido acetilsalicílico. c) Acetato de metilo. d) 2-butenol CH3-CH=CH-CH2OH. e) Ácido-2, 2-dicloropropanoico.

Solucionario

107

5.

a) HSb) OHc) d) NH3 e) H2O f) R-OH

Página 275 6. a) 2-clorobutano, H3C-CH2-CHCl-CH3 b) metilpropiléter ,H3C-CH2-CH2-O-CH3 c) metil-terc-butiléter, H3C-O-C(CH3)3 d) 2-bromoetanol ,Br-CH2-CH2-OH e) metilpropeno, H3C-C(CH3)=CH2 7. a) Trietilamina b) Ácido ciclobutanocarboxílico c) 2,4-Dimetilciclopropilamina d) Cloruro de propanoílo O 8. a) b) OH H3C—H2C—C—CH2—COOH COOH

c)

O CH

C—C—H

O

d)

CH3—CH—C—CH3 NH2

9. a) Cuando son imágenes especulares uno de otro. Para ello es necesario que presenten al menos un carbono quiral o asimétrico. b) Cuando la disposición espacial, por encima y debajo del plano de enlace entre dos átomos de carbono unidos y sin posibilidad de giro libre (dobles enlaces y compuestos cíclicos), es diferente. III. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

108

F, sp3. V V F, las secundarias tienen un punto de ebullición mayor. V V V V

Solucionario

Pautas de evaluación para el estudiante Nombre:

Unidad:

Actividad indagatoria: Pauta de cotejo Criterios de evaluación El estudiante:

Autoevaluación

Coevaluación

Elabora una predicción con respecto al tema a investigar. Sigue las instrucciones para comprobar su predicción. Responde las preguntas planteadas en la actividad. Aplica lo aprendido para determinar otro suceso parecido al indagado.

Puntaje: 1  punto: Logrado. 2 puntos: Medianamente logrado. 3 puntos: Por lograr.

109

Nombre:

Unidad:

Actividad indagatoria: Pauta de cotejo Criterios de evaluación El estudiante: Determina una pregunta posible de ser investigada acerca del planteamiento . Establece las variables del problema, distinguiéndolas de las constantes. Elabora una predicción acorde con la investigación. Diseña y ejecuta una actividad experimental que concuerda con la predicción planteada que permita verificarla o refutarla. Registra sus datos y observaciones en esquemas, tablas y gráficos. Elabora conclusiones de su experimento en función de la predicción elaborada y los datos obtenidos.

Puntaje: 1  punto: Logrado. 2 puntos: Medianamente logrado. 3 puntos: Por lograr.

110

Pauta de evaluación para el estudiante

Autoevaluación

Coevaluación

Pauta de evaluación para el estudiante

111

Página:

Puntaje: 4 puntos: Detallado, completo, completamente correcto. 3 puntos: Parcialmente correcto, completo, detallado. 2 puntos: Parcialmente correcto, parcialmente detallado, incompleto. 1 punto: Incompleto, incorrecto.

Aplica lo aprendido para determinar otro suceso parecido al indagado.

Responde las preguntas planteadas en la actividad.

Sigue las instrucciones para comprobar su predicción.

Elabora una predicción con respecto al tema a investigar.

El estudiante:

Actividad :

Capítulo:

Pauta de evaluación para las actividades indagatorias

Pautas de evaluación para el docente

Bibliografía • Brown, T., cols. (2009). Química, la ciencia central. Editorial Pearson Educación, México. • Burns, R. (2003). Fundamentos de la química. Editorial Pearson Educación, México. • Carey, F. (2006). Química orgánica. Editorial Mc Graw Hill, México. • Chang, R. (2007). Química. Editorial Mc Graw Hill, Boston. • Daub, W. (2005). Química. Editorial Pearson Educación, México. • Hill, J., Kolb, D. (1999). Química para el nuevo milenio. Editorial Prentice Hall, México. • John, M., cols. (2000). El mundo de la química, conceptos y aplicaciones. Editorial Pearson Educación, México. • Mortimer, CH. (1983). Química. Grupo Editorial Iberoamericana, México. • Petrucci, R., cols. (2003). Química general. Editorial Pearson Educación, Madrid. • Timberlake, K. (2008). Química. Editorial Pearson Educación, México. • Whitten, K., cols. (1998). Química general. Editorial Mc Graw Hill, México.

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Bibliografía

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Química • 2º año de Educación Media • Guía Didáctica para el Profesor

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º Química 2

Medio

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