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• Jorge Ropón

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UNIVERSIDAD NACIONAL JOSÉ FAUSTINO SANCHEZ CARRIÓN

CENTRO PRE UNIVERSITARIO ALUMNO:QUIMICA

GUIA Nº 12 RESPONSABLE: Ing. William Pérez Martínez

1. DEFINICIÓN: Se encarga del estudio de compuestos formado por carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N). 2. CARBONO: Es el elemento más importante de los compuestos orgánicos y presenta las siguientes características: a) Tetravalencia Todo átomo de carbono presenta 4 enlaces covalentes.

c

c

c

b) Autosaturación Los átomos de carbono se enlazan fácilmente entre ellos mismos, esta propiedad permite la existencia de gran cantidad de compuestos orgánicos.

3. TIPOS DE CARBONO a) Carbono Primario: Es aquel que está unido mediante enlace simple a un sólo carbono. b) Carbono Secundario: Es aquel que está unido mediante enlaces simples a 2 carbonos. c) Carbono Terciario: Es aquel que está unido mediante enlaces simples a 3 carbonos d) Carbono Cuaternario: Es aquel que está unido mediante enlaces simples a 4 carbonos *

Ejm.: Identificar los tipos de carbono en el siguiente compuesto. 3º

1º

1º

C H3

C H3 4º

2º

2º

C H3

3º

2º

1º

C H3 1º

4. HIDROCARBUROS: Son compuestos contienen sólo Carbono e Hidrógeno. Ejm.: CH4 C2H6 C6H6 En las clases de compuestos orgánicos figuran: 1. Alifáticas de Cadena Abierta CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3

CH

3

CH2 = CH - CH2 - CH3 2. Alifáticos Cíclicos

1. Según las características mencionadas:  Electrodo inerte  Lubricante sólido  Mezclado con arcilla es mina de lápiz  Posee estructura cristalina Se trata de un tipo de carbono que es: A) Hulla B) Grafito C) Antracita D) Coke E) Diamante 2. Generalmente los compuestos orgánicos para sus reacciones necesitan la presencia de ........ A) Isómeros B) Calor C) Catalizadores D) Agua E) Alcohol 3. En el siguiente hidrocarburo: CH3 – CH2 – C (CH3)2 – C (CH3)2 – CH (CH3)2 Señale el número de carbonos primarios y terciarios. A) 7 ; 1 B) 7 ; 2 C) 6 ; 2 D) 6 ; 1 E) 7 ; 3 4. Responda Verdadero y Falso: I. Es fuente natural de Hidrocarburos: gas natural, petróleo. II. Son compuestos homólogos: C2H2 ; C2H4 ; C2H6 III. Los compuestos: cis-2-buteno y trans-2-buteno hierven a diferente temperatura A) VVV B) FFF C) FVF D) VFV E) FFV 5. ¿Qué hidrocarburo tiene mayor atomicidad? A) Isopentano B) n-hexano C) neopentano D) 3-metil-2-penteno E) 2-metilbutano

1º

C H3 - C H2 - C H2 - C H - C H - C H2 - C - C H3 1º

EJERCICIOS

que

6. Ordene de mayor a menor según temperatura de ebullición: I. CH3 – (CH2)3 – CH3 II. CH3 – C (CH3)3 III. CH3 – CH (CH3) CH3 A) I > II > III B) II > I > III C) III > I > II D) I > III > II E) II > III > I 7. Una molécula es ....................... cuando el centro de sus cargas positivas de sus átomos, no coincide con el centro de sus cargas negativas. A) Apolar B) Polar C) Geométrica D) Isométrica E) N.A. 8. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios y terciarios existen en la siguiente estructura? CH3 CH3 | | CH3 – C – CH2 – C – CH3 | | CH3 CH3 A) 6 ; 1 ; 0 D) 2 ; 2 ; 2

B) 5 ; 2 ; 2 E) 5 ; 1 ; 0

C) 6 ; 1 ; 2

CENTRO PRE UNIVERSITARIO 9. Indique la proposición correcta: A) La química orgánica estudia a todos los compuestos formados por Carbono. B) En todo compuesto orgánico encontramos a los cuatro elementos organógenos. C) Los compuestos orgánicos son esencialmente covalente. D) Hay más compuestos inorgánicos que compuestos orgánicos. E) Para identificar a un compuesto orgánico sólo es necesario su fórmula global. 10. Hallar la fórmula zigzag equivalente a la siguiente fórmula semi-desarrollada: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 A)

B)

D)

E)

C)

11. La fórmula cíclica semi-desarrollada, equivale a: A)

QUIMICA B) CH2 = CH – C) (CH3)3 C – D) CH3 – (CH2)3 – CH2 – E) CH3 – CH – CH3

vinil terbutil n - pentil propilo

17. Dar el nombre del siguiente compuesto: CH3 C2H5 | | CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 | | | C H5 CH CH A) 2 - metil - 4,4 2- dietil - 6 propil - nonano2 5 B) 2 - metil - 4,4,8 - trietil - 6 isopropil - nonano C) 2 - metil - 4,4 - dietil -CH 8 etil - CH nonano 3 3 D) 2,4,4 - trietil - 4 - isopropil - 8 metil - nonano E) 4,4 - dietil - 2,8 - dimetil - 6 isopropil - decano 18. Relaciona los nombres y estructura topológica de los siguientes compuestos: I.

A) Butano

II.

B) Propano

B)

III.

C) Isobutano

C)

IV.

D) 3-etil pentano

D)

V.

E) 2,2-dimetil propano

E)

A) I – B ; II – A ; III – E ; IV – C ; V – D B) I – C ; II – B ; III – E ; IV – A ; V – D C) I – D ; II – A ; III – E ; IV – C ; V – B D) I – A ; II – E ; III – C ; IV – D ; V – B E) I – C ; II – B ; III – A ; IV – D ; V – E

12. Señale el isómero del pentano que tiene menor punto de ebullición: A) n B) neo C) iso D) los tres tienen el mismo punto de ebullición E) F.D. 13. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico (IUPAC) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | C2H5 C2H5 A) 3,5-dibutilhexano C) 3,5-divinilheptano E) 3,5-dietilheptano

B) nonano D) 4,6-dietilheptano

14. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico. Sistema IUPAC CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 CH3 A) 1,4,5 - trimetilheptano C) 2,3,5 - trimetilhexano E) 1,3,5 - trimetilhexano

B) nonano D) 2,3,4 - trimetilhexeno

15. Dar nombre al compuesto orgánico. Sistema CH3 Común | CH3 – C – (CH2)3 – CH3 | CH3 A) Isoheptano B) Neooctano C) Isooctano D) t - heptano E) n - nonano 16. Señale el radical que no lleva asociado su nombre adecuado: A) CH3 – CH – CH2 – | isobutil CH3 CICLO: AGOSTO – DICIEMBRE 2005 –I II

19. Los compuestos de los hidrocarburos mostrados a continuación: C3 H8 ; C3 H6 ; C3 H4 ; C3 H2 Pertenecen a la serie llamada: A) Homóloga B) Heteróloga C) Natural D) Isóloga E) Inmunóloga 20. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH3 A) Hexadieno C) 3,5 - hexadieno E) 3,4 - hexadieno

B) 1,3 - hexadieno D) Isopentano

21. Cuál de las alternativas representa compuesto: 2 - cloro - 1 - penten - 3 - ino A) CH3 – CH = CCl – C  CH B) CH2 = CH – C  C – CH3 C) CH2 = CCl – C  C – CH3 D) CHCl = CH – C  C – CH3 E) CH3 – CH2 – CHCl – CH2 – CH3

al

22. Qué nombre correspondería a la fórmula: CH  C – CH = C (C3H5) – CH3 A) 4 - ciclo propil - 3 - eno - 1 - pentino B) 2 - ciclo propil - 2 - penten - 4 - ino C) 7 - ino - 2 - octeno D) 2 ciclo propil - 2 - centeno E) 2,1 - octenoino 23. Observando la fórmula siguiente Ud. puede afirmar que: CHºC – CH3 Pág. Nº02

CENTRO PRE UNIVERSITARIO A) Se trata de un alqueno B) Tiene un carbono primario C) Tiene un carbono secundario D) Se trata de un alcano E) Tiene dos carbonos terciarios 24. La combustión de un mol-g de 3-metil-1-buteno, necesito para realizarse x mol-g de oxígeno. Hallar x. A) 5 B) 4,5 C) 7,5 D) 8,5 E) 10 25. Indique cual de los siguientes hidrocarburos es un dieno conjugado: A) CH2 = CH – CH = CH – CH3 B) CH2 = C = CH – CH3 C) CH3 – CH = CH – CH3 D) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 E) (CH3)3 – C – CH3 26. Qué cantidad de carbonos primarios hay en la 8 siguiente fórmula: CH3 1 2 3 4 5 6 | CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 9 |7 | A) 1, 7, 6 y 8CH B) 1,CH 7y8 C) 1, 6, 7, 8 y 9 3 3 D) 1, 6, 7 y 9 E) 1 y 6 27. Qué especie orgánica no tiene el nombre correcto A) CHCl3 = cloroformo B) (CH3)4C = isopentano C) CH4 = gas grisú o gas de los pantanos D) (CH3)2 – CH – = isopropil E) CH3 – (CH2)6 – CH3 = octano 28. Entre los conceptos que siguen escoja el más exacto: A) Hidrocarburos son compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno. B) Isómeros son compuestos de igual fórmula global. C) Química orgánica es la química del carbono, hidrógeno y oxígeno. D) La nomenclatura química se ocupa del estudio de propiedades de las sustancias. E) Parafinas, grupo de sustancias muy reactivas. 29. Cuál es el nombre del siguiente compuesto: CH3 CH2 – CH3 | | CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 –CH3 | | | CH3 CH – CH3 CH2 | | CH3 CH3 A) 2,2 - dimetil - 4 - propil - 5,5 - etiloctano B) 2,2 - dimetil - 4 - isopropil - 6,6 - dietil - octano C) 2,2 - dimetil - 4 - propil - 5,5 - dietiloctano D) 2,2 - dimetil - 4 - metil etil - 6,6 - dietil - octano E) 2,2 - dimetil - 4 - propil - 5,5 - etil - octano 30. En la molécula del 2 - etil - buteno. Calcular la cantidad de carbonos primarios y secundarios respectivamente. A) 1 ; 3 B) 2 ; 2 C) 2 ; 3 D) 3 ; 1 E) 1 ; 1 31. La fórmula global del: 2 - metil - 4 - propil- 1,3 - octadieno - 5,7 – diino, es: A) C10H22 B) C8H13 C) C12H14 D) C15H23 E) C7H15 CICLO: AGOSTO – DICIEMBRE 2005 –I II

QUIMICA 32. Indique la atomicidad del siguiente compuesto 6,6 - dimetil - 1 - hepteno - 3 - ino A) 18 B) 20 C) 22 D) 23 E) N.A. 33. Los compuestos que tienen menos átomos de carbono que el propano y son homólogos de este son: 1) CH3 – CH3 2) CH  CH 3) CH4 4) CH3 – C  CH 5) CH3 – CH = CH2 De las afirmaciones anteriores son ciertas: A) 1, 3 y 5 B) 2, 3 y 4 C) 1, 2 y 4 D) 2 y 5 E) 1 y 3 34. En el hidrocarburo : 6,8,8- trimetil - 6 - etil - 2 noneno- 4 - ino, se observa que : 1) Hay 6 carbonos primarios. 2) Hay 3 carbonos secundarios. 3) Hay 2 carbonos terciarios. 4) Existen igual número de carbonos secundarios y terciarios. 5) No existe ningún carbono terciario. De las afirmaciones anteriores, son ciertas solamente: A) 1 y 3 B) 2 y 4 C) 1, 3 y 4 D) 2 y 5 E) 3, 4 y 5 35. El número de isómeros del hexano es: A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6 36. Los compuestos orgánicos son insolubles en: 1) Agua 4) Ácido Nítrico 2) Kerosene 5) Cloroformo 3) Tetracloruro de carbono De las afirmaciones anteriores son ciertas solamente: A) 1 y 3 B) 2 y 5 C) 2 y 4 D) 1 y 4 E) 3 y 5 37. De los compuestos que a continuación se nombran, cuales de ellos tienen carbono terciario: 1) Propino 4) 2 - metil propano 2) 2 - butino 5) 2,2 - dimetil propano 3) Isobuteno De las afirmaciones anteriores son ciertas: A) 1, 2 y 5 B) 2 y 5 C) 1 y 5 D) 1 y 4 E) 1, 3 y 5 38. De acuerdo a la nomenclatura IUPAC, el siguiente hidrocarburo: CH2 = C – CH – CH2 – CH3 | | CH2 CH3 | CH3 Puede nombrarse como: 1) 2 - etil - 3 - metil - 1 - penteno 2) 3,4 - dimetil hexeno 3) 3 - metil - 2 - etil - 1 - penteno 4) 3,4 - dimetil hexano 5) 2 - metil - 2 - etil pentano Son ciertas solamente: A) 1 y 2 B) 1 y 3 C) 2 y 4 D) 4 y 5 E) 3 y 5 3 39. ¿Cuál es elCH nombre IUPAC del siguiente | alcano? CH2 CH3 | | CH3 – CH – CH – CH – CH –CH3 | | CH2 CH2 Pág. Nº03 | | CH3 CH3

CENTRO PRE UNIVERSITARIO

QUIMICA

I. 4 - etil - 3 - isopropil - 5 - metil heptano II. 3,4 - dietil - 2,5 - dimetil heptano III. 2,3,4 - trietil - 5 - metil hexano A) Sólo I D) II ó III

B) Sólo II E) Sólo III

I. 1,2 - dietil - 5 - metil cicloheptatrieno II. 5 - metil - 1,2 - dietil cicloheptadieno III. 3,4 - dietil - 7 - metil cicloheptadieno

C) I ó II A) Sólo I D) Sólo III

40. Nombrar:

B) I ó II E) I ó III

C) Sólo II

46. Nombrar: A) 4 - metil - 5,12 - tridecadieno B) 10 - metil - 2,9 - tridecadieno C) 10 - propil - 1,8 - undecadieno D) 10 - etil - 1,8 - tridecadieno E) 10 - metil - 1,8 - tridecadieno

C (C H 3)3

CH

41. ¿Cuál es el nombre de la siguiente cadena?

A) 16 - metil - 4,9,11 - hexadecatieno B) 16 - metil - 4,9,11 - heptadecatieno C) 2 - metil - 6,8,13 - hexadecatieno D) 15 - metil - 4,9 - hexadecadieno E) 16 - metil - 4,9 - heptadecadieno

Cl A) 3 - cloro - 5 - metil - 7 - terbutil - ciclooctadieno B) 8 - cloro - 6 - metil - 4 - terbutil - cicloocterno C) 3 - cloro - 5 - metil - 7 - terbutil - ciclo - 1 - octeno D) 5 - metil - 2 - cloro - 7 - etil - cicloocteno E) 8 - cloro - 6 - metil - 4 - isobutil - cicloocteno 47. Nombrar el siguiente compuesto:

CH

42. Nombrar el siguiente compuesto:

3

C 2H A) 5 - etil - 3 - metil - 2,6 - decadieno B) 7 - etil - 4 - metil - 2,6 - decadieno C) 6 - etil - 3 - metil - 2,3 - decadieno D) 7 - etil - 3 - metil - 2,6 - decadieno E) 7 - etil - 3 - metil - 2,6 - noneno 43. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico: CH CH3 ||| | C CH2 | | CH3 – (CH2)5 – C – CH2 – CH2 – C = C – CH3 | | CH3 (CH2)4 | CH3 A) 3 - hexil - 3,6 - dimetil - 6 - butil - 6 - nonen - 1 - ino B) 1 - etil - 4,4,5,5,6 - pentametiloctano C) 5 - etil - 2,3,3,3,5 - pentametilnonano D) 7 - exil - 3,4 - dimetil - 6 - pentil - 6 - octen - 1 - ino E) 3 - hexil - 3,7- dimetil - 6 - pentil - 6 - nonen - 1 - ino

3

CH

5

3

A) 1 - metil - 3,5 - dimetil – 1,4 - ciclohexadieno B) 1 - etil - 3,5 - dimetil - ciclo - 1,4 - heptadieno C) 1 - etil - 3,6 - dimetil - ciclo - 1,4 - hexadieno D) 1 - etil - 3,5 - dimetil - hexadieno E) N.A. 48. Indique, ¿cuál de los siguientes hidrocarburos alifáticos es un dieno conjugado? A) (CH3)3 – C – CH3 B) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C) CH3 – CH = CH – CH3 D) CH2 = C = CH – CH3 E) CH2 = CH – CH = CH – CH3 49. Cuántos pentanos isómeros (C5H12) existen: A) 3

B) 4

C) 5

D) 6

E) 7

50. Indicar el nombre IUPAC de: Br Br

44. Nombrar el siguiente compuesto: A) 3 - metil - 4 - octeno B) 5 - metil - 3 - etil - octano C) 5 - etil - 3 - metiloctano D) 5 - etil - 3 - metilheptano E) 3 - etil - 5 - metiloctano 45. Cuál es el nombre oficial C 2 H 5 del siguiente H.C. alicíclico: C 2H

CICLO: AGOSTO – DICIEMBRE 2005 –I II CH

3

A) 1,5 - dibromo - 3 - secpropil - 4 - hepteno B) 2,4 - dibromo - 3 - secpropil - 3 - hepteno C) 2,5 - dibromo - 3 - isopropil - 3 - hepteno D) 4,3 - dibromo - 4 - isopropil - 5 - hepteno E) N.A.

5

Pág. Nº04