Práctica Nº 2: Síntesis de un inhibidor del SNC 1 UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN Síntesis de un depresor
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Práctica Nº 2: Síntesis de un inhibidor del SNC
1
UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN
Síntesis de un depresor del SNC FACULTAD
:
ESCUELA :
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA ACADÉMICA DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA ALUMNO: DOCENTE
EDU HENRY RAMOS QUISPE :
Alonso Alcázar TACNA-PERU
2020
Farmacoquímica II
2018-125043
Práctica Nº 2: Síntesis de un inhibidor del SNC
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PRÁCTICA NUMERO 02 SÍNTESIS DE UN DEPRESOR DEL SNC I.
OBJETIVOS:
II.
Preparar por síntesis la Ketamina clorhidrato. Calcular el rendimiento y justificar el uso de reactivos.
FUNDAMENTO TEORICO: La fenotiazina, también conocida como 10 H -dibenzo-1,4-tiazina, es un heterociclo tricíclico en el que el anillo de 1,4-tiazina se fusiona con dos anillos de benceno en las posiciones 2,3 y 5,6. Aspectos estructurales y de reactividad La estructura completa de fenotiazina se estableció mediante cristalografía de rayos X. 1391 El análisis de rayos X de este heterociclo muestra que la molécula tiene una configuración plegada con un ángulo diédrico entre los dos planos del anillo de benceno de 158.5 °. Las distancias de enlace (en Å) y los ángulos de enlace en grados se muestran en la figura siguiente.
III.
MATERIALES Y REACTIVOS: 1 2 3 4 5 6 7 8 9
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
IV. PARTE EXPERIMENTAL:
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1. Síntesis de la Fenotiazina: Un método conveniente para la síntesis de varios sustitutos fenotiazinas desde ciclohexanonas y 2-aminobencenetioles utilizando oxígeno molecular como aceptor de hidrógenoen ausencia de metales de transición se describe. Por primera vez ciclohexanonas fueron utilizados como socios de acoplamiento para la construcción de fenotiazinas. La reacción de 2-cloronitrobenceno con 2-aminobencenetiol en un medio alcalino produce el correspondiente sulfuro de 2-amino-2'-nitrodifenilo, que en el tratamiento con ácidos carboxílicos proporciona un producto N-acetilado. El sulfuro de 2acetamido-2'-nitrodifenilo resultante sufre una reorganización de Smiles en condiciones alcalinas, seguido de ciclación intramolecular para producir fenotiazina.
2. Síntesis de la Promazina: La promazina, 10- (3-dimetilaminopropil) fenotiazina se prepara por reacción de la alquilación de la fenotiazina con cloruro de 3-dimetilaminopropilo en presencia de amida de sodio. La reacción se realiza en una campana de extracción.
V.
RESULTADOS: Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas. 5.1 Reacción de síntesis de la fenotiazina:
5.2 Reacción de síntesis de promazina:
VI. CONCLUSIONES: VII. CUESTIONARIO: 1. Realizar la clasificación de los antipsicóticos y neurolépticos. TIPICOS (CLASICOS): FENOTIAZINAS: Derivados alifáticos: Clorpromazina, Levomepromazina, Promazina, Trifluopromazina, Derivados piperídinicos: Periciazina (Propericiazina), Pipotiazina, Tioridazina, Metopimazina, Mesoridazina, Derivados piperazínicos: Flufenazina, Trifluoperazina, Perfenazina, Tioproperazina, BUTIROFENONA: Bromperidol, Droperidol, Haloperidol, Trofluoperidol, TIOXANTENOS: Clopentixol, Clorprotixeno, Tiotixeno, Zuclopentixol
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Domperidol,
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DIFENILBUTILPIPERIDINAS: Pimozida. ATIPICOS (NUEVOS): DIBENZODIAZEPINAS: Asenapina, Clotiapina, Clozapina, Loxapina. Olanzapina, Quetiapina, Metiapina, BENZISOXAZOL: Risperidona, Paliperidona BETAAMINOCETONAS: Molindona. BENZAMIDAS: Amisulprida, Sulpirida, Tiaprida, Cacloprida, DERIVADOS DEL INDOL: Sertindol, Ziprasidona. OTROS: Aripiprazol
2. Realizar la clasificación de los antiepilépticos. INHIBIDORES DE LA EXCITACIÓN: Carbamazepina, fenitoina, lamotrigina, ácido valproico, topiramato, felbamato, etosuximida. POTENCIADORES DE LA INHIBICION: Barbitúricos, Vigabatrina, Gabapentina, Tiagabina, Topiramato, Ácido Valproico
Benzodiazepinas,
3. Realizar la clasificación de los antiparkinsonianos. AGONISTAS DE DOPAMINA: Levodopa. Carbidopa. Benserazina. AGONISTA Y ACTIVADORES DOPAMINÉRGICOS: Derivado del Ergot: Bromocriptina, Lisurida, Cabergolina y Pergolida. Derivados no ergótico: Pramipexol, Ropinirol, Rotigotina, Apomorfina. INHBIDORES ENZIMÁTICOS: Inhibidores del MAO-B: Selegilina Inhibidores del COMT: Entacapona, Tolcapona. ANTIMUSCARÍNICOS DE Prociclidina, Trihexifenidilo.
ACCIÓN
CENTRAL:
Benzatropina,
4. Desarrollar la reacción de síntesis de un antipsicótico. TIORIDAZINA. –
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Biperideno,
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10-[2-(1-metil-2-piperidil)etil]-2(metiltio)fenotiazina
5. Desarrollar la reacción de síntesis de un antiepiléptico. PRIMIDONA
5-etil-5fenillhexahidropirimidinediona-4,6
6. Desarrollar la reacción de síntesis de un antiparkinsoniano.
LEVODOPA
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(_)-3-(3,4-dihidroxifenil)-Lalanina
VIII. BIBLIOGRAFIA:
William C. Groutas (2003) Mecanismos de Reacción en Química Orgánica Química Orgánica John McMurry 8a Ed (2012) R.S. Vardanyan and V.J. Hruby Synthesis of Essential Drugs Elsevier, 2006 Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia Second Edition Reprint Edition by Marshall Sittig NOYES PUBLICATIONS
Mgr Alonso Alcázar Rojas
Farmacoquímica II