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• Jose Manuel Benites Palomares

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL LABORATORIO DE ORGANICA I QU-325A

PROFESORA DE LABORATORIO:

 ING. EMILIA HERMOZA GUERRA SECCIÓN: “A” GRUPO DE TRABAJO: 13 INTEGRANTES:

 ARROYO GUEVARA RAISA 20101398D  VARA SANCHEZ FATIMA 20101328F  SEDANO JOEL FECHA DE ENTREGA:

2010

25-09-12

LABORATORIO DE ORGANICA I

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS

ÍNDICE I.

OBJETIVOS

pág. 3

II.

FUNDAMENTO TEÓRICO

pág. 3

III.

DATOS Y RESULTADOS 6

pág.

1. Datos registrados 2. Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad

IV.

DIAGRAMA DE FLUJO Y MECANISMO DE REACCION 8

V.

OBSERVACIONES

VI.

CONCLUSIONES 9

VII.

APENDICE

pág. 9

VIII.

BIBLIOGRAFÍA

pág. 11

LABORATORIO DE ORGANICA I

pág.

pág.8 pág.

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS

EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS I.

OBJETIVOS Aprender técnicas de extracción y separación de pigmentos naturales por procesos de extracción sólido-líquido y líquidolíquido. Conocer los fundamentos físico- químicos implicados en los procesos de extracción. Conocer los pigmentos naturales (carotenoides y clorofilas).

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  II.

FUNDAMENTO TEÓRICO

CAROTENOIDES 1. DEFINICION Los carotenoides o tetraterpenoides son una clase de pigmentos terpenoides con 40 átomos de carbono derivados biosintéticamente a partir de dos unidades de geranil-geranilpirofosfato, en su mayoría son solubles en solventes apolares y de coloraciones que oscilan entre el amarillo (por ejemplo el ß-caroteno) y el rojo (por ejemplo el licopeno). La Figura 1 muestra algunos ejemplos de los carotenoides más distribuidos en la naturaleza. 2. CLASIFICACION Y NOMENCLATURA Los carotenoides se clasifican en dos grupos: carotenos y xantofilas. Los carotenos solo contienen carbono e hidrógeno (por ejemplo el � -caroteno, el licopeno, etc.), mientras que las xantofilas contienen además oxígeno (por ejemplo la luteína). A los carotenoides generalmente se les denomina con nombres comunes que incluyen las variaciones estructurales de los anillos laterales, en especial la posición del enlace doble. El �-caroteno, hoy es denominado �, � -caroteno, para indicar que los dos anillos de los LABORATORIO DE ORGANICA I

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS extremos tienen el enlace doble en la misma posición relativa. El �caroteno, ahora se denomina �, caroteno En general para los carotenos se usa el sufijo caroteno, y para las xantofilas el sufijo ina. 3. DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL Los carotenoides se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal, en bacterias, y muy pocos se han reportado en animales (por ejemplo los colores rojizos de las plumas del flamingo son debidos a la cantaxantina, un carotenoide), y particularmente invertebrados marinos como las esponjas, estrellas de mar, pepinos de mar, erizos de mar, y otros. En los animales superiores el ß-caroteno es un requerimiento dietario esencial pues es precursor de la vitamina A. Se conocen más de 600 carotenoides, y se les encuentra en forma libre, como ésteres de ácidos grasos o como glicósidos. Sin embargo los glicósidos carotenoides son muy raros, un ejemplo de estos últimos es la crocina. Los carotenoides se encuentran principalmente en partes aéreas de las plantas, especialmente en hojas, tallos y flores, en frutos (por ejemplo tomate, pimentón, etc.), y en menor proporción en raíces (por ejemplo la zanahoria).

Figura 1. Ejemplos de carotenoides naturales El caroteno más comúnmente encontrado es el b-caroteno, y normalmente constituye entre el 25-30 % del contenido total de carotenoides en las plantas. La luteína es la xantofila más abundante (40-45 %), pero siempre se encuentra en menor proporción que el bcaroteno1. Los carotenoides junto con los flavonoides y las clorofilas, son los pigmentos vegetales más distribuidos. En especial existen carotenoides que confieren coloraciones amarilla, naranja, roja y violeta a tejidos vegetales y algunos órganos animales. Los LABORATORIO DE ORGANICA I

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS flavonoides confieren también coloraciones similares, inclusive coloración azul a muchas flores y frutos, mientras que las clorofilas se reconocen fácilmente por su coloración verde. Existen también vegetales tan conocidos como la remolacha Beta vulgaris, que debe su color característico a pigmentos nitrogenados denominados betacianinas, menos distribuidos que los primeros. 4. EXTRACCION Y AISLAMIENTO Los carotenoides debido a la alta conjugación de enlaces dobles presentes en sus moléculas se descomponen por efecto de la luz, la temperatura y el aire. La luz favorece reacciones fotoquímicas que cambian la estructura original del carotenoide (por ejemplo isomerismo cis y trans) es un factor a considerar al momento de realizar su extracción. El calor también favorece reacciones térmicas de degradación. El aire debido al oxígeno favorece la oxigenación de los enlaces dobles a funciones epóxido, hidroxilos y peróxidos, entre otros. Por estas razones la extracción de carotenoides se debe preferiblemente realizar en condiciones de ausencia de luz, a temperatura ambiente o menor, y en ausencia de oxígeno (por ejemplo con una atmósfera artificial de nitrógeno). Además se debe realizar lo más rápido posible, y a partir de tejidos frescos, para evitar la degradación por la acción conjunta de estos factores adversos. Debido a que los carotenoides en su mayoría son solubles en solventes apolares como éter etílico, benceno, cloroformo, acetona, acetato de etilo, entre otros; y a que se deben extraer de tejidos frescos, los cuales presentan un alto contenido de agua la cual dificulta una extracción eficiente, es conveniente eliminar dicho agua. Un procedimiento recomendable es deshidratar los tejidos con etanol o metanol a ebullición seguido de filtración. El tejido deshidratado se puede entonces extraer con un solvente apolar. Una alternativa a este proceso de deshidratación es la liofilización, la cual resulta ventajosa porque se realiza a baja temperatura y al vacío, eliminando la posibilidad de degradación por altas temperaturas y presencia de aire. Si en el extracto existen carotenoides esterificados, estos se pueden hidrolizar disolviendo el extracto en un volumen pequeño de KOH 60% alcohólico. Esta mezcla se deja en la oscuridad durante la noche, con atmósfera de nitrógeno, a temperatura ambiente y con agitación magnética, con lo cual los carotenoides son liberados. Si se desea un proceso más rápido, es aconsejable la ebullición durante 510 minutos. LABORATORIO DE ORGANICA I

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Figura 2. Frutas y verduras donde encontramos carotenoides

III.

DATOS Y RESULTADOS

EXPERIMENTO 1: EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS A PARTIR DE LAS HOJAS DE ESPINACA 1. Datos Registrados: Masa de la espinaca: 24.65g Volumen de n-hexano: 10mL Salmuera: 10mL Agua destilada: 20mL 2. Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad LA ESPINACA La espinaca contiene una impresionante gama de sustancias activas que son indispensables para el cuerpo humano, tales como sales minerales (sodio, potasio, calcio, fósforo, magnesio, azufre, hierro, zinc, manganeso, yodo, cobre), vitaminas (C, B1, B2, B6, PP, E, K, ácido fólico, vitamina), clorofila, aminoácidos como la arginina y lisina, pero también contiene lípidos, prótidos y fibra, toda LABORATORIO DE ORGANICA I

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS una composición que brinda fortaleza al organismo en todos sus niveles.

El magnesio contenido en las espinacas ayuda a prevenir la diabetes, el yodo ayuda a tratar enfermedades de la piel y fortalece el sistema inmunológico, la vitamina K contribuye a la resistencia ósea, la vitamina B mejora la actividad cerebral, ayuda a mantener la firmeza de la piel y controla el insomnio; el potasio estimula el músculo cardiaco, el beta-caroteno previene problemas de la vista y el azufre fortalece el cabello y las uñas. ALCOHOL ETLICO

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Por inhalación puede causar somnolencia, tos, irritación de ojos. Por ingestión sensación de quemadura.

n- HEXANO

Inhalación: Vértigo, dolor y somnolencia Piel: piel seca, enrojecimiento y dolor Ojos: enrojecimiento y dolor. 3. Resultados obtenidos

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En la pera de decantación para separara la fase acuosa (parte inferior) del extracto (parte superior).

Notamos que nuestro producto después de haber hecho dos extracciones, es este, el cual presenta un color verde muy oscuro.

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IV.

DIAGRAMA DE FLUJO EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS A PARTIR DE LAS HOJAS DE ESPINACA

V.

OBSERVACIONES

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Se logra apreciar que al momento de la destilación los trocitos de espinaca, que se han despedazados a previo baño con agua caliente, se va decolorando, esto más q nada se logra ver si los pedacitos han quedado pegados en los bordes del balón.

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Después de agitar junto con el n-hexano y de haberlo dejado reposar se logra apreciar dos fases una de un verde muy oscuro y la otra de verde más claro.

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Luego de transferir el n-hexano y echar la salmuera se notó una decoloración, la parte inferior se aclaró mientras que la superior se oscureció más.

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Al hacer los lavados de n-hexano con agua se notó que con la salmuera no se logra lavar del todo bien ya que la solución volvió a tornarse de color verdoso. Mientras fuimos haciendo la extracción, vimos que el extracto se fue haciendo más oscuro, hasta que finalmente quedo un color muy cercano al negro si se veía a simple vista, pero en la luz se podía distinguir su característico color verdoso.

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS VI.

CONCLUSIONES

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Para la extracción de pigmentos hay diversos procesos a emplear pero estos se deben de hacer lo más cuidadosos posibles ya que como en este experimento hecho en el laboratorio se debe de tener sumo cuidado al emplear algunas sustancias (en este caso el n-hexano ya que es una sustancia muy nociva para la salud).

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El que la sustancia este hirviendo mucho rato hace que el producto pierda propiedades.

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El pigmento que se obtuvo mayoritariamente fue la clorofila esto se puede apreciar debido a que la solución obtenida es de color verde.

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Pudimos comprobar que el extracto de espinaca con etanol, no es soluble en n-hexano, ya que solo diluye las impurezas de este en frío, y así nuestro producto obtiene un buen porcentaje de pureza.

VII.

APENDICE PRIMERO PIGMENTOS EN LA HISTORIA

En el Paleolítico surgen las primeras manifestaciones artísticas. Los pigmentos utilizados eran de origen natural, mayoritariamente de naturaleza inorgánica. Fundamentalmente se trata de ocre rojo [hematites (αFe2O3)], ocre amarillo [goetita (αFeOOH)], negro carbón y calcita (CaCO3). Procedían de yacimientos próximos al lugar de ejecución de la obra pictórica y estas fuentes de suministro de materiales se mantuvieron durante miles de años. En general, eran sometidos a un tratamiento muy simple que, normalmente, se limitaba a su lavado y molturación. Sin embargo, algunas investigaciones apuntan la posibilidad de que, ya en aquella época, se conociera la transformación de goetita en hematites por efecto del calor. Las primeras aplicaciones relacionadas con la transformación artificial de la materia surgen en el Neolítico. Tuvieron una finalidad eminentemente práctica y alejada de los aspectos filosóficos asociados a la alquimia. Sus aportaciones en el campo artístico y cultural, derivan del control de la tecnología del fuego, que hizo posible la obtención de aleaciones, cerámica y vidrio. Por otra parte, LABORATORIO DE ORGANICA I

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS ya en el siglo IV a.C fue conocido el carácter corrosivo del vinagre sobre el cobre y el plomo lo que permitió obtener pigmentos de gran interés artístico y cuyo uso se ha mantenido hasta el siglo XIX. Asimismo, muy pronto el hombre fue capaz de extraer sustancias de carácter tintóreo a partir de plantas, insectos y moluscos. Estos importantes avances surgen en las civilizaciones mesopotámica y egipcia. Uno de los pigmentos de origen sintético más antiguos (c.3.100 a.C) es el azul egipcio, también designado como frita egipcia, azul de Alejandría y azul pompeyano. Los antecedentes relacionados con su producción se encuentran en la fabricación del vidrio, para cuya elaboración se parte de arena (SiO2) y sosa (Na2CO3) o potasa (K2CO3). La sosa existe como mineral y antiguamente se conocía como natrón, siendo la zona egipcia de Uadi el lugar de extracción de este mineral en aquella época. Ambos carbonatos, tradicionalmente, se han obtenido de las cenizas de maderas y plantas, mediante lixiviación, filtrando agua a través de las cenizas de distintas plantas (quejigo, sarmientos, barrilla). Fue en Mesopotamia donde se descubrió que la cal, añadida en forma de caliza (CaCO3), mejora las características del vidrio. Por otra parte, la presencia de óxidos metálicos proporciona vidrios de distintos colores. Estos conocimientos hicieron posible la obtención del azul egipcio a partir del calentamiento, a temperaturas elevadas (850ºC a 1000 ºC), de una mezcla de arena, caliza, natrón, y un compuesto de cobre, posiblemente malaquita [Cu 2CO3 (OH)2]. El resultado de este proceso es un vidrio cuyo color azul deriva de la presencia de Cu (II) en la matriz vítrea.

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EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS Este pigmento tuvo una gran importancia en Egipto y, durante la época romana, su uso se extendió por los países de la cuenca mediterránea, siendo uno de los pigmentos más utilizados en aquel período de la historia. Su presencia es habitual en los yacimientos arqueológicos de aquella época y ha sido objeto de numerosos estudios. Las principales razones de su uso fueron: paliar la escasez de minerales de color azul (especialmente en Egipto) y la amplia versatilidad de sus aplicaciones. Respecto a éstas, puede ser utilizado como pigmento o bien como tinta, también permite obtener piezas macizas y, además, ser utilizado en la decoración de objetos de cerámica. Existe una variante de este pigmento, el verde egipcio, cuyo proceso de obtención y composición son similares, pero que presenta menor contenido en cobre. Por otra parte, los egipcios, griegos y romanos sabían hacer uso de ciertos ácidos y álcalis. Aunque los ácidos minerales fuertes (sulfúrico y nítrico) fueron descubiertos a principios de la Edad Media por los alquimistas árabes, el ácido acético contenido en el vinagre permitió obtener algunas sustancias pigmentarias de interés.

VIII. BIBLIOGRAFIA Brewster, Ray Q; Vanderwert, Calvin A; Mc Ewen, William. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA.

Ed. Alhambra,

Tercera edición, Año 1977, Pág. 32-38, 40-48. M. San Andres, N. Sancho, & J.M. De la Roja. Historia de la química. Pigmentos y colorantes históricos http://labquimica.wordpress.com http://farmacia.udea.edu.co/~ff/carotenoides2001.pdf

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