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• Carlos Alvarez Garcia

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INSTITUTO TECNOLÓGICO DE ZACATEPEC Laboratorio de análisis ligeros

Álvarez García Carlos Ejercicios de examen Fecha de en trega: 12 de n o viembre del 2012

J. GUADALUPE JESÚS GOROSTIETA VARGAS.

Química Orgánica II.

1. i)a)Ciclopentanona + anilina b) 3-pentanona + pirrolidina

H+

H+

N-fenil-ciclopentanimina, Dar el producto, la enamina

ii)Dibuje las estructuras que corresponden a las siguientes nombres de la IUPAC a) 3-dimetilbutanal, b) 4cloro-2-pentanona, c) fenilacetaldehido, d) cis-3-ter-butilciclohexanocarbaldehido, e) 3-metil-3-butenal, f) 2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal

2.En un matraz de tres bocas se colocan 8.96 ml de n-butanol, con una densidad de 0.810 g/ml. En una de las bocas se coloca un refrigerante en posición de destilación, en otra se coloca un termómetro y por ultimo se coloca un embudo de separación que contiene 7.10g de acido cromico, H 2CrO4. Posteriormente el matraz de tres bocas se calienta a ebullición con flama suave hasta que los vapores del alcohol lleguen

al refrigerante, en ese momento se agrega la solución de acido cromico (aproximadamente 2 gotas por segundo). Controlar la temperatura que registra el termómetro no debe de pasar de 80-85 °C. Recibir el destilado de un matraz Erlenmeyer de 125 ml, sumergido en un baño maria con hielo. La reacción es la siguiente: CH3CH2CH2CH2OH ´+ H2CrO4

CH3CH2CH2COH + Cr + 2H2O

a) Determine el reactivo limitante, b) determinar el rendimiento teórico, c) determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción, si el volumen obtenido de Butiraldehido fue de 4.70 ml, la densidad del butiraldehido es de 0.809 g/ml. Resuelva el problema de forma ordenada, inciso por inciso.

3. Balancear la siguiente reacción química:

4. i) Explique como llevaría a cabo las siguientes síntesis: a) acetofenona cianhídrica de la acetofenona, b) 1-hexanal Cianohidrica del hexanol, c) ciclohezanocarbaldehido Acido 2-hidroxi-2-ciclohexiletanoico ii) Que reactivos de Gridnard y que compuesto carbinilico utilizaría como materia prima para preparar los siguientes alcoholes

5. i) Prediga los productos principales de las siguientes reacciones y proponga el mecanismo que apoye sus predicciones. a) penten-1-1no +HBr b) 2-metilciclopenteno + HCl, c) 1-metilciclohexeno + HI, d) 4-metilciclohexeno + HBr, e)2-metil-2-penteno + HCl ii) Represente las estructuras del compuesto carbonilico y de la amina que se utilizan para obtener las siguientes iminas:

6. i) Muestre los productos que obtendría de la reacción catalizada por acido de la ciclohezanona con etilamina, CH3CH2NH2 y dietilamina (CH3CH2)2NH ii) Utilice la reacción de Grignard para preparar los siguientes alcoholes, a) 2-metil-2-propanol, b) 1metilciclohexanol, c) 3-metil-3-pentanol, d) 2-fenil-2butanol

7. i) Indique como se podría sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno. ii) indique el producto principal que se forma cunado se calienta cada uno de los alcoholes siguientes en presencia de acido sulfúrico acuoso, H2SO4(acu)