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• Roberto Bahena

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Tema 6.- Descriptores estereoquímicos

Ejercicios:

Determine la configuración cis ó trans de las siguientes estructuras:

cis

cis

trans

trans

Determine la proyección de Fisher de las siguientes estructuras:

Tema 6.- Descriptores estereoquímicos

Determine la configuración E ó Z:

zusamm en

zusamm en

entgeg en

entgeg en

zusamm en

entgeg en

zusamm en

Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas. Representar en proyección de Fischer los compuestos a) y b):

Tema 6.- Descriptores estereoquímicos

Solución:

Asignar la configuración R o S a cada uno de los centros quirales de la siguiente penicilina:

Tema 6.- Descriptores estereoquímicos

Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos: a) (1R, 3R)-1,3-Diclorociclohexano b) (3R, 4R)-3-Cloro-4-metilhexano c) Isómero meso del 1,3-dimetilciclopentano Solución:

Tema 6.- Descriptores estereoquímicos Asignar la notación R o S para cada átomo de carbono quiral, en cada uno de los compuestos siguientes:

Solución:

Tema 6.- Descriptores estereoquímicos Dibujar representaciones estructurales que muestren la configuración de los centros estereogénicos de cada una de las siguientes moléculas. a) (R)-3-Bromo-3-metilhexano b) (1S, 2S)-1-Cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano c) (3R, 5S)-3,5-Dimetilheptano d) (2R, 3S)-2-Bromo-3-metilpentano Solución:

De la siguientes reacciones indica cuales de los productos son eritro, treo o formas meso

Eritro

Treo

Meso

Tema 6.- Descriptores estereoquímicos 7) De las siguientes estructuras indicar cuál es treo, eritro, meso, D o L:

Asigne la configuracion D o L a los siguientes compuestos:

L

D

D L

D

L

D

Tema 6.- Descriptores estereoquímicos

L D

D

L

D

Dibujar en proyección de Newman las conformaciones que se indican de los siguientes compuestos: a) La gauche del butano b) Las alternadas del 1, 1, 2, 2-tetrabromoetano c) La anti del 1,2-difeniletano d) La menos estable del 1,2-dicloroetano

Asigne los angulos y posiciones a las siguientes proyecciones de Newman: