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• Jorge Stban Perez

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Cuestionario: 1.- ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maléico en agua? El ácido maléico es el ácido cis-butanodioico: H H I I O=C-C=C-C=O I I OH OH cis porque los grupos -COOH están del mismo lado. los ácidos en agua se ionizan, liberando H+ y convirtiendose en aniones carboxilatos (-COO-). como poseen carga, son solubles en agua debido a las interacciones iondipolo.

2.- después de investigar los puntos de fusión y ebullición de los isómeros obtenidos en la práctica, describa ¿Porque el ácido fumárico tiene mayor punto de fusión y de ebullición? Son isómeros. El ácido fumárico tiene una cadena casi lineal. El ácido maleico tiene una cadena abierta pero está casi cerrada (parece un ciclohexano). Consecuentemente el fumárico presente mayor "superficie" de contacto por lo que las fuerzas intermoleculares son más intensas. En el maléico hay menos superficie dada su forma compactada y las fuerzas intermoleculares son menores. Consecuentemente el punto de fusión del fumárico es mayor (unos 287 °C) que el del maleico (unos 135 °C).

3.-Describa el mecanismo de reacción de la transformación de ácido maléico a fumárico

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico. Reacción

4.- En la anterior experiencia, ¿El ácido clorhídrico es un reactivo o un catalizador? Es un

catalizador no se modifica durante la reacción química, el doble enlace del ácido

maléico puede hidratarse fácilmente con ácido clorhídrico que lo isomeriza en ácido fumárico, muy soluble y de punto de fusión elevado.

5.- Suponga una mezcla sólida problema que entre sus componentes tiene ácido fumárico; ¿Cómo lo separaría del resto de los componentes?

CUESTIONARIO GRUPO 2

1.- Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas, presentan centros de simetría y presentan una imagen especular. V o F 2.- Los elementos de simetría de una molécula son: a) eje ordinario de simetría, carbono estereogénico, centro de quiralidad y plano de simetría b) eje ordinario de simetría, eje de simetría alternante, proyección de Fisher e impedimento estérico. c) centro de simetría, eje ordinario de simetría, eje alternante de simetría y plano de simetría d) a y b son correctas 3.- En el eje vertical de la proyección de Fisher van: a) los grupos con cuñas y líneas discontinuas de una configuración espacial. b) los grupos ubicados en el plano de una configuración espacial. c) el grupo ubicado hacia la parte de arriba y el grupo que tiene líneas discontinuas. d) ninguna es correcta. 4. Si en la representación tridimensional de un enantiómero se intercambian dos sustituyentes cualquiera, se obtiene: a) b) c) d) e)

La representación tridimensional del otro enantiómero Una molécula idéntica a la original Una molécula con un plano de simetría Todas son incorrectas a y b son correctas

5. Proponga una representación tridimensional de la siguiente pareja de enantiomeros usando proyecciones de Fischer:

Respuesta:

CUESTIONARIO GRUPO 3 TEMA: PRIORIDADES Y NOMENCLATURA R Y S 1.-Cuál de las siguientes sustituyentes de un carbono quiral tienen la 2da prioridad a) b) c) d)

-OH-C14OH -C13(OH)2 –Br

2.-Cuando se tiene un doble enlace en el sustituyente se toma en cuenta a los átomos subsiguientes al carbono sustituyente VoF 3.-Indique cuál de los siguientes compuestos corresponden a un compuesto meso y señale con un asterisco los átomos de carbono asimétrico, justifique su respuesta.

 

 

Compuesto meso: compuesto b y c * 4.-Completa en cada recuadro la estereoquímica del estereocentro (R / S) de los siguientes compuestos

R

R

S

5.-Ordene de mayor a menor los siguientes elementos de acuerdo a prioridades: I , Li, Br,3 H, Cl, S,2H, F, O,1H, N , 13C , 12C ,

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA ORGANICA II GRUPO: 4  Benavides Edison  Maila Gladys  Morales Adriana CUESTIONARIO. 1.- Escribir la formula estructural de ácido tetrahidroxiadipico. E identificar cuantos estereoisómeros tiene, cuantos enantiómeros y cuantas formas meso.

Respuesta.

Cálculo de los estereoisómeros: El compuesto presenta 4 carbonos quirales (n=4) (n-1)

M. ópticamente activas: N = 2

=8

(n-2)/2

M. ópticamente inactivas: N' = 2

Total 10

=2

La molécula contiene 10 estereoisómeros de los cuales 4 parejas son enantiomeros y dos son compuestos meso. 2.- Ponga Verdadero o Falso en lo siguiente Un Carbono estereogénico es el que tiene un átomo de carbono con centro quiral (V) 3.- En las moléculas acíclicas con 3 o más átomos de carbono, se las compara con la conformación más estable que es cuándo? a) esta Eclipsada b) está toda alternada c) esta alternada pero eclipsada d) ninguna de las anteriores

4.- Qué convenio se configuración del C3

adopta para definir la en siguientes moléculas.

a) R - S b) S = R c) R > S d) S > R 5.-Un átomo de carbono no estereogénico sustituyentes no origina:

se define así porque el intercambio de dos

a) un estereoisomero b) diasteromeros c) enantiomeros. d) ninguna de las anteriores

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

 Jessica Cucalón  Dayana Guerrero  Marcela Palate

NUMERO DE ISÓMEROS ÓPTICOS 1. Complete:



Los “enantiómeros conformacionales” (2) y (3) y sus imágenes especulares (2’) y (3’) se transforman entre sí a través de la forma meso (1) y del confórmero (4) que tiene un centro de simetría y, en consecuencia, es: ………………………………

R: ópticamente inactivo

2.- Para determinar la configuración de los isómeros ópticos se debe determinar el número de carbonos: a. asimétricos b. estereogénicos c. no estereogénicos d. las respuestas a y b e. ninguna de las anteriores 3.- cuando un compuesto presenta número par (n) de carbonos estereogénicos se utiliza la siguiente fórmula para determinar la configuración de moléculas ópticamente activas: a. N' = 2(n-2)/2 b. N = [2(n-1) − 2(n-1)/2] c. N = 2n d. ninguna de las anteriores

4.- Determine cuántos enantiómeros tiene esta molécula, teniendo en cuenta que se trata de una molécula de numero impar de carbonos.

5.- Escribir verdadero o falso: La configuración de una molécula es quiral si todas sus posibles conformaciones son también quirales ( ) 1. Según la rotación alrededor del enlace sencillo en bifenilo, y sus derivados orto-sustituidos, está impedido estéricamente. Por esta razón algunos bifenilos sustituidos muestran Estereoisomería, es que, el individuo C2-simétrico-isómeros son ópticamente estable. Verdadero o Falso 2. Marque la repuesta q crea q es correcto a) b) c) d) e)

Cuanto mayor impedimento estérico ofrezca los sustituyentes más lento se racemizan. Cuanto menor impedimento estérico ofrezca los sustituyentes más fácil se racemizan. Cuanto mayor impedimento estérico ofrezca los sustituyentes más difícil se racemizan. Cuanto mayor impedimento estérico ofrezca los sustituyentes más fácil se racemizan. Cuanto menor impedimento estérico ofrezca los sustituyentes más rápida se racemizan.

3. Cuando la luz polarizada atraviesa una disolución que contiene una sustancia ópticamente activa, el plano de polarización varía un cierto número de grados en sentido positivo o negativo. Subraye, de acuerdo a que factores depende esta variación: a) Longitud de onda b) Calor c) Temperatura d) Energía e) Longitud del tubo f) Polaridad g) Concentración 4. Unir con líneas las respuestas correctas Toda fase homogénea que contenga cantidades equimoleculares de moléculas enantiómeras. Racémico Racemato Compuesto Racémico Campo Óptico Mezcla Racémica

Mezcla de cantidades equimoleculares de moléculas enantiómeras, presentes como fases sólidas separadas Una fase sólida homogénea, compuesta por cantidades equimoleculares de moléculas enantiómeras. En los productos presentan cantidades iguales de moléculas enantiómeras. 5. Conteste Verdadero o Falso

a) Las moléculas que son enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas (puntos de fusión, ebullición, solubilidad, etc.) y si pueden separarse utilizando métodos físicos. (F) b) Si la mezcla de enantiómeros (racemato) se hace reaccionar con una sustancia ópticamente activa, se obtiene una mezcla de dos diastereoisómeros, cuyas propiedades físicas son diferentes. (V)

CUESTIONARIO 1. ¿Cuál es la característica del gliceraldehido obtenido por degradación de los azúcares sintéticos y del gliceraldehido obtenido por degradación de los azúcares naturales? 

El gliceraldehido obtenido por degradación de los azúcares sintéticos tiene el grupo OH a la izquierda en la proyección de Fischer y el gliceraldehido obtenido por degradación de los azúcares naturales tiene el grupo OH a la derecha en la proyección de Fischer

2. ¿En qué caso reciben 2 azucares el nombre de epimeros? son 2 azúcares que se diferencian únicamente en la configuración de un átomo de carbono 3. Defina brevemente el término configuraciones D y L? La configuración D tiene la misma configuración relativa que el

( +)-gliceraldehido y la L la misma que la del (-)-gliceraldehido 4. ¿En una disolución en qué forma se encuentra una aldosa? En disolución, la aldosa existe como una mezcla en equilibrio entre el hemiacetal cíclico y la forma de cadena abierta. 5. ¿Qué es un hemiacetal cíclico? un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo hidroxilo -OH y un residuo alcóxido -OR unidos a un mismo átomo de carbono." Subraye las respuestas correctas: Los anómeros monosacáridos son: a) Monosacáridos de más de 5 átomos de carbono b) Monosacáridos con 3 átomos de carbono c) Los que determinan una posición para el grupo hidroxilo Los anómeros β se reconocen: a) Por qué tiene los sustituyentes en la zonas ecuatoriales b) Por qué el grupo OH anomérico se encuentra en posición axial c) Por qué su orientación es bajo el plano Del siguiente grafico indique cual es un anómero β:

La mutorrotación es un fenómeno de isomerización que ocurre en: a) Monosacáridos b) Disacáridos c) Polisacáridos Referido a la rotación que sufre el carbono anomérico

Cuestionario Grupo 10

-

Cecilia Naranjo G. Pamela Basantes G.

-

Johanna Castillo G.



Unir según corresponda

Diastereotópicos

los que son intercambiables por una operación de simetría Cn (n >

1) Homotópicos

los que son intercambiables por una operación de simetría Sn (n ≥

1) Estereotópicos

los que no son intercambiables por operaciones de simetría.

Subrayar la respuesta correcta: 

En el ácido cítrico determinar que H son enantiotópicos entre sí:

-

H1 y H2 H1 y H3 H2 y H3 Todas

 a) b) c) d)

La diferenciación entre grupos enantiotópicos requiere la interacción con un reactivo: …………. Quiral Aldehído Aquiral Hidroxilo



Opción múltiple

Para la representación de un átomo pseudoasimétrico es necesario identificar: a) enantiómero b) estereoisómero c) diastereoisómero d) isómero constitucional 

Verdadero o Falso

Un átomo pseudoasimétrico es aquel que se encuentra unido tetraédricamente a un par de grupos constitucionalmente diferentes y de configuraciones opuestas, es decir a dos átomos o grupos quirales que sean diferentes uno de otro. (F) El centro estereogénico, mismo que constituye un átomo pseudoasimétrico, es aquirotópico debido a que su entorno no es quiral, ya que los átomos de carbono adyacentes presentan configuraciones opuestas meso. (V)

CUESTIONARIO GRUPO # 11 1. En la siguientes estructuras, HA y HB son enantiópicos, V( X ) o F( )

2. ¿qué nos quiere decir que las poblaciones de todas las conformaciones sean las misma (idéntica barrera de energía)? nos quiere decir que HA y HB son enantiópicos, es decir son química y magnéticamente iguales. 3. La reacción entre un reactivo racémico y una molécula quiral da lugar a una mezcla de dos diasteroisómeros: V( X ) F( ) 4. COMPLETE: El uso de disolventes QUIRALES en RMN crea grupos químicos diastereométicamente SOLVATADOS con desplazamientos químicos potencialmente diferenciables.+

5. Complete la siguiente reacción.

Respuesta:

Grupo Nº 12 Integrantes:   

Moreta Vanessa Pérez Jorge Remache Angie

1) Escriba la molécula que representaría el equilibrio conformacional de la siguiente figura:

Respuesta: 2) Escoger el nombre correcto para la siguiente molécula.

a) 1(a)- Bromo-4(a)-ciclohexano b) 1(a)-Bromo-4(e)-ciclohexano c) 1(e)-Bromo-4(a)-clorociclohexano d) 1(e)- Bromo-4(e)-ciclohexano

3) Si los dos sustituyentes prioritarios están situados en el mismo lado del plano molecular, el estereoisómero se designa como a) cis b) trans c) E d) Z 4) Si los dos sustituyentes prioritarios están situados en lados opuestos del plano molecular, el estereoisómero se designa a) trans b) meso c) racémico d) Dextrógiro e) Levógiro

5) A continuación se representa la estructura de unos de los enantiomeros de la carvona. Encuentre el átomo de carbono asimétrico y determine si tiene configuración (R) o (S).

SOLUCION:

Preguntas organica Grupo :13 Integrantes : Evelyn Toapanta Erika Checa Maria Jose Fonseca 1.-Cual de los siguientes compues son enantiomeros.

a) b) c) d)

El primero es enatiomero Los tres son enantiomeros Ninguna de las anteriores Solo el dos el tres

Respuesta los tres 2.-Que siginica que los compuestos sean ópticamente inactivos a) b) c) d) e)

No son formas meso es decir que el compuesto es aquiral y que tiene atomos de carbono quirales Son compuestos quirales No poseen imagen especular cuando se exponen a una luz polarizada Todas son verderas Ninguna respuesta es correcta

Derivados 1, 3 disustituidos

3.- En los derivados 1,3 disustituidos con dos sustituyentes iguales presentan una forma ___________ y una __________________.

4.- El estereoisomero cis es una forma _____________ ópticamente _____________.

De la siguiente estructura cual presenta forma 2S tomando como referencia el carbono 2

Respuesta

CUESTIONARIO GRUPO 14 1.

De nombre de la siguiente molécula:

Espiro [2,4] Heptano 2.

Dibuje la estrucura de la siguiente molecula:

Espiro[4,4]nonano

3. 4. 5.

Responda verdadero o falso. Los espiranos nunca son opticamente acticvos ( F ) Ponga verdadero o falso. Los sistemas cíclicos saturados, formados por dos anillos que comparten dos o más átomos se denominan espiranos……… ( F ) Dibuje el siguiente compuesto:

Biciclo[4,3,1]decano

CUESTIONARIO: GRUPO 16 Integrantes:  Malla Valeria  Marín Carolina  Trávez Tania Tema: ÁTOMOS DE CARBONO ESTEREOGÉNICOS, PSEUDOASIMÉTRICOS Y NO ESTEREOGÉNICOS 1. Responda Verdadero (V) o Falso (F) según corresponda:

Un átomo de Carbono estereogénico puede ser también pseudoasimétrico si está situado en un plano de simetría molecular, flanqueado por un átomo de configuración R y otro de configuración S. (V) 2. Nombra las moléculas e indica cuáles son enantiómeros y formas meso.

3. Complete: Los átomos de carbono 2 y 5 son _________________ y ________________. El átomo de carbono 1 no es estereogénicos:

4. ¿Por qué los (4’) son quirotópicos?

átomos de carbono 1 y 3 en (4) y estereogénicos, pero no son

5. Seleccione lo correcto: En las moléculas cíclicas también pueden existir átomos de carbono: A. B. C. D. E. F. G.

estereogénicos, no estereogénicos quirales y aquirales quirotópicos y aquirotópicos (pseudoasimétricos) ayb ay c todas son correctas ninguna es correcta UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA ORGANICA II

CUESTIONARIO GRUPO 17 1. ¿Cuál es la diferencia pseudoasimetricos?

entre

los

átomos

asimetros

de

los

átomos

Los átomos asimétricos presentan cuatro grupos sustituyentes diferentes, mientras que los átomos pseudoasimetricos presentan cuatro sustituyentes asimétricos pero dos grupos de ellos son grupos enantiómeros. 2. El 1,5-dibromo-2,3,4-trihidroxipentano es un ejemplo de un atamo pseudoasimetricos, represente mediante el diagrama de Fisher sus dos formas meso y sus dos enantiómeros.

3.

Verdadero o Falso  Los grupos homotopicos generan isómeros. (V)  Los hidrógenos de un metilo son siempre homotopicos por que la sustitución da lugar al mismo compuesto. (F) 4.- Diferencia entre grupos homotópicos, enantiotópicos y diastereotópicos -Grupos Homotópicos Son aquellos que pueden intercambiarse por una rotación alrededor de un eje de simetría Cn dando una estructura indistinguible de la original. -Grupos Enantiotópicos Son aquéllos que pueden ser intercambiados por un plano de simetría (σ) dando lugar a una estructura indistinguible de la original -Grupos Diastereotópicos Son aquellos que siendo constitucionalmente equivalentes no pueden ser intercambiados por ninguna operación de simetría. 5.- ¿ En que tipo de molécula no se deben emplear los descriptores pro-(R) y pro-(S)? Son aquellas en las que al sustituir los grupos químicamente iguales por átomos de prueba, se obtiene una pareja de diastereoisómeros

ELIJA LA OPCIÓN CORRECTA (Puede haber más de un literal correcto): 1. En una reacción de eliminación E1 la pérdida de: a) Dos átomos o grupos b) Un átomo

c) 2. a) b) c) 3. a) b) c) 4. a) b) c) 5. a) b) c)

Dos electrones En reacciones de eliminación E1 se produce generalmente la formación de: Un enlace pi Un enlace sigma Dos enlaces pi Las denominadas reacciones E1 son también llamadas: Reacciones primarias Reacciones de segundo orden Reacciones de primer orden En el mecanismo de una reacción E1 está constituido por: Carbocationes intermedios Ionización de la molécula Carbocationes secundarios El producto principal de las reacciones de eliminación E1 son los: Los alquenos Los alquinos Los alcanos

Completar 6.En las reacciones de eliminación de orden E1 las bases deben se ………bases débiles…… Escriba V O F 7. En las reacciones E1 , el paso limitante de la rapidez es la formación de un carbocation y el orden de reactividad refleja la estabilidad de los carbocationes (v) 8. El la rapidez de la reacción E1 es proporcional a la concentración del haluro de alquilo RX y de la concentración de la base esta sigue una ecuación de rapidez de segundo orden (f) 9. en la estereoquímica la reacción E1 comienza con una ionización para generar un carbocation plano. No se necesita una geometría en particular para la ionización (v) Señale la respuesta correcta 10. El efecto del disolvente para la reacciones E1 DEVERA SER a) Necesita un buen disolvente ionizante b) La polaridad del disolvente no es tan importante