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Universidad Nacional Abierta y a Distancia Vicerrectoría Académica y de Investigación Guía de actividades y rúbrica de evaluación – Post-tarea

Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3: Post-tarea Grupo en campus 100416A_614)

Presentado por Sandro Antonio Orbes Mejia Código 1084846503

Contadero Nariño 10 de diciembre de 2019

Introducción Con este trabajo logre mediante la realización de está guía de estudio reforzar la identificación de algunas funciones aromáticas estudiadas anteriormente, además se pudo, reforzar conocimientos en cuanto a la definición de los diferentes hidrocarburos y cómo identificarlos, además de aprender algunas funciones básicas de algunos antioxidantes dentro del organismo, sus fuentes. La identificación de isómeros estructurales fue importante en este trabajo, como nombrar compuestos mediante las reglas IUPAC. Por otro lado, se logró afianzar conocimientos en cuanto a los tipos de reacciones que pueden sufrir las diferentes funciones orgánicas, además de identificar condiciones de reacción, y la importancia de los catalizadores dentro de la misma.

Desarrollo de la Post-tarea De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2. Desarrollo del ejercicio 1 1. De acuerdo con los conocimientos adquiridos en la Unidad 1 y 2 sobre los hidrocarburos. Completar el siguiente mapa conceptual de forma coherente.

Saturados

Alifáticos

Hidrocarburos

Por ejemplo

Pueden ser

Se clasifican en

Alquenos

Se define

Alquinos

Por ejemplo

Insaturados

Se definen Aromáticos compuestos orgánicos conformados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14.

Alcanos

Se definen

compuesto orgánico cíclico de enlaces conjugados que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.

Por ejemplo

Etilbenceno

Hexano

Compuestos que presentan dentro de su cadena carbonada un doble enlace carbonocarbono.

1-pentino

2. De acuerdo con la siguiente estructura química del ciclohexano tipo silla, identificar la posición axial o ecuatorial de los tres sustituyentes.

Posición ___Axial____ Posición ____Ecuatorial___

Posición ___Axial____

3. Desarrollo del numeral 3. Tabla 1. Desarrollo numeral 3. Estructura química Ejemplo:

Grupo funciona l Amina alifática

Fórmula molecular

Alcohol aromático

C6H6O2

Estructura química del isómero

C6H13NH2

Nomenclatura del isómero 2-hexanamina

Benceno-1,4diol

OH

OH

Alcano

C7H16

2-metilhexano

Alquino

C6H10

2-Hexino

Alqueno

C7H14

4-metil-2hexeno

Alcohol alifático

C6H14O

Éter

C7H16O

OH

2-hexanol

3-etoxipentano O

4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación. Tabla 2. Desarrollo del numeral 4. Reacciones involucradas para 1. Nitración obtener la estructura química 2.Halogenación (Bromación) FriedelCrafts Justificación: Primero se hace una nitración del benceno del benceno donde se añade como electrófilo al catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico. Una vez obtenido como producto de la nitración al nitrobenceno, se hace una bromación de nitrobenceno, y ya que el grupo nitro es un buen electro-atractor por ende un buen director meta, el bromo quedará en la posición meta con respecto al grupo nitro. NO2

HNO3 H2SO4

NO2

Br2 FeBr3 Br

Referencias: McMurry, J., (2008). Cap. 16 Química del benceno: sustitución electrofílica aromática. Química Orgánica, 7ª (548-554). México: Cengage Learning Editores, S.A. de C.V.

5. Desarrollo del numeral 5. Tabla 3. Desarrollo numeral 5. Estructura

Grupo funciona l Éster

Al experimentar una reacción de hidrólisis ácida Estructura de los productos: Los productos son: ácido pentanoico O

+ HO

Etanol:

OH O

O

H2O H+

O

+

OH

HO

Justificación: La hidrólisis ácida se produce en el enlace entre el carbono carbonilo y el oxígeno del éster, por lo cual una hidrólisis dará como resultado el ácido pentanoico y etanol. Referencias: McMurry, J., (2008). Cap. 21 Derivados de los ácidos carboxílicos: reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo. Química Orgánica, 7ª (791-793). México: Cengage Learning Editores, S.A. de C.V. amida

Estructura de los productos: O

Ácido pentanoico: Etanamida:

HO

NH2 O

O

H2O N H

H+

+ HO

NH2

Justificación: La hidrólisis ácida con la adición de una molécula de agua a una amida, da como resultado el correspondiente ácido

pentanoico y la etanamida. Referencias: McMurry, J., (2008). Cap. 21 Derivados de los ácidos carboxílicos: reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo. Química Orgánica, 7ª (791793). México: Cengage Learning Editores, S.A. de C.V.

6. Artículo: Coronado H., M., & Vega y León, S., & Gutiérrez T., R., & Vázquez F., M., & Radilla V., C. (2015). Antioxidantes: perspectiva actual para la salud humana. Revista Chilena de Nutrición, 42 (2), 206-212.

Tabla 4. Desarrollo numeral 6.

Nombre del estudiante

Sandro Antonio Orbes Mejia

Descripción de los Estructura química grupos del antioxidante funcionales consultado que presenta la estructura química Dentro de la Genisteína estructura química se encuentran tres funciones químicas, la primera son las funciones hidroxilo presentes en los dos anillos de benceno, dos en el anillo izquierdo en posición meta uno del otro y

¿En qué alimentos se encuentra? Beneficios para la salud La genisteína es una isoflavona presente en alimentos como la soja, la kudzu, el lúpulo o el trébol rojo. Poseen la capacidad de promover la salud cardiovascular, reducen la concentración del colesterol LDL y promueven la flexibilidad de los vasos sanguíneos. Además, Las isoflavonas presentan similitudes estructurales con los estrógenos. Esta similitud las permite interaccionar con los receptores estrogénicos,

Sandro Antoni o Orbes Mejia

alpha-tocopherol (vitamin E)

el tercero en el anillo derecho, también encontramos una función cetona en el anillo central, una función éter en el anillo central, y cómo vecino del mismo se tiene una función alqueno. En este antioxidante se encuentra con funciones el grupo hidroxilo presente en el anillo bencílico, además de la función éter que forma un anillo se seis miembros con el benceno y la cadena lateral.

esta cualidad le permite aliviar síntomas asociados con la falta de estrógenos en mujeres postmenopáusicas.

se encuentra en muchos alimentos, principalmente de origen vegetal, y sobre todo en los de hoja verde (el brócoli, las espinacas) y las semillas, entre ellos la soya, el germen de trigo y la levadura de cerveza. También puede encontrarse en alimentos de origen animal, como la yema de huevo. Es un antioxidante. Eso significa que protege el tejido corporal del daño causado por sustancias llamadas radicales libres. Los radicales libres pueden dañar células, tejidos y órganos. La vitamina E también es importante en la formación de glóbulos rojos. También ayuda a dilatar los vasos sanguíneos y a impedir que

la sangre se coagule dentro de ellos. Sandro Beta-caroteno Antoni o Orbes Mejia

Sandro Antoni o Orbes Mejia

Vitamina C

El beta caroteno presenta el alqueno como única función, la cual está en forma de enlaces conjugados,

Los alimentos particularmente ricos en carotenos son: batata, zanahorias, melón, espinacas, hojas de nabo, hojas de diente de león, hojas de remolacha. Se usa para disminuir los síntomas de trastornos respiratorios, como el asma, y el asma inducido por el ejercicio físico, la fibrosis quística y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica. Se usa además para mejorar la memoria y la fuerza muscular. Ciertas personas usan betacaroteno para reducir la toxicidad asociada con quimioterapia, incluido el desarrollo de parches blanco la inflamación y úlceras que se forman adentro de la boca. Se ingiere también por boca para prevenir el desarrollo de nuevos lunares en la piel, muerte después de enfermedad hepática prolongada

Este antioxidante tiene como funciones, la hidroxilo, dos dentro del

La vitamina C es esencial para el desarrollo y mantenimiento del organismo, por lo que su consumo es obligatorio para mantener una buena salud.

Sandro Antoni o Orbes Mejia

Catequina [(+)catequina]

anillo de cinco miembros y dos de ellos en la cadena lateral, una función éster el cual está formando dicho anillo, y una función alquieno.

La vitamina C ayuda al desarrollo de la absorción del hierro, al crecimiento y reparación del tejido conectivo normal (piel más suave, por la unión de las células que necesitan esta vitamina para unirse), a la producción de colágeno (actuando como cofactor en la hidroxilación de los aminoácidos lisina y prolina), metabolización de grasas y la cicatrización de heridas.

Este antioxidante tiene dentro de su estructura, dos anillos bencílicos los cuales posen dentro de su estructura dos hidroxilos cada uno, en de la derecha en posición orto y el de la izquierda en posición meta, un hidroxilo n el anillo de seis miembros unido al benceno de la derecha el tiene incorporada

se encuentran en las plantas de la medicina tradicional china como puede ser la Uncaria rhynchophylla, en la Potentilla-fragarioides am bas conocidas en la terapia china. Además de en el cacao y sus productos (licor de cacao, chocolate amargo, cocoa). lo que significa que combaten los efectos adversos de los radicales libres presentes en el organismo, lo que además de frenar el envejecimiento celular e impedir la degradación de las membranas celulares, protege los tejidos y órganos (como el hígado) de los efectos nocivos de ciertas sustancias de desecho. Además, no sólo tienen propiedades antioxidantes, sino que además son

una función capaces de desencadenar éter dentro del mecanismos metabólicos mismo. complejos que ayudan a proteger el cerebro del daño que ocurre normalmente con el envejecimiento. El efecto de las catequinas en el sistema inmune también es ampliamente conocido, de hecho, ayudan a prevenir el descenso de células T en pacientes con VIH.  

Desarrollo del ejercicio 2 – Ruta sintética

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética. Reactivo 1

Reacción 1

Producto 1 CH3

OH H

H

HO

HO

CH3

Hidratación de alquenos

H2SO4, H2O

Reactivo 2

Producto 2

Reacción 2

Justificación La hidratación de alquenos en presencia de un ácido da como producto un alcohol en donde el grupo hidroxilo -OH se posiciona en el lugar del doble enlace que esté menos impedido, en este caso el carbono primario y no el carbono terciario. Justificación

Referencia bibliográfica Morrison, R.T. y Boyd, R.N. (1998). Cap. 8 Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbonocarbono. Química Orgánica., 5°. (306 -310). México: Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V.

Referencia bibliográfica

Br2/AlBr3

CH3

OH H

H

HO

HO

CH3 Br

Reactivo 3

Producto 3

Bromación del anillo nencílico

Reacción 3

La halogenación del anillo bencílico se da en el anillo aromático con la ayuda de un ácido de Lewis en este caso AlCl3, en este caso como la molécula tiene OH a ambos lados y son directores orto y para por ser los OH electrodonantes , el bromo se irá a cualquiera lugar disponible en el benceno, ya que la molécula es simétrica.

Justificación La oxidación de un fenol con ácido crómico

McMurry, J., (2008). Cap. 16 Química del benceno: sustitución electrofílica aromática. Química Orgánica, 7ª (548-554). México: Cengage Learning Editores, S.A. de C.V.

Referencia bibliográfica Wade, L.G. Jr. (2012). Cap. 17 Reacción de los compuestos aromáticos. Química

CH3

O

O

H H

HO

CH3

HO

Br

Na2Cr2O7, H2SO4

Reactivo 4

Reacción 4

Producto 4 CH3

H H

K2Cr2O7/H2SO4

OH

OH O

HO

CH3 Br

produce una dicetona conjugada 1,4 llamada quinona, en Oxidación este caso la de oxidación se alcoholes a dará en el uno quinona de los hidróxidos del benceno y en la posición 4 que en este caso no puede ser dentro del benceno porque está siendo impedida por un bromo por lo que se dará en la posición cuatro que corresponde al doble enlace del ciclohexeno.

Oxidación de alcoholes a ácidos Carboxilicos

Justificación Es conocido que bajo condiciones fuertes de oxidación los alcoholes alquílicos se

Orgánica, 7ª. (794). México: Pearson Educación de México, S.A. de C.V.

Referencia bibliográfica Carey, F.A. (2006). Cap. 19 Ácidos carboxílicos. Química Orgánica, 6ª (806). México: McGRAWHILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE

oxidan a ácidos carboxílicos. En este caso el dicromato de potasio en medio ácido es un oxidante muy fuerte y la reacción no se C.V. detendrá no tendrá como producto la función aldehído, si no en el la función ácida. Reactivo 5 Diciclohexilcarbodiimid a (dcc), amoniaco.

Reacción 5 Formación de amida

Producto 5 CH3

O

O

H H

NH2 CH3 O

OH Br

Justificación La amida como un compuesto de un ácido carboxílico y amoniaco. Un ácido reacciona con una amina para formar una sal, el carboxilato de amonio. Cuando esta sal se calienta arriba de 100ºC, el agua se libera y resulta una

Referencia bibliográfica Wade, L.G. Jr. (2012). Cap. 21 Derivados de Ácidos carboxílicos. Química Orgánica, 7ª. (982). México: Pearson Educación de México, S.A. de C.V.

amida.

Tabla 6. Sustentación.

Nombre del estudiante Sandro Antonio Orbes Mejia

Modalidad de sustentación (marcar con una X) Skype Video X

Fecha de la sustentación si es por skype

Link o URL si es video

https://www.youtube.com/watch?v=htwyP_dewo

Nota: emplear normas APA para la referencia de artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información consultar: http://normasapa.com/como-hacerreferencias-bibliografia-en-normas-apa/.