PROBLEMAS DE QUÍMICA SANITARIA ALUMNO: BRUCE JHONATAN CRUZ AYALA CÓDIGO: 20181396C 1). Realice las estructuras y dar l
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PROBLEMAS DE QUÍMICA SANITARIA
ALUMNO: BRUCE JHONATAN CRUZ AYALA CÓDIGO: 20181396C
1). Realice las estructuras y dar los nombres IUPAC, de todos los isómeros cuya fórmula global es C5H10Br2. SOLUCIÓN: Los isómeros de fórmula global C5H10Br2 es: CH3CH2CH2CH2CHBr2
→ 1,1-Dibromo pentano.
CH3CH2CH2CBr2CH3
→ 2,2-Dibromo pentano.
CH3CH2CBr2CH2CH3
→ 3,3-Dibromo pentano.
CH2BrCH2CH2CH2CH2Br → 1,5-Dibromo pentano. CH2BrCHBrCH2CH2CH3 → 1,2-Dibromo pentano. CH2BrCH2CHBrCH2CH3 → 1,3-Dibromo pentano. CH2BrCH2CH2CHBrCH3 → 1,4-Dibromo pentano. CH3CHBrCHBrCH2CH3 → 2,3-Dibromo pentano. CH3CHBrCH2CHBrCH3 → 2,4-Dibromo pentano. CH3 – CH – CH2 – CHBr2 → 1,1-Dibromo-3-Metil butano. CH3 CH3 – CH – CBr2 – CH3 → 2,2-Dibromo-3-Metil butano. CH3
CHBr2 – CH – CH2 – CH3 → 1,1-Dibromo-2-Metil butano. CH3 CH2Br – CBr – CH2 – CH3 → 1,2-Dibromo-2-Metil butano. CH3 CH2Br – CH – CH2 – CH3 → 1-Bromo-2-Brometil butano. CH2Br
CH2Br – CH – CHBr – CH3 → 1,3-Dibromo-2-Metil butano. CH3 CH2Br – CH – CH2 – CH2Br → 1,4-Dibromo-2-Metil butano. CH3 CH3 CH3 – C – CHBr2
→ 1,1-Dibromo-2,2-Dimetil propano.
CH3 CH3 CH2Br – C – CHBr2
→ 1,3-Dibromo-2,2-Dimetil propano.
CH3 Hay 18 isómeros
2). Un compuesto orgánico está formado por C, H, O. Cuando realiza na combustión completa de 0.219g de este compuesto se obtienen 0.535g de CO2 y 0.219g de H2O. Si tomamos 0.25g de este compuesto en estado gaseoso a una temperatura de 120.4°C y la presión de 1 atm ocupa un volumen de 0.112 litros. Se pide calcular la formula empírica, la fórmula molecular. Formula y nombra compuestos que se ajustan a dicha fórmula molecular : 32 44 18 CaHbOc + O2 aCO2 0.219 0.535
Combustión completa
+
b/2H2O 0.219
Calculamos el porcentaje de C: %𝐶 = 0.535𝑔(𝐶𝑂2 )𝑥
12𝑔(𝐶) = 0.146𝑔(𝐶) 44𝑔(𝐶𝑂2 )
0.146
%𝐶 = 0.219 𝑥100 = 66.6%
Calculamos el porcentaje de H: %𝐻 = 0.219𝑔(𝐻2 𝑂)𝑥 %𝐻 =
0.0243 0.219
2𝑔(𝐻) = 0.0043𝑔(𝐻) 18𝑔(𝐻2 𝑂)
𝑥100 = 11.1%
*Por lo tanto %O =
22.3%
𝐶: 𝐻: 𝑂:
66.6 12 11.1 1 22.3 16
= 5.55 → = 11.1 → = 1.39 →
5.55 1.39 11.1 1.39 1.39 1.39
=4
*Formula empírica: C4H8O
=8
Masa: 72 g/mol
=1
120.4°C 393.4K
𝑚
0.25g a 393.4K y 1 atm. Ocupan 0.112l. PV = RTn … 𝑛 = 𝑀͞ 1(0.192)
𝑛 = (0.082)(393.4) = 0.0035 → 𝑛 =
0.25 𝑀͞
→ 𝑀 = 71.4 𝑔/𝑚𝑜𝑙
*Debido a que la masa no varía mucho, se estima que la formula molecular y la formula empírica han de ser las mismas: C4H8O
* CH2 = CH – CHOH – CH3 * CH2 = CH – CH2 – CH2 – OH * CH2 = C – CH2OH CH3 * CH3 – CH = CH – CH2OH O * CH3 – C – CH2 – CH3 O * CH3 – CH2 – CH2 – C – H
3). Explique brevemente el procedimiento de la desionización del agua ¿Qué métodos y sustancias empleadas? Solución: Filtrar el agua por una resina catódica y luego por una resina anódica tantas veces sea necesario, las resinas anódicas absorberán átomos de agua de caño, así esta agua queda desionizada. Los materiales empleados para la desionización del agua serán: . Resinas anódicas . Resinas catódicas . Perlas de polímeros poros SOLUCIÓN: NO2
NH2 O – CH3
HO
CHO CL 1-amino – 5-cloro – 7-hidroxi – 2-mitoxi - 9-nitro – 3-formilantracenal
NO2
CHO
O-CH3 SO3H
NH2 CO-CH3
C
N
Ácido-5-acetil-6-amino-4-ciano-9-formil- 1-metoxi- 8-nitro-2antranosulfónico
CH3
CH
CH2
O
CH3
C O
Fenolato de isobutilo
4). Dar el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.
a) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 –CH – CH3 CH3
CH2
CH – CH3 CH2
CH3 – C – CH3
CH3 – C – CH3
CH2
CH – CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
b) C(C2H3)3CH2CH(CH2C(CH3)3)CH2C(CH(CH3)2)2C(CH2C(CH3)3)3 c)
C(CH3)3 CH2Br
CH(C2H4Cl)2
SOLUCIÓN: 5
4
7
6
9
8
10
11
12
a) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 –CH – CH3 CH3
3CH2
CH – CH3 CH2
2
CH3 – C – CH3 1
CH3
CH3 – C – CH3
CH2
CH – CH3
CH3
CH3
CH213 14
CH3
CH3
6-Secbutil-10-Terbutil-4,6-Diisobutil-2,2,12-Trimetil tetradeca. b)
CH3 CH3
CH3
CH2
CH3 – CH 8
9
7
6
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – C 10
CH2
CH2
11
CH3 CH3 – C – CH3 CH3
CH3 – C – CH3 CH2
5
4
CH – CH3 CH3
CH3 3
2
1
C – CH2 – C – CH3
CH2
CH3
CH3 – C – CH3 CH3
9,9-Dietil-5,5-Diisopropil-2,2-Dimetil-4,4,7-Trineopentil undecan
c)
CH3 CH3 – C – CH3 CH2Br
CH3
②
⑥
④
⑧
CHCl CH – CHCl – CH3 ①
②
③
5-Bromometil-3-Terbutil-1-(2-Cloro-1-Cloroetilpropil)-1,5-Cicloctadieno
5). Escribe las estructuras y el nombre de los nueve hidrocarburos saturados que tienen la fórmula molecular 𝐶7 𝐻16 SOLUCIÓN:
6). Escribe todas las estructuras de los isómeros con formula global: C8H18
SOLUCIÓN:
OCTANO
2,3-DIMETILHEXANO
4-METILHEPTANO
2-METILHEPTANO
3-ETILHEXANO
2,4-DIMETILHEXANO
3-METILHEPTANO
2,2-DIMETILHEXANO
2,5 DIMETILHEXANO
3,3-DIMETILHEXANO
3,4 DIMETILHEXANO
3-ETIL-2-METILPENTANO
3-ETIL-3-METILPENTANO
2,2,3-TRIMETILPENTANO
2,2,4-TRIMETILPENTANO
2,2,3-TRIMETILPENTANO
2,3,4-TRIMETILPENTANO
2,2,3,3-TETRAMETILBUTANO
7). Dar el nombre oficial a los siguientes compuestos: SOLUCIÓN:
8). Escribe las estructuras y el nombre de los nueve hidrocarburos saturados que tienen la fórmula molecular 𝐶7 𝐻16 SOLUCIÓN:
9). Escribir todos los isómeros derivados del benceno, que tienen la fórmula molecular 𝐶9 𝐻12. SOLUCIÓN:
10). Indique el orden creciente del punto de ebullición
2,3-dimetilpentano
2-penteno
Decano
SOLUCIÓN: Decano < 2-penteno < 2,3 dimetilpentano
11) Indique en orden creciente a la presión de vapor:
Undecano
2,3-butano
Ciclohexeno
SOLUCIÓN:
2,3-butano < ciclohexeno < undecano
12). Indique los nombres oficiales de las siguientes estructuras orgánicas a)
b) CH( C2H5)2
C(CH(CH3)2)2
CH(C (CH3)3)( CH2)3 C(C3H7)2
C(C2H5)3
c).
Solución: a)
Lo resaltado en rojo es la cadena principal y lo que está en verde los radicales. Se enumera siguiendo las normas ya conocidas, desde el extremo que presente mas radicales. Su nombre es: 3,10-dimetil-3-etil-7-isopropil-5-secbutil-dodecano b) CH3CH2 CH2CH3
CH( C2H5)
C(CH(CH3)2)2
CH(C(CH3)3)
(CH2)3
C(C3H7)2
C(C2H5)2
el nombre del compuesto es: 8,8-di-isopropil-4,4-dipropil-7,7-ditercbutil-3,3,9-trimetilundecano
c)
Nombre del compuesto: 8-Alil-6-secbutil-3-clorometil-12-vinil-4,6-pentadeca-dien-1,9,13triino
13). Indique los nombres oficiales de las siguientes estructuras orgánicas: a) CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 │ │ CH3 CH2 - CH3 b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 │ CH3 - C - CH3 │ CH3 - CH - CH2 - CH3 c) CH3 - CH = C - CH2 -CH3 │ CH3 SOLUCIÓN:
a) 5-etil-2-metilheptano b) 5-etil-3,4,4-trimetilnonano c) 3-metil-2-penteno
14). Colocar verdadero o falso, en la columna izquierda, respecto de las propiedades físicas y químicas de las funciones orgánicas. a) El punto de ebullición del alcohol isobutílico es mayor que del alcohol propílico. b) El ácido acético es menos volátil que el alcohol etílico. c) El fenol C6H5-OH tiene propiedades de la función alcohol. d) La acetona es más soluble en agua que la propanal. e) La acetona no reduce el reactivo de tollens. f) Los aldehídos se oxidan con facilidad para dar ácidos carboxílicos. g) Los esteres son derivados de ácidos carboxílicos por reacción con hidróxidos. h) Las aminas ponen de color rojo al papel tornasol azul. i) La reducción de una cetona produce un alcohol secundario. j) La n-pentil amina es una amina secundaria de 5 carbonos.
SOLUCIÓN: a) V b) V c) F d) V e) V f) V g) F h) F i) V j) F
15). Indique las reacciones orgánicas y los compuestos, indicando sus nombres que intervienen en la síntesis de:
a) Tetrametil butano a partir de isobutileno. b) 2, 2, 5, 5-tetrametil hexano a partir del neopelitano. c) Yoduro de secbutil magnesio a partir del acetileno.
SOLUCIÓN: a)
Hidrogenación Ni
CH2 = C ─ CH3 + H2 → CH3 ─ CH ─ CH3 │
│
CH3
CH3 isobutano
Isobutileno
+
CH3 CH3 Síntesis de │ │
Cl2
wurtz
halogenación
↓ luz
CH3 ─ C ─ C ─ CH3 ← Na + CH3 ─ CCl ─ CH3 │ │
│
CH3 CH3
CH3
Tetrametilbutano b)
Cloruro de terbutilo
Halogenación
CH3 │
luz
Síntesis de wurtz CH3
CH3
│
│
CH3 ─ C ─ CH3 + Cl2 → CH3 ─ C ─ CH2Cl + Na → CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH2 │
│
CH3
CH3
Neopentano
cloruro de neopentilo
│
│
CH3 CH3 ─ C ─ CH3 │ CH3
c)
Hidrogenación
Halogenación
Ni
luz
CH ≡ CH + 2H2 → CH3 ─ CH3 + Cl2 → CH3 ─ CH2Cl Etino
etano
+ cloruro de etilo
I
Na
│
↓ síntesis de wurtz
Mg + CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 ← I2 + CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Yoduro de secbutilo
luz
n-butano
CH3 ─ CH2 ─ CH ─ Mg ─ I │ CH3 yoduro de secbutil magnesio
16). Escriba los isómeros de formula global 𝐶5 𝐻10 y los nombres de los compuestos
SOLUCIÓN: CH2—CH—CH2 —CH2 —CH3 1-penteno
CH3 —CH——CH—CH2 —CH3 2-penteno
18). Escriba los isómeros de formula global 𝐶6 𝐻14 y los nombres compuestos
SOLUCIÓN: Presenta 5 isómeros
19). Nombrar los siguientes compuestos:
A) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 B) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 C) CH3-CH2- CH2-CO-CH3 D) CH3-CH-CO-CH3 ׀CH3
SOLUCIÓN: A) 4- Penten 2-ol B) 3- pentanona C) 2- pentanona D) Metil butanona
20). Completar las siguientes reacciones: Alcohol primario + ------------
Aldehído
Alcohol primario + ------------
Acido Carboxílico
Alcohol secundario + ------------
Cetona
Alcohol + Na (s)
-------------- + -------------
SOLUCIÓN:
Alcohol primario + Oxidante
Aldehído
Alcohol primario + Oxidante
Acido Carboxílico
Alcohol secundario + Oxidante
Cetona
Alcohol + Na (s)
R – O - + Na + H2
21). Aplicando la regla de Markovnikov escribe la reacción de bromación del 2,2,5 trimetilhexano con sus respectivos porcentajes. SOLUCION:
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐵𝑟
2,2,5 trimetilhexano
-------
bromuro de 2,2,5 trimetil hexano
22). Determine la formula empírica y la formula molecular de un compuesto que posee C,H,N y O. Si al ser combustionado completamente 5,00 gramos de dicho compuesto se ha producido 28,409 g de CaCO3 y 3,087 ml de H2O.En otro experimento se sometió 1,0 g del compuesto a una reacción con el sodio metálico y luego de otras reacciones se obtuvieron 0,543 g del precipitado azul de Prusia Fe4 (Fe(CN)6)3. Además para determinar la masa molar se disolvieron 5g del compuesto en 100g de H2O, siendo la presión de vapor de la solución formada de 17,412 torr a 20°C y la presión de vapor de agua pura de 17,5 torr. Masas atómicas C=12,O=16,H=1,N=4. SOLUCION:
C,H,N,O 5g
+ O2
CaCO3 28,409g
+
H2O 3,087g
Además: C,H,N,O
+ Na 1g
Fe7C18N18 0,543g
Calculo de Formula Empírica: Mc= (12g DE c/100 g de CaCO3 ) x28, 409g CaCO3 =0.1894 MH= (1g DE H/18g de H2O) x3.087 g de H2O=0.1715 g de hidrogeno MN= (14g DE N/860 g de Fe7C18N18) x0, 543g de Fe7C18N18 x( 5 g de compuesto/1g de compuesto)=0.044 H+C+N+0=5g O=4.595 EL n° de moles: C= (0.1894/12)= 0.015 3 H=(0.1715/1)=0.1715 3 N=(0.044/14)=0.0031 1 O= (4.5950/16)= 0.287 1
FORMULA EMPIRICA: C3H3NO
Por ley de Raoult 5g del compuesto en 100g de H20 PVsol = XSTE . PVH20 20°c 17.412 torr= (100/18)/(100/18 +5/M)*17,5 M=151.51 FM = C6H6N2O2
23). Indicando la secuencia de reacciones orgánicas y reactivos necesarios, realice la síntesis de: Trans-3-hexeno a partir del propano. SOLUCION: Reacción de Deshidrohalogenación:
CH3
CH3 + KOH
CH2
Propano
CH2 + KH + H2O
CH
CH3
Propeno
Adición de Alquenos: CH3 CH3
CH
CH2 + CH3
CH2
CH
H C
C
CH2
H
Propeno
Propeno
H2C
CH3
Trans- 3-Hexeno
2,2,5,5-tetrametil hexano a partir del neopentano. Reacción de Halogenación: CH3
CH3 CH3
CH3
C
+ Br2
CH3
CH2Br + HBr
C CH3
CH3 Neopentano
Bromuro de neopentil
Reacción de Wurtz:
CH3
C
CH3
CH3
CH3 CH2Br + Na
CH3 Bromuro de neopentilo
CH3
C CH3
CH2
CH2
C
CH3 + NaBr
CH3
2,2,5,5 Tetrametil hexano
Yoduro de terc-butil magnesio a partir del etileno. Reacción de Hidrogenación: CH2 + H2
CH2
CH3
CH3
Etano
Etileno
Reacción de Halogenación: CH3 + Br2
CH3
CH2Br +
CH3
Bromuro de Etil
Etano
CH3
Reacción de Wurtz: CH2Br
CH3
HBr
CH3
+ Na
CH
NaBr
+
CH3
Bromuro de Etil
Terbutano
Reacción de Halogenación: CH3
CH3 CH3
+ I2
CH
CH3
C
I + HI
CH3
CH3
Yoduro de Terbutil
Terbutano
Reacción de Gringnard: CH3 CH3
C CH3
Yoduro de Terbutil
CH3 I + Mg
CH3
C
Mg
CH3 Yoduro de Terbutil Magnesio
I
24). ¿Cuál es más polar y menos polar? SOLUCION: Cis 1,3 Dicloropropadieno (Màs polar)
Trans 1,3 Dicloropropadieno
Cl CH2 --- CH=CH---CH2
1,1 dicloropropadieno
(Menos polar)
Cl
25). Determine la carga formal de sus átomos y señale la estructura más estable: O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 S: 6-6=0 S: 6-6 = 0 H: 1-1 = 0 H: 1-1 = 0
A) H2S2O7
B) H3PO5
O H
As
O O
H
O O H
O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 O: 6-2-4=0 H: 1-1 = 0 H: 1-1 = 0 H: 1-1 = 0 As: 5-5 = 0
C) HNO3 O= 6-2-4= 0 O=6-1-6= -1 O= 6-2-4=0 N= 5-4-0=1 H=1-1-0=0
D) H2C2O5 O = 6-2-4=0 O = 6-2-4=0 C= 4-4-0=0 C= 4-4-0=0 O=6-2-4=0 O=6-2-4=0 O=6-2-4=0 H=1-1-0=0 H=1-1-0=0
26). Escriba las estructuras resonantes:
FORMIAMIDA: Estructura resonante: H-C-O=NH2
PROPENAL: CH2= CH- CH=O
ESTRUCTURA RESONANTE: CH2 –CH= CH-O
BROMURO DE ETILENO: CH2=CHBR
ESTRUCTURA RESONANTE: CH2-CH=BR
27). Dar la nomenclatura IUPAC de los siguientes hidrocarburos: a) 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
b)
𝐶𝐻3
C
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻
CH
3
CH 𝐶𝐻3𝐶𝐻
3
CH 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 4 etil – 8 terbutil – 3,10 dimetil – 5,7 isopropil dodecano
│
b)
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 .
│
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻2
│
│
CH2 = C − CH = CH − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
2 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙 − 5 𝑛𝑒𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙 − 1,3 𝑑𝑖𝑒𝑛𝑜 − 𝑑𝑒𝑐𝑎𝑛𝑜
28). Palíndromo, es una palabra, número o frase que se lee igual hacia adelante que hacia atrás. La nonanona (C9H18O) es un ejemplo de palíndromo y es un compuesto de cadena linear. Existen cuatro nonanonas isómeras.
a) Escriba la fórmula estructural de cada una de esas nonanonas. b) Dentro de las formulas del ítem (a) diga cuál es la que se considera un palíndromo. c) De acuerdo con la nomenclatura química, se pueden dar dos nombres para el isómero del ítem (b), cuáles son estos nombres?
Solución:
a)
b)
c). 5-nonanona o di-n-butilcetona.
29). Se desea preparar 2 kg de champo para el cabello, si la composición necesaria
de jabón blando para este producto del 40%. ¿Qué masa de estearina con 95%de pureza se debe saponificar con un exceso de álcali para obtener el champo(ácido esteario:C17H35COOH). El rendimiento en la saponificación es de 90%. Datos;
CH2
OOC
C17H35
CH2
OOC
C17H35
CH2
OOC
C17H35
CH2 +
3 C17H35COO-K+ +
3KOH
CH2
OH OH
CH2
ESTEARINA GLICERINA
ALCALI
890g
OH
JABON BLANDO 966g
X
888,89g X = 818,95g
Como observamos el producto es de 40 % de jabon blando 2000x40% = 800g Luego el rendimiento de a saponificación es del 90% por lo tanto se cumple: 800 x100/90 = 888,89g Por el dato se sabe que tiene un 95% de pureza por lo tanto la masa de estearina total seria: 818,95g x100 /95 = 862.05g
30). Indique las reacciones orgánicas y los compuestos, indicando sus nombres que intervienen en la síntesis de: a)Tetrametil butano a partir de isobutileno. b)2, 2, 5, 5-tetrametil hexano a partir del neopelitano. c)Yoduro de secbutil magnesio a partir del acetileno. SOLUCIÓN: a)
Hidrogenación
Ni CH2 = C ─ CH3 + H2 → CH3 ─ CH ─ CH3 │ │ CH3 CH3 isobutano Isobutileno + CH3 CH3 Síntesis de Cl2 halogenación │ │ wurtz ↓ luz CH3 ─ C ─ C ─ CH3 ← Na + CH3 ─ CCl ─ CH3 │ │ │ CH3 CH3 CH3 Tetrametilbutano Cloruro de terbutilo
b) Halogenación Síntesis de wurtz CH3 CH3 CH3 │ luz │ │ CH3 ─ C ─ CH3 + Cl2 → CH3 ─ C ─ CH2Cl + Na → CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH2 │ │ │ │ CH3 CH3 CH3 CH3 ─ C ─ CH3 Neopentano cloruro de neopentilo │ CH3 c) Hidrogenación Halogenación Ni luz CH ≡ CH + 2H2 → CH3 ─ CH3 + Cl2 → CH3 ─ CH2Cl Etino etano + cloruro de etilo I Na │ ↓ síntesis de wurtz Mg + CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 ← I2 + CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Yoduro de secbutilo luz n-butano CH3 ─ CH2 ─ CH ─ Mg ─ I │ CH3 yoduro de secbutil magnesio