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• JhosselynMarínMuñoz

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Usos De Modelos Moleculares I.

FUNDAMENTO TEORICO Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales de los átomos en las moléculas orgánicas se recurren a los MODELOS MOLECULARES.  ESTEREOQUÍMICA Es parte de la química que estudia las estructuras moleculares en tres dimensiones, la estereoquímica trata de los tipos de isómeros que tiene una determinada molécula. La clase de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos se denomina estereoisómeros. Un par de estereoisómeros se dice que son enantiomeros si son imágenes especulares no se sobreponen en caso contrario se les llamadas diastereoisómeros.  ISOMERIA GEOMÉTRICA El tipo de isomería espacial, conocido como isomería geométrica. Al igual que las moléculas de dos isómeros ópticos, los isómeros geométricos contienen los mismos átomos o grupos, pero, se diferencian de aquellos en todas sus propiedades físicas y en algunas propiedades químicas. Tales isómeros no ejercen influencia sobre el plano de luz polarizada, puesto que las moléculas no son disimétricas, al menos que haya algún otro punto como un átomo asimétrico, que de origen en la molécula a isomería óptica. Aunque la presencia de un doble enlace C=C es la causa común de la isomería geométrica, puede ocurrir de manera similar el mismo fenómeno en compuestos que contienen dobles enlaces C=No N=.

En esta práctica se usara modelos que mostraran a los ángulos con bastante aproximación, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace. El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que representan átomos distintos. Contiene agujeros que corresponden al número de enlaces de carbono que pueden formar con cada átomo. En el modelo empleado los colores que representan son:

Átomo

Color

Carbono

Negro

Hidrogeno

Blanco

Oxigeno

Rojo grande

Nitrógeno

Celeste

Cloro

Verde

Bromo

Rojo pequeño

Azufre

Amarillo

Por convención las uniones C-C se representan con los palitos más largos y las uniones C-H o C y otro átomo se representan con los palos cortos. Los resortes se emplean para las uniones de carbonos múltiples, doble y triple enlace.  PROYECCIÓN DE NEWMAN La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo. En la proyección de Newman estos hidrógenos (tapados) aparecen ligeramente girados para poder representarlos La conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ángulos de enlace de 111º la silla está casi libre de tensión angular. Además, todos los enlaces están alternados como puede observarse en la proyección de Newman. La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote. En esta conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular es mínima. Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote. Esta repulsión se denomina tensión trans-anular.

UNA SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL Haga una cadena de seis átomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separación entre hidrógenos.

 

     Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un átomo de hidrogeno a uno y un palito con el hidrogeno al otro. Una estos átomos de carbono formando un anillo o ciclo.

 ¿Están todos

los átomos en un

mismo plano? Se observa de la figura que los átomos no están en un mismo plano, debido a su hibridación SP3 (Geometría Tetraédrica) y a sus tantas conformaciones que le permiten conservar el ángulo de 109,5º siendo los más conocidos son: bote y silla  ¿Cómo se llama este compuesto? Este compuesto se llama: ciclohexano  Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la más estable silla.

Conformación De Silla Del Ciclohexano

El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se mantienen próximos a los 109,5°. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes.

Conformación De Bote Del Ciclohexano El

ciclohexano también puede adoptar otras conformaciones menos estables. Una es la forma de bote en la cual los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla

debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior del bote. Esta interacción se conoce como tensión transanular.  Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto.

¿Cuántas son en cada conformación? 



En la conformacion silla tenemos: Axial

6

Ecuatorial

6

En la conformacion bote no se observan posiciones axiales ni ecuatoriales.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrógenos los demás agujeros.

 ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? La siguiente estructura es un hidrocarburo que recibe el nombre de Eteno o Etileno. El cual cada átomo de carbono tiene orbitales híbridos sp 2, por lo tanto su geometría molecular es triangular planar. ¿Hay rotación de enlace entre carbono? No hay rotación debido al enlace doble que forman los carbonos, debido a la presencia de los orbitales “p” que son perpendiculares a los orbitales sp2 el cual si girara no habría el traslape de los orbitales “p”. porque esto implicaría la destrucción de la orientación paralela de los orbitales ‘p’ constituyentes Supuestamente si llegara a rotar los carbonos entonces los orbitales “p” no estaría en una mismo plano por lo tanto el enlace π se rompería. Dibuje su fórmula estructural

BIBLIOGRAFIA

 http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Naturaleza_de_los_compuest os_organicos.htm  Carey F. A. Química Orgánica, 6ª Ed. Mexico: McGraw-Hill; 2006. p. 20-24  Chang R, Goldsby K. Química. 11ma Ed. Mexico: McGraw-Hill; 2013. p.1035-1038.