• Author / Uploaded
• Richard Anthony

Citation preview

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA) FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA E.A.P DE QUÍMICA 07.1

 ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica AI  PRÁCTICA N°1: Modelos moleculares e Isomería  SEMESTRE ACADÉMICO: 2016 – II  PROFESORA: Giovanna Dedios  HORARIO: Viernes (13 – 17 horas)  INTEGRANTES:  Benito Nuñez, Carlos  Cerron Roman, Geraldine Fiorella Miriam

14070073

 FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 09 de setiembre del 2016  FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 23 de setiembre del 2014

ÍNDICE

1. RESUMEN

2. INTRODUCCIÓN

En la química orgánica, uno de los temas más característicos es la isomería, ya que es frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma fórmula molecular. A este fenómeno se le conoce como isomería, y a las sustancias implicadas, se las llama isómeros. Así, isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma fórmula molecular, poseen diferencias estructurales o en la configuración espacial, así como también a menudo presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas. Existen diferentes clases de isomería, pudiendo clasificarse en dos grandes grupos: Un grupo es el de la llamada, isomería estructural, que trata las diferencias estructurales de las cadenas carbonadas, la disposición de los sustituyentes, o las diferentes organizaciones de los componentes para formar un tipo u otro de grupo funcional, que generará un compuesto orgánico diferente. El otro gran grupo es el de la isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de isomería trata la disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o sustituyentes, estudiando la relación de unos con otros en la cadena carbonada. Así, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomería plana trata moléculas con cadenas distintas, mientras que en la estereoisomería, aunque las cadenas carbonadas sean iguales, la colocación espacial de los elementos de dicha cadena en el espacio no será igual.

3. PRINCIPIOS TEÓRICOS MODELOS MOLECULARES Es muy importante en química orgánica desarrollar la visión espacial, para  poder imaginar la forma espacial que tiene una molécula dibujada en el plano. Los modelos

moleculares permiten visualizar la molécula en el espacio, girarla; y así poder comprender mejor la reactividad y propiedades de los diferentes compuesto orgánicos. Las moléculas pueden ser representadas en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de proyecciones: Proyección de cuña La orientación espacial de una molécula se muestra usando líneas en forma de cuñas para denotar los enlaces cuña sólida: enlace que sale del plano línea punteada: enlace que va hacia atrás del plano línea simple: enlace que está en el plan Proyección de caballete En la proyección de caballete (también llamada en perspectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono.  El carbono más próximo al observador se encuentra abajo y a la derecha.  Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. Proyección de Fischer En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de Newman La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo. La proyección de Newman alternada es más estable, mientras que la eclipsada es inestable debido a alta energía que posee ya que es más intensa la repulsión.

ISOMERÍA Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura. Se distinguen dos grandes clases de isómero: constitucional (estructurales) y estereoisómeros. A. Isómero Constitucional o Estructurales Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Isómeros de cadena Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

Isómeros de posición El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3pentanol son isómeros de posición.

Isómeros de función El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

B. Estereoisómeros Los estereoisómeros son isómeros que sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en el espacio, sin embargo están enlazados en el mismo orden. Se clasifican en isómeros conformacionales e isómeros configuracionales. La diferencia principal entre ambos tipos radica en que los isómeros conformacionales son pares de moléculas interconvertibles entre sí mientras que los isómero configuracionales son pares que existen individualmente, unos independientes de los otros, sin posibilidad de interconversión. Isómeros configuracionales Pueden ser divididos en isómeros geométricos (o cis-trans) e isómeros ópticos. Los isómeros cis – trans se caracterizan por su diferente disposición espacial alrededor de un enlace doble (o un ciclo) que impide la libre rotación de los enlaces. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.

Los isómeros ópticos se caracterizan por la diferente disposición espacial de los grupos de átomos alrededor de un centro de asimetría (centro estereogénico o quiral) y se dividen en enantiómeros y diasterómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A. Modelo de la molécula del agua

O

H

H    

¿Es lineal ésta molécula? - La molécula del agua H2O no es lineal, ésta molécula presenta una geometría angular. ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? - El ángulo que forma los enlaces es aproximadamente de 104,5º. ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palito? - Los palitos representan los enlaces. El enlace es un par de e - compartidos entre átomos vecinos. ¿Qué indican los enlaces covalentes? - El enlace covalente, en el cual los electrones se comparten en lugar de transferirse, es el tipo más común en compuestos orgánicos.

B. Modelo de la molécula del amoniaco

H H N

H   

¿Están todos los átomos ubicados en un mismo plano? - Observamos que no todos los átomos se encuentran en un mismo plano. ¿Cómo es la estructura de esta molécula? - La molécula NH3 presenta una estructura pirámide trigonal. ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo entre los enlace? - El valor del ángulo entre los enlace de la molécula es de aprox. 107°.

C. Representación del carbono sp3

H C

H

H H   

¿Cuántos agujeros contiene una esfera negra? - La esfera negra que representa al átomo de carbono, tiene 4 agujeros ya que el átomo de carbono tiene 4 electrones de valencia. ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica? - EL metano (CH4) presenta una figura geométrica tetraédrica. ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes? - Los ángulos son iguales y su valor es de 109,5º.

Cuando se imagina un plano que pase por el átomo de carbono sp 3 y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrás y delante de dicho plano. Convencionalmente se representa el carbono tetraédrico tridimensional utilizando líneas sólidas para los enlaces que están en el plano del papel, líneas punteadas para los enlaces que se dirige lejos del lector y las líneas gruesas (tipo cuña) para los enlaces que se orientan hacia el lector.

Proyección cuña - Metano

Modelo del etano (C2H6):



¿Qué puede comentar sobre la estabilidad de ambas conformaciones? ¿Cuál es la conformación más estable? ¿Por qué? - En la conformación alternada posee mayor estabilidad, ya que se observa que las densidades electrónicas se encuentran lo más separada posible, la cual se tiene una repulsión mínima. Mientras que la conformación eclipsada, es de mayor energía y es menos estable, puesto que los electrones se repelan.

Representación de las distintas conformaciones del butano: Se presenta a continuación, las conformaciones del butano C 4H10 mediante la proyección de Newman, el giro que se realiza es de 60º. D. Isómeros de posición



¿Cómo es esta cadena: lineal o ramificada? - Se observa que se forma una cadena lineal. Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

 

 

 



¿Puede formarse una cadena ramificada con sólo tres átomos de carbono? - Sí se puede, un ejemplo es 2-metilpropano. ¿Cómo se llama éste hidrocarburo? - Se denomina propano (CH3-CH2-CH3), porque posee tres carbonos.

¿Cómo se llama este compuesto? - El compuesto se denomina butano (CH3-CH2-CH2-CH3), ya que posee cuatro carbonos. ¿Puede formarse una cadena ramificada con cuatro átomos de carbono? - Sí se puede formar cadena ramificada, un ejemplo es el 2-metilbutano.

¿Cómo se llama este compuesto? - El compuesto se llama pentano. ¿Qué relación guardan entre sí estos compuestos de cadena lineal y ramificada? - Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbonohidrógeno. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. ¿Cuántos isómeros de posición se pueden obtener a partir de ella? - Los isómeros de posición que se obtiene son: n-pentano, isopentano (2-metil butano) y neopentano (2,2-dimetil propano).

E. Cicloalcanos

CONFORMACIÓN BOTE

 

¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano? En ambas conformaciones, observamos que no todos los átomos se encuentran en un solo plano. Dibuje amabas conformaciones utilizando la proyecciones de Newman

Proyección de Newman - Silla 

CONFORMACIÓN SILLA

Proyección de Newman - Bote

Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en estos compuesto, ¿Cuántas son en cada conformación? En la conformación de silla, seis de los enlaces (uno en cada átomo de carbono) están dirigidos hacia arriba y hacia abajo, de forma paralela al eje del anillo. Éstos se conocen como enlaces axiales. Los otros seis enlaces apuntan hacia fuera del anillo, a lo largo del “ecuador” del anillo. Éstos se conocen como enlace ecuatoriales.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS A. Modelo de la molécula del agua ¿Por qué la molécula de agua es angular y no lineal? Esa es una duda usual pero se explica con el Modelo de Repulsión de los Pares de Electrones de la Capa de Valencia. En la molécula del agua, el átomo central O (oxígeno) presenta dos pares de electrones enlazantes y dos no enlazantes lo que corresponde a una estructura tetraédrica (debido al espacio que ocupa los pares de electrones no enlazantes), y la geometría que se observa es angular. La presencia de los hidrógenos (mejor dicho del enlace O-H) es menos determinante que la presencia de los pares electrones no enlazantes, ya que de hecho por ser una estructura tetraédrica debería presentar ángulos de 109,5°. La repulsión de los hidrógenos no es tan grande como la repulsión de los electrones no enlazantes por lo que cierra el ángulo de 109,5° a 104,5°. B. Modelo de la molécula del amoniaco En una molécula con enlaces covalentes hay pares de electrones que participan en los enlaces o electrones enlazantes, y electrones desapareados, que no intervienen en los enlaces o electrones no enlazantes. La interacción eléctrica que se da entre estos pares de electrones, determina la disposición de los átomos en la molécula. La molécula de amoníaco (NH3), El nitrógeno en la molécula de amoniaco tiene 5 electrones de valencia y se une con tres átomos de hidrógeno para completar el octeto de electrones. Esto daría lugar a la geometría de un tetraedro casi regular

con cada ángulo de enlace próximo a 109,5°. Sin embargo, los tres átomos de hidrógeno son repelidos por los electrones del par solitario de manera que la geometría está distorsionada formando un pirámide trigonal (pirámide regular de 3 lados) con ángulos de enlace de 107°. C. Representación del carbono sp3 Para la representación de moléculas tridimensionales en un plano, se acude a las proyecciones, las cuales más usadas tenemos: Cuña, Caballete, Fischer, Newman. Analizando con la proyección Newman escogeremos el etano que es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-carbono, destacan por su importancia las conformaciones alternada y eclipsada.

Conformación alternada del etano Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los hidrógenos del primer carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.

En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energía.  Conformación eclipsada del etano La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenos enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor energía. Es decir, la más inestable.

  La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre, debido a las diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga lugar es necesario superar una barrera energética que viene dada por la energía de la conformación eclipsada (energía de activación). En el etano esta barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los confórmeros se interconviertan a elevada velocidad.  Diagrama de energía potencial Un diagrama de energía potencial nos permite entender cómo cambia la energía potencial del sistema durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía potencial de la molécula frente al ángulo girado.  Para el etano tiene la siguiente forma: 

D. Isómeros de posición Los isómeros de posición son aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición. Un ejemplo es el pentano: Los isómeros de posición que se obtiene son: n-pentano, isopentano (2-metil butano) y neopentano (2,2-dimetil propano).

E. Cicloalcanos Los cicloalacanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Los cicloalcanos simples se nombran como los alcanos no cíclicos, con el prefijo ciclo- para indicar la presencia de un anillo. Por ejemplo: al cicloalcano con 6 carbonos formando un anillo se llama ciclohexano. Los ciclohexanos son los más abundantes en la naturaleza. La explicación de esta abundancia radica en su estabilidad. Los ciclohexanos adoptan una disposición espacial en forma de silla, que les permite minimizar los eclipsamientos. En forma de silla los ángulos de enlace son de 111º, muy próximos a los 109,5. Además, todos los hidrógenos quedan alternados unos respecto a otros, minimizándose las repulsiones entre ellos. 

La disposición espacial de mayor estabilidad del ciclohexano (forma de silla), se obtiene tirando en direcciones opuestas de los carbonos señalados con el punto rojo. La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote.  En esta conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular es mínima.  Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote.  Esta repulsión se denomina tensión transanular. Puede apreciarse dicha tensión en los siguientes modelos.

 

6. CONCLUSIÓN







Los Isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero tienen distinta forma y por lo tanto diferentes propiedades. Se dividen en dos: Estructurales y Estereoisómeros. En la proyección Newman, la conformación alternada es la más estable por su baja energía; mientras que la conformación eclipsada es inestable debido a su alta energía. En los cicloalacanos, la conformación silla es la más estable debido a su baja energía ya que su distribución espacial, los hidrógenos no se repelen intensamente; mientras que en la conformación bote, es la menos estable debido a su alta energía, ya que en su distribución espacial, los hidrógenos se repelan.

7. BIBLIOGRAFÍA  L.G. Wade, Jr. “Química Orgánica”, Volumen I (2012), 57,58, 109-111

Páginas Web  Isomería | La Guía de Química http://quimica.laguia2000.com/conceptos-

basicos/isomeria#ixzz4JuShRWlv  http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/544-conformaciones-delciclohexano.html  http://www.quimicaorganica.net/libros-quimica-organica-google-books.html