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UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE FACULTAD DE INFORMATICA Y ELECTRONICA INGENIERIA BIOMÉDICA CAMPUS TIQUIPAYA

INFORME DE LABORATORIO Nº 5 ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

QUIMICA ORGANICA I

DOCENTE: Ing. Claudia Saavedra ESTUDIANTES: José Alberto Morales Echenique Javier Antezana Zambrana Luis Siles García Gonzalo Añez

MARZO DE 2014 COCHABAMBA-BOLIVIA

ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS 1. Objetivo. Describir la obtención del acetileno a partir del carburo de calcio y el estudio de sus propiedades químicas, a través de la resolución de problemas que se presentan en el campo de trabajo del profesional. 2. Fundamento teórico. El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida. El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Carburo de calcio. El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con

oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 ºC (modificación tetragonal) o temperaturas superiores (modificación cúbica). 3. Parte experimental.

3.1.

Materiales y reactivos.  Materiales o Mortero de porcelana o Espátula o Vidrio de reloj o Soporte universal o Pinzas completas o Balanza o Tubos de ensayo o Pinza para tubo de ensayo o Probeta de 250 y 20 mL. o Termómetro o Cuba hidroneumática o Piseta o Kitasato o Mangueras de goma o Tapón mono aforado o Embudo de decantación o Papel PH o Pipetas o Propipeta o Mechero de alcohol  Reactivos o Carburo de calcio o Benceno o Sodio metálico o Solución de bromo en CCL4 o Solución de KMnO4 al 1%.

3.2.

Procedimiento.  Primer experimento. Montar un equipo como el de la figura

Donde A es un kitasatos o un Erlenmeyer que lleva un tapón mono aforado en la boca principal, en el cual se introduce el embudo de decantación B. La conexión C es una manguera de goma, conectada a una cuba hidroneumática, donde se coloca una probeta graduada invertida. En el interior del kitasatos A, que debe estar limpio y seco se colocan 0,300 g de carburo de calcio en trozos (no en polvo). En el embudo B se pone agua destilada. Abrir la llave de embudo B dejando gotear lentamente el agua. Se recoge el acetileno en la probeta graduada. El gas acetileno se forma de acuerdo a la siguiente reacción:

Medir el volumen de gas acetileno húmedo recibido en la probeta y la temperatura del agua en la cuba. Con los datos obtenidos calcular la pureza del CaC2 utilizado, por relaciones estequiométricas. 

Segundo experimento.

Con el mismo equipo utilizado, colocar 4 g de CaC2 en el kitasatos, poner 10 mL de agua destilada en el embudo de decantación. Abrir la llave del embudo y dejar gotear lentamente, recogiendo el acetileno en tres tubos de ensayo, por desplazamiento de agua, para las siguientes pruebas: (a) Añadir al primer tubo de ensayo 2 mL de una solución de permanganato de potasio (KMn04) al 1% y 1 mL de una solución de bicarbonato de sodio (NaHC03) al 1%. Anote los cambios observados. (b) Añadir al segundo tubo 2 mL de una solución acuosa de bromo al 1%. Anote los cambios observados. (c) En el tercer tubo de ensayo ponga 5 mL de benceno y hacer burbujear acetileno durante 1 minuto. Añadir luego un pequeño trozo de sodio. Anotar si se produce reacción. Hecha el líquido resultante en un vidrio de reloj y dejar evaporar el benceno, agregar unas gotas de agua. Observar los resultados. Anotar el pH de la solución. 4. Cálculos y resultados.

En el primer experimento llegamos a obtener 90 ml de gas acetileno

En el segundo experimento se halló el PH que está en 14 en el inciso (a) se observó un cambio de color y generación de temperatura en la reacción. Y en el inciso (c) se observó cambio de color y temperatura. 5. Conclusiones.  A manera de conclusión podemos decir que si no se tiene cuidado en la colocación de la manguera para la recolección de gas en la cuba este puede tener fugas y así el gas no llegara en su totalidad a la probeta que tiene que recoger el gas.



Además de que al prender fuego en la salida del gas este al ser muy



volátil se inflama muy rápido y con una presión considerable. Se debe tener cuidado en la manipulación de fuego cerca del gas acetileno, ya que al ser bastante inflamable si no se tiene el recaudo necesario podría llegar a causar algún tipo de quemadura.

6. Cuestionario.



El acetileno en la producción industrial a partir del metano

en un

arco eléctrico se produce de acuerdo a la reacción:

Si se obtienen 1270 g de acetileno por el tratamiento de 1720 g de metano ¿cuál es el rendimiento en la producción de acetileno? 2CH4(g) → C2H2(g) + 3H2O(g) 1720 g CH4* (1 mol CH4)/(16 g CH4) * (1 mol CH4)/(2 mol CH4) * (26g CH4)/(1 mol CH4) =1397.5 g C2H2 % rendimiento = (1270 g C2H2)/(1397.5 g C2H2)*100% % rendimiento= 90.88%



Si el rendimiento de la anterior reacción (problema 4) es del 86%, cuántos g de acetileno pueden obtenerse de 1250 g de metano. 1250g CH4*(1 mol CH4)/(16 g CH4)*(1 mol C2H2)/(2 mol CH4)*(26 g C2H2)/(1 mol C2H2)= 1015.625 g C2H2 80% = (g teóricos)/(1015.625 g C2H2)*100% G teóricos= 873.44 g C2H2



Hallar el volumen de oxígeno que se necesita para la combustión completa de 455 cm3 de acetileno. Cuánto de dióxido de carbono se formó. Todos los volúmenes están en las mismas condiciones. C2H2 (g) + 2O2 → 2CO2 + H2 455cc V=? V=?

1L 2L 2L 455ccC2H2*(1L C2H2)/(1000cc C2H2)*(2 L O2)/(1 l C2H2)= 0.91 L O2 = 910 ccO2 455ccC2H2*(1L C2H2)/(1000cc C2H2)*(2 L CO2)/(1 l C2H2)= 0.91 L O2 = 910 cc CO2



¿Cuánto isómeros tiene el C6H10? Nómbrelos. CH=C-CH2CH2CH2CH3 CH3-C=C-CH2CH2CH3 1-hexino 2-hexino CH=C-CH2CH2CH2CH3 CH=C-CHCH2CH3 3-hexino 3-metil-1-pentino CH=C-CH2CHCH3 CH=C-C-CH3 4-metil-1-pentino 3,3-dimetil-1-butino CH3-C=C-CHCH3 4-metil-2-pentino



Qué volumen de aire (20% en 02) es necesario para quemar completamente 25 mL de butino? %volumen=(V soluto)/(V solucion)*100% 20%=(V soluto)/(V solución)*100% VO2=( 20%*25 ml)/(100%)= 5 ml



Una mezcla de 15 mL de acetileno y metano dio por combustión completa 20 mL de dióxido de carbono ¿Cuál es la composición de la mezcla inicial? 2C2H2 + CH4 + 7 O2 c 5CO2 + 4 H2O 2 mol 1 mol 7 mol 5 mol 4 mol 20ml CO2*(1mol CH4)/(5 ml CO2)= 4 ml CH4 20ml CO2*(2mol C2H2)/(5 ml CO2)= 8 ml C2H2

CH4=(4 ml)/(15 ml )*100% CH4=26.67% C2H2=(8 ml)/(15 ml )*100% C2H2= 53.34%



El carburo de calcio comercial contiene 60% de CaC2 puro. ¿Qué volumen de acetileno se puede obtener cuando se 150 g de este compuesto? CaC2 + 2O 2 → C2H2 + Ca (OH)2 60% =(g teóricos)/(150g )*100% G teóricos= 90 g de CaC2 90g CaC2*(1mol CaC2)/(64g CaC2)* (1mol C2H2)/(1ml CO2)* (22.4 l C2H2)/(1ml CO2)= 31.5 L C2H2