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• Maria Del Carmen

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VIERNES 9a.m-1:00p.m FIQ GRUPO 2

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERIA QUÍMICA E.A.P Ing. Química Laboratorio de Química Orgánica PRÁCTICA 09: Modelos moleculares CURSO:

Química Orgánica

PROFESORA:

Linares Cleofé Thais

INTEGRANTES:   

Reyes Veliz Melany (17070107) Quispe Quispe Anani (17070030) García Albino Sergio Aldo (17070091)

FECHA DE REALIZACIÓN:

Viernes 24 de Mayo del 2019.

FECHA DE ENTREGA:

Viernes 07 de Junio del 2019

2019

Contenido 1. Resumen .............................................................................................. 3 2. Introducción......................................................................................... 4 3. Principios Teóricos ............................................................................... 5 3.1. Las moléculas tridimensionales y su representación ........................ 5 3.2 Isómeros ........................................................................................... 5 3.3. Estereoisómeros............................................................................... 5 3.4. ENANTIOMEROS:.............................................................................. 6 3.5 PROYECCIÓN DE CUÑA:..................................................................... 6 3.6. PROYECCIÓN NEWMAN: .................................................................. 6 3.7. PROYECCIÓN DE FISCHER: ................................................................ 6 4. Detalles experimentales....................................................................... 7 4.1. Representación del carbono sp3 ...................................................... 7 4.2. Estereoisómeros............................................................................... 8 4.3. Representación del carbono sp2 ....................................................... 9 4.4. Representación del carbono sp ........................................................ 9 4.5. Isómeros de posición...................................................................... 10 4.6. Cicloalcanos.................................................................................... 11 4.6.1. Ciclopentano ............................................................................ 11 4.6.2. Ciclohexano.............................................................................. 11 4.7. Hidrocarburos Aromáticos ............................................................. 12 5. Conclusiones ...................................................................................... 13 6. Recomendaciones .............................................................................. 13 7. Bibliografía......................................................................................... 13 8. Anexos.................................................................................................. 13

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1. Resumen También estudiaremos los modelos moleculares e isomería, con los cuales podemos tener una mejor Visión de la geometría molecular presente en los diferentes compuestos orgánicos y sus diferentes isómeros que pueden variar en posición, función y cadena. Detallaremos a los estereoisómeros y sus configuraciones cis y trans que se caracterizan por su diferente disposición espacial de los grupos de átomos alrededor de su centro de asimetría. Gracias a la parte práctica y la utilización de modelos, tendremos una idea más clara de la disposición de los átomos en una molécula, Éstas se podrán distinguir en detalle teniendo en cuenta el ángulo, los planos y enlaces que presentan los compuestos en estudio. Generalmente estaremos trabajando con el carbono como átomo central, utilizando como ejemplo el metano y etano. Luego veremos los modelos tridimensionales para estudiar los isómeros de posición, los cicloalcanos y sus conformaciones posibles, los estereoisómeros, hidrocarburos aromáticos y por último los tipos de reacciones químicas representadas en modelos.

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2. Introducción El uso de los modelos moleculares, con los cuales se propone conocer mejor la estructura y geometría de los compuestos, así como la identificación del centro quiral y los enantiómeros que se diferencian por su orientación espacial.

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3. Principios Teóricos 3.1. Las moléculas tridimensionales y su representación

La molécula es la mínima cantidad de materia la cual conserva las propiedades físicas y químicas de una sustancia pura. Se representa de manera tridimensional (figura 3.1) Es muy importante en química orgánica tener una visión espacial de las moléculas y para ello se usa modelos moleculares que básicamente nos ayuda a predecir las propiedades químicas y el comportamiento de las moléculas atreves de gráficos tridimensionales computacionales. Por el ejemplo modelo molecular del etano C2H6 (Figura 3.2) También se puede representar las moléculas atreves de modelos como el de bolas y cerillos, pero a mayor exactitud se recomienda usar modelos computacionales (Figura 3.3). Las moléculas, como el etano que muestra dibujada en dos dimensiones, pueden ser representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de PROYECCIONES. Proyectar consiste en dibujar una molécula en dos dimensiones (en un plano).

3.2 Isómeros

Son aquellas moléculas que tienen la misma fórmula global (mismo número y tipo de átomos) pero distinta estructura. Pueden ser isómeros estructurales (posición, función y cadena) que difieren en la forma en que los átomos están unidos o isómeros espaciales (estereoisómeros) cuyos grupos atómicos son iguales y están unidos de manera idéntica, pero se diferencian en su disposición espacial (Figura 3.4)

3.3. Estereoisómeros

Se clasifican en isómeros conformacionales e isómeros configuracionales. La principal diferencia entre ambos tipos radica en que los isómeros conformacionales son pares de moléculas interconvertibles entre sí mientras que los isómeros configuracionales son pares que existen individualmente, unos independientes de los otros, sin posibilidad de Inter conversión. Los isómeros configuracionales pueden ser divididos en isómeros geométricos (o cistrans) e isómeros ópticos. Los isómeros cis-trans se caracterizan por su diferente disposición espacial alrededor de un doble enlace (o un ciclo) que impide la libre rotación de los enlaces mientras que los isómeros ópticos se caracterizan por la diferente disposición espacial de los grupos de átomos alrededor de un centro de asimetría (centro estereogénico o quiral) y se dividen en enantiómeros y diasterómeros. Los isómeros ópticos tienen una importancia especial debido a que están relacionados con la actividad biológica de las diferentes sustancias producidas por los organismos vivos. Tomamos como ejemplo el cis-2-buteno y el trans-2-buteno son isómeros porque tiene la misma fórmula molecular C4H8 son isómeros porque difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio. (Figura 3.5)

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3.4. E NANTIOMEROS:

Los enantiómeros son aquellos isómeros ópticos donde un isómero es la imagen especular del otro. Clásicamente se ha planteado que los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica), aunque más recientemente se ha comprobado que también pueden diferir en algunas propiedades físicas y químicas gobernadas por factores estereoespecíficos, lo cual es la base de la cromatografía de afinidad y de las reacciones estereoselectivas. Un ejemplo de estas reacciones son las reacciones enzimáticas y otros procesos bioquímicos (Figura 3.6)

3.5 PROYECCIÓN DE CUÑA:

La molécula se observa de lado en su conformación normal y se utilizan líneas para representar los enlaces que coinciden con el plano del papel, los que se proyectan sobre el mismo hacia el observador se representan por medio de una cuña entera, y los que se dirigen hacia atrás del papel, es decir que se alejan del observador se utiliza una cuña discontinua.(Figura 3.7)

3.6. PROYECCIÓN NEWMAN:

La molécula se observa desde el frente a lo largo del eje que une a ambos átomos de Carbono centrales. Los enlaces del Carbono frontal se representan como en la figura “a” y el Carbono posterior como en la figura “b”. Dentro de las distintas posiciones que pueden adoptar estos, existen dos que son las más características, la posición “alternada”! y la “eclipsada”. (Figura 3.8)

3.7. PROYECCIÓN DE FISCHER:

la molécula se observa desde arriba y en ella los enlaces se representan con líneas verticales y horizontales, en forma de cruz, donde las horizontales representan los ángulos que se acercan al observador, o sea los que se levantan del papel; y las verticales representan los enlaces que se dirigen hacia detrás del papel.(Figura 3.9)

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4. Detalles experimentales 4.1. Representación del carbono sp3  Construya diferentes modelos tridimensionales

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4.2. Estereoisómeros





¿Cuál es la condición necesaria para que un carbono sea considerado un centro estrogénico? Explique usando modelos moleculares. El carbono de tener cuatro átomos o grupos no equivalentes unidos a él.

Construya los estereoisómeros del 1-bromo-1,2-difenil-2-metiletano

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4.3. Representación del carbono sp2



¿Los 6 átomos se encuentran en el mismo plano? Si.



¿Hay rotación del enlace entre los carbonos? No, porque tiene un orbital libre que impide este movimiento.  ¿Cuántos isómeros tiene el 2,4-hexadieno?

4.4. Representación del carbono sp

ETINO

 

¿Cuál es su geometría molecular? Lineal ¿Hay rotacion de enlace entre carbonos? Si.

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4.5. Isómeros de posición

 Construya una cadena lineal de tres átomos de carbono:



¿Puede formarse una cadena ramificada con solo 3 átomos de carbono? Si.

 Construya una cadena lineal de cuatro átomos de carbono:

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4.6. Cicloalcanos 4.6.1. Ciclopentano  ¿Qué tipos de estereoisómeros tiene el 1,2-dimetilciclopentano?



Determine si son o no moléculas quirales: No.

4.6.2. Ciclohexano  Construir un ciclo de 6 átomos de carbono

 Observar las dos conformaciones posibles las formas bote y silla SILLA:

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BOTE:



Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto - ¿Cuántas son en cada conformación? Conformación SILLA: Axiales: 6 hidrógenos axiales Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales Conformación BOTE: Axiales: 6 hidrógenos axiales Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales

4.7. Hidrocarburos Aromáticos  Construya la molécula de benceno:

 

¿Están todos los carbonos en un mismo plano? Si ¿Cuál es la geometría de esta molécula? Hexagonal planar.

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5. Conclusiones  



Se concluye que la mayoría de compuestos formados tienen una geometría espacial como el agua (ángulo de 105°), el metano (tetraedro regular de 109.2°) el etano (bipirámide trigonal), etc. La estabilidad de un estereoisómero se debe a diversas razones, entre ellas el gran poder de rechazo que tienen 2 hidrógenos cercanos, por lo cual, en el caso del etano, el estereoisómero más estable es el alternado y en el ciclo hexano la formación silla. La inexistencia de estereoisómeros del eteno y etino se debe a la existencia de enlaces triples y dobles que impiden la rotación espacial de las moléculas de hidrógeno.

6. Recomendaciones  

Saber y reconocer las moléculas de carbono previamente para el uso adecuado del modelo tridimensional de bolas y cerrillos. Tener un inventario de las piezas brindadas cuidando no extraviar alguna.

7. Bibliografía  

L.G. Wade. (1993). Química Orgánica. : Pearson.

Jhon E. McMurry. (1984). Química Orgánica. EE.UU: Cengage Learning.

8. Anexos

Fig. 3.1

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Figura 3.2 Figura 3.3

Figura 3.5 Figura 3.4(Isomería Estructural) 3.43.3

Figura 3.6

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FIGURA 3.7

FIGURA 3.8

FIGURA 3.9

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