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Previo practica #4 “Sustitución nucleofilica aromática” 2,4-Dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina

Calvo Montúfar Raúl Diaz Meza Karen Dubeth Tapia Valdivia Edwin

Objetivo:

Conocimientos previos Sustitución nucleofilica aromática: Es un tipo de reacción de sustitución en la que el nucleofilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático. Esto ocurre cuando en las posiciones orto y para hay grupos tractores de densidad electrónica fuertes. Se le da el nombre de sustitución electrofilica aromática porque un nucleofilo sustituye a un grupo saliente en un anillo aromático. Esta reacción con este mecanismo, en el que el nucleofilo se adiciona a posición del grupo saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose la aromaticidad. Tiene lugar si existen grupos fuertemente atractores de electrones típicamente grupos nitro (-NO 2) en las posiciones orto y para al grupo saliente. Esto tiene dos efectos: consigue que el anillo sea menos rico en electrones, por tanto más susceptible a los ataques nucleofilicos y la estabilización por resonancia de la carga negativa del anión.

Ejemplo de mecanismo de reacción de una sustitución nucleofilica aromática.

Sustitución nucleofilica en los sustratos utilizados

Propiedades y usos de los compuestos obtenidos: 2,4-dinitrofenilhidracina: Es un compuesto químico orgánico relativamente sensible a golpes y fricción. En ningún momento debe de mezclarse con agentes oxidantes o reductores fuertes. Generalmente se utiliza para llevar a cabo ciertas prácticas experimentales, se utiliza para determinar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos, detectas impurezas en el ácido benzoico. Este compuesto tiene una apariencia de polvo cristalino y húmedo de color anaranjado-rojo, es poco soluble en agua y posee un punto de fusión de 189-202°C. Inestable a más de 160°C.

2,4-dinitrofenilanilina: Anteriormente utilizada para la fabricación de detergentes, tiene un punto de fusión de 177-180°C y se utiliza para prácticas de laboratorio, análisis químico y química fina.

Diagrama de flujo

Etanol

2,4-dinitroclorobenceno

Ailina

2,4-dinitroclorobenceno

Dietilénglicol

Hidrato de hidracina

Etanol

Metanol

Rendimiento

Reacción general

2,4-dinitrofenilhidracina

Mecanismo de reacción

2,4-dinitrofenilanilina

Nombre del compuesto

Estructura

PM

Edo. físico

P.eb/fus

Densidad

Solubilidad

2,4dinitrocloro benceno

C6H3ClN2O4

202.5 5 g/mol

Cristales amarillos

P.eb: 315°C P.fus: 54°C

1.7 g/ml

Insoluble en agua

Dietilenglic ol

C4H10O3

106.1 g/mol

Liquido claro

P.eb: 244°C P.fus: -8°C

1.12 g/ml

Miscible en agua

Hidrato de hidracina

N2H4/ H2N-NH2

50.06 g/mol

Liquido incoloro

P.eb: 119°C P.fus: -51°C

1.01g/ml

Miscible en agua

Etanol

CH3CH2OH

46.07 g/mol

Liquido incoloro

P.eb: 78.3 °C P.fus: -130°C

0.7893 g/ml

Miscible en agua, éter, metanol, cloroformo

Metanol

CH3OH

32.04 g/mol

Liquido color claro de olor caracterist ico

P.eb: 64.5°C P.fus: -97.8°C

.07918 g/ml

Miscible en agua, acetona, etanol, benceno

Anilina

C6H5NH2

99.13 g/mol

Liquido aceitoso de olor caracterist ico

P.eb: 184°C P.fus: -6°C

1.02 g/ml

Miscible en agua

2,4dinitrofeni lhidracina

C6H6N4O4

198.1 4 g/mol

Polvo cristalino color rojizo

P.fus: 198202°C

NR

Insoluble en agua fría

2,4dinitrofenila nilina

C12H8N3O4

259 g/mol

Polvo color naranja

P.fus: 177180°C

NR

Insoluble en agua

NFPA

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Aplicaciones: 2,4-dinitroclorobenceno: Se utiliza en la detección y determinación de ácido nicotínico, nicotinamida y otros compuestos de piridina; es intermediario de síntesis orgánicas. -Dietilenglicol: -Hidrato de hidracina: -Etanol: El etanol es un ingrediente común en muchos cosméticos y productos de belleza. Actúa como astringente para limpiar la piel, como conservador en lociones, Como aditivo alimentario, el etanol puede ayudar a distribuir uniformemente la coloración de los alimentos, como también realzar el sabor de extractos de alimentos. -Metanol: -Anilina:

Referencias

Mc Murry J (2012). Química orgánica. México D.F. Cenyuge Learning Editores. Wade L.G. (2017) Química orgánica. Volumen 2. México. Pearson.