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INSTITUCION EDUCATIVA LUIS CARLOS GALAN SARMIENTO “NI UN PASO ATRÁS SIEMPRE ADELANTE” EVIDENCIAS AL PROCESO DE EVALUACION

LOS HIDROCARBUROS GRADO: ONCE LOGRO 3: Determina las características generales, propiedades y utilidad del carbono y describe la importancia de los hidrocarburos saturados, clasificación, nomenclatura, isomería y tipos de reaccion. INDICADORES DE DESEMPEÑO:  se interesa por conocer y diferenciar los compuestos inorgánicos de los orgánicos y las características generales del carbono, sus fuentes, estructura, hibridación, orbitales y las clases de carbono que se presentan en una cadena carbonada. CRITERIOS DE EVALUACION Consultas “la importancia del carbono” 30% Taller evaluativo 40% Laboratorio “actividad de aplicación” 30% Fecha entrega: 22 de mayo

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A. FUNDAMENTACIÓN CIENTÍFICA:

QUIMICA ORGANICA Estudia las sustancias de origen natural y sintético que contiene el carbono. Los compuestos orgánicos están constituidos por C, H, O, N, y en menor proporción por Br, Cl, Zn, S, P, As. Las moléculas orgánicas pueden provenir de fuentes naturales o artificiales:  

   

Naturales. Provienen de la síntesis de los seres vivos y de sus residuos fósiles (como los hidrocarburos). Artificiales. Se los fabrica a partir de procesos artificiales en un laboratorio, logrando compuestos que incluso no existan en la naturaleza, a pesar de que sean de tipo orgánico.

Características de los Compuestos Orgánicos: Son Combustibles. Poco Densos. Electro conductores. Poco Hidrosolubles.

    

Pueden ser de origen natural u origen sintético. Tienen carbono. Casi siempre tienen hidrogeno. Componen la materia viva. Forman enlaces covalentes

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Desarrollaremos, las diferentes hibridaciones del carbono, con la finalidad de determinar, los diferentes enlaces que pueden formarse, y en especial, conocer por qué siempre tendrá cuatro (4) enlaces.

Sp3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

                   

Es utilizada cuando el carbono forma 4 enlaces sencillos, simples y surge de la suma de un orbital 2S y 3 orbitales 2P El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma. En este caso, todos son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales.

Estructura  

 

Tipo de compuesto

Carbaniones

Carbenos

Geometría

Piramidal

Angular

sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

      Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos

Estructura  

 

Tipo de compuesto

Carbocatión (ion carbenio)

Radical

Geometría

Trigonal plana

Trigonal plana

sp (Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

      Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.       Existen otras posibilidades:

Estructura

   

Geometría

digonal lineal

Hidrocarburos ¿Qué son los Hidrocarburos? Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuya estructura molecular se forma de la unión entre átomos de hidrógeno y carbono. La fórmula básica de los hidrocarburos es la siguiente: CxHy. Características de los hidrocarburos 

Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono.



No suelen ser biodegradables.



Son hidrofóbicos, esto es, insolubles en agua.



Son lipofílicos, es decir, solubles en solventes orgánicos.



Cuando la combustión es óptima o completa, producen agua y dióxido de carbono.



Cuando la combustión es inadecuada o incompleta, producen agua y monóxido de carbono o carbono (hollín). CLASIFICACION: Tipos de cadena a) ACICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas: -Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Ejemplo:

-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Ejemplo:

b) CICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo:

Existen hidrocarburos poli cíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí. Ejemplo:

ALCANOS Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano). Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo

(metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

EJERCICIOS:

ALQUENOS Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos aromáticos en cuyas moléculas es posible encontrar carbono-carbono, es decir, enlaces dobles en su estructura.

enlaces

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un solo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta fórmula.Los alquenos u olefínicos son obviamente sustancias orgánicas que, junto a los alcanos o parafínicos, los alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos aromáticos, es decir, aquellos que tienen como elemento central el anillo del benceno (C6H6). Se distinguen en esto último de los alifáticos, cuya piedra fundacional es el metano (CH4). Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo. 

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores. 

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2. 

Ejercicios:

4-etil-3,7-dimetil-3-octeno

ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. 

Regla 2. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. 

Regla 3. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:   1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.  2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.  3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino 

EJERCICIOS:

HIDROCARBUROS AROMATICOS     Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

¿Cómo se nombran?     Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:  





Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "benceno". 

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.  

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno) 



En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

B. APLICACIÓN: ACTIVIDAD DE IMPORTANCIA DEL CARBONO 1. ¿Cuál es la importancia de la química orgánica? 2. ¿Quién la estudia? 3. ¿Consulta 10 características del carbono? 4. ¿Realiza un paralelo entre química inorgánica y química orgánica teniendo en cuenta mínimo 10 aspectos? 5. ¿Consulta los orbitales del carbono? 6. ¿Cuáles son los productos derivados del petróleo? 7. ¿Qué significa OPEP? 8. ¿Cuál es la sustancia orgánica que se encuentra en la orina de algunos animales superiores? 9. ¿Diferencia Hulla, lignito, turba y antracita? 10. ¿Consulta sobre la familia del carbono? 11. ¿Cuál es la transcendencia del carbono en los seres humanos?

C. EJERCITACIÓN: 1.Nombra los siguientes hidrocarburos

2.Formular los siguientes compuestos: a) butano b) 2-4-dimetil-hexano c) 2-bromo-6-cloro-4-etil-5,5-dimetil-octano d) 5-etil-3-propil-nonano e) etilbenceno 3.Escriba la estructura de los siguientes compuestos: f) Propadieno g) 1,3,5-hexatrieno h) 1,2,4,5-hexatetraeno i) 3-metil-1,2-butadieno j) 2,4-dimetil-2,4-hexadieno 4.Indica el tipo de carbono en los siguientes compuestos

Primario Secundario Terciario cuaternario

5.Nombra los siguientes ciclos

D. COMPLEMENTACIÓN Realiza una maqueta donde representes los alcanos, alquenos y alquinos.

E. BIBLIOGRAFIA Fuente: https://www.caracteristicas.co/alquenos/#ixzz6MGolOToL https://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm https://bioscientia.jimdofree.com/qu%C3%ADmica/documentos-acad%C3%A9micos/nomenclaturaqu%C3%ADmica/ https://www.significados.com/hidrocarburos/