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• Saraby_Jimenez

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Práctica No.8 Sïntesis de sabores artificiales. Síntesis del acetato de isopentilo (sabor de banano) O O

H2SO4

+ OH

acido acetico

OH

alcohol isopentilo

O

acetato de isopentilo

La reacción de un ácido carboxílico y un alcohol producen un éster y agua. La reacción es catalizada con ácido. Los ésteres generalmente tienen olor característico a frutas. El octil acetato, preparado utilizando octanol como alcohol, le recordará a naranjas. Usted preparará un compuesto cuyo aroma es similar a banano. Procedimiento 1. Coloque 15mL (12.2g, 0.138mol) de alcohol isopentílico en un balón de 100mL y adicione 20mL (21g, 0.35 mol) de ácido acético glacial. 2. Mezcle el balón y cuidadosamente adicione 4mL de ácido sulfúrico concentrado (PRECAUCIÓN, ALTAMENTE CORROSIVO). 3. Coloque el condensador para reflujo y, utilizando una manta de calentamiento, refluje la mezcla por 1 hora (no olvide de colocar las perlas de ebullición). Enfríe a temperatura ambiente. 4. Coloque la mezcla de la reacción en una ampolla de decantación y adicione 55mL de agua fría (recuerde de lavar el balón con 10mL de agua fría y adicionarlo a la ampolla de decantación). Separe la capa acuosa. 5. Extraiga la capa orgánica (capa superior) con 25mL de una solución al 5% de bicarbonato de sodio dos veces (compruebe para estar seguro que la capa acuosa es básica, de lo contrario lave nuevamente).PRECAUCIÓN: la formación de dióxido de carbono que generará presión dentro de la ampolla de decantación. 6. Lave la capa orgánica con 25mL de agua destilada. Finalmente, añada 5mL de solución acuosa de NaCl No agite la solución solamente muévala lentamente. Quite la capa inferior acuosa. Vierta la capa superior orgánica en un erlenmeyer y séquela con 2g de sulfato de magnesio anhidro. 7. Decante el éster en un balón de fondo redondo para destilar (asegúrese que el agente secante se decantó completamente y la cristalería esté totalmente seca). Asegúrese que el adaptador está abierto a la atmósfera y que el termómetro esta correctamente colocado (no olvide colocar las perlas de ebullición). Recolecte el material destilado pero la fracción entre 134-143oC en un balón o erlenmeyer por separado previamente tarado.

Mantenga el matraz que recibe el destilado frío para reducir que el vapor escape al ambiente del laboratorio. No destile hasta llegar a sequedad. Considere la presión barométrica en el laboratorio. 8. Pese el producto y calcule el porcentaje de rendimiento. Preguntas Prelaboratorio 1. La gravedad específica del ácido acético glacial es de 1.05g/mL. Diez mililitros de ácido acético glacial ¿proveerá más moles de ácido? ¿Cuantos milimoles? 2. Cuál es el propósito de extraer la capa orgánica con una solución de bicarbonato de sodio al 5%? 3. Cuál es el propósito de extraer con 25mL de agua? 4. ¿Por qué es necesario anotar la presión barométrica cuando se destila a presión atmosférica? 5. El tamaño del aparato de destilación afecta la cantidad de material que no se puede destilarse. Asuma que pudo haber utilizado un matraz de destilación con un volumen de 0.05L o uno de un volumen de 0.10L. Utilizando la ley del gas ideal, PV=nRT, calcule el número de moles de vapor remante en el frasco a 127oC a 1 atm de presión en ambos casos. Preguntas de Prelaboratorio 1. Qué ácido y que alcohol usaría para sintetizar los siguientes sabores: a) b) c) d) e)

Pera Melotón Piña Naranja frambuesa

Porqué los sabores sintéticos no son exactamente iguales a los naturales? 2. A qué se le llama sabor umami? 3. Escriba TODOS los subproductos que se pueden dar en esta síntesis? 4. Por qué otro método se pueden sintetizar ésteres en el laboratorio? 5. porqué debe lavar con solución de bicarbonato de sodio? Sería lo mismo usar solución de NaOH Preguntas de postlaboratorio 1. Indique tres métodos diferentes al que usó en esta síntesis para preparación de ésteres 2. Escriba las reacciones de los métodos que indicó en la pregunta 1. 3. Qué desventaja tiene la síntesis de ésteres de Fisher? 4. Cuál es el efecto que tiene el NaCl que adiciona en la etapa 6 del procedimiento?