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IV. REACCIONES QUÍMICAS 4.1. Prueba de Mollisch A) Reacción con glucosa

B) Reacción con fructuosa

C) Reacción con manosa

D) Reacción con sacarosa

4.2. Prueba del Lugol La única reacción positiva se da con el almidón donde se forma el complejo almidón-α-1,4-amilosa.

4.3. Prueba de Barfoed A) Reacción con la glucosa

B) Reacción con fructuosa

C) Reacción con manosa

D) Reacción con sacarosa

E) Reacción con almidón

4.4. Prueba de Seliwanoff A) Reacción con glucosa No existe reacción positiva con la glucosa ni con algún otro carbohidrato que presente el grupo aldosa. La reacción permite diferenciar, de esta manera al grupo cetosa, con el que si da un resultado positivo.

B) Reacción con fructuosa

4.5. Prueba con Reactivo de Tollens A) Reacción con glucosa

B) Reacción con fructuosa

C) Reacción con maltosa

D) Reacción con sacarosa

E) Reacción con almidón

4.6. Reacción con Reactivo de Fehling A) Reacción con glucosa

B) Reacción con fructuosa

C) Reacción con maltosa

D) Reacción con sacarosa

E) Reacción con almidón

4.7. Hidrólisis del almidón

4.8. Hidrolisis de la celulosa

V. RESULTADOS Y TABLAS Por ser una gran cantidad de datos los recabados, se administra en una tabla para comprara los resultado con cada reactivo utilizado. Tabla 1: Reacción con Reactivo de Mollish Reactivo carbohidrato

Tipo de carbohidrato

Glucosa

Aldohexosa

Fructuosa

Cetohexosa

Maltosa

Disacárido - Aldosa

Sacarosa

Disacárido-Sin carbono anomérico

Almidón

Polisacárido

Resultado Se forma un anilo oscuro muy intenso en la interfase con el ácido. De ancho considerable. Se forma un anillo violeta muy tenue, menor que los demás y de ancho muy pequeño. Se forma un anillo marrón tenue en la interfase, de longitud pequeña pero visible. Color negro de anillo muy intenso, de longitud apreciable. Mayor que los demás Se forma un anillo violeta claro, distinguible y la solución pasa a un tenue color naranja.

Reacción con lugol: 



Se agrega una pequeña cantidad de lugol (I2 en KI) a una solución de almidón. Se nota instantáneamente el efecto de reacción con la coloración momentánea. Si se agrega mayor cantidad de lugol o se concentra la solución de almidón, el color se establece rápidamente. Es de una tonalidad violeta intensa. En el caso de los demás carbohidratos, esto no funciona y mantienen una tonalidad naranja, propia del lugol mismo. Porque es la propia estructura de espiral la que atrae las moléculas de I2 y la fija dentro de este arreglo para dar la coloración. Básicamente los requerimientos son tamaño y grado de asociación, algo que no tienen los demás carbohidratos.

Tabla 2: Reacción con reactivo de Barfoed Reactivo carbohidrato

Tipo de carbohidrato

Glucosa

Aldohexosa

Fructuosa

Cetohexosa

Maltosa

Disacárido - Aldosa

Sacarosa

Disacárido-Sin carbono anomérico

Almidón

Polisacárido

Resultado Se forma un precipitado naranja abundante con poco tiempo de calentamiento. Se forma un precipitado rojo ladrillo escaso y se necesita calentamiento para dicha formación. Se forma un precipitado rojo ladrillo, pero poco abundante. Es necesario el calentamiento para su aparición. . No hay reacción, o muy lenta incluso después del calentamiento. Forma un precipitado muy escaso de color naranja en el tubo, Para su aparición se necesita calentamiento prolongado.

Tabla 3: Reacción con reactivo de Seliwanoff Reactivo carbohidrato

Tipo de carbohidrato

Glucosa y otras aldosas

Aldosas

Fructuosa

Hexocetosa

Resultado No hay reacción considerable. La solución se torna naranja después de calentamiento Después de calentamiento la solución se torna de un color rojo intenso.

Tabla 4: Reacción con reactivo de Tollens Reactivo carbohidrato

Tipo de carbohidrato

Glucosa

Aldohexosa

Fructuosa

Cetohexosa

Maltosa

Disacárido - Aldosa

Sacarosa

Disacárido-Sin carbono anomérico

Almidón

Polisacárido

Resultado Se obtiene el espejo de plata, abundante y de clara observación. Necesita poco calentamiento. Con calentamiento oscurece la solución y después de algunos minutos se observa un pequeño espejo en al parte superior de la solución. Forma el espejo de manera notable, sin embargo necesita de calentamiento por algunos minutos. No hay reacción. La solución se oscurece con el calentamiento pero no forma el espejo de plata. Finalmente la solución se torna blanquecina. No forma el espejo directamente, necesita de calentamiento prolongado y un pequeño aro plateado aparece en la parte superior de la solución.

Tabla 5: Reacción con reactivo de Fehling

Reactivo carbohidrato

Tipo de carbohidrato

Glucosa

Aldohexosa

Fructuosa

Cetohexosa

Maltosa

Disacárido - Aldosa

Sacarosa

Disacárido-Sin carbono anomérico

Almidón

Polisacárido

Resultado Se obtiene el precipitado de color rojo ladrillo abundante y con poco calentamiento. Primero la solución oscurece y posteriormente forma un poco de precipitado naranja. Necesita calentamiento. Forma precipitada de color rojo ladrillo rápidamente. Necesita poco calentamiento. La reacción demora y prácticamente no se da. Necesita calentamiento prolongado y se forma una cantidad mínima de precipitado. La generación de precipitado requiere calentamiento prolongado, y se obtiene una cantidad muy pequeña.

Hidrólisis del almidón La celulosa es un polímero orgánico formado por una cantidad muy grande de unidades de glucosa unidas mediante enlace glicosídico. El HCl y el calentamiento cumplen la función de hidrolizar a este polímero lentamente hasta la obtención de la glucosa. Primero, cuando se agrega HCl, la solución se torna amarillenta y reacciona positivamente con el lugol dando coloración violeta oscura, reacción característica. Conforme el calentamiento avanza, la celulosa se va descomponiendo en dextrinas que dan colores diferentes a la prueba con el lugol, después de casi finalizado el proceso se forman las maltosas y finalmente la glucosa que da negativo (no reacciona) con el lugol. Después de la neutralización con NaOH para el exceso de ácido se prueba con el reactivo de Fehling, y como el medio es caliente rápidamente se forma el espejo de plata abundante y notable. Hidrólisis de la celulosa El efecto del ácido sulfúrico se hace notable desde el primer momento. Cuando se agrega al algodón, este se hidroliza completamente, perdiendo sus características sólidas y quedando en solución negra y caliente de ácido. El proceso de hidrolisis continua con el calentamiento, es en esta parte en la que el color negro se intensifica y la celulosa se descompone rápidamente hasta unidades de glucosa rompiendo todos los enlaces glicosídicos. La presencia de azúcar reductor glucosa se efectúa con el reactivo de Tollens, y se nota la formación del espejo de plata y con el reactivo de Fehling al formar el precipitado de color rojo ladrillo.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS En la práctica realizada, algunas reacción de las hexocetosas dieron positivas, ello debido al tautomería ceto-enólica. Esta tautomería consiste en la migración de hidrógeno de un carbono en posición α a un grupo carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo. En este caso para la fructosa, un hexocetosa, dos hidrógenos del grupo carbonilo migran hacia el grupo hidroxilo mas cernao formando paulatinamnte una alohexosa, adicionando cierto grado de reactividad, que permite que las reacciones de reconocimiento sean positivas. En las reacciones de la sacarosa, ninguna dio resultado positivo, ello debido a que en la sacarosa, que es un disacárido, los monosacáridos que la conforman se encuentran enlazados mediante un enlace glucosídico en los carbonos 1 de cada monosacárido. Este hecho provoca que se poder reductor del azúcar, volviéndolo menos oxidable.

RECOMENDACIONES 



Para la reacción de Selivanoff, utilizar solamente una aldohexosa (Dextrosa) y una cetohexosa (Fructosa) para diferenciar fácilmente los productos. Para al reacción con lugol, solo utiizar el almidón, ya que este polisacárido reacciona únicamente con este reactivo.

BIBLIOGRAFÍA 

Guia de Análisis de los Compuestos del Carbono, Segundo Gibaja Oviedo, Editorial UNMSM, 2da Edición, 1977. Páginas101, 102, 103, 104